Álcoois, Éteres e Tióis

Índice

Estrutura dos álcoois Nomenclatura     IUPAC     Usual     Kolbe Propriedades Físicas : Influência das Pontes de Hidrogênio Reações dos Álcoois     Acidez dos álcoois    Basicidade dos álcoois     Reações com Metais Reativos    Conversão em Haletos de Alquila          Reação com ácidos HX        Mecanismo SN1        Mecanismo SN2        Reação com cloreto de tionila

Álcoois  

Os álcoois são particularmente importantes nas transformações bioquímicas e em laboratório - dos compostos orgânicos. Eles podem ser convertidos, p. ex. em outros tipos de compostos, como haletos de alquila, aldeídos, cetonas e ácidos carboxílicos.

Os álcoois não apenas podem ser convertidos nesses compostos, como também podem ser preparados a partir deles. Dessa forma, os álcoois representam um dos papéis principais na interconversão dos grupos funcionais orgânicos.

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Estrutura dos álcoois    

Os álcoois são compostos que apresentam o grupo -OH (hidroxila) ligado a um carbono sp3. O átomo de oxigênio também sofre hibridização sp3.

Os dois orbitais híbridos do oxigênio formam duas ligações sigma : uma com o carbono e outra como hidrogênio. Os outros dois orbitais sp3 do oxigênio, não ligantes, hospedam 1 par de elétrons não compartilhados, cada um deles.

O ângulo da ligação H - C - O medido para o metanol é 108.9o, muito próximo do ângulo previsto para o tetraedro (109,5o).  

Nomenclatura dos álcoois

Como na maior parte das funções, existem sempre, além da nomenclatura oficial (IUPAC) uma ou mais nomenclaturas usuais e/ou específicas. No caso dos álcoois, as nomenclaturas são três : IUPAC, usual e de Kolbe.    

Nomenclatura IUPAC

No sistema IUPAC, a maior cadeia de carbonos que contém o grupo OH é selecionada com fosse um hidrocarboneto. Para indicar que o composto é um álcool, substitui-se a terminação o do hidrocarboneto pela terminação ol característica dos álcoois, e quando necessário, um número (que serve de endereço do grupo OH) é adicionado na frente do ol, para indicar a posição do grupo OH na cadeia carbônica, como por exemplo no butan-2-ol. A localização do grupo OH tem precedência à localização dos grupos alquila e halogênios na numeração da cadeia principal.

No sistema IUPAC, um composto contendo 2 grupos hidroxila, é chamado diol, se o número de hidroxilas for igual a 3, o composto é um triol e assim por diante.

No nome IUPAC para dióis, trióis, etc. a terminação o do hidrocarboneto é mantida e a quantidade de grupos OH é indicada pela utilização de di, tri, etc., como no caso do etano-1,2-diol.

Compostos contendo grupos OH e C=C são chamados álcoois insaturados, devido a presença da ligação dupla carbono-carbono. No sistema IUPAC, a cadeia principal é numerada para conferir ao grupo OH o menos número possível. A ligação dupla é indicada pela utilização da partícula en em substituição à partícula an, e o álcool mostrado através da terminação ol que substitui a terminação o dos hidrocarbonetos. Números devem ser usados para mostrar a localização tanto da ligação dupla quanto do grupo OH, como no caso do hex-2-en-1-ol.

Comum (Usual)

Os nomes usuais para os álcoois derivam da adoção do nome do radical ligado ao grupo OH, com a terminação ílico, sempre precedido da palavra álcool.

Obs.: Como as moléculas aqui apresentadas foram retiradas de um texto em inglês, propositalmente foram deixadas com os nomes escritos nesse idioma. Para traduzir para o português, basta adaptar o nome dos radicais e usar a palavra álcool no início do nome.  

Os nomes usuais para os compostos contendo grupos OH em carbonos vizinhos, partem da palavra glicol. O etilenoglicol e o propilenoglicol são sintetizados a partir do etileno e do propileno, respectivamente, daí seus nomes.

No caso dessas moléculas, o nome escolhido foi o da versão americana, para nós a versão escolhida será a inglesa (original da IUPAC), com os "moradores" imediatamente depois dos "endereços". Os nomes então seriam : etano-1,2-diol; propano-1,2-diol e propano-1,2,3-triol.    

