Capítulo Noções sobre alguns 34 seres vivos · 3 Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal...

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1 Triacilgliceróis

1.1 Glicerol e ácidos graxos

Os óleos e as gorduras, de origem animal ou vegetal, são ésteres e, por isso, derivam de um ácido e de um álcool.

O álcool em questão é o glicerol ou glicerina.

Como esse álcool possui três grupos OH, ele pode formar um triéster, ou seja, um composto que possua três grupos funcionais éster (k COO k).

Os ácidos que, ao reagirem com o glicerol, formam os óleos e as gorduras são ácidos graxos.

Ácido graxo é o nome dado a um ácido carboxílico que possua uma cadeia carbônica longa, em geral com doze ou mais átomos de carbono.

H2C

HC OHglicerol, glicerina ou propano-1,2,3-triol:um triálcool

H2C OH

OH

▲ A pelagem do urso-polar é constituída de � os de uma proteína denominada queratina. Abaixo da pele, ele tem uma grossa camada de gordura (constituída de triacilgliceróis saturados). A pelagem e a camada gordurosa reduzem a perda de calor corporal para o ambiente, propiciando a vida do animal em ambientes frios.

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Alguns conteúdos importantes:� Estrutura dos triacilgliceróis

� Noção da distinção, em nível molecular, entre óleos e gorduras

� Ácidos graxos saturados, monoinsaturados e poli-insaturados

� Aproveitamento de triacilgliceróis na produção de sabão

� Mecanismo de atuação do sabão ou do detergente na limpeza

� Conceito de a-aminoácido e de ligação peptídica

� Noção do que é proteína

� Enzimas

� Hidrólise de proteínas

� Principais carboidratos e sua ocorrência natural

� Carboidratos como fonte energética na dieta

� Obtenção do etanol por fermentação alcoólica

Capítulo

34Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos

Noção da distinção, em nível molecular, entre

Ácidos graxos saturados, monoinsaturados e

Aproveitamento de triacilgliceróis na produção

aminoácido e de ligação peptídica

Principais carboidratos e sua ocorrência natural

Carboidratos como fonte energética na dieta

Obtenção do etanol por fermentação alcoólica

Guia de estudoGuia de estudo

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Química na abordagem do cotidianoQ

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São exemplos de ácidos graxos:

mirístico (14C) H3C[CH2]12COOH

palmítico (16C) H3C[CH2]14COOH

esteárico (18C) H3C[CH2]16COOH

palmitoleico (16C) H3C[CH2]5CH l CH[CH2]7COOH

oleico (18C) H3C[CH2]7CH l CH[CH2]7COOH

linoleico (18C) H3C[CH2]4CH l CHCH2CH l CH[CH2]7COOH

Os ácidos graxos podem ser divididos em três grupos:• saturados — apresentam apenas ligações simples entre os carbonos.• monoinsaturados — possuem uma ligação dupla na cadeia carbônica.• poli-insaturados — têm duas ou mais ligações duplas na cadeia carbônica.

1.2 Estrutura de um triacilglicerol

Os óleos e as gorduras de origem animal ou vegetal são triésteres de ácidos graxos e glicerol. Costumam ser denominados triacilgliceróis, triglicéridos, glicerídios ou lipídios.

H2C O C R1

O

HC O C R2

O

H2C O C R3

O

óleo ou gordura

(note os três grupos funcionais éster)

As gorduras possuem os grupos R1, R2 e R3 saturados, enquanto os óleos possuem insaturações. Na verdade, em óleos e gorduras naturais, os triacilgliceróis presentes podem ser derivados de mais de um ácido graxo diferente. Quanto maior a quantidade de grupos R1, R2 e R3 saturados nos triacilgli-ceróis, maior a tendência de o material ser uma gordura. Por sua vez, quanto mais grupos R1, R2 e R3 insaturados, mais propensão para ser um óleo.

Cada grama de açúcar ou proteína “queimado” pelo corpo produz 4 kcal de energia. Já um grama de lipídio libera 9 kcal! Isso explica por que nas dietas para emagrecimento os óleos e as gorduras são alvo de tantas restrições.

Por serem os triacilgliceróis um meio biológico eficiente para armazenamento de energia (isto é, muita energia armazenada por grama de material), nosso organismo elabora tecido adiposo (tecido gorduroso) quando ingerimos alimentos acima de nossas necessidades calóricas. Trata-se, do ponto de vista evolutivo, de uma reserva de energia para a eventualidade de um período de escassez de alimentos. A formação de triacilgliceróis pelo organismo a partir de glicerol e ácidos graxos pode ser assim equacionada:

álcool 1 ácido → éster 1 água

Fórmulagenéricadeumóleoougordura,naqualR1,R2eR3sãolongosgruposformadosporcarbonoehidrogênio.

R1,R2,R3saturados5gordura

R1,R2,R3insaturados5óleo

H2C OH

HC OH 1 1

H2C OH

H2C O C R1

O

HC O C R2

O

H2C

H2O

H2O

H2OO C R3

O

HO C R1

O

HO C R2

O

→

HO C R3

O

glicerol(nome sistemático:propano-1,2,3-triol)

ácidos graxos(R1, R2, R3

longos)

triéster deácidos graxos

e glicerol

água

Os lipídios são uma classe muito ampla de substâncias

De fato, o grupo das substâncias biológicas conhecidas como lipídios engloba outros ti-pos de moléculas além dos triacilgliceróis, tais como os diacilgliceróis, os monoacilgliceróis, o colesterol e a lecitina. Por sua relevância para a Química do Ensino Médio, daremos destaque aos triacilgliceróis.

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Noções sobre alguns compostos presentes em seres vivos

O biodiesel é um combustível obtido a partir de álcoois pequenos (etanol, metanol) e óleos vegetais, como o de mamona, o de babaçu ou até óleo de fritura usado.

O processo de obtenção envolve uma transesterificação, que é uma reação entre um éster e um álcool produzindo outro éster e outro álcool, genericamente representada assim:

cat.D

ésterálcool

outro álcooloutro éster

�

Transesterificação

HO R” � R’HO

O R’

R

O

C

O R”

R

O

CC

Na transesterificação que visa obter biodiesel, o éster é um triacilglicerol (do óleo escolhido) e o álcool é o etanol (ou metanol). A equação da reação é:

R1 C

O

O CH2

R3 C

O

O

triacilglicerol(do óleo

escolhido)

etanol(poderia

ser metanol)

ésteres etílicosde ácidos graxos

(poderiam serésteres metílicos)

Biodiesel

glicerol

CH2

HO C2H5

HO� C2H5cat.

HO C2H5

HO CH2

HO� CH

HO CH2

R2 C

O

O CH

R1 C

O

O C2H5

R3 C

O

O C2H5

R2 C

O

O C2H5DC

Biodiesel

s O azeite de oliva é rico em triacilgliceróis derivados de ácidos graxos monoinsaturados.

s O óleo extraído do girassol é um dos mais ricos em triacilgliceróis derivados de ácidos graxos poli-insaturados.

s As quantidades e tipos de ácidos graxos presentes nos triacilgliceróis do chocolate permitem que ele permaneça sólido à temperatura de 25 °C, estale ao ser mordido e derreta rápida e suavemente dentro da boca, à temperatura de 37 °C.

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A utilização de biodiesel em vez de diesel é vantajosa do ponto de vista ambiental, pois permite substituir um combustível fóssil, o diesel, que é um recursonaturalnãorenovável, por um combustível de origem vegetal, que é um recursonaturalrenovável.

s O biodiesel pode ser obtido, por exemplo, do óleo extraído da mamona e do etanol proveniente da cana-de-açúcar.

