0. Universidade Federal de Campina GrandeCentro de Cincias e TecnologiaUnidade Acadmica de Engenharia qumica

Aluno: Paulo Guilherme S. de Ges 21011767Professor: Gilmar TrindadeDisciplina: Laboratrio de Qumica Orgnica turma: 03

Relatrio de experimento II: Saponificao

Campina Grande PB, 16 de Setembro de 20101- Introduo A fabricao de sabo , sem dvida, uma das atividades industriais mais antigas de nossa civilizao. Sua origem remonta a um perodo anterior ao sculo XXV a.C.. Nesses mais de 4500 anos de existncia, a indstria saboeira evoluiu acumulando enorme experincia prtica, alm de estudos tericos desenvolvidos por pesquisadores. Tecnicamente, a indstria do sabo nasceu muito simples e os primeiros processos exigiam muito mais pacincia do que percia. Tudo o que tinham a fazer, segundo a histria, era misturar dois ingredientes: cinza vegetal, rica em carbonato de potssio, e gordura animal. Ento, era esperar por um longo tempo at que eles reagissem entre si. O que ainda no se sabia era que se tratava de uma reao qumica de saponificao. O sabo, na verdade, nunca foi descoberto, mas surgiu gradualmente de misturas de materiais alcalinos e matrias graxas (alto teor de gordura). Os primeiros aperfeioamentos no processo de fabricao foram obtidos substituindo as cinzas de madeira pela lixvia rica em hidrxido de potssio, obtida passando gua atravs de uma mistura de cinzas e cal. Porm, foi somente a partir do sculo XIII que o sabo passou a ser produzido em quantidades suficientes para ser considerado uma indstria. At os princpios do sculo XIX, pensava-se que o sabo fosse uma mistura mecnica de gordura e lcali. Foi quando Chevreul, um qumico francs, mostrou que a formao do sabo era na realidade uma reao qumica. Nessa poca, Domier completou estas pesquisas, recuperando a glicerina das misturas da saponificao. Durante 2.000 anos, os processos bsicos de fabricao de sabes permaneceram praticamente imutveis. As modificaes maiores ocorreram no pr-tratamento das gorduras e dos leos, na obteno de novas e melhores matrias-primas, no processo de fabricao e no acabamento do sabo, por exemplo, na secagem por atomizao para obteno do sabo em p.

Uma das reaes de obteno do sabo ocorre da seguinte maneira:

Um glicerdeo reage com a soda caustica formando o sabo.

2- Objetivo Geral Obter o sabo atravs da reao de saponificao, entre um cido graxo (glicerdeo) e uma base forte (NaOH).

2.1- Objetivo Especfico Observar como ocorre a reao do glicerdeo com hidrxido de sdio, e analisar o que necessrio para que a reao ocorra, tanto em termos de materiais como de aes. Analisar os produtos formados e a importncia desta reao para a industria.

3- Fundamentao terica: Saponificao basicamente a interao (ou reao qumica) que ocorre entre um cido graxo existente em leos ou gorduras com uma base forte com aquecimento. O sabo um sal de cido carboxlico e por possuir uma longa cadeia carbnica em sua estrutura molecular, ele capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. Alm disso, o sabo um tensoativo, ou seja, reduz a tenso superficial da gua fazendo com que ela "molhe melhor" as superfcies. A reao bsica de saponificao pode ser representada pela seguinte equao: ster de cido graxo + Base forte lcool + Sal de cido graxo (sabo) No exemplo abaixo, a reao ocorre com a soda custica, sendo um processo muito usado industrialmente e em nvel domstico. Os radicais R1, R2 e R3 representam cadeias carbnicas longas, caractersticas de cidos graxos. Se for utilizada uma base composta por Sdio(Na) o sabo formado ser chamado de sabo duro. Se no lugar de sdio tiver Potssio(K) o sabo passar a ser chamado de sabo mole.3.1-Metodologia Para a experincia de saponificao utilizou-se os seguintes matrias:

-Balo de fundo redondo;-Condensador de refluxo;-Balo de destilao;-Becker;-Basto de vidro;-Tubos de ensaio;-Tela de amianto;-Trip de ferro

Para o experimento tambm utilizou-se os seguintes reagentes:

