10 Reações iônicas

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21/10/2011

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Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos.

Química Orgânica

Salvador-BA

Reações iônicas

Homólise de ligações covalentes:

Reações que envolve a produção de intermediários que possuemelétrons desemparelhados chamados radicais.

A homólise ocorre através da absorção de energia pelas ligações. Osradicais formados são muito reativos e tendem á emparelhar os elétrons.

Reações radicalares

Reações radicalares

+Cl Cl Cl ClFinalizaçãoda cadeia

Propagaçãoda cadeia

Propagaçãoda cadeia

Iniciação dacadeia

UV

Reação radicalar:

Reações Iônicas

Heterólise de ligações covalentes:

Íons

Sistema de setas:

Nucleófilo Substrato Grupo de saída

Reações iônicas- Substituição nucleofólica

Exemplo:

Nucleófilo= espécie que apresenta atração por centros positivos


A clivagem heterolítica pode ocorrer de duas formas:

Uma ligação é rompida ao mesmo tempo que outra é formada (Sn2)



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Uma ligação é rompida e só depois a outra é formada (Sn1)


1 ou

2

Estabilidade dos carbocátions

Reações iônicas

Apresentam geometria trigonal planar:

Estabilização por hiperconjugação

Carbocátions:

Reações iônicas

Sn1 Vs Sn2:

Sn1:Ocorre em substratos terciários.Independe da natureza do Nucleófilo.Ataca os dois lados do carbocátion formado.Mais de uma etapa.

Sn2:Ocorre em substratos primários e secundários (menorefeito estérico).Depende da natureza e quantidade do Nucleófilo.Ataca o lado oposto ao grupo de saída.Uma única etapa.

Reações iônicas

1. Qual composto você espera que reaja mais rapidamente pelomecanismo Sn2:a. CH3CH2CH2Br ou (CH3)2CHBrb. CH3CH2CH2CH2Cl ou CH3CH2CH2CH2Ic. (CH3)2CHCH2CH2Cl ou CH3CH2CH(CH3)CH2Cl

2. Determine qual mecanismo (Sn1 ou Sn2) ocorre nas seguintessubstituições nucleofílicas:

PRINCIPAIS REAÇÃOES DOSGRUPOS FUNCIONAIS

Reações- ALCENOS

Reatividade:

C-C C=C350 Kj/mol 260 Kj/mol

A quebra de uma ligação π é mais fácil que a quebra de ligação sigma

Por ser uma quebra fácil, os alcenos reagem pela adição na dupla ligação

= H-H (hidrogenação),H-Cl, (hidrohalogenação),H-OH (hidratação), ...



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H-Cl (hidrohalogenação)Reatividade:

Reações- ALCENOS

Cl-Cl (halogenação)Reatividade:

H-OH (hidratação)

H-H (hidrogenação)

Reações- ALCENOS

Reatividade:

violetaSólido escuro

Oxidação com permanganato de potássio

Reações- ALCENOS

Reatividade dos compostos aromáticos:A reação característica desses compostos é a substituição-eletrofílica.

Devido a conjugação dos elétrons pi do anel aromático conferir estabilidade,as reações envolvidas são apenas de substituição.

REAÇÕES-Aromáticos

Reatividade dos compostos aromáticos:

REAÇÕES-AromáticosEfeito dos substituintes sobre a reatividade e orientação do anel:

Quando existem substituintes no anel aromático, as Reações de substituiçãoeletrofílica, acabam tendo sua velocidade e o sítio de reação afetados.

Grupos doadores de elétrons= ativadores (mais reativo)Grupos retiradores de elétrons= desativadores (menos reativo)




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Efeito dos substituintes sobre a reatividade e orientação do anel:

NO2

NO2

NO2

+ +

H2SO4 /HNO3

NO2H2SO4 /HNO3

NO2H2SO4 /HNO3

25 X mais rápido


A densidade eletrônica nas posições orto e para estão aumentadas: Um reagenteε+ será com mais intensidade atraído para estas posições, formando produtos maisrapidamente.


Grupos doadores de elétrons= ativadores (mais reativo)


Neste caso o núcleo benzênico tem sua densidade eletrônica diminuída. Por isto oreagente eletrófilo ε+ não está tão atraído pelo núcleo benzênico e a reação seprocessa lentamente, nas posições “meta”.


Grupos retiradores de elétrons= desativadores (menos reativo)

REAÇÕES-Aromáticos REAÇÕES-Álcoois

REAÇÕES-ÁLCOOIS

Adição nucleofílica:

REAÇÕES-CETONAS E ALDEÍDOS



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REAÇÕES-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Adição e Eliminação nucleofílica:

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