134 ,€-

Copfrulo 2Os olconos

lnfÍoduçõoOs alcanos, Iambèm cha ff'ado' hidrocarbonetos pomIlì1i'os oü poruÍina.<'.'ão coínpo\

ros constituidoi excÌusivamente poÍ carbono e hidrogènioe formam üma sène homologa ot

iãi-.ú g"rar c"u,^. ',

cujo prirneiro membro é o metâno (cHa)

At.ano\ tao hidrocaúonetos de cadei, rurbònicahonoEènea.

CH. H.C CH.

CH,

netâno etana pnPa'o 2'netìl penÍano

Os aìcanos apresentam isomeÍia de &deia e isometía óptica ohservel

lll Isometia de cadeis.

CH.

. T-r--H,C'-c C+ C' ,

H. H. ' f l 'H

c'- 'cn,H.

HHjC-C-C-C-CHl

H, H, I

cona 6 alcanos se ap@sentan?

0s alúnos, confrme o núneÍo de àlomos de caÍhonó, podem apresentaÍse, emcondÌqôes anbienls, nas lass sÓllda, lhui

Àsim, os aÌcânos de cadeia nümal deum a quatÍo caíbdnos são gases, de crnco aderssele caÍhoios sã0 líquidos ! de dezoitodaóonos êm diante são sólidos.qìde acúeÚ os ahanos?

0s alcanos ocoííem na NatuÍ0?a,deordepodemos erlÌai.los e psiÍitál0t ExislempÍÌncipalmente no petíóleo, no gás naluíal,n0 rislo betuminoso e na ceía mmèÍal,

HI

H3C-C-CHrI

CH,

.adeia abetr ranirt.ada

IH.C_C_C-CH]H. H,

i .2. : t1. . -n i?

2:) Isomene optcs:

cãpnuo, os àcdno, 135

GoloclerÍslicos ÍlsicosAs moléculas dos aÌcanos podem ligar-se entre si por forças de Van deÍ Wâa1s. Essas

forças se intensificam à medida que o ramanho da molécula aumenta, o que pode ser nora-do através dos Dontos de fusão e de ebulicão:

;i;* -,.;

CHr czHa crÊro

-r90

- t62 _38 + 303

Para os alcanos isômeros, os ponros de fusão e de ebuliçào decrescem à medjda que â

Os ãlcanos são todos apolares. Desse modo, são insolúveis em solvenres fortemente po-larizados, como â água; porém, são solúveis em solvenres apolares, como o benzeno, eìmsolventes fracamente polârizados, como o álcool,

Os alcaros püros são ìncoìores; os gâsosos e sólidos são inodoros e os liquidos têmcheiro carâcterístico (gasolina).

Os composros d€ câdeiâ abeÍta (alcano, âlceno, alcadieno e aÌcino) foram denominados aliJiitìcos (d.o EÍeEo aleifaÍos = goÍdtrÍa) no senrido de lembrar a sua natüreza goÍ-

EsfÍulurq dos olconosTodos os cârbonos de qualquer alcano apr€sentam hibridaçào sp". Assim, para os dois

primejros mernbros, o metano (CHJ e o etano (CrH6), temos as estruluras abaixo.

H: H, H,H,C-C-C-C CH,

HH,HrC-C-C-CHr

H\.

H

_C

" t l ] - "H H

136 u,ia"ae s - os na-.aronaos

Agora, preste âtenção no seguinte fato:OÌhando de lado a eÍÍutura do etano, você vê uma das duas figuras abaixo.

0 álono de EÍbonodelÉs eos respeclúB hid.ogêniosnão são vislos kllipse), poÈas posiqõA de lod6 roúcì.

Por que isso ocorre?Porque o( aromor de carbono I igados atrâ!è, de l igaçóe,. igma sp,_spi (o.rr .err apÍesenlam Uvre roraçáo. De\çe modo eles podem a5sumir di terenres porições na moiecuta. ,u._

ernoo para os âlcanos d( chama a: confotmoçòes.

. "

;ï;i;e"* " ."ìé"ula do etano, temos duas conformações caracreÌisticas: a ectípsica

A conformaçào dispersa é a mais estáveÌ, porque apresenra os hidrogênios em maioÌdistâDda possirel. pois, como sabemos, são posirivos e enÌre eles há uma iepulsao.

