Messias Miranda Junior

Lipídeos

Messias.miranda@yahoo.com.br

Unidade Itapetininga - SP

Definições

Grego lipos = gordura

Caloricamente mais densos que os carboidratos (9 kcal/g).

Caracterizam-se pelas seguintes propriedades:

1) Relativamente insolúvel em água;

2) Relativamente solúvel em éter, clorofórmio, benzeno e alguns

alcoóis.

Funções

• Energia;

• Textura;

• Sabor, palatabilidade, cor, conservação;

• Transporte e absorção de vitaminas lipossolúveis;

• Proteção dos órgãos;

• Composição das membranas celulares;

• Isolante térmico e físico;

• Precursor de hormônios.

Classificação

• Ácidos Graxos;

• Triacilgliceróis;

• Ceras;

• Fosfolipídeos;

• Esfingolipídeos;

• Isoprenóides

Ácidos graxos e seus derivados

Os ácidos graxos são ácidos monocarboxílicos de longas cadeias de hidrocarbonetos acíclicos,

não-polares, sem ramificações e, em geral, número par de átomos de carbono. Podem ser

saturados, monoinsaturados (contém uma ligação dupla) ou poliinsaturados (contêm duas ou

mais ligações duplas).

Os átomos C2 e C3 dos ácidos graxos são designados α e β, respectivamente.

Ácidos graxos

RCOOH Cadeia carbônica não ramificada

Pode ser:

CURTA – 2 a 4 átomos de carbono

MÉDIA – 6 a 10 átomos de carbono

LONGA – mais de 12 átomos de carbono

SATURADA – ligações simples

INSATURADA – ligações duplas C = C

ISÔMEROS

CIS – cadeia em forma de U

TRANS – isômero assemelhado à configuração saturada

Ácidos graxos configuração Cis e Trans

Ácidos graxos mono e poliinsaturado

TRIACILGLICERÓIS

glicerol + 3 moléculas de ácidos graxos = triglicerídio

+

H O C

O

R1

H O CO

R1

H O C

O

R1

C O

CH O

C O

H

H

H

H H

H

H

H+

C O

CH O

C O

H

H

H

H R1

O

C

R2

O

C

R3

O

C

+ 3 H O H

Glicerol Ácido carboxílico Triacilglicerol(óleo ou gordura)

água

+

+

CERAS

• São ésteres de ácidos graxos, saturados e insaturados de cadeia longa (C14 a C 36), com alcoóis de cadeias longas (C16 a C34).

CH3 (CH2)n CH2 C O

O

CH2 (CH2)n CH3

Ácido graxo de cadeia longa

Álcool de cadeia longa

• As ceras geralmente tem ponto de fusão mais alto que os ácidos graxos e são mais duras.;

Funções das Ceras

• Nas folhas e frutas evitam a

perda de água e ajudam a

previnir o ataque de

microorganismos.

• Nas glândulas da pele de

vertebrados secretam ceras para

proteger o pêlo e a pele e mantê-

los lubrifricados e à prova de

água.

• Cera de ouvido, para proteger

contra infecção.

• Os pássaros (em especial os

marinhos) secretam ceras de suas

glândulas do bico para manter suas

penas repelente à água (penas).

FOSFOLIPÍDEOS

• Presente nas membranas biológicas;

• Constituidos por uma molécula de glicerol, duas cadeias de ácidos graxos, um grupo fosfato e uma molécula polar ligada a ele;

• Os fosfolipídeos se ordenam em bicamadas;

FOSFOLIPÍDEOS

Estrutura Básica

FOSFOLIPÍDEOS

GLICEROFOSFOLIPÍDEOS

Estrutura contém glicerol, ácido graxo, fosfato e alcool.

FOSFOLIPÍDEOS

GLICEROFOSFOLIPÍDEOS

FOSFOLIPÍDEOS

GLICEROFOSFOLIPÍDEOS

ESFINGOLIPÍDEOS

ESFINGOMIELINA

Diferem dos fosfoglicerídeos por conterem uma esfingosina no lugar do glicerol.