Exercícios essenciais A critério do(a) professor(a) esta lista de exercícios poderá ser realizada em classe ou em casa.

1. Sendo dada a fórmula dos seguintes ácidos graxos, decida se são saturados ou insaturados.

• ácido behênico: C21H43COOH • ácido erúcico: C21H41COOH • ácido gondoico: C19H37COOH

2. (Uerj-adaptada) A alternativa que representa a fórmu-la molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:

a) C12H24O2 c) C16H32O2

b) C14H30O2 d) C18H34O2

3. Dê a fórmula estrutural que representa, de forma ge-nérica, óleos e gorduras de origem vegetal ou animal.

4. (Unirio/Ence-RJ) O óleo de milho contém aproximada-mente 59% de triglicerídios poli-insaturados, enquanto a margarina contém em torno de 18% desses triglice-rídios. A preparação da margarina a partir do óleo de milho é uma reação de adição efetuada com:

a) H2 b) H2O c) HI d) I2 e) O2

5. (Ufersa-RN) Os lipídios são grupos de compostos orgânicos muito utilizados na indústria alimentícia, de cosméticos e atualmente em programas de biodie-sel. Fazem parte deste grupo os óleos e gorduras. Em relação aos lipídios é correto afirmar que:

a) os óleos são líquidos à temperatura ambiente porque o calor natural rompe as ligações de hi-drogênio dessas moléculas.

b) a margarina é obtida de óleos vegetais via uma reação de hidrogenação catalítica, que confere a esta uma consistência mais cremosa.

c) os glicerídios são monocarboxílicos, ou seja, apre-sentam somente um grupo carboxílico (kCOOH) terminal, podendo ter entre 4 e 22 átomos de carbono.

d) para separar óleo de uma mistura óleo/água, utili-zando um funil de separação, a primeira fase a ser coletada é a do óleo, pois este é mais denso que a água.

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No item 1 do capítulo 30 comentamos que a hidrogenação catalítica de óleos vegetais é usada na produção de margarinas. (Reveja o quadro Hidrogenação na indústria de alimentos.)

Evidências mostram que a ingestão frequente de triacilgliceróis hidrogenados catali-ticamente pode oferecer risco. Durante o processo industrial de hidrogenação, parte dos ácidos graxos cis (arranjo natural das duplas C l C dos ácidos graxos) transforma-se em ácidos graxos trans que não existem na natureza. Esses são até mais prejudiciais à saúde cardíaca e circulatória do que os ácidos graxos saturados. Triacilgliceróis de ácidos graxos trans são conhecidos como gordura trans.

ligue-se na sua saúde: a gordura trans

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Peso Líquido 500 gCREME VEGETAL

35% de Lipídios

Valor energético porporção de 10 g: 32 kcal

Não recomendadopara uso culinário

Peso Líquido 500 gMARGARINA65% de Lipídios

Valor energético por porção de 10 g: 59 kcal

A partir dessas informações, julgue os itens seguintes em certos ou errados.

1. O trioleato de glicerila possui cadeia carbônica homogênea, alifática, ramificada e insaturada.

2. O trioleato de glicerila possui, em sua estrutura, a função cetona.

3. A reação de obtenção do trioleato de glicerila a partir do glicerol é uma reação de esterificação.

4. O glicerol é um triéster. 5. Sabendo que, no ácido oleico, a cadeia C17H33 ligada

à carboxila é não ramificada, conclui-se que a estru-tura desse ácido apresenta duas ligações duplas.

6. O ácido oleico pode ser isômero de função de um monoálcool — álcool que contém apenas um grupo funcional.

6. (UnB-DF-adaptada)

O trioleato de glicerila, cuja estrutura é mostrada acima, pode ser obtido a partir da reação entre o glicerol, tam-bém representado acima, e o ácido oleico (C17H33COOH).

H2C C17H33O

HC O

H2C O

O

trioleato de glicerila

H2C OH

HC OH

H2C OH

glicerol

C17H33

O

C17H33

O

7. (Enem-MEC) As “margarinas” e os chamados “cremes vegetais” são produtos diferentes, comercializados em embalagens quase idênticas. O consumidor, para diferenciar um produto do outro, deve ler com atenção os dizeres do rótulo, geralmente em letras muito pequenas. As figuras que seguem representam rótulos desses dois produtos.

ticas do óleo e/ou da gordura utilizados. Com base nessas informações, as funções orgânicas presentes nos reagentes e nos produtos envolvidos nesse pro-cesso são, respectivamente:

H2C O C

O

R1

HC O C

O

R2 3 CH3OH NaOH1

H2C O C

O

R3

NaOH 1

H2C OH

HC OH

H2C OH

H3C

H3C

O C

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R1

O C

O

R2

H3C O C

O

R3

a) ácido carboxílico 1 álcool → → ácido carboxílico 1 álcool

b) cetona 1 álcool → cetona 1 álcool c) ácido carboxílico 1 álcool → éster 1 cetona d) éster 1 álcool → éster 1 álcool e) ácido carboxílico 1 álcool → cetona 1 álcool

9. (Fuvest-SP) O debate atual em torno dos biocombus-tíveis, como o álcool de cana-de-açúcar e o biodiesel, inclui o efeito estufa. Tal efeito garante temperaturas adequadas à vida na Terra, mas seu aumento indis-criminado é danoso. Com relação a esse aumento, os biocombustíveis são alternativas preferíveis aos combustíveis fósseis porque:

Uma função dos lipídios no preparo das massas alimentícias é torná-las mais macias. Uma pessoa que, por desatenção, use 200 g de creme vegetal para preparar uma massa cuja receita pede 200 g de margarina, não obterá a consistência desejada, pois estará utilizando uma quantidade de lipídios que é, em relação à recomendada, aproximadamente:

a) o triplo. d) um terço. b) o dobro. e) um quarto. c) a metade.

8. (Mackenzie-SP) O biodiesel é um combustível produ-zido a partir de óleos vegetais extraídos de diversas matérias-primas, como palma, mamona, soja, giras-sol etc. Por advir de fontes renováveis e ser menos poluente, ele é ecologicamente correto. Uma das etapas do processo de produção desse combustível envolve uma reação denominada transes terificação de triglicerídeos (óleos, gorduras animais ou vegetais) com metanol ou etanol tendo, entre outros, a glicerina como subproduto. A reação de transesterificação, representada a seguir, é cata-lisada por ácido ou base, dependendo das caracterís-

Exercícios adicionais Seu(sua) professor(a) indicará quais exercícios deste bloco você deve fazer.

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Com base nessas informações, avalie as afirmativas a seguir.

I. O risco de ocorrerem doenças cardiovasculares por ingestões habituais da mesma quantidade de carne é menor se esta for carne branca de frango do que se for toucinho.

II. Uma porção de contrafilé cru possui, aproxi-madamente, 50% de sua massa constituída de colesterol.

III. A retirada da pele de uma porção cozida de carne escura de frango altera a quantidade de colesterol a ser ingerida.

IV. A pequena diferença entre os teores de colesterol encontrados no toucinho cru e no cozido indica que esse tipo de alimento é pobre em água.