Por meio de Íaios X {djfracão)aplicâdos sobre os alcanos, concluiuse que as respeclivas cadeiâs carbônicas nâo são reailíneas, mas sim em zi_guezagu€, pois a hibridação sp3 nãopermjte a ligação dos carbonos em lj

137

UnÌâ cutiosìdade: a úlBçá0, un úei1 de destetdú a inínìdade

ouando a lúz alEvlssa umã abenuk muito pequenai ela se êsralha eíÍ váio6len6. V@é lode oq@ber issolhando uma lonre luminos atÉvésdeuma pDqumãfenda púima ao olho. Esse lenô.Ìâo rcceòe o nome de d/IÉdrjr.

Vanos dêstendat a esttútúrâ de un tecìdo?Fàrendo a luz alÍâwssai um lenqoÍino, omrc a dilração dessa lüz ê loÍm+se uma ligúm q@ depmda da ds

tâmia dN oÌilhi0s do 1enç0. AssÌm, é pNsível, pela li9úa de difmçã0 obseíuada,'?divìnha/'a gÍ6sE dNÍios € m

YanB desrcrdat a 6tnuÈ de lB srnÊÉrctr?0uando um leixè de Gios X arÉvessa úf cútal,0.0ln a díGção {ü s*,0 rÌisÌ.Iía o lapel d0 tenr no B

m da luz c0ÍÍu'Ìi e oblemos umaíism anáioqa. ÁMlisándo a tiquÉ, os tisicG d6.0brcm Dom pnrisão a qâla disposição dN íom6 no cÍiskl.

0Ìfmção de nios X poÍumcdstal

0iÍÌacâo da lúz visivelpor um pano

ffi Exercíclo resolvidoEB4ì EscreveÍ a íórmula molecular e uma possívelfórmula estrutu.alde um alcano de mâssa

molecuhr a6 uma.

fórmula seraldos alcanos * Ç"H.. ,As mãssas atômicas do carbono e do hidíogênio são C : 12 e H = 1.Então, a massa moJecular do alcano, de acordo com a fórmula geral, é:

C"Hr*z

'1 --______._____+ 2n r 2\ "^

' t4n+2:46:14n=44:n=6

138 u"È.d" 5 os hilÍcÈonêtog

Ponanro. a fómula molecular do alcano é:

C.H2.+, * C6Hr 6+2 =

Umã pÒssível fórmula estrutural é:

H3C_C_ c-c c cH3H2 H2 H2

f,Al6) DeterÌnìne en que fâles se enconhdj ias coÍdi-çoes ambimtes, os següinres al€nos de Mdeias noÈ

c) cqq"d) crH*

HIIDHTC-C C-C CHl

n,IH,CHr

MÕlodos de preporoFo dos olconosConfoÍme você já sabe, os alcãtros são encontrados na NatuÌezâ. Entretanto. eles Do-

dem 'er prepdrado, em labo.ator io e tra indústda.Os principais píocessos empregados para a sua preparação são:

1?) Método de Sabatiehsenderens:

Os cieniistas Paul .Saádrier (185+1941), quimico iÌancês, prêrnio Nobel em 1912, e seucoÌaborador e compatrjota lealr'Bapriste Sendercns (1856-1917) elaboraram, em 1897. umprocesso de obtenção de alcanos.

I

\' , Exercícios de oprendizogern trtìiiìii1Ììjitiilli;íiiiiÌÌÌìijitiiììïiìÌiiiiìiilliïììiiÌiiiii:i:iiliiï::ìÌliEÀ17) Eú que falr e eicoÍrÌ&á o alcano n0mal CúHr

rb dú en que a teBpelarum aÌnbiente for de200 c?

f,^lE) Coloque os hidÌocâÈonetos I. U e IlI en odem

a) 142 unâb) 268 urâ

â) crHbb) cIH,:

Lll:ì Dsabp a nar: E ldizr ! e posíêì fór-!= .-it lÉ E âiÈN d. :]ág oolà:{ú

LrlJ) Á E]e nol@1.ã è @ al6m qe posrd cad.iaiomal á de ll1 üm. EerÈ" as fóduld Eoìeu,ld e rsbutlral d€is€ aÌ@o.