ESFINGOLIPÍDEOS

ESFINGOMIELINA

Lipídeo de revestimento neuronal

ESFINGOLIPÍDEOS

ESFINGOMIELINA

Lipídeo de revestimento neuronal

ESFINGOLIPÍDEOS

GLICOESFINGOLIPÍDEO Presente na membrana das células cerebrais

galactocerebrosídeo

ESFINGOLIPÍDEOS

GLICOESFINGOLIPÍDEO

Presente na membrana das células. Receptores celulares e células

ganglionares

Gangliosídeo (oligossacarídeo)

ISOPRENÓIDES

TERPENOS

Encontrado em óleos de plantas;

Constituído por unidades de isopreno;

ISOPRENÓIDES

ESTERÓIDES

Composto por 4 anéis fusionados, sendo três deles com 6

carbonos e um deles com 5 carbonos.

COLESTEROL

Biossíntese:

• Hormônios;

• Sais biliares;

• Vitamina D.

COLESTEROL E BIOSSÍNTESE DE HORMÔNIOS

COLESTEROL E BIOSSÍNTESE DA VITAMINA D

Colesterol

ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS, INSATURADOS E TRANS

Saturados: aumenta os níveis de colesterol plasmático - correlação positiva com

a incidência de doenças cardiovasculares; elevam os níveis de LDL-colesterol no

sangue (colesterol ruim).

Insaturados: reduzem as concentrações plasmáticas de LDL e protegem da

arteriosclerose; capacidade de redução da concentração do colesterol associado

a LDL. Maior efeitos antiinflamatório sobre as células vasculares.

Gorduras trans: considerados fatores de risco para as doenças cardiovasculares

e diabetes tipo II; favorecemprocessos inflamatórios;

Ômegas: Essas gorduras tem efeitos positivos na saúde. O consumo de

alimentos com gorduras insaturadas controlam o nível de colesterol ruim no

sangue e ajudam a absorver a vitaminas A, D, E e K (vitaminas solúveis em

gordura).

- Importante constituinte das membranas; - Proteção neuronal;

- Formação de hormônios; - Reduz risco cardiovasculas;

- Antiinflamatório;

- Desenvolvimento do sistema nervoso central - Sistema imunológico;

REAÇÃO DE SAPONIFICAÇÃO

Consiste na desesterificação do triacilglicerídeo, na presença de

solução concentrada de álcali forte (NaOH ou KOH) sob aquecimento,

liberando sais de ácidos graxos e glicerol.

Representação de uma reação de saponificação

REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO

A adição de hidrogênio (H2) às duplas ligações dos ácidos graxos

insaturados, livres ou combinados, é chamada de reação de Hidrogenação.

O ponto de fusão dos ácidos graxos aumenta com a diminuição do

número de insaturações na molécula, e portanto por esse processo são

obtidos, a partir de óleos vegetais, produtos sólidos ou semi-sólidos.

REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O

O

CH2

CH

CH2

O

O

C

C

O

OCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CC

HH

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

C C

HH

CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C O

O

CH2

CH

CH2

O

O

C

C

O

OCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2

Gordura insaturada

Gordura Vegetal Hidrogenada 33

H 2 / catalisador

REAÇÃO DE HIDROGENAÇÃO

•Conversão de óleos em gorduras plásticas;

•Melhora da firmeza da gordura;

•Reduz a susceptibilidade à deterioração;

•Produção de margarinas e outras gorduras compostas.

No processo de hidrogenação catalítica pode haver formação de

ligações duplas trans, ou seja, gorduras trans, o que pode ser

prejudicial à saúde se consumido em grande quantidade.

MEMBRANAS BIOLÓGICAS

MEMBRANAS BIOLÓGICAS FLUIDAS

ESTRUTURAS MICELARES EM SOLUÇÃO AQUOSA

PROTEÍNAS DE MEMBRANA

SISTEMA DE TRANSPORTE NAS MEMBRANAS

Uniporte é o transporte de um único elemento num determinado sentido através de uma proteína carreadora ou canal;

Simporte é o transporte de duas substâncias num mesmo sentido no carreador.

Antiporte é o transporte de duas substâncias em sentidos contrários pelo carreador.

SISTEMA DE TRANSPORTE NAS MEMBRANAS

Transporte passivo

ENDOCITOSE

EXOCITOSE