Nomenclatura de Kolbe

A nomenclatura de Kolbe não é muito utilizada, mas para efeito de treinamento das outras nomenclaturas, vale citá-la.

Nesta nomenclatura a célula básica da molécula de álcool ( C-OH) recebe o nome de carbinol. Os eventuais grupos a ele ligados serão tratados como radicais e receberam, portanto em seu nome a terminação il.

Assim, o etanol recebe o nome de metilcarbinol.

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Propriedades Físicas : Influência da Pontes de Hidrogênio    

Devido a presença do grupo OH, os álcoois são compostos polares. O oxigênio é mais eletronegativo que outro átomo de carbono ou hidrogênio. Assim, em um álcool a carga parcial positiva pode ocorrer no carbono ou no hidrogênio e a carga parcial negativa ocorre no oxigênio.

A atração entre a terminação positiva de uma molécula e a terminação negativa de outra, é chamada interação dipolo-dipolo. Quando o polo positivo de um dos dipolos for o hidrogênio ligado a átomos de F,O,N, que são os átomos de maior eletronegatividade, a interação de atração entre os dipolos é particularmente forte e recebe o nome especial de ponte de hidrogênio.

A energia da ponte de hidrogênio na água é aproximadamente 5 kcal/mol. Para comparação, a intensidade da ligação covalente O - H na água é aproximadamente 119 kcal/mol.

Pela comparação desse números, a ligação O-H da ponte de hidrogênio é mais fraca que a ligação O-H covalente. Contudo a presença de um grande número de pontes de hidrogênio na água liquida tem um importante efeito nas propriedades físicas da água. Graças a ocorrência das pontes de hidrogênio uma quantidade adicional de energia é necessária para ebulir a água e separa cada molécula das suas vizinhas. Extensas ligações com pontes de hidrogênio, também existem entre as moléculas de álcool

A tabela 7.1 lista os pontos de ebulição e a solubilidade em água para diversos álcoois e alcanos com peso molecular semelhante.  

Dentre os compostos comparados na tab 7.1, os álcoois apresentam maior ponto de ebulição devido a energia adicional necessária para romper as forças de atração das pontes de hidrogênio entre os grupos polares OH. A presença

de grupos polares OH adicionais em uma molécula, aumenta a contribuição das pontes de hidrogênio, como pode ser visto ao se comparar os pontos de ebulição do hexano ( PE=69oC), pentan-1-ol (PE=138oC)e do butano-1,4-diol (PE=230oC), todos com aproximadamente o mesmo peso molecular. Pelo fato dos álcoois poderem interagir com a água através das pontes de hidrogênio, eles são muito mais solúveis que os alcanos de peso molecular compatível. Metanol, etanol e propan-1-ol são solúveis na água em quaisquer proporções.

À medida que aumenta o peso molecular, as propriedades físicas dos álcoois se aproximam das propriedades físicas dos alcanos de mesmo peso molecular.

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Reações dos Álcoois

Conforme já foi citado, os álcoois tem importância fundamental na interconversão de várias funções. Assim vale discutir os métodos para obtenção dos álcoois, sob a óptica dos mecanismos de reações. Os álcoois podem reagir por substituição ou por eliminação. O comportamento dos álcoois é ambígüo, os álcoois são anfóteros, pois podem apresentar caráter ácido ou podem apresentar caráter básico. Com o objetivo de facilitar a manipulação e entendimento das reações dos álcoois, verifique o resumo das reações no final do capítulo.

A) Acidez dos álcoois

Em soluções aquisas diluídas, os álcoois são ácidos muito fracos, como ilustrado na ionização do metanol :

A expressão que define a acidez de um composto, aplicada para o metanol, fica :

A tabela 7.4 mostra as constantes de ionização para os diversos álcoois de baixo peso molecular. O metanol e o etanol têm acidez equivalente à da água.

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B. Basicidade dos álcoois

Na presença de ácidos fortes, o átomo de oxigênio de um álcool comporta-se como uma base fraca e reage com um ácido, por transferência de próton para formar um ânion oxônio:

por a reação da pag 183

Isto confirma que o álcool pode se comportar tanto como ácido, quanto como base.  