[Á11) Qual é a fómuÌa molmlaÍ do alcâtro cuja nassanolecular é de 2E2 una?

[Alt Indique a fónula mokculaÌ (e eD qüe fale se en-conta, nas condtões anbknrs) do alcano de ca-deia nonnal que apresnla nassâ noleold igual a:

CHrI

r ) H3c-c-c-cHlH' l

cHr

I I ) HrC C-C C_C_CHlH, H: H? HT

139

Veja:

, . ^r í ^ , - -_: - - - - - - - - - - -

!d-L:(-H I H_H -! !' "1 a

HH

-, . Not€ que ocorre o,rompimento da ligaçào r com a suDsequenre enlrada de um hidroÊè_ruo em cada carbono da dupla ou kiDÌa.Isso

a rrgaçáo o. nor evìdencia que a ligação t é mais tracâ qìe

Essa reação ocore com os reageníes na fase gasosa e aquecidos entre l50oC e 2000C_

2?') Método de Berthetot:

^^___O,químico fÍancês pierr€ Eugène MaÌcelirÌ Be, thetoí (182.1-tm.D etaborou, em 1870, osegurnte processo de obtençâo de alcân.,s:

., *.aï *f*,fi -aior importância quando parrimos de derivado halogenado, álcooÌ

Vejaj

HH] I

H-C-C_Ht " l

HH

H| , - -" - - '

- - ; ,! - i r /

' ^_ I ,

HH

! l n-c-é-s

HH

HI

HrC-cI

H

HI

H3C-C\_H +Ì\ \

" \'rl ; ;=- ; l

- Ì

H

n I r.': iiHç-[4;- , .

H

+ H?o

H

H,C-C-t

H

I )"r

Unilâdê s Os hidÍeaÍbo.etôs

,,o

\-o"i l

t*:;l

+ óH-l

Note que o Hl provoca a íedução do composto com o quaÌ reage, daí ser conh€cido co-mo redutor de Bedhelctt-

3?) Método de Gignad:

O quimico francês Viclor GrìgnaÈ (18'71-1935\ elaborou o seguint€ processo para aobtenção de aicanos:

Observe:

l l .a- a -- MaRr L+i IJr ì - } { +

H) ' - r - - -L___ l

HI

HçvC-H + 2H,O + 3r l

// ;.

I*o1= l l

HrC-C-H + Ms(OH)Br

etano hidtüíbnneto de naln$iohtoMto b1ísìco de nagnétío

i

O mélodo de G gnad consisle na hídrólise teação com ,nguq) de compostos de Crig-nad alifiitìcos e saturudot.

ObBeÍvâção:

Os três processos de obtençào de alcanos (método de Sabatier-Senderens, método deBenhelot e método de Grier'ard) consenam a cadeia carbônìca, pois o composto orgânicode origem e o alcano obiido possüem a mesma cadeia carbônica.

,,,:l,i ExercÍclos de oprcndÌzogem iidriç.ìsi$'i.ii:iii l::lllijïltj:iìrìitfì]liltiiÌtilitì'Íi.,tiï,1[Ált) CoEplde õ equap6 côr6pondmr6 a úetodos de

obleição de alcúos e dê o none de cada úétodo:

a) HrC-C=CH, + H, +-

b) Hìc c=c H + 2Hr -r : : -

c) HrC C C I+HI ! IM+Hr Hr

d) HrC - c- c- oH + zm --!I9!4*

,oe)f l rc-c-cí + 6HI I4! ! !*

H, oH

0 HrC MsBÌ + HrO -.-

s) H3C-C-C MgCl + H:O . . -H: Hr

f,420) Que aleno é obÍdo ao rubmasmos o bÍonero den-propilnâFÌésio à agão da águâl

E0ll oue alBno oblemos ao submelermos 0 2 meiilpÍopanoll à aqão, em mndições enéÍsirãs, do ácido údídÍico

caprt,ro 2 - 03ârcã..s 141

4?) Síntese de WuftzlO quimico francês ChaÍles Adolph€ ltlll/rz (1817-1884) elaboÍou, em 1855, o seguinte

processo para a obtenção de alcanos:

A sínlese d9 WtÌtz cahsiste na reÒção de:utn holeto o4anico alií,ô,ìco salurado comsódío metálico, em meio &nidrc (não-aq oso).

