7/21/2019 Bases Químicas Para Medicina I (1)

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Bases químicas para medicina I

1- Explique a importância dos grupos funcionais para as moléculas orgânicas:Nos estudos da Química Inorgânica, cada composto é agrupado em uma função. É o caso dos ácidos,bases, sais e óxidos. ssa di!isão foi p"ane#ada com o ob#eti!o de faci"itar os estudos desses compostos.$ambém na Química %rgânica &ou!e di!isão. Ne"a, cada composto do e"emento de carbono foi reunido em

grupos diferenciados, com aspectos estruturais seme"&antes. 'ssim foram formados os c&amados gruposfuncionais.

2- Caracterize os grupos funcionais dos idrocar!onetos" #lcoois e aloalcanos:(rupos )uncionais *ou )unciona"idade+-m átomo ou grupo de átomos dentro de uma mo"écu"a ue mostra um con#unto característico de propriedades físicase uímicas./ontro"am a reati!idade da mo"écu"a como um todo.$idrocar!onetos: compostos orgânicos formados unicamente por carbono e &idrog0niounidos tetraedricamentepor "igação co!a"ente assim como todos os compostos orgânicos.

%s #lcoois s&o compostos orgânicos caracterizados pelo grupo idroxila '%$( ligado a um car!ono saturado

'que realiza somente liga)*es simples( de uma cadeia car!+nica,  % grupo funciona" dos á"coois costuma ser 

representado por - %$, em ue 123 representa um grupo a"ui"a.

4e a &idroxi"a esti!er "igada a um carbono insaturado *ue está rea"i5ando uma dup"a "igação+, na !erdade, não será

um composto orgânico pertencente 6 função dos á"coois, mas sim 6 função dos en.is,  se a &idroxi"a esti!er "igada

diretamente a um carbono do ane" ben50nico, então teremos um fenol.

$/0E% %345IC%

%s &a"etos orgânico são substâncias pro!enientes de compostos orgânicos pe"a troca de um ou mais &idrog0nios por &a"og0nio 7 ), /", 8r, I.

xemp"os

%s &a"etos podem ser c"assificados de acordo com o &a"og0nio ue está na cadeia carb9nica, como f"uoretos, c"oretos,brometos iodetos ou mistos.$ambém podem se c"assificar de acordo com o n:mero de átomos de &a"og0nio na mo"écu"a, como mono;&a"eto, di;&a"eto, tri;&a"eto, etc. ' c"assificação mais importante é uanto 6 grande reati!idade de dois grandes grupos, os &a"eto de a"ui"a e os &a"etosde ari"a.

Haletos de Alquila

4ua fórmu"a genérica é

6 7%nde:

2 7 grupo a"ui"a ou radica" a"ui"a< 7 &a"og0nio

 

% &a"eto de a"ui"a é o composto orgânico ue possui um &a"og0nio "igado a um carbono saturado de um&idrocarboneto de cadeia aberta.

xemp"os

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/=>8r /=> 7 /=? 7 /" /=> /=> 7 /=? 7 /=? 7 I@/=> 7 / 7 /=>@/"

8 6 Caracterize os grupos funcionais dos éteres" aminas" aldeídos e cetonas,

9teres

4ão compostos por um átomo de oxig0nio entre duas cadeias carb9nicas. 4endo estas cadeias também de

&idrocarbonetos *radicais a"ui"a ou ari"a+.

(rupo )unciona" Éter 

Cetonas

4ão compostas por dois radicais orgânicos *a"ifáticos ou aromáticos+ "igados entre si pe"o grupo carboni"o */%+. É a

essa função ue pertence a acetona comercia" *propanona ; /=>/%/=>+.

(rupo )unciona" /etona

/ldeídos

4ão formados por um radica" orgânico *a"ifático ou aromático+ "igado a um ou mais grupos formi"o *=/%+.

(rupo )unciona" '"deído

/minas

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4ão compostos nitrogenados onde até tr0s radicais orgânicos *ari"a ou a"ui"a+ se "igam a um átomo de nitrog0nio pe"a

substituição de átomos de &idrog0nio da mo"écu"a de am9nia. Ae modo ue um radica" "iga;se ao ;N= ?, dois radicais a

;N= e tr0s radicais a ;N.

(rupo )unciona" 'mina

8- - ;iferencie o grupo funcional dos ésteres e amidas:

 'mbos possuem o grupo carboni"o */%+, mas nos ésteres está entre um radica" "i!re e um oxig0nio e nas amidas está

entre um radica" e um átomo de nitrog0nio.

(rupo )unciona" Éster 

(rupo )unciona" 'mida

- <- Exemplifique a rea)&o de esterifica)&o entre um #cido car!oxílico e um #lcool,

/omo o próprio nome indica, uma rea)&o de esterifica)&o é aquela em que se forma um éster, sse tipo de

reação ocorre entre um #cido car!oxílico e um #lcool" formando tam!ém #gua" além do éster,

No caso de á"coois primários, o grupo &idroxi"a *B %=+ do ácido carboxí"ico se une ao &idrog0nio do á"coo" e forma a

água. (enericamente, temos

<- =- Exemplifique a forma)&o da liga)&o peptídica entre dois amino#cidos:

 ' união estabe"ecida entre dois aminoácidos ad#acentes numa mo"écu"a recebe o nome de liga)&o peptídica.sse tipo de "igação ocorre sempre por meio da reação entre o grupo amina de um aminoácido e o grupocarboxi"a do outro.

