combustíveis HIDROCARBONETOS Química

Hidrocarbonetos São compostos orgânicos constituídos apenas de

dois elementos químicos: carbono e hidrogênio.

Carbonos e hidrogênio

Alcanos OU Parafinas

Fórmula Geral: Cn H2n+2

Características Físicas:

CH4 até C4H 10

C5H12 até C17H 36

C18H38 em diante

gases

líquidos

sólidos

Alcenos, Alquenos, Olefinas ou Etilênicos

Fórmula Geral: Cn H2n

Características Físicas:

C2H4 até C4H 8

C5H10 até C16H 32

C17H34 em diante

gases

líquidos

sólidos

Alcinos, Alquinos OU

Cetilênicos

Fórmula Geral: Cn H2n-2

Características Físicas:

C2H2 até C4H 6

C5H8 até C14H 26

C15H28 em diante

gases

líquidos

sólidos

Alcadienos, Dienos ou Diolefinas

Fórmula Geral: Cn H2n-2

CICLOALCANOS, CICLANOS OU CICLOPARAFINAS

Fórmula Geral: Cn H2n

CICLOALCENOS, CICLENOS OU CICLOOLEFINAS

Fórmula Geral: Cn H2n-2

BENZÊNICOS OU AROMÁTICOS

Fórmula Geral: Cn H2n-6

NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS DE

CADEIA NORMAL

Prefixo

Número de

carbonos

Infixo

Tipos de

ligação

Sufixo

Função orgânica

+ +

PREFIXO

Número C Prefixo Número C Prefixo

1

2

3

4

Met

Et

Prop

But

5

6

7

8

Pent

Hex

Hept

Oct

INFIXO

Infixo

An

En

In

Adien

Tipo de ligação

Simples

Dupla

Tripla

2 Duplas

SUFIXO

NO CASO DOS HIDROCARBONETOS O SUFIXO É “O”

Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Exemplos de Nomenclatura

6 Carbonos HEX

Ligação Simples entre os átomos de carbono AN

Hidrocarboneto O

HEXANO

Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Exemplos de Nomenclatura

2 Carbonos ET

Ligação Dupla entre os átomos de carbono EN

Hidrocarboneto O

ETENO

Radicais Orgânicos

Radicais orgânicos• Quando um composto orgânico sofre uma

cisão homolítica, isto é, uma ruptura de ligação entre um átomo de carbono e um átomo de hidrogênio da cadeia, na qual cada átomo fica com um elétron da ligação; dizemos que se formou um radical.

Assim, um radical orgânico é uma ramificação isolada, que não está ligada à cadeia

• Mas os radicais são espécies químicas altamente instáveis e reativas, podendo facilmente tomar o lugar de outro átomo (normalmente o hidrogênio), na cadeia carbônica. Quando isso ocorre, ele se torna um substituinte

Radicais Orgânicos

RADICAIS ALQUILAS

CH3 - = Metil ou Metila

CH3 – CH2 - = Etil ou Etila

n - Propil ou PropilH3C-CH2-CH2-

CH3-CH-CH3 Isopropil ou s-propil

Terc-butil ou t-butil

Iso-butil

Neo-pentil

CH3

H3C - C - CH3

H3C-CH- CH2-

CH3

H3C-C-CH2

CH3

CH3

Costuma-se usar prefixos nos nomes desses substituintes para apresentar melhor a sua estrutura.

Os principais estão listados a seguir:

Iso: esse prefixo é utilizado quando a valência livre está localizada no carbono primário de uma cadeia ramificada

Sec- ou s- : esse prefixo é utilizado para indicar valência livre no carbono secundário. Exemplos:

Terc- ou t- : esse prefixo é utilizado para indicar que a valência livre está situada no carbono terciário.

Neo- ou n- : esse prefixo indica que a valência livre está localizada no carbono primário e, geralmente, indica a presença do seguinte grupo:

Radicais Alquenilas

• Os radicais alquenilas são radicais monovalentes decorrentes dos alcenos

(alquenos).

Radicais Arila

Os radicais arilas são radicais monovalentes, mas sua valência livre está presente em um

carbono pertencente em um número de benzênico.

Radicais Arila

O radical benzil é um radical aromático monovalente, que possui um núcleo benzênico, mas a sua valência livre não está nos carbonos do núcleo. Esta definição

está de acordo com a I.U.P.A.C.

Nomenclatura de Compostos Orgânicos

Nomenclatura

A partir de estruturas com 4 ou mais carbonos na cadeia principal que apresentam insaturações, ramificações e/ou funções*, faz-se necessário a utilização de uma numeração para a localização das mesmas.

*No caso das funções, isso já se faz necessário, em alguns casos, com 3 carbonos.

Esta numeração é feita a partir do lado da cadeia mais próximo da função, insaturação ou ramificação (nesta ordem de prioridade).

1º - FUNÇÃO 2º - INSATURAÇÃO 3º RAMIFICAÇÃO

Nomenclatura iupac para Alcanos, Alcenos, Alcinos, Alcadienos, ramificados.

Numerar a cadeia principal

Dar os nomes dos radicais em ordem alfabética

Dar o nome da cadeia principal.