.2Hç I +

Noae como a reação ocoÍre;

H,c --i' 'Nã

'+ ' - : . -+ HrC-CHr + 2NaIHrC-I , , Na_

- l -

HrC-C-C CH. + 2NalH. H,

HrC-C-C CH3 + 2NaIH, Hr

Esse pJoc€sso recebe o nome de rír,/ese porque o aÌcano obtido apresenúa sempre umacaaleia cârbônica maior que a do haleto de origem, o!, àinda, o númerc de átomos de car-bono do atcano é o dobro do númerc de álomos de cníbono do haÌeto.

o meio em qu€ a reação ocorre deve ser anidro (isenÌo de água) porque o sódio metáli_co reage com a água, e isso imp€diria a formação do al€âno:

2Na+2H:O + 2NaOH + H'

Nâ prática, verifica-se que essa reação ocoffe facilmenÍe com os iodetos e mais dificilmente com os bÍometos e cloretos.

Concluindo, temos:

2R X + 2Na + R-R + 2NaX

Assjm, quatqueÍ qu€ seja o número de carbonos em R, o alcano R - R sempre leÍá odobro de carbonos.

Esse processo não é indicado para a obtençáo de alcanos com número impaÍ de átomosde carbono, pois deveríamos Ìrsar dois haletos, o que resrdlaria numa mistuÍa de produtos

cuja separação não seriâ fácil.

2Na _j i :L H3c_cHr + 2Nar

.2H,C C-t + 2Na'--- j : : :_

r j , - - - ) -

\ H,C C . l l íNalÍH,í uc-n i

'N"

Nr

uôidãde 5 0s hidrccaÌbônêros

59\ Síntese de CfignadlEste pÍocesso de obtenção de alcanos também foi elaborado por Vicror crignard:

A çíntese de G gnod consiste na Ìeaçdo ?ntrc um compo\to de Crignard e um hateÌooryanico. ambos al ifát icos 5arurudor.

Observe:

H,C C-MsBr' r+H,

H,C Br. H,C C-CH, + MgBr:

o,;""

Note que o aÌcano obtido apÍesenta um número de carbonos superioÍ ao do compostode Grignard e ao do haleto; daí esse processo ser também uma.ríntese,

6:) Síntese de Kolbe:

. O cientista Hermann foláe (1818-1884) elaborou, em 1848, um processo de obúençãode alcanos baseado no fenômeno elerrolítico.

A sinlese de Kolbe cor(;isre na ?t?tròtisede sotuçòc\ aquotít, dìtuíd|s de nonos.aL at-cal i nos alif,át ic os saturud os.

Observe:

EÌeÌrólise de solução aquosa dìÌuida de aceuro d€ sódìo:

'oH3c-cí-ONa

,oHrC-Cí + Na*-o-

H:O

Reaçào catódicat no cátodo ocorre o descarr€gamento dos ions H' prov€nientes da io_nìzação da água:

2H- + 2e * H:

Reação anódica: no âinodo ocorre o descarregamEnro oos rons aceúto:_o

2H1C-C< * HrC-CHr + 2CO2+ 2e-o

Assim, úemos:

- ,o2H,c-CiONâ

2H. + ,2é' -- , " o2I l ,C ,-C'

_-.-. \.ì.9

'- - ",o2H,q-çí + 2Na+. . .o-

Ln3+zl ! r2+le

143

2F.,c-c<o + 2H*ONâ

HrC-CHr+2CO,+H:+2Na*

EletÍólise de solução aquosa diluida de propanoato de sódio:Comosòhàìnteres.eem,aberoatcânoobt ido.nàohànece,,rdadedee\creveroDroceí-so rodo da eteÌrótise: basra panir de duar ..motecula".. do saj. Ía_zer uma áii"ãru"iiúiã"€, a seguir, unir os dois radicais restanres.

