H muitos anos atrs surgiu a expresso COMPOSTOS ORGNICOS para indicar as substncias produzidas por ORGANISMOS VIVOS Era a TEORIA DA FORA VITAL

A URIA era obtida a partir da urina,

A partir desta observao, define-se onde ela existe devido QUMICA ORGNICA degradao de protenas no organismo como sendo a parte da qumica que estuda osEm 1828, o cientista alemo qumico compostos do elemento Whler conseguiu produzir a uria a partir do cianato de amnio, CARBONO COMPOSTO INORGNICO

NH2 NH4CNO O C NH2

GNV gs natural veicular CH4

lcool etlico C2H5OH

Existem substncias como o CO, CO2, H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos, que so considerados compostos de transio

Alguns elementos formam, praticamente, todos os compostos orgnicos, tais elementos so chamados de ORGANGENOS e, so constitudos pelos elementos C, H, O e N

01)(UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi: a) uria. b) cido rico. c) cido ctrico. d) vitamina C. e) acetona.

NH2 NH4CNO O C NH2

02) (Covest 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofrmio e acetonitrila, abaixo, podemos classific-los, respectivamente, como compostos: CH3 H H H tolueno clorofrmio acetonitrila H H H Cl C Cl Cl H H C H C N

a) orgnico, inorgnico e orgnico. b) orgnico, orgnico e orgnico. c) inorgnico, orgnico e orgnico. d) orgnico, inorgnico e inorgnico. e) inorgnico, inorgnico e inorgnico.

Em 1858 AUGUST KEKUL estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono TETRAVALENTE 12 6

C

K=2

L=4 L=4

As quatro valncias do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES

H H C H Cl H

Cl C H H H

H C Cl H Cl

H C H H

Os tomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS CARBNICAS

C C C C C C

C C

C

C C

C

C

C C

C

O tomo de carbono forma mltiplas ligaes (simples, dupla e tripla)

C

C

C

C

01) Na estrutura H 2C (1) C (2) NH2 C H (3) CH2

As ligaes representadas pelos algarismos so, respectivamente: a) dupla, simples, dupla. b) simples, tripla, dupla. c) dupla, tripla, simples. d) simples, dupla, simples. e) dupla, dupla, tripla.

02) Na frmula H2C .x..CH CH2 C .y..N, x e y representam, respectivamente, ligaes: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e simples. d) tripla e tripla. e) dupla e tripla.

x y H2C .... CH CH2 C .... N

C

O carbono tem geometria TETRADRICA. O carbono tem ngulo entre suas valncias de 10928. O carbono tem 4 ligaes sigma ( W ). O carbono se encontra hibridizado sp 3 .

C

Com um ligao dupla e duas ligaes simples: O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA. O carbono tem ngulo entre suas valncias de 120. O carbono tem 3 ligaes sigma (

W ) e 1 ligao pi ( T

).

O carbono se encontra hibridizado sp 2 .

C

Com duas ligaes dupla: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ngulo entre suas valncias de 180. O carbono tem 2 ligaes sigma ( W ) e 2 ligao pi ( O carbono se encontra hibridizado sp.

T

).

C

Com uma ligao tripla e uma ligao simples: O carbono tem geometria LINEAR. O carbono tem ngulo entre suas valncias de 180. O carbono tem 2 ligaes sigma ( W ) e 2 ligao pi ( O carbono se encontra hibridizado sp.

T

).

01) (UFV-MG) Considere a frmula estrutural abaixo:

H H5

H C4

H C3

C H

C2

C1

H

So feitas das seguintes afirmativas:

W (sigma). II. O tomo de carbono 3 forma 3 ligaes W (sigma) e 1 ligao T (pi). III. O tomo de carbono 2 forma 3 ligaes T (pi) e 1 ligao W (sigma).IV. O total de ligaes

I.

O tomo de carbono 5 forma 4 ligaes

T

(pi) na estrutura igual a 3.

Assinale a alternativa correta. a) Apenas as afirmativas I e IV so corretas. b) Apenas as afirmativas II e III so corretas. c) Apenas as afirmativas I, II e IV so corretas. d) Todas so corretas. e) Apenas as afirmativas I e II so corretas.

02) (UFRN) O cido metanico (frmico), encontrado em algumas formigas e causador da irritao provocada pela picada desses insetos, tem a seguinte frmula:sp2

W

O

H

C

TWO H

W

O tomo de carbono dessa molcula apresenta hibridizao: a) sp com duas ligaes sigma ( b) sp2 com trs ligaes sigma ( c) sp2 com uma ligaes sigma ( d) sp3 com trs ligaes sigma (

W ) e duas ligaes pi ( T ). W ) e uma ligao pi (T ). W ) e trs ligaes pi ( T ). W ) e uma ligao pi ( T ).

e) sp2 com duas ligaes sigma ( W ) e duas ligaes pi ( T ).

