UNIOESTE- UNIVERSIDADE ESTADUAL DO OESTE DO PARANÁ

CECE- CENTRO DE ENGENHARIAS E CIÊNCIAS EXATAS

CURSO DE GRADUAÇÃO DE ENGENHARIA QUÍMICA

SEPARAÇÃO DE UMA MISTURA DE COMPOSTOS POR EXTRAÇÃO DESCONTÍNUA

BRUNA CRISTINA GONÇALVES

BRUNA LARIANE DE MEDEIROS

TAMARA LARISSA WILHELM

TIAGO FERREIRA

YOHANA TORQUATO

TOLEDO-PR

2013

1. INTRODUÇÃO

O processo de extração, ou seja, a separação, com solventes é

empregada quando se quer isolar uma substância que se encontra dissolvida

em outra substância líquida. Às vezes, a substância a isolar está misturada

com um sólido insolúvel nos solventes orgânicos. O processo também é

empregado quando se deseja retirar de uma substância as impurezas nela

contidas.

Existem duas técnicas de extração: continua ou descontinua. Se a

substância for mais solúvel no solvente orgânico do que na água, recorre-se ao

método descontinuo. A escolha do solvente é feita a partir da facilidade de

dissolução da substância e da facilidade com que pode se isolar o soluto

extraído, isto é, do baixo ponto de fusão do solvente para sua posterior

evaporação. (ROCHA, 1999)

A técnica de extração por solventes quimicamente reativos depende do

uso de um reagente (solvente) que reaja quimicamente com o composto a ser

extraído. Incluem-se entre tais solventes: soluções aquosas de hidróxido de

sódio, bicarbonato de sódio, ácido clorídrico.

Para um soluto dissolver em um solvente, o soluto precisa ter uma

interação com o solvente igual ou superior às interações solvente-solvente e

soluto-soluto.

Na extração descontinua não é conveniente separar as substâncias da

mistura com muito solvente de uma vez só. O melhor é repetir a operação

varias vezes com pequenas porções do solvente, sempre puro, pois garante

resultados finais mais rendosos. E também se recorre às características que

muitas substâncias orgânicas possuem de diminuir a própria solubilidade em

água quando existem na solução sais inorgânicos.

Nesta utiliza-se um funil de separação, onde ambos os solventes são

adicionados. Com a agitação do funil de separação, o soluto passa a fase na

qual está o solvente com maior afinidade. A separação é feita, então, sendo

que a fase mais densa é recolhida antes. A extração líquido-líquido

descontínua é indicada quando existe uma grande diferença de solubilidade do

soluto nos dois solventes.

Para uma extração líquido-líquido, o composto encontra-se dissolvido

em um solvente A e para extraí-lo, emprega-se um outro solvente B, e estes

devem ser imiscíveis. A e B são agitados e o composto então se distribui entre

os dois solventes de acordo com as respectivas solubilidades. (BASTOS,

2012).

Devido ao solvente e a matriz não serem solúveis, duas fases

continuarão presentes no funil, podendo ser separadas através da válvula. É

necessário repetir este processo duas ou três vezes com quantidades de

solvente pequenas. (MARAMBIO, 2007)

O objetivo da prática é separar, através da extração descontínua, cada

composto da mistura de naftaleno, β-naftol, ácido benzoico e p-nitroanilina, e

também, determinar o ponto de fusão de cada composto verificando a pureza

de cada um deles.

2. PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Foram pesados 0,5g cada, de naftaleno, β-naftol, ácido benzóico e p-

nitroanilina. Os mesmos foram dissolvidos com 50 mL de éter de petróleo em

um Erlenmeyer. Em seguida, a solução foi transferida para um funil de

separação, onde foi realizada a extração descontínua.

2.1. Extração com HCl

Adicionou-se 20 mL de solução de HCl 10% no funil de separação,

agitou-se a mistura e deixou-a em repouso, até a separação completa das

fases. Após, separou-se a fase orgânica da aquosa, retornou-se a fase

orgânica para o funil e repetiu-se o processo por mais duas vezes.