Veja o caço da elerrólise do etanoaro de sódio:

:1- ã.".2H,C -- : C í ] _ '

ere, 'ór 'e H.C - CH,

- ': oNâ l- - - -aDesse modo, a eletrólise do pÍopanoato de sôdio nos conduz ao butaÍo.

.1- ; ì -zP.,c - c Jc4J \\

-H, t--ì_cilg_ip'panott, de sódio

HrC-C-C-CHrH: Hz

Como o número de carbonos do alcano é superioÌ ao do sal de oÍigem, este processotambém é uma dr,teJe,

iiËrür€F5J

Exercício resolvido llì[mil$[gwffiHffiü[flfl1fiOue massa de alcano é obtida fãzendo reagir 25,a g de ctoro,etano con ctoreto de met i l -msgnésio? (Dados: C=12,H= 1eC-i =35.5. ì

HrC C-lc i H"C- Mgct i - MoCt -. H2 _-- H3C C -CH3 (síntese de c r ig.ard)

64,5 g25,8 s

64,5 44- , = 2s.fu,raa = tz.a

Rêsposlâ: 17,6 g de propãno.

iìììÌlÌ',lr ExercÍc,bs de oqendizogem i'$,.s!ì11iiiìïÏÉl!ïl1liìli1l1Ììl:,iiÌ"i,ï

xÁ21) calcìrle â masa do alcano obÌido elelrolisando 48 gde pmpanoaro dc $dio.

DÂ22) Dslemine a masla do alcmo oblido, a padiÌ de57,ó s de pÌopâioaio de údìo, atmvés da út€se deXolbe.

CA2l) Fdendo reair 27,ó g de etanol com eÍe$o de i0-didreto (II), cahuk:a) a ma$a do âlcúo lonadoib) o voluúe, !6 CNIP, do alcâno Íoúado;0 o voluDe, a 2?0C e 2 arÍì, do alcão fodâdo.

EÁ!4) Corphle as equagoes e dê o noDe do prccêxo coF

a)2H3C-C-C I+2Nâ -H, H,

1't

rt

,t

144 unidade s - os hidÍocaÍbonêtos

b)HrC-C-MgCl + HrC Cì -Hl

Hc)2Hrc-C c- l + 2Na -

HICHr

HO

H, I ONa' cHr

4 HrC -C C MgSÌ + HrC-C-Br -I t l

CH:HI

EÂ25) Que aÌcmo oblemos, a paíir do 2 netiÌ butanoalode sódio, atrâves dâ sinte$ de Kolbel

79) Método de Dunasl

o quimico francês Jean Baptista André Drmasprocesso de obtenção de alcanos:

O melodo de Dumas consiste na fusõo de uma misluÍa de sal otgânico de ácido aÏrti'tìco saturado com cal sodada (misturu de hidróxdo de sódìo com óxído de cálcio).

H,. -rãzó"i\' - - - -oNal

HrDb)HrC-c-Cl + NâoH

I oNaCHr

OA2E) Que aÌcano obtenos na Ì€ção do 2 netiìbutanoalo d€ sÓdio @m €l sodadã?

(1800 1884) elaborou, em l8zl0, um

+ (-NaO,lJ CaO--i* nre

etanoêío de sódta

Note que, durante a fusào, o sal sofre uma descarboxllaçào e, assim, o número de áto-mos d€ carbono do alcano será sempre Ìneno. do qlìe o núm€ro de átomos de óarbono dosal; dai esse processo set rm mélodo degrudaliro.

A presença do CaO tem por finalidâde moderar a ação corrosiva do NaOH, pois esteataca o vidro da aparelhagem-

SiO: + 2NaOH - NazSiO: +hú'or retassililato de sódia ltntive

H,O

,lilÌlir gxercícios de oprendizogem iïiÍ,1ï.lìii'iFri!ï,!i!;iiliil,ii,ii[42ó) CompÌele 6 equaçÕs:

a) Hrc c-cí + NaoHH' ONa

EA2?) Del€mine a masa do aìcano oblido, a paíir4,1 s de danoalo dc údio, alnvÉs do nâodo

\

PropÍledodes quÍmlcos dos olconosOs alcanos são também denominados prral,nas,

devido ao faro de seíem pouco reativos, ou seja, porapresentaÍem poìrca afinidade com outros compostosQnrun aÍÍinis = pouco afim). Assim sendo, pode-mos dizer que os alcanos são bastante estáveis; daí sóreagirem com rutgentes enéryìcos e em condìçõesenérgicas. Deítíe as íeações dos alcanos, vamos estu-daÍ as seguintes: combustão e subslituiçAo.

