COMECE DO BÁSICO€¦ · principais da reação do ciclobutano e do cicloexano com o bromo ... e...

REAÇÕES ORGÂNICAS II 1

CB1. Os cicloalcanos reagem com bromo líquido 2(Br ) em reações de

substituição ou de adição. Anéis cíclicos com grande tensão angular entre os átomos de carbono tendem a sofrer reação de adição, com abertura de anel. Já compostos cíclicos com maior estabilidade, devido à baixa tensão nos ângulos, tendem a sofrer reações de substituição. Considere as substâncias ciclobutano e cicloexano, representadas a seguir

Em condições adequadas para a reação, pode-se afirmar que os produtos principais da reação do ciclobutano e do cicloexano com o bromo são, respectivamente, A) bromociclobutano e bromocicloexano.

B) 1,4-dibromobutano e bromocicloexano.

C) bromociclobutano e 1,6-dibromoexano.

D) 1,4-dibromobutano e 1,6-dibromoexano.

CB2. A indústria têxtil e algumas startups têm preparado invenções para facilitar a vida e têm investido na nanotecnologia. Já inventaram de tudo… o tecido que não amassa e resiste à sujeira, a camisa que não cheira mal mesmo depois de um longo e suarento dia de trabalho (tecido de algodão recoberto com nanopartículas de prata, que matam os micróbios e combatem o cheiro de suor) etc. A camisa que não mancha (não importa o que você derrama sobre ela – água, refrigerante, ou mesmo ketchup -, o produto simplesmente rola para longe da roupa), inventada pelo estudante de São Francisco (EUA) Aamir Patel, é feita a partir de um material com milhares de milhões de partículas de sílica ligadas às fibras a um nível microscópico. Geralmente esse tipo de camisa é feita com nanotecnologia hidrofóbica.

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2 REAÇÕES ORGÂNICAS II

Isso significa que não importa o que você espirre nela, ela nunca vai ficar manchada.

O processo de limpeza dessa camisa ocorre devido à interação da fibra do tecido com as mol culas do sa o. sse ti o de lim e a resulta da a o u mica desses rodutos dado ue suas mol culas ossuem

A) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são polares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é apolar. B) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é polar. C) uma parte apolar, que se liga à sujeira, cujas moléculas saÞo polares; e uma parte com carga, que se liga à água, cuja molécula é apolar. D) uma parte com carga, que se liga à sujeira, cujas moléculas são apolares; e uma parte apolar, que se liga à água, cuja molécula é polar. E) baixa interação, já que a camisa possui propriedade hidrofóbica, ou seja, nunca será possível lavá-la. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:

Lembranças de Pernambuco

Saudades de Pernambuco... Saudades dos amigos pernambucanos! Lembro-me da hospitalidade e da forma carinhosa como fui tratado na minha última estada em Caruaru. A mesa farta com cuscuz, carne de sol regada à manteiga de garrafa, café quentinho e coado na hora... A legítima e límpida cachaça pernambucana, o licor de banana e um maravilhoso vinho tinto, produzido no Vale do São Francisco. Em um dos meus momentos, bebi duas

doses de 50,0mL de cachaça, uma taça de 60,0mL de licor e duas taças de

200,0mL de vinho.

Ah... Também havia aquelas frutas maravilhosas: a manga rosa, o cajá e a graviola. Ainda sinto o seu aroma adocicado. E as compotas de manga? Maravilhosas! Pernambucano é assim, prende-te com uma boa conversa e uma oa comida. Como eles di em “eita ovo arretado!”.

Fiquei curioso com tanta riqueza e resolvi estudar algumas dessas iguarias regionais. A carne de sol é obtida salgando a carne e expondo-a ao sol. Esse procedimento aumenta o tempo de vida útil da carne. A manteiga de garrafa é utilizada para fritar a carne e mantê-la suculenta, além de não dar o aspecto de queimado que é observado quando se utiliza manteiga comum para essa finalidade. Na verdade, a manteiga de garrafa é obtida aquecendo, em fogo brando e por um longo tempo, a manteiga comum. Isso faz a manteiga derreter, ficando uma porção sobrenadante constituída, entre outras coisas, pelo aminoácido cisteína. Esse sobrenadante é retirado e o que sobra é a manteiga de garrafa.