Combinaram-se as fases aquosas obtidas e neutralizou-as com NaOH.

Recuperou-se o precipitado por filtração a vácuo.

2.2. Extração com NaHCO3

Repetiu-se o mesmo procedimento de extração, utilizando 20 mL de

solução de NaHCO3 10%. Realizou-se o processo em triplicata, neutralizaram-

se as fases aquosas vagorosamente e com agitação branda, com solução

concentrada de HCl. Recuperou-se o precipitado por filtração a vácuo.

2.3. Extração com NaOH

Extraiu-se a fase orgânica com 20 mL de solução de NaOH 10%,

realizou-se o processo em triplicata. As frações aquosas foram neutralizadas

com solução de HCl. Recuperou-se o precipitado por filtração a vácuo.

Os produtos obtidos das extrações foram colocados em um dessecador,

após, pesados e realizados os cálculos das percentagens de material

recuperado, bem como identificado o composto.

Por fim a solução etérea que restou no funil de separação foi lavada com

água destilada. Retirou-a do funil e secou-o com Na2SO4. Filtrou-se em um

Erlenmeyer e evaporou-se o solvente em banho-maria.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

Após misturar os compostos naftaleno, β-naftol, acido benzóico e p-

nitroanilina adicionou-se 50 ml de éter de petróleo percebendo-se que este

apresenta uma afinidade com a fase orgânica já que é uma mistura

de hidrocarbonetos, composta principalmente pelo pentano e o hexano. A

extração líquido-líquido é uma técnica em que a fase aquosa é colocada em

contato com um segundo solvente orgânico, imiscível com o primeiro solvente,

para a transferência de um soluto para a fase aquosa.

Essa separação tem vantagens por ser simples, limpa e rápida, já que é

efetuada pela agitação durante alguns minutos, em um funil de separação.

Esse tipo de extração é utilizada em química orgânica para a separação,

purificação, e concentração de certas substâncias de misturas que ocorrem na

natureza. Sendo esse método baseado na solubilidade dos reagentes.

A tabela 1, mostra os valores medidos de massa para os quatro compostos

separados pela técnica de extração descontínua, e a quantidade recuperada de

cada um.

Tabela 1- Valores iniciais e finais das massas dos solutos separados

Composto Massa Inicial

(g)

Massa Recuperada

(g)

p-nitroanilina 0,5 0,121

Acido benzoico 0,5 0

β-naftol 0,5 0,409

Naftaleno 0,5 0

3.1. Etapa 1

Percebeu-se que com a adição de HCl 10% a fase aquosa ficou embaixo

da fase orgânica, pois essa é menos densa que aquela. A fase orgânica se

solubilizou no HCl e então fez-se a extração do composto p-nitroanilina. O

procedimento foi realizado três vezes. Combinou-se as fases aquosas retiradas

sendo as mesmas neutralizadas com uma solução de NaOH. A p-nitroanilina é

pouco ácida, pois o par de elétrons do grupamento amina está em ressonância

com o sistema p do anel, onde os elétrons não estão apenas sobre o N, mas

sim dispersos por toda a estrutura. Isso ocorre pelo tamanho dos átomos e os

grupos ligantes. Devido à forte interação entre os átomos de hidrogênio com a

molécula, estes são pouco dissociáveis sendo necessário um ácido forte para

extraí-la.

Cálculo do rendimento para o composto p-nitroanilina:

0,5 g →100%

0,121 g → x

x = 24,2%

3.2. Etapa 2

Com a adição da solução de NaHCO3 10% foi extraída uma fase

orgânica contendo o ácido benzóico. O procedimento foi realizado três vezes e

neutralizou-se as frações aquosas com solução de HCl. O ácido benzóico por

ter caráter ácido foi extraído com uma solução alcalina. Esse caráter se deve à

dupla ligação de oxigênio no mesmo carbono que está ligado a hidroxila,

fazendo assim a polarização das ligações em torno do carbono onde a dupla

ligação assume caráter negativo. Por isso, a ligação entre o hidrogênio e

oxigênio fica menos estável e o hidrogênio se dissocia mais facilmente.