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C. Reação com metais reativos

Da mesma forma que a água, os álcoois podem reagir com lítio, sódio, potássio, magnésio e outros metais reativos para formar os sais de alcóxidos com liberação do gás hidrogênio:

2CH3OH + 2Na --> 2CH3O-Na+ + H2

O nome dos sais alcóxidos é formado pela utilização do prefixo indicativo do número de carbonos mais a  terminação óxido, seguido de "de" e do nome do íon metálico. Os íons alcóxido, em alguns casos são bases mais fortes que os íons hidróxido. Juntamente com o íon metóxido, os seguintes alcóxidos são comumente utilizados como bases fortes em reações em meios de solventes não aquosos, como por exemplo, o etóxido de sódio em etanol.

                                          CH3 CH3CH2O-Na+           CH3CO-K+                                           CH3

Etóxido                        tercbutóxido de Sódio                       de potássio  

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D. Conversão em Haletos de Alquila

A conversão de um álcool em haleto de alquila envolve a substituição de um halogênio por um grupo - OH de um carbono saturado. Os reagentes mais comuns para essa substituição são os ácidos halogenídricos e o SOCl2 (cloreto de tionila). Essas reações são exemplo da classe de reações chamadas  de substituição nucleofílica. Nas reações SN, um nucleófilo é substituído por outro nucleófilo. O nucleófilo é uma molécula ou íon que fornece um par de elétrons para ser compartilhado com outro átomo na formação de uma outra nova ligação covalente. Esses são alguns exemplos de nucleófilos :

por os nucleofilos

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Reação com HCl, HBr, e HI

Álcoois de baixo peso molecular, solúveis em água são convertidos em cloroalcanos pela ação do HCl. Descobriu-se que os álcoois terciários reagem muito mais rapidamente com HCl que os ácidos secundários que por sua vez reagem mais rapidamente que os álcoois primários que reagem mais rapidamente que o metanol.

por tabela de velocidades de reações de álcoois

Uma mistura de um álcool terciário, p. ex., o 2-metilpropan-2-ol com HCl concentrado por poucos minutos à temperatura ambiente, resulta na conversão do álcool em 2-cloro-2-metilpropano. A reação é evidente pela formação do composto insolúvel em água, o cloroalcano, que se separa da camada aquosa.

por reação

Álcoois primários e secundários, solúveis em água, e de baixo peso molecular, quase não reagem nessas condições. Eles podem ser convertidos em cloroalcanos, contudo, pelo uso do reagente de Lucas - uma solução preparada pela dissolução do cloreto de zinco anidro em ácido clorídrico

concentrado. Usando esse reagente, os álcoois terciários são convertidos em cloroalcanos quase que instantaneamente.

http://members.fortunecity.com/professor2/organica2/apqo2p1v99.html

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Oxidação de JonesOrigem: Wikipédia, a enciclopédia livre.

A oxidação de Jones é uma reação química descrita como a oxidação do ácido

crômico de álcoois primários e secundários a ácidos carboxílicos e cetonas, respectivamente.[1][2][3][4]

[5] O reagente de Jones - uma solução de trióxido de cromo  em ácido sulfúrico concentrado - é

usado como agente oxidante.

O solvente acetona marcantemente afeta as propriedades do ácido crômico. A oxidação é muito

rápida, bastante exotérmica, e os endimentos tipicamente altos. O reagente raramente oxida

ligações insaturadas.

Infelizmente, o cromo hexavalente residual é muito tóxico, e cuidados devem ser tomados na sua

disposição posterior adequada.

http://pt.wikipedia.org/wiki/Oxidação_de_Jones

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Na presença de bases fortes, os álcoois atuam como doadores. Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos. 

Oxidação de álcoois a compostos carbônicos.