-Gordura;-Hidrxido de sdio ou potssio;-lcool etlico;-cido clordrico;-Cloreto de clcio;-Sulfato de cobre II;-Sulfato de magnsio;-Cloreto de sdio. Mtodo I Peso-se 3g de Hidrxido de sdio. Adicionou-se 4 ml de gua a um Becker e dissolveu-se utilizando um basto de vidro o hidrxido de sdio. Pesou-se 21g de gordura (banha, sebo, estearina, etc), Adicionou-se a gordura a um balo de fundo redondo aquecendo-se brandamente at sua fuso. Adicionou-se a soluo de hidrxido de sdio ao balo e agitou-se com o basto de vidro durante alguns minutos e observou-se a formao do sabo.

Mtodo II Pesou-se 28 g de gordura e adicionou-se a um balo de fundo chato de 250 ml, adicionou-se 4 g de hidrxido de sdio e 40 ml de lcool etlico, logo depois prendeu-se um condensador de refluxo e ferveu-se durante 30 minutos. Aps a fervura destilou-se a mistura reacional e recuperou-se o lcool, e observou-se a formao do sabo.

3.2- anlise e discusso do Experimento Mecanismo da reao A reao ocorre da seguinte maneira: a hidroxila (-OH) funciona como nuclefilo atacando carbono ligado aos oxignios, uma das ligaes carbono-oxignio rompida e o par eletrnico passa para o oxignio. Em seguida, a ligao dupla se refaz e uma ligao carbono-oxignio ligado a um radical rompida formando o lcool glicerol e um sal de cido graxo, ou sabo. O sabo possui propriedade de limpeza, uma vez que seus nions apresentam tanto afinidade pela gua quanto pelo leo. Isso se deve a sua longa cadeia carbnica, que interage por foras de Van de Waals com a cadeia carbnica das gorduras e a sua extremidade com carga negativa, que interage com a gua atravs de ligaes de hidrognio. Os detergentes agem da mesma forma que os sabes, sendo ambos classificados como surfactantes. Quando um sabo ou detergente adicionado a um lquido e forma com as unidades estruturas desse lquido, ligaes eficazes, cai a tenso entre as unidades estruturas desse lquido, formando espuma, como no caso da adio de sabo na gua. Dizemos, por isso, que o sabo e os detergentes so tensoativos, ou seja, diminuem a tenso superficial de um lquido. As diferenas encontradas entre os sabes e detergentes situam-se, principalmente, em sua forma de atuar em guas duras e guas cidas. Os detergentes, nessas guas, no perdem sua ao tensoativa, enquanto que os sabes, nesses casos, sofrem grande reduo e at podem perder seu poder de limpeza. Os sais formados pelas reaes dos detergentes com os ons clcio e magnsio, encontrados em guas duras, no so completamente insolveis em gua, o que permite ao tensoativo sua permanncia na soluo e sua possibilidade de ao. Em presena de guas cidas, os detergentes so menos afetados, pois possuem tambm carter cido e, novamente, o produto formado no completamente insolvel em gua, permanecendo, devido ao equilbrio das reaes qumicas, em soluo e mantendo sua ao de limpeza. Para que os leos vegetais sejam viveis como biodieseis, necessrio que faa uma transesterificao, geralmente usando NaOH dissolvido em lcool como catalisador. A presena do NaOH pode levar a formao de sabo. Diferente do sabo e do detergente, o biodiesel e a gordura no so anfipticos, ou seja, no apresentam extremidades polares e apolares, o que impede de serem surfactantes.

4-Concluso O mtodo de preparao do sabo um processo simples que apresenta a reao explicada por mecanismos de reaes que mostram mais detalhadamente a formao do sabo e de do subproduto, glicerina. Compreendido as caractersticas das molculas que constituem o sabo, pode-se entender o motivo do seu funcionamento como agente de limpeza e distingui-lo de outros agentes de limpezas, com os detergentes. A reao de saponificao pode est presente, de forma indesejada, no processo de transesterificao dos leos para fabricao do biodiesel usando o NaOH dissolvido em lcool com catalisador da reao

5- Referncias bibliogrficas

SAAD, Emir Bolzani. Etanlise do leo de Milho Empregando Catalisadores Alcalinos e Enzimticos. Dissertao de Mestrado, UFRP, 2005, p. 36.

