METABLITOS SECUNDRIOS E SUAS FUNES PROF. MSC. CHRISTIAN LAMEIRA
Farmacutico-Bioqumico AULA VI
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FLAVONIDES Compostos caracterizados por ncleos polifenlicos,
ligados a hidroxilas ou seus derivados funcionais. Abundantes no
reino vegetal, na sua maioria nas angiospermas. Originadas das
reaes da fenilalanina e acetilCoA.
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FLAVONIDES Seu emprego vasto, porm emprico. Seu uso est
relacionado as desordens capilares e venosas. So atribudos aos
flavonides atividade potencializadora da vitamina C.
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FLAVONIDES - Classificao Os flavonides so classificados de
acordo com seu precursor. FlavonidePrecursorExemploFuno cido -
cumrico Fenilalanina Cumarina Expectorante AuronasFenilalanina
AcetilCoA Precursor biossinttico Polinizao Pigmentao
ChalconasFenilalanina AcetilCoA Precursor biossinttico Polinizao
Pigmentao
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FlavonidePrecursorExemploFuno FlavonasAuronas e Chalconas
Apigenina Luteolina Antioxidante e antiinflamatrio Antioxidante
FlavonisDi-hidroflavonis Canferol Rutina Hipoglicemiante Diminuio
da permeabilidade capilar AntocianinasDi-hidroflavonis Cianidina
Malvidina Antioxidante Isoflavonides (Fabaceae) Auronas e Chalconas
Isoflavona Rotenoide Regulador hormonal Ao inseticida
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TANINOS Compostos fenlicos de sabor adstringente, derivados de
fenilpropanos, presentes em quase todas as famlias botnicas. Quando
presentes em grande quantidade esto localizados em determinados
rgos da planta como as folhas, os frutos e caule.
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TANINOS Capacidade de curtir a pele animal, atravs da ligao s
molculas de colgeno, aumentando sua resistncia ao calor, gua e aos
microorganismos. Os taninos so classificados de acordo com a cadeia
de seu precursor. Hidrolisveis: seu precursor so cidos fenlicos e
acares simples. Condensados: policondensao de unidades
flavonodicas.
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Atividade Farmacolgica Esto relacionadas com a natureza qumica
e a reatividade destes compostos. Polissacardeos: propriedades
antiinflamatrias e cicatrizantes. Protenas: por inibio enzimtica da
glicosiltransferase, combate a formao da placa dental, gengivites e
inflamaes da garganta. Sequestrantes de Radicais Livres: so
excelentes antioxidantes, utilizados tambm como fungicidas e
bactericidas.
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QUINONAS Compostos explorados como fonte de corantes naturais,
bem como agentes de controle biolgico. Caracterizam-se por possurem
duas carbonilas presas em sistemas insaturados cclicos, estrutura
altamente reativa que lhe confere pelo seu alto poder
oxidante.
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Classificao Benzoquinonas: Fitotxico Naftoquinonas : Algumas so
antibacterianas e fungicidas, outras apresentam atividades
antiprotozorias e antivirais. Entretanto, nenhuma naftoquinona
natural atualmente utilizada com fins teraputicos.
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Classificao Antraquinonas: ao farmacolgica principal LAXATIVA
(a intensidade dependente da dose).
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CUMARINAS Composto fenlico derivado do cido -cumrico, com
diversas aes medicinais e fitotxicas (furanocumarinas). So
abundantes em membros da famlia Umbelliferae, incluindo o aipo e a
salsa.
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Estas substncias so ativadas na presena de luz (fotoativas),
podendo se inserir na dupla hlice do DNA bloqueando a transcrio e o
reparo do DNA, provocando ocasionalmente morte celular.
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LEOS ESSENCIAIS Compostos que possuem como caractersticas
bsicas o cheiro e o sabor, sendo os responsveis pelo aroma das
plantas. Sua concentrao varia quantitativamente e qualitativamente
com fatores como o tipo de solo, clima, adubao, perodo do dia, poca
do ano. Biologicamente so medidores de polinizao.
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So insolveis em gua, extremamente volteis, instveis na presena
de luz, umidade, calor, metais. Quimicamente so estruturas
complexas formadas basicamente por: Fenilpropanides (0-5%):
Monoterpenos (85%): Sesquiterpenos (10-15%):
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Atividade farmacolgica Ao euptica: estimulante do apetite e
digesto, por aumento das secrees (organo, manjerico, tomilho,
slvia). Ao carminativa: impedindo a formao ou expulsando os gases
intestinais (erva-doce, camomila, erva-cidreira, melissa).
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Atividade farmacolgica Anti-sptica: ao bactericida e
bacteriosttica (cravo eugenol), anti-sptica das vias respiratrias e
expectorante (eucalipto cineol). Ao sobre o SNC: estimulante
(menta, tomilho, funcho) e sedativa ou calmante (camomila,
erva-cidreira, capim marinho).
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TERPENOS Compostos que formam uma diversificada classe de
compostos naturais, derivados do cido mevalnico. Extrados dos leos
essenciais das plantas. So classificados de acordo com a cadeia C5
(isopreno)
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Classificao Hemiterpeno (C5): piretrina, substncia inseticida
encontrada no crisntemo (Chrysanthemum cinerariaefolium).
Monoterpeno (C10): extremamente volteis, constituinte de leos
aromticos como o linalol encontrado na Mentha x pipperita,
Lavandula angustifolia e no Cymbopogon citratus que possui
propriedades analgsicas.
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Sesquiterpenos (C15): tambm presentes nos leos essenciais, como
o -humuleno e o -cariofileno presentes na Cordia verbenacea, que
possuem atividade antiinflamatria e da artemisinina, antimalrico
encontrado na Artemisia annua.
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Diterpenos (C20): presente principalmente em resinas como a das
Copaifera sp e do Pinnus sp. O esteviosdeo encontrado na Stevia
rebaudiana possui propriedade adoicante (Estevita ), j o plaxicatel
isolado de Taxus brevifolia est sendo utilizado no tratamento de
cncer de mama e do carcinoma metasttico de ovrio (Taxol ).
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Triterpenos (C30): Precursores de saponinas, glicosdeos
cardiotnicos, fitoesteris, alcalides esteroidais, vitaminas e
hormnios.
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Tetraterpenos (C40): so conhecidos como carotenides,
precursores de vitaminas e fazem parte da constituio da clorofila.
Politerpenos (>40): presente no ltex da Hevea brasiliensis.
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SAPONINAS Compostos que so derivados da ciclizao do escaleno,
um triterpeno. Seu precursor imediato o
cicloperitrofenantreno.
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So importantes agentes farmacolgicos utilizados como
diuerticos, antiinflamatrios e antifngicos. Possuem carter
emulsificante.
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HETEROSDEOS CARDIOATIVOS Compostos derivados da ciclizao do
escaleno. Seu precursor imediato o cicloperitrofenantreno.
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So importantes agentes farmacolgicos utilizados no tratamento
de doenas cardiovasculares. A digoxina e a digitoxina obtidas das
espcies Digitalis purpurea ou D. lanata, destaca-se nas formulaes
farmacuticas (Dixitoxina ).
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HETEROSDEOS ANTRAQUINNICOS Compostos derivados dos terpenos.
Substncias que apresentam ao laxativa, cicatrizante, anti-sptica e
antiinflamatria local. Seu uso restrito a via cutnea e retal.
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PRINCPIOS AMARGOS Compostos derivados dos terpenos. Substncias
que excitam as clulas gustativas, estimulando o apetite e o aumento
do suco gstrico.