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Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas GeraisDepartamento de QumicaCurso ModularQumica Orgnica Prtica

Anlise Qualitativa de Acidos CarboxlicosGuilherme. S; Guilherme. R; Estevo. A

Curso Tcnico em Qumica, T1, Prof. Vanessa Gregrio Rodrigues.Belo Horizonte, 22 de abril de 2014.

IntroduoOs cidos carboxlicos so caracterizados pela presena do grupo carboxila ( -COOH ) ligado a um carbono da cadeia principal, esses compostos podem ser obtidos pela oxidao de lcoois e aldeidos, e tambm podem ser utilizados para a produo de esteres pelo processo de esterificao com lcoois.Os acidos carboxilicos so denominados cidos fracos e quanto possuem uma cadeia carbonica maior que 10 carbonos, so chamados de cidos graxos, que podem ser encontrados no suor de um ser humano.Os cidos graxos so muito importantes no estudo de crimes como assassinato, os acidos deixados para tras nas digitais do assassino podem ser encontrados com uma tcnica que envolve o vapor de iodo, porm, tal tcnica no apresenta reaes quimicas, sendo apenas absoro fisica do vapor de iodo pelos acidos graxos contidos nas digitais.

O ponto de fuso e ebulio desses compostos so maiores que os dos alcoois devido a ligao de hidrogenio.

Geralmente esses compostos so encontrados em nosso dia-a-dia com muita facilidade, como em formigas, que injetam cido frmico quando picam uma pessoa, deixando uma sensao de ardencia, ou tambm no proprio vinagre, que obtido a partir da oxidao do etanol, e bastante usado em saladas para deixar um gosto levemente cido.

O objetivo desta pratica foi identificar os cidos carboxilicos a partir de suas caracteristicas fisico-quimicas.

Materiais e Mtodos

Materiais utilizados:

Tubos de ensaio, suporte para tubos de ensaio, bquer, pipeta de Pasteur, banho maria, fusmetro, tubo capilar, placa de petri.Reagentes:

Reativo de Tollens (NaOH, AgNO3, NH4OH, bicromato de potssio (K2Cr2O7 0,1mol.L-1), H2SO4 concentrado, etanol, metanol, lcool isoamilico, Soluo de nitrato de prata 5% e Soluo de cloreto frrico 10%Densidade / Ponto de fuso / SolubilidadeDeterminou-se a densidade das amostras pelo mtodo do balo volumtrico, anotou-se os valores.

Determinou-se a solubilidade utilizando trs tubos de ensaio contendo gua, etanol e ter de petrleo.

Determinou-se os pontos de fuso das amostras utilizando um fusmetro.

Oxidao com reativo de Tollens

Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL da amostra apropriada.Adicionou-se 1 mL do Reativo de Tollens a cada um dos tubos, aqueceu em banho maria.Oxidao com Bicromato de potssio em meio acido

Identificou-se dois tubos de ensaio, adicionou a 2 mL de cada amostra em um tubo de ensaio.Adicionou-se 1 mL de K2Cr2O7 0,1 mol.L-1 e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um dos tubos, agitou, aqueceu em banho maria.Esterificao com Etanol

Adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de cido actico, observou-se o cheiro e em seguida adicionou-se 2 mL de etanol e 1 gota de cido sulfrico concentrado.

Levou-se a soluo ao banho maria e em seguida observou-se o cheiro.Esterificao com lcool isoamlico

Adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de cido actico, observou-se o cheiro e em seguida adicionou-se 2 mL de lcool isoamlico e 1 gota de cido sulfrico concentrado.

Levou-se a soluo ao banho maria e em seguida observou-se o cheiro.Esterificao com Metanol

Adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de cido actico, observou-se o cheiro e em seguida adicionou-se 2 mL de metanol e 1 gota de cido sulfrico concentrado.

Levou-se a soluo ao banho maria e em seguida observou-se o cheiro.

Reao com Nitrato de prataAdicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL da soluo de nitrato de prata 5%, 5 gotas de cido sulfurico concentrado e 1 mL de cido acetico.Agitou-se a soluo e verificou-se a formao de precipitado branco de acetato de prata.

