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Carboidratos & Estrutura e Função - Paulo Preté 1

CARBOIDRATOS - ESTRUTURA E FUNÇÃO BIOLÓGICA

IMPORTÂNCIA BIOLÓGICA Os carboidratos, uma das quatro classes principais de biomoléculas representam a

maior parte da ingestão calórica do homem, da maioria dos animais e também de

muitos microrganismos. Sendo uma excelente fonte para reserva energética. O amido e o glicogênio são depósito temporários de glicose nos vegetais e animais respectivamente.

Essas moléculas são de extrema importância na expressão da informação genética. As oses ribose e desoxirribose formam parte do esqueleto estrutural do DNA e RNA. Permitindo a flexibilidade dos anéis de oses.

Os polímeros insolúveis de carboidratos atuam como elementos estruturais e de

sustentação nas paredes celulares de plantas e bactérias e também no tecido conjuntivo e de revestimento celular dos animais, e nos exoesqueletos de artrópodes.

Apresentam-se ligados a outras macro-biomoléculas (proteínas e lipídeos) resultando

nas glicoproteínas, proteoglicanas e glicolipídeos importantes no reconhecimento

celular.

ESTRUTURA E CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS O nome carboidrato deve sua origem ao fato da maioria das substâncias desta classe

apresentar fórmulas empíricas com proporção 1:2:1 entre os átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, sugerindo a idéia de carbono hidratado ou hidrato de carbono.

Podem ser definidas pelo número de unidades de açúcar em monossacarídeo,

oligossacarídeo ou polissacarídeo. Sacarídeo, deriva de uma palavra grega que significa açúcar.

São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas ou então substâncias que por hidrólise,

liberam esses compostos. Exceto os monossacarídeos ou açucares simples, que consistem de uma única unidade poliidroxialdeído ou cetona.

MONOSSACARÍDEOS Os monossacarídeos são sólidos, cristalinos, incolor, solúveis em água e insolúveis

em solventes não polares e muitos tem sabor doce. O monossacarídeo mais abundante é o açúcar com 6 átomos de carbono - D-glicose. O monossacarídeo tem a fórmula empírica (CH2O)n onde n=3 ou maior que três:

São açúcares simples e consiste de uma única unidade poliidroxialdeído ou cetona.

Um dos átomos de carbono é unido a um átomo de oxigênio por dupla ligação formando um grupo carbonila - os demais átomos de carbono está ligado a grupo hidroxila.


Aldose - o grupo carbonila está na extremidade da cadeia, o monossacarídeo é um

aldeído. Cetose - quando o grupo carbonila estiver em qualquer outra posição da cadeia o monossacarídeo é uma cetona.

Os monossacarídeos participam de diversas reações químicas, principalmente de

reações de óxido-redução. Oxidação é o nome dado ao fenômeno de perder elétrons, promovido por agente redutores que atuam como doadores de elétrons, reduzindo alguém. Redução, consiste no contrário, aceite de elétrons, promovido agentes oxidantes, que atuam como receptores de elétrons, oxidando alguém.

Os monossacarídeos simples reduzem agentes oxidantes, isto é, o açúcar é oxidado

no grupo carbonila e o agente oxidante é reduzido. A glicose e outros açúcares capazes de reduzir agentes oxidantes são chamados de açúcares redutores.

Esta propriedade é muito útil na análise dos açúcares. Pela dosagem do agente

oxidante reduzido por uma solução de açúcar possível determinar a concentração dessa solução. Desta forma podemos medir a concentração de glicose no sangue e na urina no diagnóstico do diabetes mellitus nos portadores desta afecção, onde o nível de glicose no sangue é anormalmente alto e ocorre uma excreção urinária excessiva desse açúcar.

OLIGOSSACARÍDEO Oligo (do grego-poucos) consistem de pequenas cadeias de unidades

monossacarídicas unidas entre si por ligações covalentes (ligações glicosídicas). Os

dissacarídeos são os mais abundantes dos oligossacarídeos. São formados por duas unidades de monossacarídeos unidos entre si covalentemente. Os dissacarídeos mais abundantes na natureza são, sacarose, maltose e lactose.

Maltose - a maltose é originada da hidrólise do amido e, por sua vez é hidrolisada a

glicose pela maltase, enzima intestinal específica para ligação (1 4).

