Sintese da dibenzalacetona - prática
2
Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326 29 AULA 12 Síntese e caracterização da dibenzalacetona Objetivos: Preparação da dibenzalacetona. Reação de obtenção: Dibenzalacetona P.M. 234,30 g/mol Acetona P.M. 58,08 g/mol Benzaldeído P.M. 106,13 g/mol CHO C O CH 3 CH 3 + NaOH + 2 H 2 O HC C O CH HC CH A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da acetona com dois equivalentes de benzaldeído. Neste caso uma condensação aldólica, conhecida como reação de Claisen-Schmidt. Procedimento experimental: Inicialmente prepare uma solução de NaOH em água (10 g / 100 mL). Coloque a solução básica em um beaker de 300 mL, e sob agitação magnética adicione então 80 mL de álcool etílico. Resfrie o sistema a 20 °C , e sob agitação constante, adicione lentamente metade de uma solução (7 mL) contendo 10 mL de benzaldeído / 4 mL de acetona previamente preparada. Após 15 minutos acrescente os restantes 7 mL da solução reagente e mantenha a reação com agitação por mais 30 minutos. O sólido formado é filtrado a vácuo e lavado com porções de água destilada gelada. Recristalize o produto obtido com dissolução em volume apropriado de etanol (60 – 70 mL) com aquecimento em chapa e adição de carvão ativado. Filtre a quente em funil de cobre previamente aquecido (cuidado : não permita a presença de chama de bico na bancada de filtração). Deixe a solução esfriar, obtenha os cristais, filtre em funil de Buchner e seque
-
Upload
marcio-gomes -
Category
Documents
-
view
86 -
download
6
Transcript of Sintese da dibenzalacetona - prática
Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326
29
AULA 12 Síntese e caracterização da dibenzalacetona Objetivos: Preparação da dibenzalacetona.
Reação de obtenção:
DibenzalacetonaP.M. 234,30 g/mol
AcetonaP.M. 58,08 g/mol
BenzaldeídoP.M. 106,13 g/mol
CHO
C
O
CH3CH3
+ NaOH+ 2 H2O
HCC
O
CH HCCH
A dibenzalacetona pode ser obtida por meio de uma reação de condensação da
acetona com dois equivalentes de benzaldeído. Neste caso uma condensação aldólica,
conhecida como reação de Claisen-Schmidt.
Procedimento experimental:
Inicialmente prepare uma solução de NaOH em água (10 g / 100 mL). Coloque a
solução básica em um beaker de 300 mL, e sob agitação magnética adicione então 80 mL de
álcool etílico. Resfrie o sistema a 20 °C , e sob agitação constante, adicione lentamente
metade de uma solução (7 mL) contendo 10 mL de benzaldeído / 4 mL de acetona
previamente preparada. Após 15 minutos acrescente os restantes 7 mL da solução reagente
e mantenha a reação com agitação por mais 30 minutos. O sólido formado é filtrado a vácuo
e lavado com porções de água destilada gelada.
Recristalize o produto obtido com dissolução em volume apropriado de etanol (60 –
70 mL) com aquecimento em chapa e adição de carvão ativado. Filtre a quente em funil de
cobre previamente aquecido (cuidado: não permita a presença de chama de bico na bancada
de filtração). Deixe a solução esfriar, obtenha os cristais, filtre em funil de Buchner e seque
Laboratório de Química Orgânica I – SQF0326
30
o produto em estufa por 1 hora a 80 °C. Determine o ponto de fusão e espectros de RMN e
IV da dibenzalacetona.
Características do produto: Sólido cristalino amarelo com ponto de fusão 110- 111 °C.
Obtenha o espectro de absorção UV-Vis do produto.
Questões:
1) Descreva o mecanismo de reação de condensação de formação da dibenzalacetona. Nas
condições citadas na prática, pode ocorrer a formação de benzalacetona?
2) Por que é importante manter as proporções equivalentes dos reagentes nesta reação?
3) Quais sub-produtos são esperados nesta reação? Como eles podem ser removidos?
