7/15/2019 Vermelho Mono Lite

http://slidepdf.com/reader/full/vermelho-mono-lite 1/4

UFPR – ENGENHARIA QUÍMICA

Alunos: Guilherme Vaz da SilvaJoão Augusto CruzKimberly PasqualimRaí Hideki Ribeiro HanashiroWesley Pardinho do Carmo

Turma D

OBTENÇÃO DO VERMELHO MONOLITE

29 de novembro de 2011

INTRODUÇÃO

O vermelho de monolite ou 1-(p-nitrofenilazo)-2-naftol é um corante azóico utilizado como corante de polímeros,

papéis, borracha, lápis de cor, tecidos, entre outros. Possui ponto de fusão de 257°C. É pouco solúvel em água e

clorofórmio; solúvel em ácido acético glacial e muito solúvel em benzeno e etanol. O vermelho de monolite é obtido

a partir do p-nitroanilina, a reação é mostrada na Figura 1.

Figura 1 - Reação de Síntese da Dibenzalacetona.

O composto a ser sintetizado possui coloração vermelha intensa devido à estrutura da molécula. Como pode ser

verificado na Figura 1 que há na molécula várias insaturações e pares de elétrons deslocalizados que conferem a

coloração ao composto (PERGUNTA 1).

O mecanismo de reação se inicia pelo ataque do par de elétrons deslocalizado do grupo amina da p-nitroanilina ao

ácido clorídrico. Forma-se, com isso, o cloridrato de p-nitroanilina, composto que em presença de NaNO2 sofreráuma diazotação. Nesta etapa o par de elétrons presente no grupamento amina do cloridrato interage com o íon NO + 

remanescente da molécula de NaNO2 formando um intermediário que libera água protonada e sal de diazônio, uma

molécula que apresenta uma insaturação entre átomos de nitrogênio.

O vermelho de monolite pode ser então formado através do acoplamento diazóico do sal de diazônio com o β-naftol

através de um mecanismo de substituição eletrofílica aromática. A hidroxila presente no β-naftol é um ligante

fortemente ativador e orienta a substituição eletrofílica aromática nas posições orto e para. Como na posição para

existe a ligação com o segundo anel aromática, o acoplamento do sal de diazônio ocorre na posição α do β-naftol

(PERGUNTA 5). O mecanismo para obtenção do vermelho de monolite é mostrado na Figura 2 (PERGUNTA 2).

7/15/2019 Vermelho Mono Lite

http://slidepdf.com/reader/full/vermelho-mono-lite 2/4

 Figura 2 - Mecanismo da reação de síntese da Dibenzalacetona.

OBJETIVO

Produzir e purificar um corante diazóico, o vermelho de monolite.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL E CÁLCULOS EMPREGADOS

Inicialmente foi preparada uma solução de 0,45 g de p-nitroanilina, 1 mL de HCl concentrado e 10 g de gelo. Em

paralelo, preparou-se uma segunda solução 0,226 g de nitrito de sódio e 0,45 mL de água gelada. A solução de nitrito

de sódio foi gotejada na solução de p-nitroanilina sob agitação constante e banho de gelo afim de manter a

temperatura em torno de 0°C. A solução resultante foi deixada em repouso por cerca de 10 minutos para que se

complete a diazotação.

Diluiu-se então uma quantidade de 0,45 g de β-naftol em 12,5 mL de etanol, esta solução foi resfriada a umatemperatura de aproximadamente 5°C. Utilizando uma pipeta de Pasteur esta solução foi gotejada na solução que

estava em repouso. Este procedimento foi realizado sob constante agitação e banho de gelo. Nesta etapa observou-

se a formação de vermelho de monolite.

A mistura resultante foi filtrada à vácuo com auxílio do funil de Buchner.