A oxidação de álcoois pode dar origem a um aldeído, uma cetona, ou um ácido carboxílico, dependendo do álcool, do agente oxidante e das condições da reação. Normalmente usam-se compostos de Cr (VI) como oxidantes. A reação de um álcool primário com ácido crômico (preparado por acidificação de

soluções de cromato, CrO42-, ou dicromato, Cr2O72-) dá origem principalmente ao ácido carboxílico correspondente:

Para se oxidar um álcool primário apenas até ao estado de aldeído não se pode usar ácido crômico, pois este é um oxidante muito forte. Em vez deste, usam-se outras espécies de Cr (VI) (por exemplo clorocromato de piridínio - PCC - ou dicromato de piridínio - PDC) em solução anidra.

Os álcoois secundários são oxidados a cetonas pelos mesmos reagentes que oxidam os álcoois primários:

Os álcoois terciários, por não possuírem hidrogênio ligado ao carbono hidroxilado, não são facilmente oxidados.

Os álcoois podem ser classificados de duas maneiras:

De acordo com o número de hidroxilas:

1 hidroxila - monoálcool ou monol 2 hidroxilas - diálcool ou diol (também chamado glicol) 3 hidroxilas - triálcool ou triol

Várias hidroxilas - poliálcool ou poliol

Quanto à posição da hidroxila:

OH em carbono primário - álcool primário OH em carbono secundário - álcool secundário OH em carbono terciário - álcool terciário.

Propriedades físicas

As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH, pode-se dizer, são ligadas entre si pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras - as ligações de hidrogênio. Por essa razão é possível misturar as duas substâncias. Isso, no entanto, verifica-se apenas nos álcoois mais simples (metanol, etanol e propanol). Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OH constitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OH começa a perder importância, pois a maior parte da molécula é um hidrocarboneto. Os álcoois então se tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos em álcoois de massa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidade dos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentar. Quanto maior o número de grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maior serão os pontos de fusão e ebulição dos álcoois.

O etanol, em especial, quando misturado com a água na proporção de 95% de álcool e 5% de água, forma com esta uma mistura azeotrópica ou azeótropo. Isto significa que não é possível concentrar o álcool além de 95% através da destilação fracionada. Esta mistura comporta-se como um composto puro, sendo praticamente impossível separar os dois componentes. O álcool puro, chamado álcool absoluto, é muito mais caro e utiliza-se apenas quando estritamente necessário. O etanol a 95% em água tem PE = 78,15o C, inferior aos pontos de ebulição de seus componentes (etanol = 78,3o C e água = 100o C). Os azeótropos que possuem PE superior aos de seus componentes são chamados misturas de ponto de ebulição máximo.

Se o álcool a 95% não se pode concentrar mais por destilação, como é que se obtém o álcool etílico a 100% que também se encontra à venda e que se conhece por álcool absoluto? Tirando partido da existência de outra mistura azeotrópica. Esta, porém, com três componentes (azeótropo ternário). A mistura do 7,5% de água, 18,5% de etanol e 74% de benzeno é azeotrópica e tem ponto de ebulição 64,9o C (mistura de ponto de ebulição mínimo). Vejamos o que acontece se destilarmos uma mistura que contenha, por exemplo, 150 g de etanol a 95% (142,5 g de álcool e 7,5 g de água) e 74 g de benzeno. O primeiro material a destilar é o azeótropo ternário; onde destilarão 100 g, o que corresponde a 7,5 g de água, 18,5 g do álcool e 74 g do benzeno. Quer dizer, toda a água e todo o benzeno, mas apenas parte do álcool destilarão; permanecendo 124 g do álcool puro anidro. Na prática, é comum juntar-se um pouco mais de benzeno do que o estritamente necessário. O excesso é removido, depois da destilação da mistura ternária, como azeótropo binário com álcool (PE = 68,3o C). O caso do álcool etílico demonstra que os azeótropos embora, por vezes, bastante inconvenientes podem freqüentemente ser utilizados com vantagem prática. Para certos fins especiais tem de se remover mesmo o mais leve vestígio de água que possa ainda existir no álcool absoluto comercial. Consegue-se isto por tratamento do álcool com magnésio metálico; a água é transformada em Mg (OH)2 insolúvel, e o álcool é então destilado.

