Síntese do ácido acetilsalicílico

Objectivos

Determinar o rendimento da reacção.

Informação

O ácido acetilsalicílico, vulgarmente conhecido por Aspirina, é um composto orgânico muito utilizado no alívio da dor de cabeça e da febre.

Este composto é sintetizado a partir da mistura do ácido salicílico com o anidrido acético segundo a equação a seguir representada:

C6H4COOHOH (l) + (CH3CO)2O (l) --> C6H4COOHOCOCH3 (s) + CH3COOH (l)

O rendimento da reacção é o quociente entre a quantidade de produto obtido e a quantidade teorica-mente esperada (atendendo à estequiometria da reacção e ao reagente limitante).

Rendimento = nr/nt

nr= Quantidade de produto realmente obtido

nt= Quantidade de produto teoricamente esperado

Material Produtos/Reagentes - Balança analítica- Gobelés de 100 e 250 ml- Balão de Erlenmeyer 250 ml- Termómetro- Pipeta e pompete- Provetas 10 e 100 ml- Placa de aquecimento- Equipamento para filtração em vácuo- Kitasato- Funil de placa filtrante- Papel de filtro- Exsicador

- Ácido salicílico, C6H4COOHOH- Anidrido acético, C4H6O3

- Ácido sulfúrico concentrado, H2SO4

- Água destilada

Cristalização

Filtração a vácuo

CristalizaçãoCristalização

Filtração a vácuo Cristais de ácido acetilsalicílico

Procedimento experimental

1- Pesar 5,0 g de ácido salicílico para um balão de Erlenmeyer previamente tarado.

2- Adicionar 10 ml de anidrido acético ((CH3CO)2O).

3- Agitar vigorosamente até se formar uma mistura homogénea.

4- Introduzir o balão no banho-maria, a uma temperatura de 45ºC.

5- Adicionar 8 a 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado.

6- Aquecer durante alguns minutos no banho-maria, com agitação manual, até que a reacção termine.

7- Adicionar, cuidadosamente, 10 ml de água destilada, agitando sempre até que não haja libertação de vapores de ácido acético.

8- Retirar o balão do banho-maria.

9- Adicionar 100 ml de água destilada e deixar arrefecer em repouso.

10- Ao fim de 30 minutos vê-se a formação de pequenos cristais de ácido salicílico no seio da solução.

11- Pesar o funil e papel filtrante

12- Filtrar a vácuo, retirando os cristais que se encontram na parede do balão de Erlenmeyer com peque-nas quantidades de água destilada.

12- Secar em estufa e deixar arrefecer num excicador.

13- Pesar o conjunto cristais de acetilsalicílico, papel de filtro e funil. Calcular o rendimento da reacção.

Rendimento = Quantidade do produto obtido/ Quantidade de produto teoricamente esperado