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ÓLEOS ESSENCIAIS

Doutoranda: Anelise Levay Murari

Orientadora: Dra.Berta Maria Heinzmann

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SANTA MARIA

CURSO DE FARMÁCIA

DEPARTAMENTO DE FARMÁCIA INDUSTRIAL

DISCIPLINA DE FARMACOGNOSIA

Óleos Essenciais, Óleos Etéreos ou Essências

São misturas

complexas de

substâncias

voláteis, lipofílicas,

geralmente

odoríferas e líquidas

a temperatura

ambiente.

Composição presente em um extrato vegetal bruto

Componentes Participação em peso (%)

Água 86-93

Açúcares 5,0-8,0

Compostos nitrogenados 0,5-0,8

Lipídios 0,2-0,5

Óleo essencial 0,2-2

Minerais 0,5-0,9

Fonte: KOKETSU et al, 1991.

Óleos Voláteis

Seus constituintes variam desde hidrocarbonetos terpênicos, álcoois simples e terpênicos, aldeídos, cetonas, fenóis, ésteres, éteres, óxidos, peróxidos, furanos, ácidos orgânicos, lactonas, cumarinas, até compostos com enxofre.

Para uso farmacêutico somente os óleos de origem natural são permitidos pelas farmacopéias (exceção – vanilina).

Localização e Distribuição

- Aparecem com maior frequência em

vegetais superiores (Angiospermas

Dicotiledôneas> Monocotiledôneas >

Gimnospermas).

- Distribuem-se por todos tecidos

vegetais (raramente em ramos e

cascas). São encontrados em: pêlos

glandulares ou escamas da epiderme,

células secretoras, canais

esquisógenos ou lisígenos ou

esquisolisígenos.

Propriedades Físico-Químicas:

- Solubilidade: em solventes

orgânicos apolares (éter),

em água solubilidade

limitada (hidrolatos);

- Densidade

- Sabor: acre (ácido) e picante

- Cor

- Estabilidade

- Índice de refração e

atividade óptica

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Classificação e Biogênese

Fenilpropanóides:

Fenilanina

Ácido cinâmico

Óleos voláteis

Classificação e Biogênese

Terpenóides:

-> Resultam da

polimerização do

isopreno.

-> Ocorrem na forma de

hidrocarbonetos,

álcoois, ésteres,

óxidos, aldeídos,

cetonas e éteres.

isopreno

Composição: misturas complexas Derivados de terpenóides Derivados de fenilpropanóides

Condensação de unidades de isopreno na formação de terpenóides

Nº Nº Carbonos Nome ou classe

1 5 Isopreno ou m-terpeno

2 10 Monoterpenóides

3 15 Sesquiterpenóides

4 20 Diterpenóides

5 25 Sesterpenóides

6 30 Triterpenóides

8 40 Tetraterpenóides

n n Polisoprenóides

Adaptado de Simões et. al. (2004)

Classificação

Terpenos: acíclicos

• monocíclicos

• bicíclicos

Classificação...

Sesquiterpenóides

Derivados do fenilpropanóides:

Compostos de cadeia longa (até 35 C)

H

Aldeído cinâmico

MSc.Anelise Levay Murari

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Variabilidade dos óleos

O óleo volátil de uma

planta é determinado

geneticamente.

Quimiotipos

Ciclo vegetativo

(coentro)

Fatores Extrínsecos

Processo de Obtenção

Chrysanthemun vulgare L.

Mentha piperita L.

Fonte: Gobbo-Neto; Lopes, 2007

Extração

Enfloração (Enfleurage)

Hidrodestilção (Aparelho

de Clevenger)

Extração com solventes

orgânicos

Prensagem (ou

expressão)

Extração por fuido

supercrítico

Rosa gallica officinallis

Extração

Enfloração (Enfleurage)

Extração

Hidrodestilção

(Aparelho de

Clevenger –

Farmacopéia

Brasileria)

Fonte: Murari, 2006.