Métodos de obtenção

Normalmente, os álcoois não parecem livres na natureza. Entretanto, eles são muito abundantes na forma de ésteres, tanto no reino vegetal quanto no reino animal. Além disso, o álcool etílico é obtido em grande escala por processos de fermentação de açúcares.

Os principais métodos de obtenção dos álcoois são:

Hidratação de alcenos Hidratação de cicloalcenos Oxidação branda de alcenos Hidratação de epóxidos Reação de aldeídos ou cetonas com reagente de Grignard Reação de éteres com HX Hidrólise de ésteres

Propriedades químicas

O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duas maneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupo OH um péssimo abandonador, ou seja, difícil de se retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando o comportamento químico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido e às vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outro reagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomo muito eletronegativo, o oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem de intensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeito indutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior será a densidade eletrônica no oxigênio, e mais fortemente ligado estará o hidrogênio.

As principais reações dos álcoois são:

Desidratação Eliminação em dióis Eliminação em álcoois cíclicos Reação com HX diluído Reação com HI concentrado Reação com cloreto de tionila Reação com haletos de fósforo Reação com ácidos (Esterificação) Reação com aldeídos ou cetonas Reação com cloretos de ácidos

Aplicações dos álcoois

Os álcoois mais simples são muito usados, dentre outras coisas, como:

Solventes na indústria e no laboratório Componentes de misturas "anti-freeze” - para baixar o ponto de

solidificação Matéria-prima de inúmeras reações para obtenção de outros compostos

orgânicos Combustível Componente de bebidas (etanol)

Um diálcool (glicol) muito importante é o etileno-glicol (CH2OH - CH2OH), preparado pela oxidação do etileno por perácido. É muito usado como:

Umectante "Anti-freeze" - para baixar o ponto de congelamento da água de

radiadores em países frios Fluido em breques hidráulicos Matéria-prima de plásticos e fibras (poliésteres)

A glicerina (CH2OH - CHOH - CH2OH) é um triálcool de grande aplicação. Dentre os principais usos estão:

Solventes Tintas Plastificantes Lubrificantes Agente adoçante Componente de cosméticos

Metanol ou álcool metílico

Líquido muito inflamável.

Ponto inflamável 4ºC (crisol fechado).

Líquido incolor, com cheiro, completamente miscível com a água.

Volátil. Ponto de ebulição 65ºC.

Os vapores são invisíveis e mais densos que o ar e formam com ele mesclas explosivas entre uns 6% e 36,5% em volume de vapor de metanol. Cuidado com os recipientes vazios que contenham resíduos.O aquecimento do recipiente origina um aumento da pressão.Perigo de estourar e explodir.

Os vapores são invisíveis e mais densos em relação ao ar .No contato com este firmam misturas explosivas.que variam de 6% até 36,5% em volume de

vapor do metanol. Tomar conta dos recipientes vazios que contenham resíduos dentro.

Quando o recipiente esquentar produz incremento de pressão. Perigo de estalido e explosão!

Toxicidade

O metanol é tóxico tanto em estado líquido ou em estado de vapor. Pode ingressar ao organismo pelo nariz, boca ou pele (especialmente através de cortes ou ferimentos) e é rapidamente absorvido pelas vias sangüíneas do corpo.

Ingestão: A ingestão direta produz a resposta mais rápida, sendo 50 a 100 ml usualmente uma dose mortal, porém 25 a 50 ml são freqüentemente mortais se o paciente não é tratado imediatamente. A tolerância individual varia amplamente. Deve- se tomar todas as precauções para evitar que o metanol não seja ingerido por erro e deve ser estritamente proibido sorver com a boca.

Inalação: Altas concentrações de vapores de metanol podem produzir envenenamento agudo depois de breves exposições. Considera-se que 200 ppm de vapor de metanol em volume (0,25 mg/litro a 25ºC e 1 atm) é o limite máximo permitido na atmosfera para um trabalho de 8 horas diárias, 40 horas semanais.

Contato com a pele: O efeito imediato do metanol na pele é a perda da oleosidade e o ressecamento, típicos também de outros solventes. Contudo o metanol pode também ser absorvido pela pele e causar os efeitos tóxicos e letais descritos anteriormente.

