FLAVONÓIDESFLAVONÓIDES

Renata Haddad Esper

Ana Paula Porfirio da Silva

• Responsáveis pela cor dos vegetais, podendo variar do branco até o púrpura.

• Facilmente encontrados nos vegetais, frutas, legumes, sementes, grãos, nozes, chá e alimentos como o vinho tinto, chocolate, etc.

• Tolerantes à alta temperatura;

• Mais de 8000 flavonóides já foram identificados em plantas vasculares e variam quanto ao tipo e quanto a quantidade. (Aguiar et. al, 2007)

IntroduçãoIntrodução

DescobertaDescoberta

• Descobertos em 1930

• Bioquímico húngaro Albert Szent-György Extraiu a citrina da casca do limão e percebeu nesta substância a capacidade de regulação da permeabilidade dos capilares

http://nobelprize.org/nobel_prizes/medicine/laureates/1937/szent-gyorgyi-bio.html

Aspectos QuímicosAspectos Químicos

• Importante classe de polifenóis

Presentes entre os metabólitos secundários de vegetais

Um ou mais núcleos aromáticos contendo Substituintes

hidroxilados e/ou derivados funcionais

DefiniçãoDefinição

• Constituído de 15 átomos de carbono arranjados em três anéis (C6-C3-C6), sendo dois anéis fenólicos substituídos (A e B) e um pirano (cadeia heterocíclica C) acoplado ao anel A. Os anéis A e B são hidroxilados e podem conter substituintes metoxílicos.

Características Características QuímicasQuímicas

Esqueletos básicos de flavonoides (COUTINHO et al, 2009)

Subdivisões Nas Subdivisões Nas Principais ClassesPrincipais Classes

• Flavonas (1);• Flavonóis (2);• Chalconas;

• Auronas;• Flavanonas (3);• Flavan-3-ol (4);

• Flavanas;• Isoflavonas (5);

• Antocianidinas (6); • Leucoantocianidinas;

• Proantocianidinas;• Neoflavonóides;• Flavanolol (15).

Subdivisões Nas Subdivisões Nas Principais ClassesPrincipais Classes

OrigemOrigem

Biossíntese: Via acetato + Via chiquimato

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Os flavonóides de origem natural apresentam-se freqüentemente oxigenados e um grande número encontra-se conjugado com açúcares, esta forma chamada conjugada recebe o nome de heterosídios.

O metabólito, sem o açúcar recebe o nome de genina

ApresentaçãoApresentação

• Geninas são fracamente solúveis em água e solúveis em éter;

• Heterosídeos são solúveis em água, álcoois e outros solventes orgânicos polares, insolúveis em solventes orgânicos apolares;

foto

Propriedades Propriedades Físico-QuímicasFísico-Químicas

• Frutos (uvas, cerejas, maçã, groselhas, frutas cítricas, entre outros)

• Hortaliças (pimenta, tomate, espinafre, cebola, brócolis, dentre outras folhosas)

Principais FontesPrincipais Fontes

Principais FontesPrincipais Fontes

FunçõesFunções nas Plantasnas Plantas

• Proteção dos vegetais contra raios UV, insetos, fungos, vírus e bactérias;

• Atração de animais (polinização);

• Antioxidantes;

• Controle da ação de hormônios;

• Crescimento e desenvolvimento;

• Agentes alelopáticos;

• Inibidores de enzimas.

Aspectos NutricionaisAspectos Nutricionais

• Hábitos alimentares são diversos

• Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg

• Hábitos alimentares são diversos

• Estima-se ingestão diária em um valor médio de 23 mg

Nos últimos anos, o interesse por esses pigmentos se intensificou uma vez que pesquisas têm demonstrado que as antocianinas e suas respectivas agliconas são compostos bioativos e que possuem capacidade antioxidante, entre vários outros efeitos farmacológicos, como:

Aspectos FuncionaisAspectos Funcionais

Antiinflamatória

Antialérgica

Antimicrobiana

Antioxidante

Anticarcinogênica

• Absorvem UV, o que é geralmente

utilizado como diferenciador dos

diferentes grupos de flavonóides.