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No momento em ue a proteína está sendo sinteti5ada e as "igaçCes peptídicas estão se formando, o radica"

carboxi"a perde um grupamento 7%= *&idroxi"a+, deixando uma "igação "i!re. 4imu"taneamente, o radica" amina de

outro aminoácido perde um átomo de &idrog0nio *7= +, ficando, também, com uma "igação "i!re. Dá ue existem

duas "igaçCes "i!res, os aminoácidos tendem a se #untar o %= do grupo carboxi"a de um aminoácido se "iga ao =

da amina do !i5in&o, produ5indo uma mo"écu"a de água.

No entanto, essa mo"écu"a de água produ5ida não estabe"ece propriamente a "igação peptídica, uma !e5 ue e"a

é e"iminada, sendo assim, a união entre dois aminoácidos consiste numa reação de condensação *ou síntese por 

desidratação+. ' "igação peptídica efeti!amente ocorre entre o carbono */+ de um aminoácido e o nitrog0nio *N+ do

aminoácido !i5in&o, c"assificada como "igação co!a"ente*/;N+.

=- >- Exemplifique o que é uma molécula quiral:E; É c&amado de car!ono quiral ou car!ono assimétrico o átomo de carbono ue se "iga 6 uatro "igantes

diferentes. %s "igantes podem ser radicais, grupos funcionais, etc. /onseuentemente, esse carbono sempre serásaturado. "e é gera"mente representado por /F .

No caso de mo"écu"as com apenas um centro quiral" a mudança de posição dos "igantes "e!ará a

umenanti9mero da mo"écu"a origina". -m enanti9mero é uma mo"écu"a Gespe"&adaG, simetricamente igua" a

origina", e tem capacidade de des!iar a "u5 para a esuerda *enanti9mero "e!ógiro+ ou para a direita

*enanti9mero dextrógiro+.

xemp"os

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?- elacione o e@ento ocorrido com a talidomida na década de =A para explicar o fen+meno da quiralidade:

/ompostos uirais gera"mente possuem em sua estrutura pe"o menos um carbono assimétrico. /om isso, essassubstâncias apresentam ati!idade óptica e, portanto, possuem is9meros ue são a imagem especu"ar um do outro enão são sobreponí!eis, sendo c&amados de enanti9meros.

sse conceito é muito importante para a ind:stria farmac0utica, pois uando determinado fármaco é desen!o"!ido épreciso saber uais são os seus efeitos no organismo &umano. e determinada su!stância for quiral ouassimétrica" ela pode possuir enanti+meros com ati@idades farmacol.gicas diferentes,

Isso significa ue enuanto um enanti9mero causa o efeito dese#ado no organismo, o outro pode não possuir esseefeito bio"ógico. 4e esses is9meros ópticos esti!erem #untos *mistura rac0mica+, um pode anular o efeito !iol.gicodo outro" diminuir ou até mesmo le@ar a um efeito diferente do deseado" causando danos saDde do paciente,

Isso é muito perigoso, ainda mais "e!ando em conta ue nos medicamentos sintéticos a tend0ncia é a de existir a

mistura rac0mica, pois as reaçCes estereoespecíficas *ue "e!am a apenas um is9mero+ são difíceis e a separação dosis9meros é muito cara e comp"icada.

-m exemp"o ue mostra bem como esse assunto é de séria preocupação é a tragédia ocorrida com omedicamento talidomida. No fina" da década de H e início da década de J e"e foi prescrito como sedati!o "e!e epara e"iminar as náuseas em mu"&eres grá!idas em muitos países, principa"mente na uropa, onde foi "ançado. Noentanto, as gestantes ue uti"i5aram esse medicamento ti@eram filos sem determinados mem!ros ou commem!ros deformados" como m&os" !ra)os e pernas atrofiadas,

Isso se deu porue, conforme mostra a imagem a seguir, a ta"idomida é um composto uira" com ati!idade ópticaKsendo ue possui um enanti9mero dextrogiro *des!ia o p"ano de "u5 po"ari5ada para a direita+ e outro "e!ogiro *des!iao p"ano de "u5 po"ari5ada para a esuerda+.

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/ talidomida dextrogira ou enanti+mero possui mesmo as ati@idades analgésicas e sedati@as" sendoinofensi@o o seu consumo, 5o entanto" a talidomida le@ogira ou enanti+mero é teratognico'dogrego terás F monstroG gene F origem(" ou sea" pro@oca muta)*es gra@es no feto,   o medicamento ue foiamp"amente receitado para as grá!idas era uma mistura rac0mica, o ue significa ue contin&a seus doisenanti9meros, em partes iguais.

ntretanto, mesmo a talidomida dextrogira, ue inicia"mente é inofensi!a, não tem seu consumo indicado, poise"a sofre racemiza)&o no organismo" dando origem forma le@ogira,