Exposição aos olhos: Os efeitos imediatos do metanol são similares aos de outros solventes, sendo recomendado que se lave rapidamente. Através de contato direto, inalado ou ingerido, o metanol causa visão turva, uma extrema sensibilidade à luz (fotofobia) e inflamação (conjuntivite). Exposições severas podem destruir o nervo ótico, levando à cegueira e causar lesões oculares. Algumas vezes os sintomas oculares podem desaparecer inicialmente, porém retornam causando cegueira.

Etanol ou álcool etílico

Líquido incolor, com cheiro, completamente miscível com a água. Volátil. Ponto de ebulição 81ºC. Os vapores são invisíveis e mais densos que o ar e formam com ele mesclas explosivas. Cuidado com os recipientes vazios que contenham resíduos.O aquecimento do recipiente origina um aumento da pressão.¡Perigo de estourar e explodir!O líquido e seus vapores produzem irritação nos olhos, pele ou vias respiratórias. Os vapores em altas concentrações podem originar náuseas.

O etanol ou álcool etílico, apresenta duas funções principais : "commodity chemical" e indústria de bebidas alcoólicas.

Após a água, o álcool é o solvente mais comum, além de representar a matéria-prima de maior uso no laboratório e na indústria química. Na biossíntese do etanol é empregado linhagens selecionadas de Saccharomyces cerevisae, que realizam a fermentação alcoólica, a partir de um carboidrato fermentável. É muito importante que a cultura de levedura possua um crescimento vigoroso e uma elevada tolerância ao etanol, apresentando assim a fermentação um grande rendimento final. O etanol é inibidor a altas concentrações, e a tolerância das leveduras é um ponto crítico para uma produção elevada deste metabólito primário. A tolerância ao etanol varia consideravelmente de acordo com as linhagens de leveduras. De modo geral, o crescimento cessa quando a produção atinge 5% de etanol (v/v), e a taxa de produção é reduzida a zero, na concentração de 6 a 10% de etanol (v/v).

O etanol pode ser produzido a partir de qualquer carboidrato fermentável pela levedura: sacarose, sucos de frutas, milho, melaço, beterrabas, batatas, malte, cevada, aveia, centeio, arroz sorgo etc, (necessário hidrolisar os carboidratos complexos em açúcares simples fermentáveis, pelo uso de enzimas da cevada ou fúngicas, ou ainda pelo tratamento térmico do material acidificado).

Material celulósico, como madeira e resíduos da fabricação da pasta de papel podem ser utilizados. Por causa da grande quantidade de resíduos de material celulósico disponível, a fermentação direta desses materiais quando hidrolisados por enzimas celulolíticas pode ser de grande importância econômica.

Culturas mistas de Clostridium thermocellum e C. thermosaccharolyticum podem ser usadas. Hemiceluloses e celuloses são hidrolisadas em monossacarídeos (hexoses e pentoses) por essas bactérias e os monossacarídeos são fermentados diretamente a etanol.

O processo de produção de etanol:

A produção de etanol é iniciada aerobicamente para produzir o máximo de biomassa.

O etanol é produzido em três etapas principais:

Preparação da solução nutriente; Fermentação; Destilação do etanol.

A química toxicológica

Etanol (EtOH). A toxicidade pelo etanol mostra-se relacionada à dose, mas a tolerância varia amplamente entre os indivíduos. Níveis sangüíneos maiores do que 100 mg/dl definem, em termos legais, o estado de intoxicação e estão

tipicamente associados com ataxia; com 200 mg/dl, os pacientes estão sonolentos e confusos. Com níveis acima de 400 mg/dl geralmente há depressão respiratória, sendo possível à morte.Estudos laboratoriais devem incluir nível de eletrólitos, glicose, osmolalidade sérica e nível de EtOH no sangue. O nível de EtOH no sangue pode ser rapidamente estimado pelo cálculo do intervalo de osmolalidade (osmolalidade medida menos a osmolalidade calculada). O nível de álcool no sangue em miligramas/decilitro dividido por 4,3 é igual ao intervalo de osmolalidade, na ausência de outras toxinas de baixo peso molecular.