Propriedades Propriedades Físico-QuímicasFísico-Químicas

Reproduções de análises de CCD do livro “Plant Drug Analysis”, H. Wagner e S. Bladt, Springer, Berlin, 1996.

• Alergias - Estudos demonstram que os flavonóides inibem a liberação de histamina e o aumento da permeabilidade capilar induzido por ela, assim com a anafilaxia (forma mais severa de alergia) observada em cobaias.

• Antiinflamatórios - Atuam na inibição da enzima lipoxigenase que converte o ácido araquidônico (presente na dieta) em leucotrienos que são mediadores de asma, alergias e inflamação. Outras enzimas associadas às reações asmáticas e alérgicas também são inibidas, como a ATPase dependente de cálcio e a AMP fosfodieterase que funciona conjuntamente para estimular a liberação de histamina (dos basófilos), promovendo a reação antialérgica.

Atuam na estabilização do colágeno, que é a principal proteína do músculo e do tecido conectivo

Uso TerapêuticoUso Terapêutico

• Câncer – Atividade antioxidante. Estão relacionados com a regulação do crescimento das células, agindo em proteínas reguladoras como a P53; A ação da quercetina na remoção do éster de fosfato do grupo fenol da tirosina, responsável pela função da proteína fosfoquinase, dessa forma impedindo que a tirosina seja fosforilada, e assim, mantendo a eficiência da bomba Na+/K+ATPase que é influenciada por essa fosfoquinase;Impedem o transporte de glicose na membrana do plasma e, assim, dificultando a produção de energia pelas células cancerígenas

Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico

• Antimicrobianos - Os flavonóides provenientes das plantas têm a função de protegê-las do ataque de microorganismos, através da inibição da germinação do esporo de patógenos. Dessa forma, a ingestão dessas plantas está associada com uma conseqüente proteção contra esses microorganismos.

Ainda não há evidências consistentes a respeito da inibição da atividade do HIV, contudo Ainda não há evidências consistentes a respeito da inibição da atividade do HIV, contudo a quercetina como outros flavonóides parecem interferir no ciclo de vida desse vírus.a quercetina como outros flavonóides parecem interferir no ciclo de vida desse vírus.

Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico

Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico

Propriedades Anti-oxidantes:

• Hepatite alcoólica e outros problemas hepáticos - eficazes

na prevenção e no tratamento de diversas enfermidades

hepáticas como a cirrose e a hepatite alcóolica.

• Saúde cardiovascular - possuem diferentes mecanismos de prevenção de doenças cardiovasculares, sendo estas: inibição da agregação plaquetária, redução dos altos níveis de lipídios no sangue (triglicerídeos, colesterol, LDL), prevenção da oxidação de lipoproteínas (LDL), arritmias, etc.

• Catarata - Testes in vivo constatam a eficiência dessas substâncias naturais na prevenção de cataratas originadas por diabetes, pois inibem a enzima aldose-redutase que converte o excesso de glicose em sorbitol. Esta e outras substâncias polihidroxiladas são causadoras diretas da catarata diabética.

Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico

• Acidente Vascular Cerebral (AVC) – beber um copo de suco de laranja diariamente reduz em 25% o risco de AVC, conforme Framingham Nurse’s Health Study.

As laranjas são ricas em vitamina C e também em flavonóides , como a hesperidina, que atua para reativar a vitamina C depois dela ter sufocado um radical livre.

Eleva o nível do HDL e reduz o LDL.

Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico

• Gravidez - no último trimestre de gravidez alimentação rica em flavonóides pode prejudicar o funcionamento do coração do feto, segundo um estudo brasileiro publicado no “Journal of Perinatology”.

A função anti-inflamatória dos flavonóides inibiu a produção da prostaglandina, substância produzida pela placenta e que tem a função de manter aberto um canal, denominado ducto arterioso, que une a artéria pulmonar à aorta. Depois dos sete meses de gestação, esse canal depende da prostaglandina para ficar aberto.

ALERT Life Sciences Computing, S.A, 28/08/2009

Uso Preventivo e Uso Preventivo e TerapêuticoTerapêutico

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