É correto apenas o que se afirma em: a) I e II b) I e III c) II e III d) II e IV e) III e IV

11. (PUC-SP-adaptada) O ácido oleico é o principal com-ponente do óleo de milho e do azeite de oliva. Esse áci-do graxo insaturado é encontrado nos óleos vegetais naturais sempre na forma cis. Entretanto, pode ser encontrado na forma trans na gordura hidrogenada industrialmente. Represente a fórmula estrutural do cis-ácido oleico e do trans-ácido oleico. Dado: o ácido oleico é um ácido carboxílico de cadeia não ramificada com 18 átomos de C e uma insaturação na posição 9 da cadeia.

a) são renováveis e sua queima impede o aquecimento global.

b) retiram da atmosfera o CO2 gerado em outras eras. c) abrem o mercado para o álcool, cuja produção

diminui o desmatamento. d) são combustíveis de maior octanagem e de meno-

res taxas de liberação de carbono. e) contribuem para a diminuição da liberação de

carbono, presente nos combustíveis fósseis.

10. (Enem-MEC) Defende-se que a inclusão da carne bovi-na na dieta é importante, por ser uma excelente fonte de proteínas. Por outro lado, pesquisas apontam efeitos prejudiciais que a carne bovina traz à saúde, como o risco de doenças cardiovasculares. Devido aos teores de colesterol e de gordura, há quem decida substituí-la por outros tipos de carne, como a de frango e a suína.O quadro abaixo apresenta a quantidade de colesterol em diversos tipos de carne crua e cozida.

alimentocolesterol

(mg/100 g)

cru cozido

carne de frango (branca) sem pele 58 75

carne de frango (escura) sem pele 80 124

pele de frango 104 139

carne suína (bisteca) 49 97

carne suína (toucinho) 54 56

carne bovina (contrafilé) 51 66

carne bovina (músculo) 52 67

Revista PRO TESTE, no 54, dez. 2006 (com adaptações).

2 Sabões e detergentes

2.1 Saponificação: a reação que produz sabão

A hidrólise básica de um triacilglicerol produz o glicerol e os sais dos ácidos graxos. Esses sais são o que chamamos de sabão.

s O sabão já era conhecido, antes de Cristo, entre os fenícios e também entre os romanos. Porém o entendimento do processo de saponificação em nível molecular é mais recente, datando do século XIX.

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2O C R2

O

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Na1

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Na1 C R3

O

glicerol

NaOH

NaOH

NaOH

hidróxidode sódio

sais deácidos graxos

(R1, R2, R3 longos)

triéster deácidos graxos

e glicerol

H2O

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óleo ou gordura sabão

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H2C OH

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H2C O

H2O

H2O

H2O

HO NO2

HO NO2

HO NO2

NO2

NO2

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glicerina ácido nítrico(HNO3)

nitroglicerina(éster inorgânico)

água

Assim, aquecendo-se gordura em presença de uma base, realiza-se uma reação química que produz sabão. Essa reação, a hidrólise básica de um triéster de ácidos graxos e glicerol, é chamada de saponificação.

óleo ou gordura 1 base → glicerina 1 sabão

O uso de KOH no lugar de NaOH permite obter sabões potássicos, empregados, por exemplo, na fabricação de cremes de barbear.

Em muitas localidades do Brasil é comum, ainda hoje, encontrar pessoas que fazem o chamado sabão de cinza. Para fabricá-lo, gordura animal (banha de vaca, por exemplo) ou vegetal (gordura de coco, por exemplo) é aquecida com água de cinzas, também conhecida como lixívia. Após cerca de duas horas, está pronto o sabão de cinza. Esse processo é o mesmo usado em fábricas de sabão, sendo a cinza um substituto para o NaOH ou KOH. O caráter básico da água de cinza se deve à presença de carbonato de potássio (K2CO3), que reage com a água, dando origem a íons OH– (isso se deve à hidrólise salina; veja o capítulo 23).

2.2 A glicerina

A glicerina (ou glicerol) é um subproduto da fabricação do sabão. Ela é adicio-nada aos cremes de beleza e sabonetes, pois é um bom umectante, isto é, mantém a umidade da pele. Em produtos alimentícios, ela também é adicionada com a finalidade de manter a umidade do produto.

Outra aplicação da glicerina é na fabricação do explosivo conhecido como nitroglicerina, realizada por meio da reação equacionada a seguir.

álcool 1 ácido → éster 1 água Superfície

H HO

OH

H HO

HO

H HO

OHUmectante

s Os umectantes, como a glicerina, interagem com a superfície do material que se deseja umectar (pele, cabelo, produto alimentício) e também com a água. A interação com a água ocorre por meio de ligações de hidrogênio.

Podemos dizer que a cadeiaapolar de um sabão é hidrófoba(possui aversão pela água) e quea extremidade polar é hidrófila(possui afinidade pela água).

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 C

Cadeiaapolar

Capaz de interagircom a gordura

O

O2Na1

Extremidadepolar

Capaz de interagircom a água

Não estranhe se chamamos a nitroglicerina de éster, pois ela é formada pela reação de um ácido (HNO3) e um álcool (a glicerina). Trata-se de um éster inorgâ-nico, isto é, um éster derivado de um ácido inorgânico. A nitroglicerina também é chamada de trinitrato de glicerila.

2.3 Atuação de sabões e detergentes na limpeza

O sabão exerce papel importantíssimo na limpeza porque consegue interagir tanto com substâncias polares quanto com substâncias apolares.

Atenção

NaOH e KOH não devem ser manipulados sem orientação e supervisão adequadas. Esses

hidróxidos são sólidos brancos que provocam queimaduras na pele e nos olhos. Se ingeridos, causam

sérias lesões internas.

Cinzas têm características básicas e podem causar sérias lesões. Elas não devem ter contato com a pele e

os olhos.

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Os detergentessintéticos atuam da mesma maneira que os sabões, porém diferem deles na estrutura da molécula. Sabões são sais de ácido carboxílico de cadeia longa, e detergentes sintéticos, na grande maioria, são sais de ácidos sulfônicos de cadeia longa. Atualmente, existem muitos outros tipos de detergentes com estruturas diferentes, mas que, invariavelmente, possuem uma longa cadeia apolar e uma extremidade polar.

Ácido carboxílico de cadeia longa e seu sal (um sabão)

SO3H

Ácido sulfônico de cadeia longa e seu sal (um detergente)

SO3�Na�

NH2

Amina de cadeia longa e seu sal (um detergente)

NH3�Cl�

C

O

OH

C

O

O�Na�

Detergente aniônico Detergente catiônico

NH3�Cl�SO3

�Na�

Os detergentes sintéticos podem ser aniônicos ou catiônicos, dependendo da carga do íon orgânico responsável pela limpeza.

s Amostra de detergente em água e amostra de óleo colocadas em um mesmo tubo de ensaio antes (esquerda) e depois (direita) de uma agitação prolongada. O detergente, assim como o sabão, promove a emulsificação do óleo.

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Cadeia apolar Extremidade polar

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Superfície Óleo

� Água

Ânion do sabão� �

Representação simplificada para o ânion de ácido carboxílico presente em um sabão.

Uma superfície suja com uma substância apolar, por exemplo óleo, é exposta à água.

Sabão é adicionado à água.

� Quando os ânions do sabão se aproximam da sujeira, a cadeia apolar interage com ela e a extremidade polar continua a interagir com a água.

Forma-se uma micela, facilmente removida ao enxaguar o material.

s Esquema do mecanismo da limpeza usando sabão. (Fora de proporção, cores e formas fantasiosas.)

Ao lavarmos um prato sujo de óleo, forma-se o que os químicos chamam de micela, uma gotícula microscópica de gordura envolvida por moléculas de sabão, orientadas com a cadeia apolar direcionada para dentro (interagindo com o óleo) e a extremidade polar para fora (interagindo com a água).

