Aula 5 Taninos
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Curso de FarmáciaDisciplina de Farmacognosia I
Taninos
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Definição:
Taninos são substâncias fenólicas,solúveis em água que apresentam a habilidade de precipitar certasmacromoléculas (proteínas, alcalóides, celulose, gelatina)
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Propriedades principais:
• originárias de sua atividade precipitante:
capacidade de transformar a pele animal em couro (curtimento do couro)
poder adstringente
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Curtimento da pele do animalTaninos se intercalam entre as fibras de colágeno
ou
estabelecimento de uniões reversíveis
interaçõeshidrofóbicas
pontes de hidrogênio
uniões irreversíveis ligações covalentes
fibras adquirem grande resistência frente à água e ao calor
conversão da pele em couro
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Precipitação de outrasmacromoléculas
taninos reacionam com as proteínas salivares e glicoproteínas da boca
saliva perde seu poder lubrificante
efeito adstringente
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Propriedades Físico-Químicas
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• Formam sólidos amorfos
• Solúveis em água (soluções coloidais)
• Solúveis em solventes orgânicos polares (acetona, álcool, glicerina)
• Insóluveis em solventes orgânicos apolares (éter etílico, clorofórmio)
• Capacidade de precipitar com:alcalóides, proteínas, celulose e outras macromoléculas
• Capacidade de formar complexos (efeito quelante) com metais pesados (Cu, Hg, Sn, Zn): antídotos em intoxicação
• Se oxidam com facilidade
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Classificação:
• Taninos hidrolisáveis:
taninos gálicostaninos elágicos
• Taninos condensados (não hidrolisáveis)
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Taninos hidrolisáveis
• São ésteres formados por uma molécula de açúcar (geralmente a glicose), unida a um número variável de moléculas de ácidosfenólicos (ácido gálico) ou o (ácido elágico).
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Taninos hidrolisTaninos hidrolisááveis: veis: taninos taninos ggáálicoslicos
• presentes em ruibarbo, cravo, pétalas de rosa vermelha, hamamélis, castanheira etc.
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Taninos hidrolisTaninos hidrolisááveis: veis: taninos taninos eleláágicosgicos
• são mais freqüentes que os gálicos.
• presentes em pele de romã, casca de romãzeira, folhas de eucalipto, castanha, casca de carvalho etc.
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Características dos hidrolisáveis:
• Existentes nas Dicotiledôneas
• Se hidrolizam tanto por hidrólise ácida, básica, como por enzimática
• Ao tratar com cloreto férrico (FeCl3) aparece uma coloração azul
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• polímeros formados pela policondensação de duas
ou mais unidades de flavan-3-ol e flavan-3,4-diol.
• não são hidrolisados e não contêm um núcleo
açucarado.
OH
estrutura flavan-3,4-diol
OH
OH
OH
O
OH
HO
Taninos condensados (nãohidrolisáveis)
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Taninos condensados (contin.):Taninos condensados (contin.):
• quando tratados com ácidos ou enzimas, se
convertem em compostos vermelhos insolúveis
conhecidos por flobafenos coloração vermelha
de muitas drogas (cascas principalmente).
• amplamente distribuídos em plantas lenhosas.
Presentes em cascas de canelas, cereja, quina,
acácia, salgueiro, carvalho, hamamélis; sementes
de cacau, guaraná, cola; folhas de hamamélis,
chá (verde) etc.