Obsewe:

.CH4 + 20, -

. C'H6 + 7/2o. -

Quando a qüantidade de oxigênio não é suficiente, ocorr€ uma combustão incompleaa.Nesse caso, em lugar do CO:, foÍmam-se CO e C.

2i, Súbstituição:Essa reação consiste na substituição de um hidrogênio do alcano poÍ outro ligante. As

mais importantes reações de substituição dos alcanos são halogenaçAo, níítução e sulío'

a) Halogenaçõot oiidrogênio é substiruido por um halogênio.

HH

H C-C-aÌ + HCI- l

HH

Pan que swen os âlÉìos?

0s alcan$ são ulìhados, dmirc úÍascoisas, como matén?.p ro pãÍa a plepahqão de muilos conpostos na indúslÍia petru.química e lambém como combustíveis.

l?) Combustõol

Combusfio ê a reação de um €omposto (combustjvel) com o oxigênio (comburente)

Os alcanos sofrem combustão completa, produzindo gás carbônico e águâ.

co, + 2H,o - --:.:i".eti .,1

'...... ..,'/12co: + 3H'?o

-iff'li=

HH_i r

H C-C-H + CÌ i +

11 Iì-\- r-;:"

b) Mr/açdo: o hidrogênio é subsÌituído pelo gÍupo nitro ( NOt, proveniente do ácidonítrico (HNO, = HO - NO:).

Veja:

H

H

HH

- H-C-C-NOr + H,O

HH

,ftrcelaìo

145 ..*. - os raeto.*

Èt StiÍoìtqòo: o hidrogênio é substituido pelo grupo sulfônico (- SOrH), pÍovenient€ doácido sulfúrico (H:SOa = HO - So.H).

ï-

HI

H-CI

H

H HH

H_C C

HH

HHHI

+ H-C C C

HC]H

| .i. -;_-r_-C --rH + HO, SO.H -a1L i L ) , ' sorH + H,o

Mas, na hologenação, na nítração ou na súlfo,nação po.lemos substituir qüalquer hidrogênio do

Não; devemos substituiro hidrogêniomais reativo,e, para descobrìlo, usamos a rcCra de Maúayniko|.

Nas reações de bstihrição, sabstitúmos o hi-drogAúo ügado ao caÌbono meros hid.ogerurdo.

Obsene a cÌoração do propano:

',t

4

HI

H-C C-C-H +iCI/-CÌ+1Cì _H + H CIì '

n (u'; ar l ___- i

ffi ExeÍcícios reso/yldosEB6) Escrever a equâçãô da nitrãcão do propa.o

H C-I

HH

ct ct r.rl :HH

Nore que os carbonos 1 e 3 possuem Íès hidÍogènios, enquanto o caÌbono 2 possuiapenas dois hidrosênios. Então,o caóono menos hÌdrosênado é o carbono Z.

ï"--.,; --=- ïH3c c-CH3+ Ho No. ' 6.ç c cH3 + Hro

-1. - - l - I

HiNO,

'ws, \tf'í- riaiã i,íir.Nd,eú pert0 deVirhny Novsorcd (corkyl

e f0i eduâdo ia Univssidade de Ka?aÌì.Publice vá|ús Íaba hos retacionados

com a ouimicá, dos quâis @dâ pÍolündosconhecimenÌN e qÍande intercsse pelo dê.

oniqiu sú almqão pãE a mmpNicãodo pslíóle0 cauc!siano, obsêÍvârìd0 que mnlinha gnnde quanlid.de de ciclopaíalinõ.

L

capituro 2 o".rc"noê 147

ER?) Escrever a equação de sulfonâção do mêtil-propãno.