A água usada para enxaguar o prato interage com a parte externa da micela, que é constituída pelas extremidades polares das moléculas de sabão. Assim, a micela é dispersa na água e levada por ela, o que torna fácil remover, com auxílio do sabão, sujeiras apolares.

O processo de formação de micelas é denominado emulsificação. O esquema a seguir ilustra esse processo. Dizemos que o sabão atua como emulsificante ou emulsionante, ou seja, ele tem a propriedade de fazer com que o óleo se disperse na água na forma de micelas.

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15. (Mackenzie-SP) Um produto usado para limpar o forno do fogão doméstico contém hidróxido de sódio, que:

Dado: número atômico Na 5 11; O 5 8; H 5 1 a) é uma base insolúvel em água. b) dissocia, em água, liberando dois grupos hidroxila

por fórmula. c) é neutralizado ao ser colocado em solução aquosa

de bicarbonato de sódio (NaHCO3). d) reage com óleo ou gordura formando álcool e um

sal orgânico, que recebe o nome de sabão. e) tem fórmula Na2O.

16. (UCS-RS) O primeiro explosivo comercialmente importante foi a nitroglicerina, preparado em 1847. A reação química (não balanceada) de obtenção dessa substância está representada a seguir.

H

C OHH

C OH HNO3H2SO4

1 H2O1H

C

H

OHH

H

C ONO2H

C ONO2H

C

H

ONO2H

A reação é extremamente arriscada e foi somente em 1865 que o químico sueco Alfred Nobel desenvolveu um método seguro para produzir a nitroglicerina, incorporando-a em um produto comercial de explo-são denominado dinamite.

Na reação química de obtenção da nitroglicerina: a) ocorre a nitração de 1 mol de glicerina com 3 mol

de ácido nítrico formando 1 mol de nitroglicerina.


+

[CH2]10 [CH2CH3 CH2C O HO]4

O

Parte hidrófoba Parte hidrófila

Detergente não iônico

Há também, no mercado, alguns produtos que contêm detergentes nãoiônicos. Um exemplo é o da seguinte substância:


12. (UEPB) Usado inicialmente pelos fenícios, o sabão é conhecido há pelo menos 2.600 anos, como um pro-duto para higiene pessoal. Porém, na Idade Média, caiu em desuso, provocando doenças tais como a febre tifoide (peste negra) e cólera, que mataram mi-lhões de pessoas na Europa. Como um caso curioso, relata-se uma carta de Napoleão Bonaparte infor-mando a sua esposa Josefina que em um mês estaria voltando para casa e fazendo um pedido singular: solicitava a Josefina para não tomar banho, pois estava com muitas saudades.A reação para produção de sabão possui como produ-tos um sal de ácido carboxílico e um álcool. Qual das alternativas a seguir apresenta os possíveis reagentes dessa reação?

a) Éster de ácido graxo e hidróxido de sódio. b) Éter etílico e ácido clorídrico. c) Fenol e ácido carboxílico. d) Aldeído e cetona. e) Hidróxido de sódio e ácido clorídrico.

13. (Uesb-BA) A fórmula CH3(CH2)16COO2Na1 pode estar representando um dos constituintes:

a) de um fermento químico. b) de um corante artifi cial. c) da água sanitária. d) da salmoura. e) do sabão.

14. (UFMG) As moléculas dos tri-glicerídios, que são a maior reserva de energia em animais, resultam da esterificação de uma molécula de glicerol (1,2,3--propanotriol) com três molécu-las de ácidos graxos, conforme exemplifica a estrutura.Escrevaa equação balanceada da reação de hidrólise alcalina completa de um triglicerídeo, usando KOH como reagente.

CH2 O C R

O

CH O C R

O

CH2 O C R

O

Biblioteca do estudantetexto complementar:

Produtos de higiene

Biblioteca do estudante

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34 CH2CH3

14O2Na1

OC

sabão

C12H25 SO23 Na1

detergente

Com relação às características dos sabões e deter-gentes e ao seu modo de ação, assinale a afirmativa INCORRETA:

a) Os sabões e detergentes são solúveis em água em função dos grupos carboxilatos e sulfonatos, que são polares.

b) As partículas de gordura são removidas pela sua solubilização na parte apolar das moléculas de sabão e detergente.

c) As manchas de compostos apolares são removidas pela sua solubilização na parte das moléculas constituídas pelos grupos carboxilatos e sulfonatos.

d) As partículas de gordura são removidas pela sua solubilização na extremidade alifática das molé-culas de sabão e detergente.

b) são necessários 2 mol de ácido nítrico para obten-ção de 1 mol de nitroglicerina.

c) um dos subprodutos formados é o ácido sulfúrico. d) são necessários 2 mol de glicerina e 1 mol de ácido

nítrico para que ocorra o processo de nitração. e) ocorre a reação de 1 mol de glicerina e 1 mol de

ácido nítrico, formando 1 mol de nitroglicerina e 1 mol de água.

17. (UPE) Decida se a seguinte afirmação é verdadeira ou falsa:

Usando sabão em uma atividade de limpeza, uma parte da molécula do sabão (a cadeia hidrocarbônica apolar) liga-se às gorduras.

18. (UFV-MG) A produção de sabão artesanal consiste em misturar gordura de origem animal ou óleos vegetais com cinzas ou soda cáustica (NaOH). Atualmente, para os processos de limpeza, utilizam--se com maior frequência os detergentes que são derivados do ácido sulfônico. As fórmulas de um sabão e de um detergente são:

3 Proteínas

3.1 Aminoácidos comumente encontrados em proteínas

As proteínas constituem um importantíssimo grupo de substâncias orgâni-cas presentes em todos os seres vivos. Isso foi percebido desde há muito tempo pelos cientistas e está expresso em seu nome. A palavra proteína vem do grego e significa “de primordial importância”. Um número inimaginavelmente grande de proteínas diferentes é encontrado nos seres vivos. Estima-se que uma célula humana típica contenha cerca de nove mil proteínas distintas e que, ao todo, o corpo humano possua cem mil delas.

Nos aminoácidos necessários à formação das proteínas, o grupo funcional amina se encontra no carbono vizinho à carboxila. Tal carbono é designado pelos químicos como carbono a (alfa). Assim, os aminoácidos encontrados nas proteínas são mais corretamente designados como a-aminoácidos, cuja fórmula geral é mostrada a seguir. Ao longo deste capítulo, a palavra aminoácidoserá utilizada com o significado de a-aminoácido.

s Composição típica do organismo humano. Note que as proteínas respondem pelo segundo lugar, depois da água.

Fonte: FREEMANTLE, M. Chemistry in action. 2. ed. Londres: Macmillan, 1995. p. 664.

Água65%

Outras substânciasorgânicas e inorgânicas2%

Carboidratos5%

Proteínas18%

Lipídios10%

Naestruturadeuma-aminoácido,ogrupocaracterísticodaclassefuncionalamina(NH2 )estáposicionadonocarbonovizinhoàcarbonila(Cl O),denominadocarbonoa(alfa).

CCH

NH2

ROH

O

Ácido carboxílicoAmina

Carbono a

Recorde do capítulo 31:

• Aminoácidos são substâncias de caráteranfótero.

• Um aminoácido em solução aquosa origina um íondipo-lar ou zwitteríon.

Há vinte aminoácidos comumente encontrados em proteínas. A fórmula estrutural de cada um deles aparece na tabela 1 (página seguinte). A diferença entre esses vinte compostos está no grupoR, chamado de grupolateralou cadeialateral.

