Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química

Ensino Médio, 3ª Série

Compostos oxigenados: Cetonas e Ácidos Carboxílicos

Cetona

• São compostos que possuem oxigênio ligado a uma cadeia carbônica, possui o grupo carbonila C=O posicionado entre carbonos.

Imagem: Jynto and Ben Mills / Public DomainImagem: Benjah-bmm27 / Public Domain

Cetona• Para denominá-la, emprega-se o sufixo ona.

H3C – C - CH2 - CH3

Butanona

O

AcetonaÉ uma cetona utilizada como solvente em esmalte.

Imagem: Kippelboy / Public Domain

Imagem: Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication

Fórmula da acetona

C3H6O

Imagem: Ben Mills / Public Domain Imagem: Ben Mills / Public Domain

Imagem: Benjah-bmm27 / Public Domain

Pentanona

• Na pentanona e em outras cetonas maiores, há necessidade de indicar com o número de sua localização. A numeração é feita a partir da extremidade mais próxima da carbonila:

OH3C – CH2 - CH2 – C- CH3

5 4 3 2 1

Observações • Tanto os aldeídos como as cetonas

apresentam o grupo carbonila. Por definição, nas cetonas a carbonila deve estar entre dois carbonos. Já nos aldeídos, ela deve estar ligada a um hidrogênio, portanto precisa ficar na ponta da cadeia.

• Aldeído e cetonas são chamados compostos carbonílicos, pois apresentam carbonila.

Nomenclatura das cetonas• Deve-se determinar a cadeia principal – ela é

a maior sequência que inclui o carbono da carbonila.

• Começando pela extremidade mais próxima do grupo C=O.

• Como no caso de álcoois e aldeídos a prioridade é dada ao grupo funcional e não às ramificações.

Nomenclatura das cetonas

OH3C – CH C – CH2- CH3

CH3

543

2 1

2- metil-pentan-3-ona

Hálito Cetônico• Em determinadas circunstâncias, um indivíduo

pode eliminar acetona no ar que expira, que adquirirá odor característico adocicado. Trata-se do hálito cetônico.

• Há três circunstâncias em que isso ocorre:I – Muito tempo em jejum;II- Se sua dieta alimentar contém muita gordurae poucos açúcares;III- Se sofre de diabetes melito.

Ácidos carboxílicos

Imagem: Pngbot / Public Domain

Ácidos carboxílicos

Ácidos carboxílicos possuem o grupo funcional – COOH, ligados à cadeia carbônica.

Imagem: PatríciaR / Public Domain

Imagem: LeonardoG / GNU Free Documentation License

Ácidos carboxílicosO vinagre, usado como tempero, constitui uma solução de ácido acético. Outro ácido, o benzóico, é usado como conservante de alimento.O veneno da picada da formiga contém ácido fórmico.

Imagem: Shyamal / GNU Free Documentation License

Ácidos carboxílicosDependendo do número de grupos carbonila

presentes, classificam-se em : OH3C – C OH

O OH C CHO O

Ácido etanóico (monoácido)

Ácido etanodióico (diácido)

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos

• A nomenclatura oficial da IUPAC obedece à seguinte estrutura: Ácido + prefixo + infixo + oico

OH3C – C OH

O OH C CHO O

Ácido etanóico

Ácido etanodióico

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos• Ácido Fenilmetazóico ou ácido benzóico

CO

OH

Nomenclatura não oficial

• Ácido + grupo de origem + ico

Nomenclatura oficial Nomenclatura usual Origem do nome

Ácido metanóico Ácido fórmico Latim

Ácido etanóico Ácido acético Latim

Ácido fenilmetanóico Ácido benzóico Benjoim (erva)

Ácido etanodióico Ácido oxálico Grego

Ácido FórmicoEncontrado em algumas formigas, sendo causador de irritação provocada pela picada, é extraído a partir do ácido cianídrico ou a partir da síntese do monóxido de carbono, é utilizado na indústria como fixador para corantes, medicamentos para reumatismo e no combate a ácaros.

Imagem: V de vitória / Public Domain

Ácido acético

Utilizado na alimentação (vinagre), o ácido acético é também utilizado em lavanderias, para a fixação da cor nos tecidos.

Imagem: Leyo / Public Domain

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Imagem: Jynto and Ben Mills / Public Domain

A presença dos ácidos carboxílicos

O ácido acético pode ser obtido:• Por oxidação do álcool etílico.• A partir do metanol.• A partir de derivados de

petróleo (nafta, butano, etc).

A presença dos ácidos carboxílicos

O Ácido acético pode produzir:• Acetato de vinila – obtém plástico PVA• Anidrido acético• Cloreto de acetila• Acetato de celulose – fibras têxteis• Ésteres- solventes, essências• Etc.

importantes para as sínteses orgânicas

A presença dos ácidos carboxílicos

Outro importante uso de seus derivados é a produção de filtros, protetores ou bloqueadores solares.

Imagem: Stilfehler / GNU Free Documentation License

O odor dos ácidos carboxílicos• Odor é uma das características

dos ácidos carboxílicos;• Com cadeia de 1 a 12 carbonos,

os monocarboxílicos, possuem odor desagradável;

• Quando possuem 10 ou mais carbonos, esses são sólidos e, por isso, pouco voláteis;

• Com um ou dois carbonos, o cheiro é irritante;

• Com seis a dez, são exalados pelos caprinos, trata-se do popular “cheiro de bode”.

Imagem: Fir0002 / GNU Free Documentation License

Tabela de ImagensSlide Autoria / Licença Link da Fonte Data do

Acesso

2a Jynto and Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-3D-balls-B.png

12/04/2012

2b Benjah-bmm27 / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ketone-displayed.png

12/04/2012

4a Kippelboy / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetona.jpg

12/04/2012

4b Bumerang22 / Creative Commons CC0 1.0 Universal Public Domain Dedication

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Rednails.jpg

12/04/2012

5a Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-structural.png

12/04/2012

5b Ben Mills / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-displayed.png

12/04/2012

5c Benjah-bmm27 / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetone-2D-flat.png

12/04/2012

11 Pngbot / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carboxylic-acid-group-3D.png

12/04/2012

12a PatríciaR / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:%C3%81cido_dicarbox%C3%ADlico.png

12/04/2012

12b LeonardoG / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Carbox%C3%ADlico.png

12/04/2012

13 Shyamal / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Ant_wynaad.jpg

12/04/2012

Slide Autoria / Licença Link da Fonte Data do Acesso

18 V de vitória / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/

File:Formigas.jpg12/04/2012

19a Leyo / Public Domain http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic-acid.png

12/04/2012

19b Maksim / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Acetic_acid_winchester.JPG

12/04/2012

19c Jynto and Ben Mills / Public Domain http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/2/2f/Acetic-acid-3D-balls-B.png

12/04/2012

22 Stilfehler / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sunscreen_lotion.jpg

12/04/2012

23 Fir0002 / GNU Free Documentation License http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Goat_face.jpg

12/04/2012

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