Rosolução:

HHH

6 - ç ' - 6 '- 6"- g

! l l r HH_C_H

Note que os;aóonos 1, 3 e 4 possuem tÉs hidrosênios, enquanto o carbono 2 possuisomente um hidrosê-nìo. Então, o caÌbono 2 é o menos hidrogenado.

Logo:

. i , - - - ILï] ]

H.c - è-. cH" - iiã; ;o'n

t - . . \ ;7cHr-

SO3HI

- H3C-C CH3+ HrO

ICH:

EÂ29) Codplele as eqüagõ€sl

a) HjC-C-c cEr + cÌ , . . . -H: Hz

HI

b) HrC- C- CHr + tlN0r ...*

IcHr

c) cHa + H,sor -

!ïi!fr$ Exercíclos de oqendizagem ffilltiilil{lËìrÌiììlÌlllltìiìììllilì

liïiiÌili ExercÍc,'os de fkoÇõo ;!'liffiïiiïiìilltr*ilìriili!ÌïHiìnìi!Ìiifi',iÌiÌ:liÌiiìiìììlìiiÌiììiìlÌilliiìll$lÌììÌiÌÌilìlllrEFll Nas equações ãbaixo, descubrã a fóÍmula do composto representãdo por A e dè o seu

a) H3c-c=c-cH3+H, lg j*a AHH

b) H3C-C-C-C-l+Hl - A+1,

H, H, H,

c) H3C C C- MgCl +H2O-a+Mg{oH)ClHz Hz

2H3C C C-Cl +2Nã -

A+2NaClHz Hz

H3C-C C-cl + H3C-MgCl - A+Mgcl2Hz Hz

d) HjC -c c cHr + HNOr *H: HI

H.) H.C C-C-Ctt . * Ct,-

H:cHr

f,430) EsÌda a equaÉo da conbuíão coÌnpÌela do:

148 u.id"d" 5 - os hid'ocab..d." -r

H -OÍ) H3C-C C-Cí +NaOH

H2 -ONaCH:

-!f;- a * n",co.

EF2) Ouê sâl.de sódÌo devemos usar para obter butano através da sintese de Kolbe?

EF3) Temos a Ìntenção de obter butêno pelo méÌodo de Dumas. Então, que sal de sódio deveser utilizado?

EF4l Oue aìcano obtemos aÍâvés da sint6e de Wu.lz utilizando o 1 cloro 2 metÌl propano?

EF5) Calcule ã nìassa, em s.amas, dê ésua que obtemos ão efetua.mos a combusrão completa de 6,02 I de 2, 3 difrêtir búrano.

EF6) Celta massa de um alÉno. que apresenta em sua moìécula doze átomos de hidrogénio,foi submêtida à combustão total, obtendo-se 1 1 g de gás carbônico. Calcu e:a) a ÍóÍm!la molêcular do alcênob) a massa do alcanoc) ã massa de ásua obtidad) o vo ume de Or, nãs CNTP, ut i l izado na combustão

0 melonoO metano, composto orgânico de fórmula CHa, èo primeiro membÌo dasérie dos alca.

nos. Apresenta-se como um gás incoloÍ e inodoro, que se Ìiquefaz a 164.C e se solidificaa 184'C.

Onde ocorre o metano?Esse composto se forma nos pântanos

como produto final de uma fermentaçãoanaeróbia (ausência de oxigênio do ar)que sofre a c€lulose sob a âção de micror-ganismos. Foi d€scoberto em 1778 peÌoquímìco ilaljano Alessanúo Volta (1745-1827), que, por isso, lhe deu o nome de

Forma-se rambém po. fermenÉçàoem depósi.os de li\o e em mare.iais deesgoro.

Ocorre lâmbém nas minas de car\ão.JunÌâmenre com o o\igêtrio, forma Ìrmamistura extr€manìeDÌe elplosìva châmadâarir , câÌ$a de muiros acidenies. Comodispositivb de segu.ança coDÌra o g su,utiÌìza-se nas minas a lâmpada dos mineiíos, oü làmpada de ,Õy (invenção docientista ingÌês HulnphJ] Da\ry), que éconstituida fundamenialrnenie poÌ umachama envolta em uma iela merálica.Quando uma pequena quanridade de gdsu aÌravessa a tela e entra em contato coma chama, produz-se uma pequena expÌo-são que extirgu€ a chama. A exrinçâo dachama é prenúncio de peÌigo.