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Fonte: VOET, D. et al. Fundamentals of Biochemistry. 3. ed. Hoboken: John Wiley, 2008. p. 76-77.

tABElA 1 Fórmulasestruturais,nomeseabreviaturasdosvinteaminoácidoscomumenteencontradosemproteínas

H

NH2

CH COOH glicina (Gly)

H

NH2

CCH3 COOH alanina (Ala)

H

NH2

CCH COOHCH3

CH3

valina (Val)

H

NH2

CCH COOHHO

CH3

treonina (Thr)

H

NH2

CCH2 COOHHS cisteína (Cys)

H

NH2

CCH2 COOHHO serina (Ser)

H

NH2

CCH2 COOHCHCH3

CH3

leucina (Leu)

H

NH2

CCH COOHCH2CH3

CH3

isoleucina (Ile)

H

NH2

C COOHCH2CH2CH3 S metionina (Met)

H

NH2

C COOHCH2 fenilalanina (Phe)

H

NH2

CN

H

COOHCH2 triptofano (Trp)

COOH prolina (Pro)N

H

ApolaresLegenda para os grupos laterais (cadeias laterais)

Polares (neutros)

Polares (de caráter ácido)

Polares (de caráter básico)

H

NH2

CCH2NH2 COOH asparagina (Asn)C

O

H

NH2

CCH2CH2NH2 COOH glutamina (Gln)C

O

H

NH2

CCH2CH2NH2 COOHCH2NH arginina (Arg)C

NH

H

NH2

CCH2 COOH ácidoaspártico (Asp)HOOC

H

NH2

CCH2CH2 COOH ácidoglutâmico (Glu)

HOOC

H

NH2

CCH2CH2CH2 COOHCH2NH2 lisina (Lys)

H

NH2

C COOH tirosina (Tyr)HO CH2

H

NH2

CN

H

NCH2 COOH histidina (His)

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aminoácido aminoácido

C

O

CHN

H R

H

OH

C

O

CHN

H R

H CCN

H R

H

H

OH

O

CC OHN

H R

H O

Ligaçãopeptídica

Grupofuncional amida

1 H2O

s Gráfi co da atividade de uma enzima do organismo humano em função da temperatura. O máximo de atividade corresponde aproximadamente à temperatura corporal, 37 °C. Acima disso, começa a haver a desnaturação proteica, que se torna tanto mais prejudicial quanto maior for a temperatura.

Atividade máxima

Temperatura

Ativ

idad

e en

zim

átic

a

37 8C

3.3 Enzimas

Catalisador é uma substância que aumenta a velocidade de uma reação química, sem ser efetivamente consumida nela.

Nos seres vivos são encontradas proteínas que atuam como catalisadores em reações químicas essenciais à vida. São as enzimas.

Enzimas são catalisadores biológicos, ou seja, substâncias que aumentam a velocidade de reações bioquímicas sem serem efetivamente consumidas nessas reações.

A temperatura de ação das enzimas é uma característica interessante. Quando elevamos a temperatura, sua atividade atinge um ponto máximo depois do qual, continuando o aquecimento, a atividade começa a diminuir (analise o gráfi co ao lado). O aumento da temperatura aumenta a velocidade das rea-ções químicas, pois promove um aumento da energia cinética das moléculas reagentes. No entanto, o aquecimento exagerado provoca a desnaturaçãodasproteínas, isto é, a alteração de sua estrutura tridimensional. Como as enzimas são proteínas, elas podem ser desnaturadas com o aquecimento, perdendo sua atividade catalítica.

3.4 Hidrólise de proteínas

A hidrólisedeumaproteína consiste no rompimento das ligações peptídicas e na consequente formação de aminoácidos livres.

No organismo humano, a hidrólise das proteínas que ingerimos em nossa alimentação ocorre sob catálise enzimática.

As moléculas resultantes da união de aminoácidos são genericamente denominadas peptídios. Um dipeptídio resulta da união de dois aminoácidos; um tripeptídio, da união de três; um polipeptídio, da união de vários.

Os grandes peptídios (polipeptídios) presentes na natureza são denomi-nados proteínas. Constituem a mais variada classe de moléculas naturais, desempenhando diversas funções nos seres vivos.

3.2 A ligação peptídica

Dois aminoácidos podem se unir por meio de uma reação química de con-densação, que resulta na formação de uma molécula de água e de uma substância orgânica com o grupo funcional amida. A ligação química que se estabelece entre os dois aminoácidos nesse processo é denominada ligaçãopeptídica.

maior for a temperatura.

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19. (Cefet-AM) As unidades constituintes das proteínas são compostos orgânicos que apresentam, ao mesmo tempo, as funções:

a) álcool e éster. b) ácido carboxílico e amina. c) ácido carboxílico e éter. d) amida e álcool. e) cetona e aldeído.

20. (UPE) A fenilcetonúria é uma doença genética que leva ao acúmulo de um aminoácido essencial, a fe-nilalanina, C6H5CH2CH(NH2)CO2H, no organismo de indivíduos afetados. Essa doença foi descrita em 1934 por Asbjorn Folling, que constatou um excesso de ácido fenilpirúvico na urina de pacientes com re-tardo mental. A molécula da fenilalanina apresenta grupos funcionais que caracterizam:

a) as cetonas e os ácidos carboxílicos. b) as aminas primárias e os ácidos carboxílicos. c) os fenóis e as amidas. d) as cetonas e as nitrilas. e) os aldeídos e as cetonas.

21. (UFRGS-RS) As proteínas são polímeros naturais formados através de ligações peptídicas que se esta-belecem quando o grupo amino de um aminoácido reage com o grupo carboxila de outro.

Considere a estrutura primária das proteínas, repre-sentada abaixo:

n

C

R2

H O

CN

H

C

R1

H O

CN

H

onde R1, R2 5 H ou substituintes. Com base nessa estrutura, conclui-se que as proteínas

são:

a) poliacrilonitrilas. b) poliamidas. c) poliésteres. d) policarbonatos. e) polissacarídios.

22. (Mackenzie-SP) O pesquisador Roger D. Kornberg, da Universidade de Stanford, na Califórnia (EUA), conquistou o prêmio Nobel de Química 2006 por seus estudos sobre como a informação armazenada nos genes é copiada e transferida para a região das células, onde as proteínas são produzidas. Segundo informa o próprio site do prêmio, Kornberg foi o primeiro a esquematizar o funcionamento desse processo mo-lecular em organismos eucariontes.

Folha de S.Paulo, 4 out. 2006.

1 → 1 H2OH2N COH

OC

H

CH3

H2N COH

OC

H

CH3

H2N CNH

O

C

H

CH3C

OH

O

C

H

CH3

1 → 1 H2OH2N COH

OC

H

CH3

H2N COH

OC

H

CH3

H2N CNH

O

C

H

CH3C

OH

O

C

H

CH3

As proteínas são polímeros naturais formados por uma série de aminoácidos unidos por intermédio de uma ligação química que ocorre entre o grupo carboxila de um aminoácido e o grupo amino de ou-tro. Considerando o processo equacionado acima, a reação de polimerização e o nome da ligação química que ocorre entre esses aminoácidos são, respectiva-mente:

a) reação de adição e ligação peptídica. b) reação de condensação e ligação amina. c) reação de adição e ligação amina. d) reação de adição e ligação amida. e) reação de condensação e ligação peptídica.

