Aminoácidos e Peptídeos Sergio A. Yoshioka I. AMINOÁCIDOS E PROTEÍNAS.
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Aminoácidos e Peptídeos
• Componentes:• Daniel Santos Gomes• Fiama Karolina Moura
• Antônia Raisla• Jaine Freitas
• Aurélia Rodriguês• Gustavo Mineiro• Layra Figueiredo
• São substâncias biológicas que em geral possuem um grupo carboxila e um grupo amino ligados a um mesmo átomo de carbono.
• Existem 20 mais comuns constituindo as proteínas
Exceção à estrutura fundamental
Classificação pelos grupos R • Grupos R não-polares e alifáticos: grupo alquila na
cadeia lateral
• Grupos R aromáticos: são relativamente não polares
• Grupos R não-carregados, mas polares: possuem grupos funcionais que formam pontes de H com a H2O
• Grupos R carregados negativamente (ácidos)
• Grupos R carregados positivamente (básicos)
Aminoácidos Essenciais • Não são produzidos pelo organismo, sendo obtidos pela
dieta
• L-arginina* L-histidina L-isoleucina L-leucina L-lisina L-valina
• L-metionina L-fenilalanina L-treonina L-triptofano
Característica físico-químicasAtividade ótica
• Exceção: Glicina
Estereisomeria • Enantiômeras – moléculas que são imagens
especulares não sobreponíveis.
L – Alanina D - Alanina
Estereisomeria
• Centro quirais: podem girar a luz plano-polarizada sendo dextrógiros (+) ou levógiros (-)
• • Sistema de Emil Fisher: D (Direita),L (Esquerda)
Propriedades Ácido-básicas
• Solúveis em água e insolúveis em solventes apolares
• Apresentam alto ponto de fusão, sendo sólidos à temperatura ambiente
Propriedades Ácido-básicas • Em meio ácido predomina a forma catiônica
Em meio básico predomina a forma aniônica
Propriedades Ácido-básicas • Os aminoácidos em solução com pH celular
íons dipolares (Zwitterions)
Amina é protonada e a carboxila desprotonada
Ponto Isoelétrico • Posição na escala de pH onde a soma das cargas
positivas e negativas se anulam
pI = pK1 + pK2
2
• Aminoácidos Monoaminocarboxílicos Utiliza-se os valores pK dos grupos α-carboxila (pK1) e α-amino (pK2 )
Ponto Isoelétrico
• Ex: Glicina
• α-carboxila :pK1 = 2,4 e α-amino pK2 = 9,6
pI = 2,4 + 9,6 = 6,0
2
Ponto Isoelétrico • Aminoácidos Monoaminodicarboxílicos
• Serão observadas as possíveis formas de ionização. São possíveis 4 formas: uma catiônica, uma dipolar e duas aniônicas. Utiliza-se os valores de pK anterior e posterior à estrutura dipolar. A α-carboxila é o 1º grupo a ser ionizado, a β-carboxila vem em seguida e o α-amino por último
Exemplo, ácido glutâmico:
• alfa-carboxila (PK1 = 2,2), beta-carboxila (PK2 = 4,3) • e o alfa-amino (PK3 = 9,7).
PI = 2,2 + 4,3 = 3,3
2
Ponto Isoelétrico • Aminoácidos Diaminocarboxílicos
• Serão observadas as possíveis formas de ionização. São possíveis 4 formas: uma catiônica, uma dipolar e duas catiônicas. Utiliza-se os valores de pK anterior e posterior à estrutura dipolar. Nesse caso serão os valores do α-amino e do β-amino
Ponto Isoelétrico
Ex: L-lisina
α-carboxila :pK1 = 2,2, α-amino pK2 = 9,0 e β-amino: pK3 = 10,5
pI = 9,0 + 10,5 = 9,8
2
Peptídios
São cadeias de aminoácidos
Classificação
• Oligopeptídios: contêm de 2 a 10 unidades de aminoácidos
• São polímeros formados por muitos aminoácidos unidos por ligações peptídicas
Cadeias polipeptídicas
Referências bibliográficas• CHAMPE, Pamela; HARVEY, Richard A. Bioquimica
ilustrada. 5ed. Porto Alegre: Artmed, 2012. • SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Quimica
organica. 8ed. Rio de Janeiro: LTC,