Slide sem título - biocristalografia.df.ibilce.unesp.br · Departamento de Física. UNESP São...
Transcript of Slide sem título - biocristalografia.df.ibilce.unesp.br · Departamento de Física. UNESP São...
AminoácidosAminoácidos
Prof. Dr. Walter F. de Azevedo Jr.Prof. Dr. Walter F. de Azevedo Jr.Laboratório de Sistemas BioMoleculares.Laboratório de Sistemas BioMoleculares.Departamento de Física. UNESPDepartamento de Física. UNESPSão José do Rio Preto. SP.São José do Rio Preto. SP.
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Resumo
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
IntroduçãoQuiralidadeLigação peptídicaCadeia peptídicaPropriedades dos aminoácidosEstrutura molecular dos aminoácidosDiagrama de VennPropriedades ácido-base
Aminoácidos
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Proteios do grego primário
G. J. Mulder atribuiu o termo proteína (1839)
Aminoácidos são as unidades estruturais das proteínas
Aminoácidos são moléculas antigas e ubíquas
Aminoácidos
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Stanley Miller (1953)
Aminoácidos
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Stanley Miller (1953)
Aminoácidos
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos encontrados em meteoritos
Meteorito de Murchison, encontrado em 1969.
Pizzarello, S. & Weber, A. L. Prebiotic amino acids as asymmetric catalysts. Science, 303, 1151, (2004).
Formas quirais de aminoácidos
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos-α
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Grupo amino
Grupo carboxílico
Zwitterion ou íons dipolares
Ligação peptídica
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Cadeia peptídica
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Amino-terminal Carboxi-terminal
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Tabela 1. Aminoácidos-padrão das proteínas, sua ocorrência e valores de pK de seus grupos ionizáveis.Aminoácido Massa do
resíduo(D)
Ocorrênciamédia emproteínas (%)
pK1
α-COOHpK2
α-NH3
pKR
cadeia lateral
Glicina 57,0 7,2 2,35 9,78Alanina 71,1 7,8 2,35 9,87Valina 99,1 6,6 2,29 9,74Leucina 113,2 9,1 2,33 9,74Isoleucina 113,2 5,3 2,32 9,76Metionina 131,2 2,2 2,13 9,28Prolina 97,1 5,2 1,95 10,64Fenilalanina 147,2 3,9 2,20 9,31Triptofano 186,2 1,4 2,46 9,41Serina 87,1 6,8 2,19 9,21Treonina 101,1 5,9 2,09 9,10Asparagina 114,1 4,3 2,14 8,72Glutamina 128,2 4,3 2,17 9,13Tirosina 163,2 3,2 2,20 9,21 10,46(fenol)Cisteína 103,1 1,9 1,92 10,70 8,37(sulfidril)Lisina 128,2 5,9 2,16 9,06 10,54(ε-NH3
+1)Arginina 156,2 5,1 1,82 8,99 12,48(guanidina)Histidina 137,1 2,3 1,80 9,33 6,04(imidazol)Ácidoaspártico
115,1 5,3 1,99 9,90 3,90(β-COOH)
Ácidoglutámico
129,1 6,3 2,10 9,47 4,07(γ-COOH)
Voet, D., Voet, J., Pratt, C. W. Fundamento de bioquímica. Artmed editora. Porto Alegre (2002)
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Ocorrência de aminoácidosLeu
Ala
Gly
Ser
Val
Glu
Thr
Lys
Ile
Asp
Pro
Arg
Asn
Gln
Phe
Tyr
His
Met
Cys
Trp
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Tabela 2. Volume e área acessível ao solvente de aminoácidos-pradão.
Aminoácido Volume doresíduo(Å3)
Área dasuperfície(Å2)
Ala 88,6 115Arg 173,4 225Asp 111,1 150Asn 114,1 160Cys 108,5 135Glu 138,4 190Gln 143,8 180Gly 60,1 75His 153,2 195Ile 166,7 175Leu 166,7 170 Lys 168,6 200Met 162,9 185Phe 189,9 210 Pro 112,7 145 Ser 89,0 115Thr 116,1 140Trp 227,8 255Tyr 193,6 230Val 140,0 155
Fonte: Volume:A.A. Zamyatin, Protein Volume in Solution, Prog. Biophys. Mol. Biol. 24(1972)107-123. Accessible surface area (calculated for the residue X in the tripeptide G-X-G)C. Chotia, The Nature of the Accessible and Buried Surfaces in Proteins, J. Mol. Biol., 105(1975)1-14.
Aminoácidos ácidos
Aspartato (Asp) Glutamato (Glu)
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos ácidos
Aspartato (Asp) Glutamato (Glu)
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos polares
Serina (Ser) Treonina(Thr)
Cisteina(Cys)
Asparagina(Asn)
Glutamina(Gln)Tirosina (Tyr)
Aminoácidos polares
Serina (Ser) Treonina(Thr)
Cisteina(Cys)
Asparagina(Asn)
Glutamina(Gln)Tirosina (Tyr)
Ligação dissulfeto
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos apolares
Metionina (Met) Prolina (Pro)
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Aminoácidos apolares
Metionina (Met) Prolina (Pro)
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Glicina Gly G
Alanina Ala A
Serina* Ser S
Treonina* Thr T
Cisteina Cys C
Valina Val V
Isoleucina Ile I
Leucina Leu L
Prolina Pro P
Fenilalanina Phe F
Tirosina* Tyr Y
Metionina Met M
Triptofano* Trp W
Asparagina* Asn N
Glutamina* Gln Q
Histidina* His H
Aspartato* Asp D
Glutamato* Glu E
Lisina* LysK
Arginina* Arg R* podem formar ligações de H
Aminoácidos
Escala de hidrofobicidade de aa
-1,5
-1
-0,5
0
0,5
1
1,5
2
2,5
W I F L C M V Y P A T H G S Q N E D K R
aminoacidos
hid
rofo
bic
idad
e
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Diagrama de Venn dos aminoácidos
Gly
Ala
Val
Leu
Ile
Phe Trp
Met
Pro
Cys
Ser
Thr
Tyr Asn
Gln
Asp Glu
His Lys
Arg
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Propriedades ácido-base
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Propriedades ácido-base
pH = pK + log[A ][HA]
Os valores de pK dos grupos ionizáveis da alanina são suficientementediferentes, de modo que a eq. de Henderson-Hasselbalch
cada trecho da curva de titulação. Conseqüentemente, o pK de cadaetapa de ionização é o ponto médio da curva de titulação.
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Propriedades ácido-base
O ponto isoelétrico (pI) é o pH para o qual a molécula nãoconduz eletricidade. Para aminoácidos-α, temos
pI = ½(pKi + pKj)
onde Ki e Kj são as constantes de dissociação.
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
Propriedades ácido-base
Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.Laboratório de Sistemas BioMoleculares. Departamento de Física. Câmpus Rio Preto.www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.brwww.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br
http://www.biocristalografia.df.ibilce.unesp.br/cursos/index.php
Voet, D., Voet, J., Pratt, C. W. Fundamentos de bioquímica. Artmed editora. Porto Alegre (2002)