23. (UFTM-MG) Considere o seguinte aminoácido:

CH3CH(NH2)COOH

a) Esse aminoácido deve apresentar isomeria óptica? Justifique a resposta.

b) Escreva, ut i l izando fórmulas estruturais, a equação química que representa a união de duas moléculas desse aminoácido formando um dipep-tídio e água.

c) Quais são os grupos funcionais orgânicos presen-tes no dipeptídio formado?

s Os cabelos são constituídos de uma proteína chamada queratina.

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24. (UnB-DF)Decidaseaseguinteinformaçãoestácertaouerrada:Aligaçãocovalentequeuneduasmoléculasdetrip-tofano,indicadapelasetanafiguraaseguir,éumaligaçãopeptídica.

H2NHN

NH N

HOHOOC

25. (Unifor-CE)Considereoscompostosrepresentadospelasfórmulasestruturais:

I. H2N NH2

II.1

III. 1

2

IV. 1 2

Podemformarumaproteína(compostodeelevadamassa molecular), quando, em presença de catali-sador,reagementresi:

a)IeII c)IIeIII e)IIIeIV b)IeIII d)IIeIV

Se você teve dificuldade com essa questão,recordeoconceitodezwitteríon,nocapítulo31.

Comentário dos autores:

26. (UFMG) Os aminoácidos sãoos blocos construtivos dasproteínas,asquaissãoagentesindispensáveisparaasfunçõesbiológicas. Os aminoácidostêm como fórmula geral aestruturaaolado.

1. Ascadeiaslaterais,R,dosaminoácidospodemserclassificadascomoapolaresoupolares.

CH2 COOH

NH2I

CHHOOC

CH COOH

II

CH2 CH

CH3

CH3

NH2

CH2 CH2 CH COOH

III

CH2 CH2NH2

NH2

CH2 CH COOH

IV

HO

NH2

Considerandoasestruturasdascadeiaslaterais,R,dosaminoácidosI,II,IIIeIV,INDIQUEqualdelesapresentaacadeialateral:

• menospolardetodas. • commaiorcaráterácido. • commaiorcaráterbásico. 2. Aformaçãodeproteínasepeptídeosocorrepela

ligação covalente entre aminoácidos, que leva àformaçãodeumgrupoamida.

ESCREVA a estrutura de um peptídeo formadopela ligação entre os aminoácidos II e IV, emqualquerordem.

27. (Enem-MEC)Omilhoverderecém-colhidotemumsaboradocicado.Jáomilhoverdecompradonafeira,um ou dois dias depois de colhido, não é mais tãodoce,poiscercade50%doscarboidratosresponsáveispelosaboradocicadosãoconvertidosemamidonasprimeiras24horas.Parapreservarosabordomilhoverdepode-seusaroseguinteprocedimentoemtrêsetapas:1odescascaremergulharasespigasemáguafervente

poralgunsminutos.2oresfriá-lasemáguacorrente.3oconservá-lasnageladeira.

Apreservaçãodosabororiginaldomilhoverdepeloprocedimento descrito pode ser explicada pelo se-guinteargumento:

a)Ochoquetérmicoconverteasproteínasdomilhoemamidoatéasaturação;esteocupaolugardoamidoqueseriaformadoespontaneamente.

b)Aáguaferventeeoresfriamentoimpermeabilizamacascadosgrãosdemilho,impedindoadifusãodeoxigênioeaoxidaçãodaglicose.

c) As enzimas responsáveis pela conversão dessescarboidratos em amido são desnaturadas pelotratamentocomáguaquente.

d)Microrganismosque,aoretiraremnutrientesdosgrãos, convertem esses carboidratos em amido,sãodestruídospeloaquecimento.

e)O aquecimento desidrata os grãos de milho,alterando o meio de dissolução onde ocorreriaespontaneamenteatransformaçãodessescarboi-dratosemamido.

+

R COOH

NH2

CH

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28. (Uerj) A enzima EPSP-sintase, presente em prati-camente todos os vegetais, é modificada na soja transgênica, tornando-a resistente à inibição pelo herbicida glifosato. Assim, o tratamento com esse herbicida não prejudica o desenvolvimento de cul-turas de soja transgênica, mas evita o crescimento de outros vegetais indesejáveis.

Num estudo para a identificação da variedade trans-gênica de soja, foi medida, nas mesmas condições experimentais, a atividade da EPSP-sintase em extratos de folhas de diferentes tipos desse vegetal, em presença ou ausência de glifosato. As atividades da enzima nesses extratos, na ausência do inibidor, apresentaram o mesmo valor.

Observe o gráfico:

concentração de glifosato

1,0

razã

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ativ

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nzim

átic

as

0

W

X

Y

Z

A curva que corresponde à razão entre as atividades de uma enzima da variedade transgênica e as ativida-des dessa mesma enzima da soja comum é a indicada pela seguinte letra:

a) W b) X c) Y d) Z

29. (UnB-DF)

4 Carboidratos

4.1 Monossacarídios

Os carboidratos são a classe de compostos que inclui a glicose, o açúcar da cana, o amido e a celulose.

Os carboidratos mais simples são denominados monossacarídios. Exemplos de monossacarídios são a glicose e a frutose.

H

C

OH

H OH Poliálcool

Cetona

Aldeído

glicose

H OH

HHO

C

C

C

C

CH2OH

OH

O

H OH Poliálcool

frutose

H OH

HHO

C

C

C

C

CH2OH

CH2OH

ph

oto

-oa

sis

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s A glicose é encontrada em muitos sucos de frutas, particularmente no de uvas.

Figura II

ligação 1

ligação 2

ligação 3

CH2 CH2S S

NH13 C

O

2O

N H O C

Figura I

OH

NH2

HS

O

Em todas as células do nosso organismo, o aparato genético está dedicado à síntese de proteínas. Proteí-nas são constituídas de aminoácidos e, segundo sua topologia, podem ser classificadas como fibrosas ou globulares. Um exemplo de proteína fibrosa é a quera-tina, a principal proteína do cabelo humano. Um dos aminoácidos dessa proteína é a cisteína, cuja estrutura é apresentada na figura I acima. A forma que o cabelo assume depende das interações entre as suas proteí-nas. A figura II mostra uma representação esquemática das ligações laterais de cadeias em queratinas.Considerando essas informações, julgue os itens a seguir [em certos ou errados].

1. A utilização de uma solução de ácido de Arrhenius na lavagem de cabelo favorece a formação de inte-rações entre as queratinas.

2. Na figura II, apenas a ligação 1 representa uma ligação química.

3. A cisteína é isômero de posição da seguinte molécula.

OH

NH2HS

O

4. O peptídio formado por duas cisteínas apresenta um grupo amida.

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Como você pode perceber, a glicose é aldeído e poliálcool (vários grupos OH) e a fru-tose é cetona e poliálcool. Quimicamente falando, os carboidratos se dividem em aldoses e cetoses.

Aldose é um composto que apresenta os grupos funcionais aldeído e álcool (poliálcool) e cetose é um composto que apresenta os grupos funcionais cetona e álcool (poliálcool).

4.2 Dissacarídios

A molécula da sacarose (açúcar presente na cana) é formada pela união de uma molécula de glicose e uma de frutose. Podemos dizer que a sacarose é um exemplo de dissacarídio, pois é o resultado da uniãodedoismonossacarídios.

A formação da sacarose pode ser assim resumidamente equacionada:C6H12O6 1 C6H12O6 → C12H22O11 1 H2O

Outros exemplos de dissacarídios são: • lactose (encontrada no leite), da união galactose 1 glicose • maltose (encontrada no malte), da união glicose 1 glicoseGeneralizando:

monossacarídio 1 monossacarídio → dissacarídio 1 água

A reação inversa é a hidrólise do dissacarídio.