REGRAS BÁSICAS1 Escolher a cadeia principal

2

3

4

1 2 3 4 5 6 7 8

MetilEtil

5-Etil – 3 – metil - octano

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3

CH3

CH3

CH2

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7

Metil Metil

Dimetil

3,5-Dimetil - heptano

E

M

Numeração ordem alfabética

6 5 4 3 2 1

3-Etil-4-metil-hexano

CH3- CH2- CH- CH- CH2- CH3

CH3

CH3

CH2

CH3-C-CH2-CH2-CH-CH2-CH3

CH3 CH2

CH3

CH3

1 2 3 4 5 6 7

Metil

5-Etil – 2,2-dimetil - heptano

Etil

dimetil

Metil

CH3

CH C CH2CH3 H

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH2

1º Encontrar a cadeia principal:2º Numerar os carbonos:3º Dar o nome em ordem alfabética:

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

3 – etil – 2,3,5 – trimetil– hexano

Para cadeias ramificadas quando existe mais de uma possibilidade:

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

Quais as possibilidades ? Lembrando que cadeia principal é a maior seqüência de carbonos.

1ª possibilidade – 3 carbonos

2ª possibilidade – 5 carbonos

3ª possibilidade – 5 carbonos

4ª possibilidade – 6 carbonos

5ª possibilidade – 6 carbonos

6ª possibilidade – 4 carbonos

7ª possibilidade – 6 carbonos

A cadeia mais longa terá 6 carbonos, porém, temos 3 cadeias

com 6 carbonos. Qual será a principal ?

Aquela que deixar para fora da cadeia principal o maior

número de grupos orgânicos. Vamos analisar essas 3 com 6

carbonos ?

H3C—CH—CH—CH —CH2 — CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

• A primeira opção, deixa para fora três grupos orgânicos

• A segunda opção, também deixa para fora três grupos orgânicos

• A terceira opção, deixa para fora dois grupos orgânicos

Portanto a cadeia principal será a primeira ou segunda opção, pois ambas deixam para fora três grupos orgânicos.

Mais um exemplo para você :

CH3

CH2

CH3 CH2

H3C—CH—CH — C —CH — CH3

CH2 CH2 CH3

CH3 CH3

1º localizar a cadeia principal.

2º numerar os carbonos da cadeia principal, de acordo com as regras

dos menores números possíveis.

3º dar nomes aos grupos orgânicos

4º escrever o nome do hidrocarbonetos, de acordo

com as regras.

1

2

3 4

6

5

7

8metil

etil

isopropil

5-etil - 5 - isopropil - 3,4-dimetil - octano

Alcenos ou Oleofinas:

F.G.= CnH2n 1 Ligação dupla

CH2=CH2 Eteno (Etileno*)

CH2=CH-CH3 Propeno

CH2=CH-CH2-CH3

CH3-CH=CH-CH3

*Monômero do polietileno (saco plástico)

1 2 3 4

But-1- eno

But -2-eno1 2 3 4

5 4 3 2 1

2-Etil – 1 – penteno Ou2-Etil – pent-1-eno

CH3-CH2-CH2— C = CH2

CH3

CH2

isopropil

4-Isopropil-6-metil-2,4-heptadieno Ou 4-Isopropil-6-metil-hept-2,4-dieno

7 6 5 4 3 2 1

CH3-CH-CH=C-CH=CH-CH3

CH3 CH

CH3

CH3

Alcinos ou Acetilênicos:

F.G.= CnH2n - 2 1 Ligação tripla

CH CH Etino (Acetileno*)

CH C-CH3 Propino

CH C - CH2-CH3

CH3- CC- CH3

*Gás incolor usado como combustível para maçaricos e na maturação de frutas.

1 2 3 4

Butino-1

Butino-21 2 3 4

Para cadeias ramificadas:

7 6 5 4 3 2 1

5 – etil – 3,5 – dimetil – hept – 1 – ino

CH3

C CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH2

CH2

OBS: Cadeia principal deve conter a tripla ligação

Alcadienos:

F.G.= CnH2n - 2 2 ligações duplas

CH2=C=CH2

CH3 – CH = C = CH2

4 3 2 1Butadieno – 1,2

1 2 3 4

Propadieno

Butadieno – 1,3CH2 = CH - CH = CH2

*Para alcadienos acrescenta-se a letra “a” ao radical do número de carbonos.

Para cadeias ramificadas:

2 – metil – 3 - n-propilpent – 1,4 – dieno

CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH

CH2

3 2 1

5

4

OBS: Cadeia principal deve conter as duplas ligações

São aqueles que possuem o núcleo ou anel benzênico. São extraídos do alcatrão da hulha* ou fabricados sinteticamente pela indústria petroquímica.

Hidrocarbonetos aromáticos:

Benzeno

3 CH CH

CH

CH

CH

CH

HC

HC

Ciclização do etino

*Hulha é o carvão mineral

1,2-dimetilbenzeno ou orto - Tolueno

CH3

- CH3

1,3-dimetilbenzeno ou meta- Tolueno

CH3

- CH3

CH3

CH3

1,4-dimetilbenzeno ou para-Tolueno

ortoorto

metametapara

X

Nomenclatura:

NaftalenoFenantreno

CH3 Tolueno ou

Metil-benzeno

Nomenclaturas especiais:

Antraceno

Ciclanos: F.G.= CnH2n

CH3- CH = CH2

C3H6

CH2

CH2 CH2

Ciclopropano

Propeno

Ciclenos: F.G.= CnH2n-2

C3H4

CH2

CH=CHCiclopropeno

CH2CH2 C

CHCH3 CPropadieno

Propino

gás

gasolina

querosene

Óleo diesel

Óleo lubrificante

Resíduo sólido:Parafinas, ceras, asfalto, piche

de 1 a 4

de 5 a 10

de 11 a 14

+ de 15

+ de 17com estrutura cíclicas

+ de 20

FRAÇÃO Nº de carbonos

Fonte de pesquisa

• Google• Portal Impacto• Faculdade Dom Bosco