CARBOIDRATOS
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CARBOIDRATOS
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CARBOIDRATOS Amplamente distribudos na natureza; Substncias com estruturas e propriedades das mais diversas; Pertencem ao grupo dos carboidratos: glicose (sabor doce de vrios alimentos) amido (principal fonte de reserva de vegetais) celulose (carboidrato mais abundante na natureza parede celular de vegetais)
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CARBOIDRATOS FONTE DE ENERGIA + abundante e econmica para o homem
Alguns carboidratos so fontes de fibra alimentar, ex: celulose, hemicelulose e pectina
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CARBOIDRATOS - funes1. Nutricional;2. Adoantes naturais;3. Matria-prima para produtos fermentados;4. Principal ingrediente dos cereais;5.Propriedades reolgicas da maioria dos alimentos de origem vegetal (polissacardeos);6. Responsveis pela reao de escurecimento em muitos alimentos.
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DefiniopolihidroxialdedospolihidroxicetonaspolihidroxilcooispolihidroxicidosSeus derivados polmeros unidos por ligaes hemiacetlicasSo carboidratos:
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Monossacardeos
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ClassificaoEm funo do seu peso molecular: mono, oligo e polissacardeos
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Classificao - monossacardeosQuanto ao nmero de carbonos:
5C Pentose ribose e desoxirribose6C Hexose glicose e frutose incompleto!
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b) Quanto aos grupamentos:
Aldose grupo aldedo glicoseCetose grupo cetona - frutoseClassificao - monossacardeos
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Preciso informar se o monossacardeo cetose, aldose ou se a sua configurao D ou L.Classificao - monossacardeos
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c) Rotao ptica:
Dextrgiras: (+) substncias que rodam o plano no sentido horrioLevgiras: (-) substncias que rodam o plano no sentido anti-horrioClassificao - monossacardeos
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d)Projeo de Fischer
Projeo de Fischer-Tollens
Projees planares de HaworthClassificao - monossacardeos
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Monossacardeos
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Estrutura Monossacardeos: os grupos funcionais se organizam na forma mais estvel possvel
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Ligao hemiacetlica: o grupo carbonila adiciona gua ou lcoois simples para formar hemiacetais
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De forma semelhante, hidroxilas do monossacardeo adicionam-se ao grupo carbonila para formar hemiacetais internos cclicos.
A formao do acetal converte o carbono da carbonila em um carbono assimtrico.
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As projees de Fischer representam a ligao hemiacetlica interna; mas no representam a forma cclica do monossacardeo resultante dessa ligao
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O grupo hidroxila formado devido ligao hemiacetlica denominado de GRUPO HIDROXILA anomrico.
Esse grupo extremamente reativo e confere ao monossacardeo a propriedade de ser um AGENTE REDUTOR
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Todos os monossacardeos que possuem o grupo OH no carbono anomrico so acares redutores: glicose (C1) frutose (C2) ribose
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Alfa glicose Beta glicose
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Qual a diferena entre -glicose e -glicose?
O anmero (carbono que participa da reao hemiacetlica intramolecular)
tem o grupo redutor (OH) na face oposta, no anel, ao carbono 6;
O anmero tem o grupo redutor no mesmo plano do carbono 6.
Polmero de -glicose amido digervel e fornece energia ao nosso organismo
Polmero de -glicose celulose fibra alimentar e nosso organismo NO TEM ENZIMAS PARA REALIZAR DIGESTO!
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Propriedades: slidos cristalinos, incolores e de sabor docePropriedades - monossacardeos
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Carboidratos - monossacardeosTabela de doura
AcarDoura em soluo (10%)-D-Frutose130Sacarose100-D-Glucose67-D-Lactose50-D-Lactose27
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Carboidratos - monossacardeosPropriedades:
Slidos cristalinos, incolores e tm sabor doceFacilmente solveis em guaReduzem ons metlicos em solues alcalinas
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Monossacardeos mais frequentemente encontrados
MonossacardeoOcorrnciaPropriedadesD-glucoseMilho, frutas, melCristais incolores, solveis em guaD-manoseMananas (polmeros)No encontrada na forma livreD-galactoseCerebrosdeos (lipdeos)No encontrada na forma livreD-xiloseXilanas (madeira, palha)No encontrada na forma livreL-arabinoseArabinanasNo encontrada na forma livreD-frutoseFrutas, melCetose
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D- glicose
C6H12O6Acar de milhoPrincipal fonte de energiaFrutas, melD- galactose
Encontra-se ligada a outros monossacardeosObtida atravs da hidrlise da lactose, rafinose e gomasFrutas, legumes e leiteFaz parte da matria branca do crebro e mielina das clulas nervosas
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D- frutose
Acar da frutaMais doce que a glicoseFrutas, melD- xilose
Encontra-se ligada a outros monossacardeosPalha, sabugo de milhoUtilizado para produzir xilitol
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Oligossacardeos: monossacardeos unidos por ligaes hemiacetlicas = ligaes glicosdicas
Dissacardeos: dois monossacardeosClassificao dos dissacardeos: redutor ou no redutor
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Maltose (glicose+glicose)
Acar do malte Obtido pela digesto do amido Importante na fabricao de cervejas OVOMALTINE, cereais matinais
Dissacardeos mais frequentemente encontrados
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Lactose (glicose+galactose)
Acar do leite Menos doce que a sacarose hidrolisado pela lactase em humanos Importante tecnologicamente: produtos lcteos e de panificao (Maillard, absorve aromas e corantes)
Dissacardeos mais frequentemente encontrados
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Sacarose (glicose+frutose)
Acar da cana Todas as plantas (fotossntese) no redutor Importante na produo de caramelo Hidrolisada pela invertase
Dissacardeos mais frequentemente encontrados
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Inverso da sacarose
Hidrlise da sacarose
Formao de 50% de D-glicose + 50% de D-frutose
ACAR INVERTIDO
Dissacardeos mais frequentemente encontrados
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Dissacardeos redutores
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Dissacardeo no redutorA sacarose no redutor porque os grupos redutores da glicose e da frutose esto na ligao, ou seja, a sacarose no tem o grupo redutor livre.