4.3 Polissacarídios

Várias moléculas de monossacarídios podem unir-se dando origem a um polissa-carídio. É o caso do amido, do glicogênio e da celulose, formados pela uniãodemuitasmoléculasdeglicose.

monossacarídio 1 monossacarídio 1 ... → polissacarídio 1 água

A reação inversa é a hidrólise do polissacarídio.Podemos representar simplifi cadamente a formação de amido, de glicogênio ou de

celulose, polissacarídios da glicose, assim:n C6H12O6 → (C6H10O5)n 1 n H2O

glicose polissacarídio da glicose

Nem todo carboidrato tem sabor doce; amido e celulose são exemplos de carboidratos que não possuem sabor doce. Os carboidratos, sejam eles mono, di ou polissacarídios, podem ser representados pela fórmula geral Cm(H2O)n, derivando daí o nome hidratodecarbono ou carboidrato.

O amido é um polissacarídio de reserva em vegetais, ou seja, é uma maneira que eles utilizam para armazenar alimento (glicose) para ser usado quando houver necessidade. Grâ-nulos de amido podem ser encontrados em sementes (milho, arroz e feijão), caules (batata), raízes (mandioca) ou folhas (alcachofra). Nosso organismo é capaz de digerir o amido, que é hidrolisado no intestino, fornecendo glicose. As moléculas desse monossacarídio passam para a corrente sanguínea e são distribuídas pelo corpo para ser usadas como fonte de energia.

A celulose é um importante material estrutural que forma a parede das células vegetais. Estima-se que cerca de 50% da matéria orgânica existente em nosso planeta corresponda à celulose. Ela não é digerida pelo nosso organismo, que não possui enzimas digestórias para tal fi nalidade. Quando ingerimos uma verdura, estamos ingerindo celulose. Costuma-se dizer que comer verduras é bom para a saúde. Mas por quê, já que a celulose não é dige-rida? A resposta está ligada às fi bras de celulose. Como passam pelo intestino sem sofrer

s O dissacarídio sacarose é encontrado na cana-de--açúcar.

s Alimentos elaborados com farinha, como a lasanha, são ricos em amido.

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alteração, elas dão consistência ao bolo de material fecal, facilitando sua movimentação ao longo do intestino e evitando o ressecamento das fezes e a prisão de ventre.

A celulose presente na madeira é usada para a fabricação de papel e a celulose encontrada no algodão é utilizada na fabricação de fi bras têxteis industriais destinadas à confecção de roupas, cortinas e sacarias.

s Cerca de 50% da massa da

madeira se deve à celulose.

s

Bois e vacas conseguem alimentar-se da celulose existente nos vegetais graças à presença, em seu sistema digestório, de microrganismos que digerem esse polissacarídio.

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4.4 Carboidratos como fonte de energia na dieta

Os carboidratos são uma importante fonte de energia em nossa dieta alimentar. Os dissacarídios e os polissacarídios ingeridos são hidrolisados no intestino, produzindo monossacarídios. Esses, por sua vez, são absorvidos e distribuídos pela corrente sanguínea para todas as células do corpo.

Nas células, as moléculas de monossacarídios são metabolizadas pelo organismo, em um processo que libera energia. A equação global do processo é:

C6H12O6 1 6 O2 → 6 CO2 1 6 H2O 1 energia

4.5 A produção de etanol por fermentação

A produção de álcool a partir de cana-de-açúcar começa com a moagem. O caldo de cana obtido (garapa) é deixado, então, por volta de 24 horas em tanques contendo fer-mento, constituído de microrganismos (fungos da espécie Saccharomyces cerevisiae) que se encarregam de executar a transformação de açúcar em álcool etílico. O processo pode ser assim equacionado:

C12H22O11 1 H2O → C6H12O6 1 C6H12O6 Hidrólisedasacarose sacarose glicose frutose

(dissacarídio) (monossacarídios)

C6H12O6 → 2 H3C k CH2 k OH 1 2 CO2 1 energia Fermentaçãoalcoólica monossacarídio etanol gás

carbônico

A primeira etapa é ahidrólisedasacarose e a segunda é denominada fermentaçãoalcoólica. Os microrganismos do fermento executam essa reação, obtendo, por meio dela, a energia necessária para sua sobrevivência.

Durante o processo, o caldo esquenta devido à energia liberada e são desprendidas bolhas de CO2 . Muitas outras reações (que não são de nosso interesse) acontecem e o caldo adquire um odor desagradável. O álcool produzido está misturado com a água e muitas outras substâncias. Por meio de uma destilação fracionada, o álcool é separado dos demais componentes.

Por melhor que seja a coluna de destilação fracionada que se utilize, o álcool destilado nunca será completamente puro. O que se obtém é álcool96°GL (lê-se o símbolo “°GL” como “graus Gay-Lussac”), ou seja, 96% em volume de álcool e 4% em volume de água. Essa mistura, que não pode ser separada por destilação, é uma misturaazeotrópica (possui ponto de ebulição bem defi nido e inferior ao do álcool puro).

Para obter álcoolanidro (100 °GL), o etanol 96 °GL é tratado com cal virgem (CaO) e, em seguida, destilado. A reação entre a cal virgem e a água produz cal hidratada (Ca(OH)2), que não sai na destilação.

s Caldo de cana em fermentação: as bolhas são de gás carbônico, CO2 , liberado no processo. A palavra fermentar vem do latim fervere, “ferver”.

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Plantando inovação

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O resíduo pastoso e malcheiroso que sobra após a destilação é conhecido como vinhoto ou vinhaça. Quando jogado nos rios constitui uma séria fonte de poluição. Pode, no entanto, ser aproveitado como adubo ou na produção de biogás. O bagaço da cana, por sua vez, pode ser usado para a alimentação do gado ou pode ser seco e aproveitado como combustível.

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O chamado fermento biológico é constituído por microrganismos (o mesmo Saccharomyces cerevisiae usado na produção de álcool) que executam reações de fermentação com uma pequena parte dos carboidratos presentes na massa, liberando CO2 dentro dela, o que a faz crescer e � car macia. Por esse motivo deve-se, ao usar fermento biológico, deixar a massa “descansar” antes de assá-la. Durante esse “descanso” ocorre a fermentação.


30. (Uece) Glicose elevada, pressão alta, obesidade e al-terações nos níveis de colesterol e triglicérides. Eis a fórmula da síndrome metabólica que coloca o coração em risco. Para manter longe esse perigo é necessário cuidar da alimentação. Assinale a alternativa que mostra a estrutura correta da glicose.

a) CH2

OH

CH

OH OH OH OH

C

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H

CH CH CH

b) CH2

OH

CH

OH OH OH O

CH2

OH

CH CH C

c) CH2

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C

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CH CH CH2

d) CH2

OH

CH

OH OH OH

CH3CH CH

OH

CH O

31. (Cefet-PB) A importância dos polímerosPodemos perceber que tudo que está a nossa volta é Química e que uma grande parte desses objetos, rou-pas ou utensílios domésticos se deve aos polímeros, como podemos citar: baldes de plásticos, brinquedos, bonecas, roupas de poliéster, as próteses de silicone etc. Mas a natureza também nos presenteia com alguns polímeros naturais. Dentre as alternativas apresentadas abaixo, em qual delas temos exemplos apenas de polímeros naturais?

a) Poliéster e náilon. b) PVC e poliestireno. c) Polipropileno e policarbonato.

d) Proteínas e tef lon. e) Amido e celulose.

