20121210_Prova G2_ QUIORG I.pdf
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Prova G2 de Química Orgânica I (QUI1750) 2012/12/10 (Turma 3XA) Prof. Omar Pandoli Aluno: Matricula: 1) Desenhe as estrutura de ressonância para o radical alilico a partir do 4-etil- cicloexeno e os produtos de bromuração alilica com N-bromosuccinimida (NBS). (1 ponto) 2) Prepare os haleto de alquila pelas seguintes reações e desenhe o mecanismo de reação com a estereoquímica correta: (1,5 pontos) 3) Desenhe os produtos de adição ao alceno e faça os mecanismos de cada reação: (1 ponto) 4) Escreva formulas tridimensionais para todos os estereoisomeros de cada um dos compostos vistos a seguir. Identifique os pares de enantiômeros e os compostos meso. (1 ponto)
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7/17/2019 20121210_Prova G2_ QUIORG I.pdf
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5) Ao contrario das reações S N2, as reações S N1 mostram relativamente poucaseletividade nucleofílica. Isto é, quando mais de um nucleófilo está presente no
meio ondo ocorre a reaçõa, as reaçõs S N1 apenas mostram ligera tendência adiscriminar entre nucleófilo forte e nucleófilo fraco, enquanto as reaçõs S N2
mostram tendência marcante nessa discriminação.
a) forneça uma explicação para esse comportamento;b)
mostre como a sua resposta explica o seguinte:
(1 ponto)
6) Que produto (ou produtos) você esperaria obter a partir de cada uma das reaçõesvistas a seguir? Em cada item dê o mecanismo (S N1, S N2, E1 ou E2) pelo qual
cada produto é formado e preveja a quantidade relativa de cada produto (ou seja,o produto seria o único produto, o produto principal ou o produto minoritário,
etc?)(2 pontos)
7) Dê as estruturas para os produtos de cada uma das seguintes reações:(2,5 pontos)
