respostas_cap07
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CAPÍTULO 7 1. a) b) c) d) e) f) Br Br Br CH 2 Br Cl Br CH 3 CH 3 I 2. a) b) c) H 3 C Br Br Cl Br Br Br H 3 C Br H 3 C CH 3 H 3 C Cl CH 3 Cl < < < < < < 3. Embora o íon brometo (Br - ) seja um bom nucleófilo a rea!"o n"o ocorre em e#tens"o a$reci%&el na aus'ncia de %cido $ois neste caso o ru$o abandonador seria o íon idró#ido (H* - ) uma base forte. Entretanto na $resen!a de %cido sulf+rico o %lcool , inicialmente $rotonado e o ru$o idro#ila liberado na forma de uma mol,cula de %ua. or sua &e o carboc%tion formado reae com o íon brometo $ara a forma!"o do brometo de al/uila. 0. a) Como o etó#ido de sódio (C2H*a) , uma base muito forte ele , ca$a de $romo&er a elimina!"o de HBr resultando na forma!"o $referencia l do al/ueno ($roduto de elimina!"o). b) * etanol (C 2H*H) , uma base muito fraca e $ortanto a forma!"o do $roduto de substitui!"o , fa&orecida. . a) * C 2 H 1 CH 3 C CH CH 2 CH 2 4 b) c) 5. *rdem de re ati&idade em acetona6 I II 7 I 7 II. *rdem de reati&idade em 8*39%lcool ( aq)6 II 7 I 7 III. :. *rdem decrescente de estabilidade6 II ; I ; I< ; III =. a) ent-1-eno e $ent-2-eno (cis e trans)> b) 2-metilbut-1-eno e 2-metilbut-2-eno> c) ent-2-eno ( cis e trans). ?. Como o $ro$a no e o butan o s"o com$os tos inflam% &eis seu uso $ode causa r acidentes em casos de &aamentos. Isso n"o acontece com o @reon /ue n"o , inflam%&el. 1A. @reon 11 triclorofluorometano> @reon 12 diclorodifluorometano> H@C-130a 1112-tetrafluoroetano> 11-dicloro-1- fluoroetano . 11. as mol,culas de o#i'nio e de onio todos os %tomos a$resen tam a camada de &al'ncia com oito el,tr ons. a es$,cie i$ot,tica 3 falta um el,tron $ara /ue todos os %tomos de nitro'nio fi/uem com oito el,trons na camada de &al'ncia. Em fun!"o disso o 3 n"o , est%&el o suficiente $ara e#istir. * * * * * e te el,tron s
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CAPTULO 7
Captulo 7
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3. Embora o on brometo (Br-) seja um bom nuclefilo, a reao no ocorre em extenso aprecivel na ausncia de cido, pois neste caso o grupo abandonador seria o on hidrxido (HO-), uma base forte. Entretanto, na presena de cido sulfrico, o lcool inicialmente protonado e o grupo hidroxila, liberado na forma de uma molcula de gua. Por sua vez, o carboction formado reage com o on brometo para a formao do brometo de alquila.
4. a) Como o etxido de sdio (C2H5ONa) uma base muito forte, ele capaz de promover a eliminao de HBr, resultando na formao preferencial do alqueno (produto de eliminao).b) O etanol (C2H5OH) uma base muito fraca, e, portanto, a formao do produto de substituio favorecida.
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6. Ordem de reatividade em acetona: III < I < II.
Ordem de reatividade em AgNO3/lcool (aq): II < I < III.
7. Ordem decrescente de estabilidade: II > I > IV > III8. a) Pent-1-eno e pent-2-eno (cis e trans); b) 2-metilbut-1-eno e 2-metilbut-2-eno; c) Pent-2-eno (cis e trans).9. Como o propano e o butano so compostos inflamveis, seu uso pode causar acidentes em casos de vazamentos. Isso no acontece com o Freon, que no inflamvel. 10. Freon 11 = triclorofluorometano; Freon 12 = diclorodifluorometano; HFC-134a = 1,1,1,2-tetrafluoroetano; 1,1-dicloro-1-fluoroetano .
11. Nas molculas de oxignio e de oznio todos os tomos apresentam a camada de valncia com oito eltrons. Na espcie hipottica N3, falta um eltron para que todos os tomos de nitrognio fiquem com oito eltrons na camada de valncia. Em funo disso o N3 no estvel o suficiente para existir.
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15. Mecanismo de eliminao bimolecular envolve o ataque do metxido (H3CO-) ao hidrognio ligado ao carbono adjacente ao carbono que se encontra ligado ao tomo de bromo, com eliminao simultnea do brometo. Para que a reao ocorra eficientemente necessrio que os grupos H e Br estejam em posio antiperiplanar, ou seja, todos os cinco tomos que participam eficientemente da reao devem estar em um mesmo plano e com o ngulo de 180 entre si. Apenas o composto I apresenta esta condio, como mostrado na figura abaixo. Em nenhuma das duas conformaes IIa e IIb a tomo de H fica em posio antiperiplanar em relao ao tomo de Br.
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16. O esquema a seguir mostra de forma resumida, sem muitos detalhes, as principais etapas de formao dos compostos derivados da solvlise do 2-bromo-1,1-dimetilcicloexano. Inicialmente, o composto sofre solvlise com formao do carboction secundrio A. O carboction A pode reagir com o solvente resultando na formao do ter I ou pode perder um prton formando o alqueno I. Note que o ter I pode existir na forma de dois enantimeros. O carboction A pode ainda sofrer um rearranjo transformando-se no carboction tercirio B. Este intermedirio B pode reagir com metanol resultando na formao dos teres II e III, que so diasteroisomricos. Tambm nestes casos observe que os enantimeros dos teres II e III so formados. Na realidade, so formados dois teres que so ismeros constitucionais e um par de diasteroismeros, alm dos enantimeros de cada um dos trs compostos. Portanto, levando-se em considerao os pares de enantimeros, so formados seis teres.O ction B pode perder um prton do grupo CH3 se transformando no alqueno II. Ao perder um prton de cada um dos tomos de carbono do anel, vizinhos do carbono positivo, transforma-se em alquenos III e IV. Embora exista a possibilidade de formao de quatro alquenos, no enunciado foi mencionado que so formados trs. Se a velocidade de rearranjo do ction A em B for maior que a velocidade da perda de um prton a partir de A o alqueno I no seria isolado. Seria necessrio saber as frmulas dos produtos para conferir esta hiptese.
17. Para que a eliminao bimolecular ocorra eficientemente necessrio que os grupos H e Cl estejam em posio antiperiplanar, ou seja, os cinco tomos que participam efetivamente da reao devem estar em um mesmo plano e com o ngulo de 180 entre si. Apenas o composto II apresenta esta condio, como mostrado em destaque em azul na frmula a seguir.
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