Química Orgânica

Triaci lgl icerol

Lipídios

Encontradas nas plantas e nos animais e que se dissolvem em solventes orgânicos

não-polares como éter, clorofórmio, benzeno e alcanos e não se dissolvem em

solventes polares como a água.

Somente uma pequena porção de fração total dos lipídios é constituída de ácidos

carboxílicos livres. A maior parte da fração lipídica dos ácidos carboxílicos se encontra

como ésteres do glicerol, ou seja, como triacilgliceróis.

TriacilgliceróisTriacilgliceróis

Se apresentam como líquidos à temperatura ambiente são geralmente conhecidos como óleos e os sólidos são geralmente chamados

gorduras.

Estado físicoEstado físico

Glierol TriacilglicerolGlierol Triacilglicerol

Da junção de moléculas de ácidos

graxos com propanotriol

(conhecido como glicerina, um tri-

álcool) gera ÉSTER + ÁGUA,

Ésterficação

12:0/12:0/12:0 16:0/2:0/16:0

TRIACILGLICERÓIS

Ácidos graxosÁcidos graxos

Os ácidos graxos mais comuns contêm 14, 16 ou 18 átomos de carbono. Eles podem ser

saturados, contendo apenas ligações simples entre átomos de carbono, ou insaturados

com até quatro ligações duplas na molécula.

NOTA:

São Triacilgliceróis:

Manteiga

Óleo de oliva

Toucinho

ETC

Novo processo torna margarina mais naturalO Estado de São Paulo, agosto / 1985

GIOIELLI, L.A. Desenvolvimento de bases gordurosas para margarinas cremosas por interesterificação. São Paulo, 1985. 145p. [Tese de Doutorado – FCF/USP].

Margarinas e cremes vegetais - Interesterificação (2006)

Lipídios(%)

Ácidos graxos saturados (%)

Ácidos graxos trans(%)

19,4 - 80,9 18,0 – 35,8 0,7 – 3,3

Pavan & Mancini Filho, 2007

Margarinas e cremes vegetais - Hidrogenação (2006)

Lipídios(%)

Ácidos graxos saturados (%)

Ácidos graxos trans(%)

19,5 – 78,3 20,6 – 28,9 12,6 – 30,5

Pavan & Mancini Filho, 2007

Margarinas e cremes vegetais - Hidrogenação (passado)

Lipídios(%)

Ácidos graxos saturados (%)

Ácidos graxos trans(%)

42 - 85 13,6 - 18,8 11 - 49

Margarinas e cremes vegetais

Distribuição de ácidos graxos emtriacilgliceróis de óleos e gorduras naturais

Ácidos graxos (%)

Óleo /

Gordura

Posição

sn-

16:0 16:1 18:0 18:1 18:2 18:3 20:0

1 13,8 - 5,9 22,9 48,4 9,1 -

Soja 2 0,9 - 0,3 21,5 69,7 7,1 -

3 13,1 - 5,6 28,0 45,2 8,4 -

(%) 3,2 - 2,6 29,7 42,7 28,5 -

1 17,9 0,3 3,2 27,5 49,8 1,2 -

Milho 2 2,3 0,1 0,2 26,5 70,3 0,7 -

3 13,5 0,1 2,8 30,6 51,6 1,0 -

(%) 6,9 16,7 3,2 31,3 40,9 23,3 -

1 34,0 0,6 50,4 12,3 1,3 - 1,0

Manteiga

de cacau2 1,7 0,2 2,1 87,4 8,6 - -

3 36,5 0,3 52,8 8,6 0,4 - 2,3

(%) 2,4 16,7 2,0 80,9 84,3 - -

Número estatístico de triacilgliceróis

diferentes em função do número de ácidos

graxos diferentes

Ácidos graxos

(n)

Sem distinção

de isômeros

(n3+3n2+2n)/6

Sem distinção

de isômeros

ópticos

(n3+n2)/2

Todos os

isômeros

n3

1 1 1 1

2 4 6 8

3 10 18 27

4 20 40 64

5 35 75 125

10 220 550 1000

Estrutura da LDL

Metabolismo da VLDL

No adipócito, a adrenalina (exercício) e o glucagon (jejum, inanição, diabete não tratado) ativam, via AMPc, uma lipase

hormônio-sensível, que catalisa a hidrólise de triacilgliceróis.

Os ácidos graxos são transportados pela albumina sérica aos tecidos, onde são oxidados. O glicerol fará

gliconeogênese no hepatócito.

Metabolismo dos TAG no Tecido Adiposo

Curiosidades sobre detergentes.

• Os detergentes sintéticos são agentes tensoativos que atuam da mesma maneira dos sabões, eles possuem cadeias não-polares longas de alcanos com grupos polares nas extremidades.

• Os grupos polares aniônicos da maioria destes detergentes são sulfonatos de sódio ou sulfatos de sódio (principalmente, dodecil sulfato de sódio, dodecil sulfonato de sódio e dodecil benzeno sulfonato de sódio).

• Os detergentes catiônicos são sais de amônio quaternário (Ex: cloreto de trimetil dodecil amônio).

• Um outro tipo de detergentes são os não-iônicos, não se ionizam, mas se dissolvem porque contêm grupos funcionais polares (etoxilados de sódio).

• Antigamente, os detergentes sintéticos não eram biodegradáveis, porque não conseguiam ser decompostos pela ação de microorganismos. Isto porque a matéria prima dos detergentes era derivada do tetrapropileno ramificado.