Questionrio (ANEXOS)

1. O que so sabes? Exemplifique Sabes so sais de sdio, de potssio, de clcio, de chumbo, etc. Comumente so uma mistura de cidos graxos especialmente cidos palmticos estericos e olico.

2. O que representam os glicerdeos? E o que predominam estas representaes? Os glicerdeos representam os leos e as gorduras naturais. Nas gorduras predominam steres de glicerina mais cido graxo saturado (cido palmtico) que o C15H31-COOH. Nos leos predominam steres de glicerina mais cidos graxos insaturados, (cido olico).

3. Como obtida a margarina? A margarina obtida pela hidrogenao cataltica de leos vegetais. Exemplos: leo de amendoim, leo de oliva, etc.

4. O que saponificao? Saponificao uma reao entre glicerdeos e o hidrxido de sdio ou potssio, no qual obtido o sabo comum.

5. Por que o sabo comum tem reao alcalina? Porque na mesma h compostos com teores alcalinos, que so as bases.

6. O que sabo duro e sabo mole? Sabes duros so aqueles produzidos pela reao alcalina por hidrxido de sdio (base dura) e sabes moles so aqueles produzidos pela reao alcalina por hidrxido de potssio(base mole).

7. O que sabo Marselha? Marselha um tipo de sabo, que fabricado a partir do azeite, pode. Ser transparente, se for adicionado de lcool.

8. Por que os sabes so denominados sais de cidos graxos? Por que so formados a partir de cidos graxos e bases, e toda reao de cidos com bases geram sais.

9. Como se obtm o sabo em p? O sabo em p obtido pela mistura de sabo com excipiente ou detergentes alcalinos (silicatos de sdio, carbonato de sdio) e um agente emulsificante (pirofosfato tetrasdico).

10. Por que devemos observar bem o ndice de saponificao? Para evitar o excesso de alguns reagentes que possam causar danos quando os sabes forem utilizados.

11. O que ndice de saponificao? o numero de miligrama de hidrxido de sdio ou potssio, necessrio para saponificar completamente um grama de gordura.

12. Por que imprpria para lavar roupas gua que contm sais de clcio e magnsio? Porque esses sais diminuem o poder de limpeza do sabo. Esses sais precipitam na gua, e acabam impedindo a dissoluo das sujeiras no sabo.

13. Qual a funo do lcool etlico na fabricao de sabes? um tipo de catalisador utilizado na reao. O lcool tem a funo de dissolver mais rapidamente o hidrxido de sdio, no tem facilidade de se dissolver em leos.

14. Explique como o sabo comum elimina a sujeira. A sujeira eliminada da seguinte forma: Esta constituda de duas fases, uma polar e outra apolar, as sujeiras geralmente so gorduras, que so dissolvidas pela parte apolar etc.

15. O que so cidos graxos? Exemplifique. So cadeias retas de hidrocarbonetos terminado em um grupo carboxila em uma terminao e um grupo metil na outra. So classificados como: cidos graxos saturados, cidos graxos monoinsaturados, cidos graxos poliinsaturados, cidos graxos trans ou cis.16. Como se recupera o lcool etlico quando utilizado na fabricao de sabes? O lcool etlico que evaporado pelo aquecimento da reao, recuperado pelo sistema de refluxo montado.

17. D exemplos de leos e gorduras na fabricao de sabo? Gorduras Toucinho, Sebo, Manteiga, Gordura de Coco. leos leo de amendoim, leo de oliva, leo de Rcino, leo de Linhaa.

18. O que acontece com o sabo se no observar cuidadosamente o ndice de saponificao? O sabo pode no ter um efeito eficaz, como tambm pode causar danos a sade de quem est utilizando, j que as bases usadas so corrosivas.

19. Mostre a reao tripalmitato de glicerina com hidrxido de potssio dando nome ao sabo formado.

H2C OOCC15H31 KOH|HC OOCC15H31 + KOH H2C CH CH2 + 3C15H31 COOK| | | | H2C OOCC15H31 KOH OH OH OH TRIPALMITATO HIDRXIDO DE POTSSIO GLICERINA PALMITATO DE SDIO