32. (Unifor-CE) O amido, o glicogênio e a celulose têm fórmula molecular (C6H10O5)n. A diferença entre esses compostos está na maneira como os monômeros se ligam e no valor de n. Todos são polímeros naturais, cujo monômero é:

a) o etilenoglicol. b) o glicerol.

c) a sacarose. d) a glicose. e) a frutose.

33. (Enem-MEC) Ao beber uma solução de glicose (C6H12O6), um corta-cana ingere uma substância

a) que, ao ser degradada pelo organismo, produz energia que pode ser usada para movimentar o corpo.

b) in� amável que, queimada pelo organismo, produz água para manter a hidratação das células.

c) que eleva a taxa de açúcar no sangue e é armaze-nada na célula, o que restabelece o teor de oxigênio no organismo.

d) insolúvel em água, o que aumenta a retenção de líquidos pelo organismo.

e) de sabor adocicado que, utilizada na respiração celular, fornece CO2 para manter estável a taxa de carbono na atmosfera.

34. (PUC-Campinas-SP) A fermentação alcoólica é um processo que:

a) acontece somente na presença de oxigênio. b) utiliza lipídeos como substrato. c) tem o ácido lático como produto � nal. d) intoxica as leveduras. e) produz CO2.

Biblioteca do estudanteInforme-se sobre a Química:

Como se faz o jeans stonewashed?

Biblioteca do estudante

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35. (UCSal-BA) O sequestro de carbono, processo emque ocorre a retirada de dióxido de carbono daatmosfera, pode ser realizado naturalmente pelosvegetais através do processo de fotossíntese. Esseprocessopermitequeogáscarbônicosejaanexadoao material lenhoso da planta em sua fase decrescimento. O fenômeno pode ser representado,simplificadamente,por:

6CO2(g)16H2O(l)luz

clorofilaC6H12O6(s)16O2(g)

Aglicoseéumglicídioepodeserrepresentadapor:

C

H

O

C CC C C H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

Sobre o processo de fotossíntese e a estrutura daglicose,afirma-se:

I. No processo de fotossíntese, o carbono sofreoxidação.

II. A molécula de glicose apresenta cinco gruposalcoólicoseumaldeídico.

III. Aglicoseérazoavelmentesolúvelemágua,de-vidoàspontesdehidrogênioformadasentreasmoléculasdeglicoseeasdaágua.

IV. Amoléculadeglicoseapresentadoiscarbonosassimétricos.

Estácorretooqueseafirmaem: a)I,II,IIIeIV. b)apenasI,IIeIII. c) apenasIeIII. d)apenasIeIV. e)apenasIIeIII.

36. (Enem-MEC)

DIETA DE ENGORDAEm 30 anos, a alimentação piorou muito

Aumento no consumo – por família

Diminuição no consumo – por família

Biscoitos

400%

Refrigerantes

400%

Salsichas elinguiças

300%

Refeiçõesprontas

80%

Ovos

84%

Peixes

50%

Feijão eleguminosas

30%

Arroz

23%

Época,8maio2006(comadaptações).

Apartirdessesdados,foramfeitasasseguintesafir-mações.

I. Asfamíliasbrasileiras,em30anos,aumentarammuitooconsumodeproteínasegrãos,que,porseualtovalorcalórico,nãosãorecomendáveis.

II. Oaumentodoconsumodealimentosmuitoca-lóricosdeveserconsideradoindicadordealertaparaasaúde,jáqueaobesidadepodereduziraexpectativadevidahumana.

III. Doenças cardiovasculares podem ser desen-cadeadaspelaobesidadedecorrentedasnovasdietasalimentares.

Écorretoapenasoqueseafirmaem: a)I d)IeII b)II e) IIeIII c) III

37. (Fuvest-SP)Oseguintefragmento(adaptado)dolivroEstação Carandiru, de Drauzio Varella, refere-se àproduçãoclandestinadebebidanopresídio:“Olíquidoétransferidoparaumalatagrandecomumfuronapartesuperior,noqualéintroduzidaumamangueirinhaconectadaaumaserpentinadecobre.Alatavaiparaofogareiroatélevantarfervura.Ova-porsobepelamangueiraepassapelaserpentina,queEzequielesfriaconstantementecomumacanecadeáguafria.Nasaídadaserpentina,emborcadanumagarrafa,gotaagota,pingaamaria-louca(aguarden-te).Cincoquilosdemilhoouarrozedezdeaçúcarpermitemaobtençãodenovelitrosdabebida.”Naproduçãodamaria-louca,oamidodomilhooudoarrozétransformadoemglicose.Asacarosedoaçúcarétransformadaemglicoseefrutose,quedãoorigemadióxidodecarbonoeetanol.Dentreasequaçõesquímicas:

I. (C6H10O5)n 1 nH2O → nC6H12O6

II. CH2CH2O n 1 nH2O → CH2n CH2

OHOH III. C12H22O11 1 H2O → 2C6H12O6

IV. C6H12O6 1 H2 → C6H14O6

V. C6H12O6 → 2CH3CH2OH 1 2CO2

as que representam as transformações químicascitadassão:

a)I,IIeIII d)II,IIIeV b)II,IIIeIV e) III,IVeV c) I,IIIeV

Dado:C6H12O65glicoseoufrutose

38. (PUC-MG)Todasassituaçõesexpostasaseguiren-volvemtransformaçõesquímicas,EXCETO:

a)dissoluçãodosaldefrutasemágua. b)sublimaçãodogelo-seco. c) fermentaçãodamassanafabricaçãodepães. d)destruiçãodacamadadeozônio.

39. (Enem-MEC) Há diversas maneiras de o ser hu-mano obter energia para seu próprio metabolismo


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utilizando energia armazenada na cana-de-açúcar. O esquema abaixo apresenta quatro alternativas dessa utilização.

transporte/indústria

1 1

2

3 3

4

4

4

4

2

alimentosindustrializados

caldo de cana

rapadura

açúcar refinado

açúcar

etanol

A partir dessas informações, conclui-se que: a) a alternativa 1 é a que envolve maior diversidade

de atividades econômicas. b) a alternativa 2 é a que provoca maior emissão de

gás carbônico para a atmosfera. c) as alternativas 3 e 4 são as que requerem menor

conhecimento tecnológico. d) todas as alternativas requerem trabalho humano

para a obtenção de energia. e) todas as alternativas ilustram o consumo direto,

pelo ser humano, da energia armazenada na cana.

40. (Enem-MEC) As características dos vinhos dependem do grau de maturação das uvas nas parreiras porque

as concentrações de diversas substâncias da com-posição das uvas variam à medida que as uvas vão amadurecendo. O gráfico a seguir mostra a variação da concentração de três substâncias presentes em uvas, em função do tempo.

Concentração

Açúcares

Ácido tartáricoÁcido málico

Tempo

O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do suco da uva. Por sua vez, a acidez do vinho produzido é proporcional à concentração dos ácidos tartárico e málico.Considerando-se as diferentes características dese-jadas, as uvas podem ser colhidas:

a) mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos alcoólicos.

b) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos.

c) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoó-licos e menos ácidos.

d) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos.

e) mais tarde e ser fementadas por menos tempo, para a obtenção de vinhos menos alcoólicos.

Capítulo Noções sobre alguns 34 seres vivos · 3 Reprodução proibida. Art.184 do Código Penal...

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