Reao com Cloreto frrico

Adicionou-se em um tubo de ensaio, 0,1g de cido saliclico e 1 mL da soluo de cloreto frrico 10%.

Agitou-se a soluo e verificou-se a formao de um silido roxo, que indica a presena de OH fenlica no composto.

Resultados e Discusso

As diferenas nos valores na densidade apesar de pequenas podem ser vinculadas a erros executados na medio ou condies da mesma, como temperatura, a solubilidade em agua est relacionada com a interao de hidrognio realizada entre os cidos e a gua, no caso do saliclico sua cadeia aromtica muito extensa o torna um composto de carter apolar, pois o mesmo, possui uma parte muito apolar, e uma parte muito polar. Como os cidos carboxlicos caracterizam-se pela presena da carbonila, suas molculas interagem por meio de ligao de hidrognio. Essa interao intermolecular extremamente forte, sendo necessria grande energia para quebr-la. Isso explica os elevados pontos de fuso encontrados para os cidos saliclico e oxlico diidratado

Oxidao

O acido frmico oxida reduzindo o NOx do Cr que altera sua cor da soluo deixando de ser alaranjada para se tornar azul esverdeada.

O acido actico no consegue reduzir o Cr, j que o C se encontra com NOx +3 , no observando reao e alterao na soluo.

O acido frmico reduz a prata a transformando em um "espelho de prata" dentro do tubo de ensaio.

O acido actico no consegue reduzir a soluo de AgNO3 formando no tubo somente um precipitado branco.

Esterificao

Na esterificao a hidroxila se une ao hidrognio da outra molcula, transformando o acido carboxlico mais o lcool em um sal Ester e gua.

A reao apresentou um odor caracterstico parecido com odor da fruta ma.

A reao apresentou um odor caracterstico parecido com odor da fruta banana.

A reao apresentou um odor caracterstico parecido com odor do Gelol.

Reao com Nitrato de prata

O nitrato de prata um sal solvel em solventes polares. Na reao entre este sal e o cido actico necessrio o uso de um catalisador, o H2SO4, e tambm deve ser realizada quente. cidos carboxlicos liberam o H+ que est ligado hidroxila para o meio e h a formao de um sal orgnico e um cido inorgnico. Desta forma, o cido actico liberou o H+ e a prata, do nitrato de prata, entrou em seu lugar, formando o acetato de prata e o NO3formou o cido ntrico. A evidencia da reao a formao de precipitado, j que os sais de prata, com exceo do nitrato de prata, so insolveis.

Reao com Cloreto Frrico

O Cloreto Frrico reage com acido saliclico, que libera H+ e por substituio formam um solido roxo e acido clordrico.ConclusoFoi possivel analisar e reconhecer todos os resultados obtidos e entender suas implicaos relacionado as estruturas e propriedades fisicas e quimicas desses acidos. atravez da pratica foi possivel perceber a importancia desses acidos em nosso dia-a-dia, e tambm a importancia historica como o acido actico e o acido formico.Referncias Bibliogrficas1. Acesso em 14 de abril de 2015: http://www.brasilescola.com/quimica/principais-acidos-carboxilicos.htm2. MACHADO, Ana Maria; VIDIGAL, Maria Cristina; SANTOS, Miriam Stassun. Qumica Orgnica Prtica. Belo Horizonte: Centro Federal de Educao Tecnolgica de Minas Gerais, reviso, 2007.26 p.

Anexos

Tabela 09 - testes fsicos para cidos carboxlicos

AcidoEstruturaDensidade (g/mL)Solubilidade

EncontradoTabeladoguaEtanolter

Frmico1,1881,220MMI

Actico1,0561,049MMI

Ponto de fuso (oC)

EncontradoTabelado

Saliclico150-160158-160IMI

Oxlico Diidratado186-187101-103PMMI

Tabela 10 - testes qumicos para cidos carboxlicos

AcidoOxidao com BicromatoTeste de TollensEsterificaoReao com AgNO3Reao com FeCl3

EtanolIsoamlicoMetanol

Frmico++***************

Actico-+++***+***

Saliclico************+***+

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