Lactose - presente apenas no leite é um dissacarídeo que por hidrólise libera D-galactose e D-glicose. Durante a digestão, a lactose sofre hidrólise enzimática pela

lactase secretada pelas células da mucosa intestinal. Quase todas crianças recém-nascidas são capazes de digerir lactose. Em contraste,

adultos de certos grupos populacionais têm deficiência de lactase e tornam-se intolerantes ao leite.

3% dos Dinarmarqueses e 97% dos Tailandeses apresentam ontolerância à Lactose.

Nessa situação a lactose acumula-se na luz intestinal, resultando os sintomas clínicos que são distensão abdominal, náuseas, cólicas, dor e diarréia.

Sacarose ou açúcar da cana, consiste de dois açúcares de 6 átomos de carbono - glicose e frutose unidas covalentemente. É sintetizada por muitas plantas, mas não ocorrem nos animais superiores.


Os animais não podem absorver a sacarose, para ser aproveitada ela precisa sofrer a

ação da enzima sacarase ou invertase, que degrada em monossácarídeos. Entre os dissacarídeos mais comuns, a sacarose apresenta o sabor mais doce.

Para pacientes diabéticos e obesos foram desenvolvidos adoçantes artificiais sem

nenhum valor calórico alimentar. Estimulam as mesmas estruturas linguais

estimuladas pelos açúcares. Ex. sacarina.

POLISSACARÍDEOS Consistem de longas cadeias com centenas ou milhares de unidades

monossacarídicas. São formas biológicas de reserva de monossacarídeos ou são elementos estruturais de parede celular e tecido conjuntivos.

Pela hidrólise ácida completa ou ação enzimática liberam monossacarídeos ou seus

derivados. Polissacarídeos também chamados de glicanos diferem entre si pelo tipo de suas unidades monossacarídicas recorrentes, no comprimento de suas cadeias e no grau de ramificação.

São classificados em duas espécies: Homopolissacarídeo - um só tipo de unidade

monomérica ou Heteropolissarídeo - dois ou mais tipos de unidades monoméricas. OS POLISSACARÍDEOS ATUAM COMO COMBUSTÍVEL DE RESERVA

Amido reserva característica de células vegetais, especialmente em raízes tuberosas, como a batata e em algumas sementes como a do milho.Contém dois tipos de

polímeros da glicose: -amilose que são cadeias longas não ramificadas de unidades

de glicose unidas por ligação (14). Tem peso molecular variando entre poucos

milhares até 500.000; e amilopectina que são cadeias ramificadas e de alto peso molecular.

Quando fervermos a batata, a amilose é extraída pela água quente que se torna

leitosa e opalescente. A amilopectina não é extraída e constitui a maior parte do amido existente na batata cozida.

Glicogênio - principal polissacarídeo de reserva na células animais, constituído de glicose mas possuindo um maior número de ramificações e sendo mais compacta que a amilopectina; peso molecular de vários milhões. Abundante no fígado - 7% da massa úmida do órgão, e também presente nos músculos esqueléticos. Enzimas

denominadas por Amilases no trato digestivo são responsáveis pela hidrolise do glicogênio e o amido obtido na alimentação.

Dextran ou Dextrana - polissacarídeos de reserva alimentar em leveduras e bactérias, também contém só unidades de glicose, mas diferem de amido e da glicose

por serem as unidades unidas quase exclusivamente por ligações -1-6.


CARBOIDRATO & PAREDE CELULAR

Parede Celular de Células Vegetais São envolvidas por estruturas polissacarídicas rígidas e muito resistentes comparável

ao plástico reforçado com fibra de vidro. Consistem de camadas entre cruzadas de longas fibras de celulose, as quais são mais resistentes que fios de aço de mesmo diâmetro. Essa rede é impregnada com polissacarídeos de tipos diferentes e de uma substância polimérica chamada lignina.

Celulose - É um polissacarídeo vegetal com função estrutural em vez de nutricional. É o composto orgânico mais abundante na biosfera. É um polímero não ramificado de

glicose unidas por ligações -1,4, cuja configuração permite que a celulose forme cadeias retas bem longas com uma alta força de tensão. A celulose tem estrutura fibrosa, resistente e insolúvel na água.

Os mamíferos não têm celulase e, portanto, não podem digerir madeira e fibras

vegetais. Nos Ruminantes (gado, caprino) o rúmen abriga microrganismos que

secretam celulase. Nos Térmitas (cupins) o sistema digestivo abriga o microrganismo

Trichonymha, que secreta celulase, necessária para o uso da celulose por estes insetos.