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Os acares redutores:
Facilmente solveis em gua;
Reduzem solues alcalinas de Cu+2 a Cu+ (Reagente Fehling) e Ag+2 a Ag+ (Reagente Tollens)
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Componentes majoritrios do mel
Grfico1
0.38
0.31
0.08
0.02
0.04
0.17
Plan1
FrutoseGlicoseDissacardeosOutros aucaresOutras substnciasgua
38%31%8%2%4%17%
Plan1
Plan2
Plan3
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Rafinose: galactose+glicose+frutose
Encontrada em grande quantidade no melao de canaPode ser hidrolisada pelas enzimas maltase e -glicosidase, dando galactose e sacarose
Trissacardeos: trs monossacardeos
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Estaquiose: galactose+galactose+glicose+frutose
So pouco frequentes em alimentosEncontrada em leguminosas como soja e tremooNo hidrolisada no aparelho digestivo
Tetrassacardeos: quatro monossacardeos
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Reaes qumicas de carboidratos Reaes de escurecimento As reaes que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou no oxidativasEscurecimento oxidativo (ou enzimtico): reao entre o oxignio e um substrato fenlico catalisado pela enzima polifenoloxidase e NO ENVOLVE CARBOIDRATOS
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Reaes qumicas de carboidratos Reaes de escurecimento As reaes que provocam escurecimento dos alimentos podem ser oxidativas ou no oxidativasEscurecimento no oxidativo (ou no enzimtico): envolve o fenmeno de caramelizao e/ou a interao de protenas ou aminas com carboidratos (reao de Maillard)
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Tabela. Mecanismos das reaes de escurecimento
MecanismoRequerimento de oxignioRequerimento de NH2pH timoProduto finalMaillardNoSim>7,0MelanoidinasCaramelizaoNoNo3,0 a 9,0CarameloOxidao de cido ascrbicoSimNoEntre 3,0 e 5,0Melanoidinas
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Caramelizao e Reao de Maillard
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Reao de caramelizao Aquecimento de carboidratos O aquecimento provoca a quebra das ligaes glicosdicas, abertura do anel hemiacetlico, formao de novas ligaes glicosdicas; Resultado: polmeros insaturados os caramelos - CORANTE
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Reao de caramelizao Essa reao facilitada por quantias pequenas de cidos e sais
PORM:
Sua velocidade maior em meios ALCALINOS
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Reao de caramelizaoA utilizao de diferentes catalisadores permite a obteno de corantes especficos de caramelo
Na indstria de alimentos so empregados: xarope de glicose ou de sacarose sais de amnio resulta em caramelos mais escuros H2SO4 com grau de pureza e AQUECIMENTO
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Reao de caramelizaoA sacarose usada para produo de AROMA e CORANTES de caramelo via reao de caramelizao
Produtos usados em alimentos e bebidas, ex. refrigerante tipo cola e cervejas
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Reao de caramelizaoCaramelo corante marromAgente flavorizante (limitaes)
Caramelizao sem catalisador a 200-240C: caramelos com baixa intensidade de cor, + teis como flavorizantes do que corantes
Caramelizao com uso de catalisadores necessita de T mais baixas (130-200C): caramelos com alta intensidade de cor, usados como corantes.
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Cheiro e gosto de produtos isolados na formao de caramelo
CompostoCheiroGostoAldedo frmicoArdido________cido frmicoArdidocidoFuranoEtreo_______HMF---------Amargo2-FuraldedopoDoce
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Reao de Maillard na maioria das vezes DESEJVEL! indesejvel em: leite em p, ovos e derivados desidratados; pode resultar na perda de nutrientes - aminocidos (lisina) A reao ocorre entre acares redutores e aminocidos e compreende 3 fases: inicial, intermediria e final. resultado da reao: melanoidinas (marrom claro at preto) PM, escuro
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Reao de Maillard fase inicial
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Reao de Maillard fase intermediria
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Reao de Maillard fase final
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Caractersticas
Caramelizao
Reao de Maillard
Reagentes
Acar redutor ou no
NH2 + acares redutores
Principais
Produtos
Caramelo
Melanoidina
Aromas volteis
Efeito do pH
sobre a velocidade
da reao
Em meios cidos e bsicos a reao mais rpida
Reao lenta em pH prximo neutralidade
pH timo neutro (entre 6-7)
pH cidos ou bsicos nula ou muito lenta
Porque: com H+ o NH2 fica protonado
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Efeito da
Temperatura
Necessita do aquecimento
No necessita do aquecimento
Efeito da natureza do aminocido sobre a velocidade da reao
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Velocidade aa bsico > aa cido > aa neutro
Efeito da natureza do acar sobre a velocidade da reao
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Velocidade monossacardeo red > dissacardeo red
Pentose > hexose