Não foi obtido precipitado do ácido benzóico, sendo o rendimento dessa

separação de 0%.

3.3. Etapa 3

Com a adição da solução NaOH 10% ,a fase orgânica extraída continha

β-naftol, que é um ácido forte. Com a adição dessa base forte houve a

formação de um sal solúvel. O procedimento foi realizado três vezes e então a

solução foi neutralizada com HCl.

O composto β-naftol é um composto pouco ácido, pelo fato de ser um

fenol. Assim, a polarizabilidade da ligação está voltada para o oxigênio, e como

este elemento é bastante eletronegativo, o comprimento da ligação entre ele e

o hidrogênio é pequeno, pois o H está muito atraído pelo O, deste modo à

ligação é mais forte, e a ionização do próton ácido é mais difícil. Pelo conceito

ácido-base de Pearson, ácido duro e base dura formam uma ligação forte,

sendo o que ocorre com o hidrogênio e oxigênio, nesse caso tem-se uma

ligação efetivamente forte.

Cálculo do rendimento de recuperação do β-naftol:

0,5 g →100%

0,409 g → x

x =81,8 %

3.4. Etapa 4

Com a adição de água destilada na solução etérea e após a secagem

da solução com Na2SO4 e evaporação do solvente, o naftaleno foi extraído. O

procedimento foi realizado três vezes.

O naftaleno é um composto aromático de fórmula molecular C6H6,

embora tenha 6 átomos de hidrogênio, ele não é um composto ácido, pois a

força da ligação C-H é extremamente alta, assim não há prótons ácidos na

estrutura. Porém ele também não se encaixa nos compostos alcalinos, pois

nenhum dos conceitos de base se combina a ele, ou seja, ele em água não

libera hidroxila (grupamento que nem possui), é um composto não receptor de

prótons ácido e também não possui nenhum átomo doador de pares de

elétrons. Assim, ele teria que ter sido recuperado, fazendo-se a evaporação do

solvente. Seu rendimento não é apresentado, pois não há a formação de

precipitado.

3.5. Etapa 5

Nesta etapa seria determinado o ponto de fusão, mas não foi

possível por falta de tempo.

4. CONCLUSÃO

O experimento sobre separação de uma mistura de compostos orgânicos

por extração descontínua, método esse baseado na solubilidade, teve como

objetivo a extração e a separação de compostos orgânicos envolvendo

conceitos ácido-base. Os rendimentos de recuperação foram de: 24,20% para

a p-nitroanilina, 81,80% para β-naftol e 0% para o ácido benzoico e naftaleno.

Os objetivos da prática foram parcialmente atingidos, pois a quantidade

recuperada não foi significativa para todos os compostos orgânicos dissolvidos

juntos em éter de petróleo.

Quanto ao ponto de fusão não foi possível determiná-lo por falta de

tempo, logo não foi verificado a pureza de cada composto.

5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ROCHA, W. X.; EXTRAÇÃO COM SOLVENTES. Disponível em:

http://www.reocities.com/Vienna/choir/9201/extracao_com_solvente.htm.

Acesso em 12 de agosto de 2013.

BASTOS, F. C.; EXTRAÇÃO COM SOLVENTES REATIVOS. Disponível em:

http://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Extra%C3%A7%C3%A3o/225447.html.

Acesso em 12 de agosto de 2013.

MARAMBIO,O.G., Métodos Experimentais em Química Orgânica. Pizarro

DC.1a Ed. UTEM, , Mayo 2007 .Editorial Universidade Tecnológica

Metropolitana.