Parede Celular Bacteriana É um revestimento poroso, embora rígido, que envolve toda a célula protegendo a

delicada membrana celular e o citoplasma em seu interior. É constituída por cadeias polissacarídicas formadas por dois tipos de monossacarídeos dispostos de forma alternada: N-acetil-d-glicosamina e um açúcar complexo com 9 átomos de carbono, o ácido N-acetilmurâmico.

Peptidoglicana -nome da parede celular da bactéria piogênica Staphylococcus

aureaus. Penicilina representa um antibiótico que inibe os passos finais da síntese enzimática das peptidoglicanas pelos microrganismos sensíveis à penicilina, impedindo o crescimento normal destas células

Quitina constitui um material insolúvel e resistente das carapaças ou exoesqueleto, de lagosta caranguejo e de muitos insetos. Um polímero linear de N-acetil-glicosamina - a rede de quitina das carapaças da lagosta e caranguejo é impregnada de carbonato de cálcio.


GLICOPROTEÍNAS São proteínas que contém carboidratos ligados covalentemente, que podem ser

monossacarídeos ou oligossacarídeos relativamente pequenos. Presente como 1% ou 30% na molécula. Ex.: maioria das proteínas externas das células, das secretadas para ao exterior celular(as do plasma sangüíneo).

Proteínas anticongelantes - glicoproteínas presentes em algumas espécies de peixes do ártico, no bacalhau, etc. Estrutura primária repetida A-A-T 50 vezes. Diminuem o ponto de congelamento da água. Não se formam cristais de gelo.

Superfície de células - as células do intestino possuem um envoltório- glicocálix - constituído de glicoproteínas.

Reconhecimento celular - unidades glicídica presentes nas proteínas marcam a passagem do tempo, para indicar que as proteínas que as portam devem ser tiradas

de circulação. Lectinas - são sondas proteícas de vegetais que reconhecem carboidratos específicos das glicoproteínas de membrana.

Molécula de adesão neuronal (N-CAM) - uma molécula de N-CAM em um neurônio liga-se à sua correspondente em outro neurônio, para estabelecer contato e iniciar uma ligação permanente

PROTEOGLICANAS As proteoglicanas são encontradas na substância fundamental, ou cimento

intercelular, substância gelatinosa que preenche os espaços entre as células da maioria dos tecidos.

Estes compostos diferem das glicoproteínas, pois os mucopolissacarídeos ácidos

(carboidratos) ligados covalentemente a proteínas correspondem a 95% do peso total, e nas glicoproteínas temos a predominância da parte protéica em relação ao carboidrato.

Os mucopolissacarídeos ou glicosaminoglicanas consistem de dissacarídeos

(heteropolissacarídeo). Muco vem de mucina onde primeiro foi descoberto

(secreções). Ex.: ácido hialurônico - presente na substância fundamental e

Heparina - inibidor da coagulação - gerada por células do revestimento dos vasos sanguíneos - isolada de tecido pulmonar é usada em Medicina para inibir a coagulação.


ESTUDO DIRIGIDO DE ESTRUTURA E FUNÇÃO DE CARBOIDRATOS

ROTEIRO DE ESTUDO

01. Circule nas estruturas abaixo o grupo carbonila e o grupo aldeído e classifique os

carboidratos em aldose ou cetose:

02. Defina o que vem a ser sacarídeo, carboidrato, açúcar e classifique quanto ao número de

unidades monoméricas: 03. Classificar os Polissacarídeos quanto a sua função em animais e vegetais. Comente sobre

as principais importâncias biológicas destes polímeros. 04. O glicogênio é um polímero de glicose e constitui uma forma de reserva deste açúcar em

animais. A partir dessa informação esquematize como seria a estrutura do glicogênio e responda:

a) Localização celular destas reservas em animais; b) Localização deste polímero em mamífero; c) Papel do glicogênio d) Indique no seu esquema a porção da molécula que sofre alongamento ou encurtamento. 05. Demonstre na figura abaixo como se faz a numeração da cadeia de um monossacarídeo cíclico e o classifique em isômero D ou L:

06.Escreva as fórmulas de: sacarose, maltose, lactose e celobiose.

07.O que são ligações glicosídicas dos tipos a ( 1,4) e a ( 1,4)?


08.Diferencie os polissacarideos amido, glicogênio e celulose quanto às ligações glicosídicas.

Esquematize as três macromoléculas e fale de suas funções.

09.Como se dividem os polissacarideos? Dê exemplos.

10.O que são dextranas, frutanas e hemicelulose?

11.O que são N-glicosideos, o-metílicos, açúcares-alcoóis e amino-açúcares

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