Extração

Hidrodestilação

Fonte: www.ecirtec.com.br

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Extração

Destilação por vapor d’água

Fonte: VITTI; BRITO, 2003

Extração

Extração com solventes orgânicos SOLVENTE TIPO DE SUBSTÂNCIA

PREFERENCIALMENTE

EXTRAÍDA

Éter de petróleo, hexano, tolueno,

diclorometano, clorofórmio

Lípideos, ceras, pigmentos,

furanocumarinas, bases livres de

alcalóides, antraquinonas livres,

glicosídeos cardiotônicos e ÓLEOS

ESSENCIAIS

Acetato de etila, n-butanol Flavonóides, cumarinas simples

Etanol, metanol Heterosídeos em geral

Misturas hidroalcoólicas, água Saponinas e taninos

Água acidificada Alcalóides

Água alcalinizada Saponinas

Extração

Extração com solventes orgânicos

Aparelho

Soxhlet

Extração líquido-líquido

FRACIONAMENTO DE

EXTRATOS

Maceração

MSc.Anelise Levay Murari

Extração

Prensagem (ou expressão)

FONTE: Adaptado de STEGER,

1986.

Extração por fluido supercrítico

Extração por CO2 supercrítico

Equipamento

da URI- Erechim,

imagem cedida

pelo prof. Dr.

Vladmir Oliveira

Controle de Qualidade de Óleos Voláteis

Testes organolépticos

Controle de Identidade e Pureza:

- densidade relativa em relação a água;

- atividade óptica

- CCD

- Resíduo de evaporação

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Outros métodos de análise:

- Cromatografia em Camada Delgada

- Cromatografia Gasosa (CG)- CG acoplada á espectrometria de massas

- Cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE)

- Ressonância magnética nuclear de carbono -13

Propriedades Farmacológicas

Ação carminativa;

Ação antiespasmódica;

Chamomilla recutita L. Foeniculum vulgare Mill.

Propriedades Farmacológicas

Ação estimulante sobre

secreções do aparelho

digestivo;

Ação cardiovascular;

Juniperus communis

(Zimbro) Salvia officinalis

Propriedades Farmacológicas

Ação anestésica local;

Eugenia caryophyllata Thunb

Prof. Msc. Anelise Levay Murari

Propriedades Farmacológicas

Ação secretolítica;

Eucalyptus globulus Labill.

1,8 - cineol

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Propriedades Farmacológicas

Ações sobre SNC:

Estimulante

Depressora

Convulsivante

Cinnamomum camphora L.

Ações sobre SNC:

Sedativo;

Melissa officinalis L.

Psicotrópicos:

N-Metil-3,4-metilenodioxiamfetamina

MDMA

Myristica fragans Houtt

Propriedades Farmacológicas

Ação antisséptica;

Cymbopogon citratus

Stapf. Prof. Msc. Anelise Levay Murari

Propriedades Farmacológicas

Ação anti-inflamatória;

α - humuleno

trans-cariofileno

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Exemplo de medicamento de planta medicinal

Nome popular: Cravo-da-índia

Nome científico: Syzygium aromaticum

Planta

medicinal

Droga vegetal

Medicamento Substância ativa

Bibliografia

Simões, C. M. O.; Schenckel, E. P.; Gosmann, G. et al. Farmacognosia da Planta ao Medicamento. 5 ed. Porto Alegre/Florianópolis: Ed. UFRGS/ Ed. UFSC, cap.8,17, 18, 2004.

Costa, A.F. Farmacognosia, v. I, 5 ed., Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 1994, 1031 p.

Tyler, V. E.; Lynn, B. R.; Robbers, J. E. Pharmacognosy. 9 ed., Philadelphia: Lea & Febiger, cap. 4, 5, 1988.

Óleos. Dicionário de química. Disponível em : http://www.rossetti.eti.br/dicuser/detalhe.asp?vini=15&vfim=15&vcodigo=2216. Acesso em 07 maio 2005.

ECSTASY e outras anfetaminas. Revista eletrônica do Departamento de Química – UFSC, Florianópolis, 2005. Disponível em: http://www,quark.qmc.ufsc.br/ qmcweb/artigos/ecstasy.html. Acesso em 25 abr. 2005.

Figuras: www.google.com.br