03) (PUC PR) A acetona (frmula abaixo), um importante solvente orgnico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizaes:sp3

H C H

O C

H C H

sp3

H

H

a) sp, sp2 e sp3 b) sp3 , sp3 e sp3 c) sp2, sp e sp3 d) sp3, sp2 e sp3 e) sp3, sp2 e sp2

sp2

04) Indique os ngulos reais entre as valncias dos carbonos 2, 3 e 5, respectivamente, na figura abaixo:

H(2) 120 120 (3)

H10928 (5)

H 3C

C H

C H

C H

C H

H

a) 90o, 180o e 180o. b) 90o, 120o e 180o. c) 109o28, 120o e 218o. d) 109o28, 120o e 109o28. e) 120o, 120o e 109o28.

05) (UFRGS) A morfina, alcalide do pio extrado da papoula, pode ser sintetizada em laboratrio, tendo como um dos seus precursores o composto com a seguinte estrutura: O O

CH3O CH3O2

3

1

CH2

C

N

A geometria dos carbonos com nmeros 1, 2 e 3 , respectivamente: a) tetradrica, trigonal, linear. b) linear, tetradrica, trigonal. c) tetradrica, linear, trigonal. d) trigonal, tetradrica, linear. e) linear, trigonal, tetradrica. 1 2 3 linear tetradrica trigonal

06)(Covest 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:H H 3C H C H H C H H C H C 5 2 CH3 C C C H C H3 C C H H C C H CH3 C C HH H

C C 3 C 4 H

1 C CH3

0 1 2 3 4

0 1 2 3 4

Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridizao sp 2 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridizao sp 3 O carbono 5 apresenta hibridizao sp Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligaes pi ( T ) entre si. Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligaes pi ( T ) e uma sigma ( W ), entre si

07) ( Covest 2004 ) O F caroteno , precursor da vitamina A, um hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridizao presentes no F caroteno.H3C H 3C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3C H3

H 3C

CH3

a) sp2 e sp3. b) sp e sp2. c) sp e sp3. d) somente sp2. e) sp, sp2 e sp3.

Py Pz

WPx

W

A primeira ligao covalente entre dois tomos ocorre com orbitais de mesmo eixo (ligao sigma), as demais ligaes ocorrem com orbitais paralelos e so chamadas de LIGAES pi (

T

)

T W

Neste tipo de ligao teremos duas ligaes do tipo pi ( T ) e uma ligao do tipo sigma ( W ) T T W

T

Apesar disso, carbono no estado Observando o em todos os seus

normal concluiramos que ele s compostos o carbono realiza teria condiesligaes. quatro de efetuar apenas duasjustificar este fato surgiu a Para ligaes covalentes, pois possui somente dois eltrons 2 TEORIA DA HIBRIDIZAO 3 sp desemparelhados

sp

e sp

L K

ESTADO ATIVADO ESTADO ou FUNDAMENTAL EXCITADO

Um eltron emparelhado, do ltimo nvel, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnvel mais energtico

sp 3 sp 3 sp 3 sp 3

L K

ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HBRIDO

Ocorre a fuso dos carbono hibridizado sp 3 A forma geomtrica doorbitais que contm eltrons desemparelhados, formando igual nmero de orbitais hbridos TETRADRICA idnticos entre si, com formaas suas valncias de e o ngulo entre geomtrica diferente das originais 10928

L KU lti l, l tr l

ESTADO ATIVADO ESTADO FUNDAMENTAL EXCITADO

r l r l i ri ir r

, r it l ti i ,

2 sp

2 sp

2 sp

p puro

L K

ESTADO ATIVADO ou ESTADO HBRIDO EXCITADO

Ocorre a fuso de A forma geomtrica do carbono hibridizado sp 2 dois orbitais p com o orbital s, formando igual TRIGONAL PLANA nmeroo ngulo entre as suas valncias de com e de orbitais hbridos idnticos entre si, forma geomtrica 120 diferente das originais

L K

ESTADO ATIVADO ESTADO ou FUNDAMENTAL EXCITADO

Um eltron emparelhado, do ltimo nvel, pula para o primeiro orbital vazio, de um subnvel mais energtico

sp

sp p puro ESTADO ATIVADO ou EXCITADO ESTADO HBRIDO

L K

A forma geomtrica do carbono hibridizado sp Ocorre a fuso de LINEAR um orbitais p com o orbital s, formando igual e o ngulo entre as suas valncias de nmero de orbitais hbridos idnticos entre si, com 180 forma geomtrica diferente das originais