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Características
• Existentes nas Dicotiledôneas e Gymnopermas
• São muito resistentes à hidrólise, apenassofrem ação da ácida ou enzimática(rompimento de alguns ligamentos)
• Ao tratar com cloreto férrico (FeCl3) aparece uma coloração verde
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Ações e Usos
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AAçções farmacolões farmacolóógicas e usos:gicas e usos:
3 características gerais principais:
1- complexação com íons metálicos
2- atividade antioxidante e seqüestradora de radicais livres
3- complexação com macromoléculas
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Como agem:Como agem:taninos ++ macromoléculas
interações hidrofóbicas e pontes de hidrogênio entre os agrupamentos fenólicos dos taninos e as proteínas e outros
polímeros
formação de complexos que precipitam
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AAçções farmacolões farmacolóógicas e usos:gicas e usos:
USOS:USOS:
• antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides;
• adstringentes:
- via externa: cicatrizantes, hemostáticos, protetores e reepitelizantes;
- via interna: antidiarreicos;
• anti-sépticos;
• antioxidantes;
• antinutritivos.
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AplicaAplicaçções industriais:ões industriais:
• curtimento de couro;
• fabricação de tintas;
• reagentes para detecção de gelatina, proteínas e alcalóides;
• junto com outros compostos, produção de agentes floculantes e coagulantes para tratamento de água;
• produção de espumas de uretano (boa resistência à flamabilidade);
• desenvolvimento de sabor adstringente de vinhos, sucos de frutas, chás e outras bebida, etc.
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Drogas Vegetais ClássicasPossuidoras de Taninos
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NOZNOZ--DEDE--GALHAGALHA - crescimentos vegetais em brotos jovens de Quercus infectoria Olivier (FAGACEAE) resultantes da deposição de ovos de insetos Himenópteros (Cynips)
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NOZ-DE-GALHA
• inseto deposita os ovos no broto da planta
desenvolvimento da larva proliferação e
hipertrofia dos tecidos vegetais formação de
taninos .
• seu principal componente é o ácido tânico (50 a
70%).
• em desuso na medicina humana.
• usada na indústria de curtumes e corantes.
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HAMAMHAMAMÉÉLISLIS - folhas de Hamamelis virginianaL., HAMAMELIDACEAE
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HAMAMÉLIS
• arbusto ou pequena árvore nativa do leste da América do Norte.
• indicada para o tratamento de lesões cutâneas leves, processos inflamatórios da pele e das membranas mucosas, hemorróidas e problemas associados a veias varicosas, flebite, com aplicação tópica.
• na Alemanha a casca também é considerada droga. Étambém indicada para tratamento da diarréia aguda, inflamação das gengivas e da mucosa bucal.
• também se utiliza a água destilada de hamamélis ou extrato de hamamélis.
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ESPINHEIRAESPINHEIRA--SANTASANTA - folhas de Maytenusilicifolia Reissek e Maytenus aquifolium Mart. , CELASTRACEAE
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ESPINHEIRA-SANTA
• conhecida como cancorosa ou cancerosa por ser usada popularmente no tratamento de câncer de pele (uso tópico).
• nativa do sul do Brasil, Paraguai, Bolívia, Uruguai e Argentina.
• além de taninos condensados possui alcalóides, terpenos entre outros.
• apresenta atividade antiulcerogênica semelhante àcimetidina.
• externamente é usada como cicatrizante e anti-séptica.
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BarbatimãoStryphnodendron adstringens (Mart.)
Coville - Leguminosae
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• parte usada: casca
• árvore característica da região do cerradobrasileiro, ocorrendo do sul do Pará até SãoPaulo e Mato Grosso do Sul.
• medicina popular: leucorréias e diarréias, porsua atividade adstringente.
• cascas possuem e torno de 20% de taninostotais
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RatâniaKrameria triandra Ruiz et Pav. -
Krameriaceae
![Page 33: Aula 5 Taninos](https://reader036.fdocumentos.com/reader036/viewer/2022082213/55cf9924550346d0339bd3e3/html5/thumbnails/33.jpg)
• parte usada:raíz
• encontrada na cordilheira dos Andes (ratânia do Peru)
• tanino principal: vermelho de ratânia (taninoscondensados – 10%)
• propriedades/usos: adstringente, preparo de tinturas (colutórios) no tratamento de afecções da região oro-faríngea, topicamente em hemorróidas
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