(C6hj !05)" + nH,0 -

3nCHa + 3nC0,

caprturo , os orcãnos 149

De onde o metsno pode ser extruído?O metano pode seÍ extraido do gas natuÍal, do petróleo, do xisto betuminoso e da hulha.

19) Gás natunll

O gás Íâtural é uúa misturâ gasosa com pÍedominância de metano (CH. (70ú/o a99q0).CrH6, HrS, COz, Nretc.) encontrada e extraida da crosta teÍÍesüe em regiões pelrolíferasEssa mistura é utilizada como combustivel e como matéria pnma na indústria petroquimica.

2? l Petúko.

O peúóleo é um líqÌrido ol€oso, insolúvel em água e menos denso que ela. Apresentacoloração que vada de pardG.escuro a negro e encontrâ-se no subsolo de várias regiòes doglobo lerrestre, Quimicamente, o petróleo é uma mistura compl€xa de mútos compostos,com predominância de hidrocarbonetos (incÌusive o metaro).

19) Xisto betuminosol

O xisto betuminoso é uma rocha bastatrte dissemitrada na Natureza, que se encontraimprcgnada de um materiâl oleoso bem semelhante ao petróÌeo, a partir do quai, através deuma rcfinação, são obtidas muitas fiações. Nas mais leves encontramos o míano, aÌém de

49\ Hulhal

A hulha é uma espécie de caÍvão minemÌ (mistüra complexa de compostos cos em car-bono), que, aqìrecida a 1000" C/l 300ôC em presença de uma corrente de !Ìr, fornece trêsimportarìtes fÍações: uma gasosâ, uma liquida e uma sólida.

A fraçâo gasosa é uma mistuÍa constituída por aproximadarnenr€ 50q0 de Hz, 30qo dçCHa, 5q0 de Nr, 7q0 de CO, 4q0 de aÌcenos, 2q0 de CO: etc. Essa fração recebe o nome degós de iluminação o\ gás de rua.

Como podemos preparar o metano?O metano pode ser prcparado de três modos: a parlÍ do gás da água, através do méto-

do de Dumas e através da síntese de Moissan.Obsene:

l:) cas .ta aguai

Damos o nome de gá.r dr ágtd à mistuÍa de monóxido de carbono (CO) e hidrogênio(Hr) pÍepamda atrâvés da reâção enüe carvão incandescente e vapor de água:

C + Hzo -!Q!l!- Co + H,

sás da ácua

Aquecendo ess€ gás na presença de mais hidrogênio e de quel (catalisador), obtemos

CO - H, + 2H, -+ CHr I HrO- - r00or

29) Síntese de Moissan:

O químico fÌancês Heni, Moíssan (1852-lmT d€scobÍiu, em 1894, qüe o carbeto dealumínio, poÍ hidrólise, foÍnece o metano:

AÌ1cr + 12H,o r 4Al(oH)3 + 3cHa

3.") Mérodo de DumaslPanindo do acetato de sódio na presença de cal sodada, obtemos o metano:

. ' ; ,õH,c-Ci ' \+-NadH

_._9Y )_, _caO

CHa + NazCOs

Para que sene o metano?DentÍe outras apÌicaçÕes do metano, podemos dizer que ele é ìrtilizado:

. como combusúveÌ, atrâvés do gás de rua e do gás naÍuraÌ;

. na pÍeparação do hidrogênio, através de uma dissociação térmica ou por reação com va,por oe agua:

CH. -4ql!- C + 2H, (dissociação térmicâ do metano)

cH1 + H?o J41!* co + :H,

. na prepâração do neg.o- de-Íumo, úiljzado na produção de tintas de imprensa, pomadasp:rÌa saparoG etc-

9 o.gÌaot-o g -onitüdo

por carbono finamente diüdido, e obtido da combustãomcompleta do úeÉno:

CHj+O.- C + 2HrO4t+l@