Nível de álcool no sangue = 4,3 (osmolalidade medida – osmolalidade calculada)

Álcool isopropílico (AIP). O álcool para uso externo é o AIP de 70%. Ele é mais tóxico do que o EtOH em qualquer nível sangüíneo (50 mg/dl = intoxicação, 100-200 mg/dl = estupor e coma). Depressão respiratória e hipotensão ocorrem quando os níveis sangüíneos são altos. Náusea, vômitos e dor abdominal ocorrem freqüentemente; também pode ocorrer hipoglicemia. A avaliação laboratorial comumente revela cetose sem acidose (o AIP é metabolizado até acetona). Acidose metabólica encontra-se geralmente relacionada com hipotensão associada. A concentração de AIP no sangue pode ser medida diretamente ou ser estimada da mesma maneira como o EtOH, substituindo-se o denominador 5,9 por 4,3.

Metanol (MeOH): É encontrado em líquido para limpar pára-brisas e em anticongelantes. O esterno contém tanto EtOH quanto MeOH, e o EtOH presente pode retardar as manifestações de toxicidade pelo MeOH. A toxicidade pelo MeOH é devida à sua conversão por desidrogenase alcoólica a formaldeído e ácido fórmico. EtOH retarda esse metabolismo, competindo com essa enzima. O paciente pode ter sintomas iniciais de letargia e confusão, seguidos por uma aparente "ressaca". Os sintomas tóxicos consistem de enxaqueca, sintomas visuais, náusea, vômitos, dor abdominal, taquipnéia e insuficiência respiratória. Coma e convulsões podem ocorrer em casos graves.O exame revela caracteristicamente um paciente com desconforto, que pode estar muito taquipnéico e com acuidade visual diminuída; hiperemia de disco óptico pode ser de difícil apreciação. Estudos laboratoriais devem incluir CBC, eletrólitos, BUN, creatinina, amilase, nível de EtOH, nível de MeOH, e GSAs, que irão revelar uma acidose metabólica com gap aniônico grave. A faixa de ingesta tóxica é de 15-400 ml. Em geral, o pH e o estado ácido-básico são melhores previsores da toxicidade do que o nível absoluto. O nível de MeOH em mg/dl pode ser estimado da mesma forma como o do EtOH, substituindo-se o denominador 2,6 por 4,3.

Danos causados ao organismo de quem consome muita bebida alcoólica

Para muitos brasileiros, festa é sinônimo de cerveja. Diversão, sinônimo de porre. Em alguns lugares criam-se festas de adoração à bebida alcoólica, tal como a oktoberfest em Blumenau. No supermercado, qualquer criança pode sair com litros de uma substância tóxica e entorpecente: etanol, a droga legal.

Na produção de bebidas, tal como whiskey e vodka, as impurezas é que dão o sabor diferencial. 

Substratos de batatas, milho, trigo e outras plantas podem ser usados na produção do etanol por fermentação. Uma enzima, a diastase (ou maltase), converte o amido em açúcares e, então, a enzima se converte-os em álcool. 

O etanol produzido por fermentação chega no máximo a 14% na solução: acima desta concentração, o etanol destrói a enzimae a fermentação pára.

O etanol pode ser concentrado por destilação, mas ocorre a formação de um azeótropo (mistura de ponto de ebulição constante) a 96% de etanol em água.

Portanto, o etanol puro não pode ser obtido por destilação. A indústria utiliza agentes desidratantes ou prepara o etanol sinteticamente, a partir de acetaldeído, que é feito através do acetileno.

Quando uma bebida alcoólica é ingerida, o etanol é absorvido no intestino delgado e distribuído pelo corpo - sendo que mais etanol é encontrado no sangue e no cérebro do que nos músculos e tecidos adiposos. O etanol é uma substância tóxica, e o organismo inicia o processo de excreção desta substância tão logo ela é consumida. Cerca de 90% é processado no fígado - a enzima álcool desidrogenase converte etanol em acetaldeído, que também é uma substância tóxica (responsável pela enxaqueca!). O aldeído é convertido a acetato, pela enzima aldeído desidroxigenase.

Autoria: Roberson Luiz

http://www.coladaweb.com/quimica/quimica-organica/alcoois

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