Uma alíquota retirada da torta contida no filtro foi submetida a um teste de caracterização utilizando hidróxido de

sódio 1 mol/L. O mesmo teste foi realizado para o β-naftol, afim de comparar as duas colorações. O NaOH reage com

o vermelho de monolite produzindo um sal de sódio de coloração púrpura. A hidroxila presente no corante está

ligada a anéis aromáticos condensados que deslocam a densidade negativa para si, de modo a deixar o hidrogênio da

hidroxila com caráter ácido. Assim, na presença da base há a formação de um sal que é mostrado na Figura 3. O

mesmo não acontece com o β-naftol, cuja possível interação com a base levaria a formação de um carbânioninstável, desta forma o β-naftol é inerte em hidróxido de sódio (PERGUNTA 6).

7/15/2019 Vermelho Mono Lite

http://slidepdf.com/reader/full/vermelho-mono-lite 3/4

Sabe-se pela análise o mecanismo de reação que a proporção molar de todos os reagentes é de 1:1. Afim de

determinar o limitante, divide-se a massa utilizada dos reagentes por suas respectivas massas molares, tem-se:

 

 

 

Sendo assim o β-naftol é o reagente limitante e nitrito de sódio e p-nitroanilina estão em excesso (PERGUNTA 3).

Supondo uma conversão de 100%, deve se formar 0,00313 mol de vermelho de monolite (MM=293,3 gmol -1),

resultando em 0,918 g de produto.

RESULTADOS

Os resultados experimentais obtidos são mostrados no Quadro 1.

Quadro 1 - Rendimento do procedimento experimental.

Massa Esperada (g) Massa Obtida (g) Rendimento (%)

Vermelho de monolite 0,918 0,484 52,7

O Rendimento é calculado da seguinte maneira:

()

Os resultados do teste de caracterização utilizando NaOH são dados no Quadro 2:β-naftol Vermelho de Monolite

Coloração Resultante Bege Púrpura

Para o teste do ponto de fusão do vermelho de monolite tem-se os resultados mostrados no Quadro 3.Quadro 1 – Ponto de fusão da dibenzalacetona literário e experimental.

Literatura Vermelho de Monolite Purificada

Ponto de Fusão (°C) 257,0

QUESTIONÁRIO

1- Quais as características que o vermelho de monolite possui para ser classificado como corante?2- Qual o mecanismo da reação de formação do vermelho de monolite a partir da p-nitroanilina?

3- Qual o reagente limitante e qual está em excesso?

4- Por que se usa sal com gelo quando se quer obter temperaturas abaixo de 0°C?

No procedimento em questão não foi utilizado sal, no entanto este poderia ser utilizado afim de obter uma

solução aquosa de ponto de fusão abaixo de 0°C, o que pode ser explicado pelo Princípio da Crioscopia. Isto seria

interessante pois o procedimento experimental exige um rígido controle de temperatura (que devem estar próximas

a 0°C).

5- Por que o acoplamento entre o sal de diazônio com o β-naftol acontece na posição α do β-naftol?

6-Interprete o teste de caracterização com NaOH apresentando as estruturas.

CONCLUSÕES

7/15/2019 Vermelho Mono Lite

http://slidepdf.com/reader/full/vermelho-mono-lite 4/4

Ao final da prática experimental obteve-se um rendimento de 52,7%, sendo o procedimento proposto adequado

para obtenção de um corante azóico. O teste realizado com hidróxido de sódio comprova a formação do vermelho

de monolite, ficando a solução resultante da dissolução do composto com coloração púrpura.

A coloração do sólido obtido da filtração à vácuo é outro indício da conversão dos reagentes e formação do corante.

As perdas de produto se concentraram na filtração à vácuo. Primeiramente verificou-se a incrustação de sólido nas

vidrarias, como no recipiente onde se deu a reação e no funil de Buchner. Houve perdas também no filtrado, visto

que esse permaneceu com tonalidade avermelhada. Para diminuir as perdas no filtrado, procedeu-se nova filtração,

no entanto a coloração avermelhada permaneceu, porém com menor intensidade.Recomenda-se para maior segurança na análise do teste com o hidróxido de sódio o uso de uma terceira solução,

esta de vermelho de monolite puro, para que houvesse um melhor parâmetro de comparação. Dentro das

possibilidades, também seria indicado um teste para identificação de β-naftol no produto, isso possibilitaria que

fossem feitas discussões sobre o rendimento da reação.