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A cachaça, o licor e o vinho têm, em volumes, respectivamente, 40%, 25% e

10% de etanol (densidade = 0,80g / mL). Lá em Pernambuco, geralmente as

pessoas preparam o café com a água na temperatura ideal, que é alcançada uando o “bule come a a a itar”. Isso fa algumas su stâncias ue prejudicam o sabor do café, não serem extraídas. Na produção de compotas, a fruta deve ser cozida numa calda cuja concentração de açúcar deve ser maior ou igual à concentração de açúcar na fruta.

Ao procurar entender esses processos, minha admiração por esse povo aumentou. A saudade de Pernambuco também.

Ricardo Santa Cruz

CB3. Assinale a alternativa que apresenta a estrutura química de uma das substâncias removidas durante a produção da manteiga de garrafa. A) D) B) E) C)


CB4. A acne comum, que chamamos de espinhas, é causada por infecções das glândulas sebáceas. As bactérias Propionibacterium acnes normalmente habitam a nossa pele, mas quando a produção do sebo aumenta na adolescência, elas se multiplicam mais rápido. Ao crescerem em número, seus subprodutos de metabolismo, a lesão celular que causam e pedaços de bactérias mortas acabam causando uma inflamação e possibilitando a infecção por outras bactérias, como a Staphylococcus aureus. O nome da Propionibacterium acnes vem da sua capacidade de produzir um ácido carboxílico, o ácido propanoico (também chamado de propiônico), como subproduto de seu metabolismo. Não se conhece o papel desse ácido, se houver, na patologia da acne.

Disponível em: <http://en.wikipedia.org/wiki/Propionibacterium_acnes>. Acesso em 08 jul. 2013. Adaptado.

Suponha que um adolescente que sofre de acne resolve passar etanol no rosto e que esse álcool reagirá com o ácido propanoico produzido pelas bactérias. Sobre essa reação de condensação, considere as afirmativas abaixo. I. Um dos produtos da reação terá uma ligação éster. II. Na reação haverá formação de água. III. O produto maior terá cinco carbonos. IV. A reação formará propanoato de etila. Está correto o que se afirma em A) I e II, apenas B) I e III, apenas C) II e III, apenas D) I, II e III, apenas E) I, II, III e IV TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão(ões): As bases nitrogenadas, quando oxidadas, podem causar emparelhamento errôneo durante a replicação do DNA. Por exemplo, uma guanina oxidada (G*) pode passar a se emparelhar, durante a divisão celular, com timina (T) e não com citosina (C). Esse erro gera células mutadas, com uma adenina (A) onde deveria haver uma guanina (G) normal.

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CB5. Considere a adição de um átomo X na oxidação da guanina, conforme esquematizado na equação química:

Nessa equação, o átomo correspondente a X é simbolizado por: A) C B) H C) N D) O TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Leia o texto a seguir para responder à(s) seguinte(s) questão(ões). O sucesso da experiência brasileira do Pró-álcool e do desenvolvimento da tecnologia de motores bicombustíveis é reconhecido mundialmente. Países europeus usam a experiência brasileira como base para projetos de implantação da tecnologia de veículos movidos a células a combustível, que produzem energia usando hidrogênio. Como o H2 não existe livre na natureza, ele pode ser obtido a partir do etanol de acordo com a reação:

3 2 2 2 2 21H C CH OH( ) 2H O(g) O (g) 5H (g) 2CO (g)2

CB6. Dentre as reações que podem ocorrer com o etanol, está a reação de eliminação intramolecular. Nela o produto orgânico formado é A) um éter. B) um éster. C) um alceno. D) uma cetona. E) um ácido carboxílico. CB7. O biodiesel é um combustível biodegradável derivado de fontes renováveis e pode ser produzido a partir de gorduras animais ou de óleos vegetais. Sabe-se que as gorduras e os óleos são ésteres do glicerol, chamados de glicerídeos. A reação geral de transesterificação para a obtenção do biodiesel a partir de um triglicerídeo é apresentada abaixo.


Com relação aos seus reagentes e produtos, é correto afirmar que: A) o biodiesel, formado a partir da reação de transesterificação acima, apresenta a função éter em sua estrutura. B) a hibridização dos carbonos do glicerol e dos carbonos das carbonilas do triglicerídeo são sp

3 e sp

2, respectivamente.

C) o etanol, que é utilizado como reagente na reação acima, também é conhecido como álcool etílico. D) a nomenclatura oficial para a molécula de glicerol é 1,2,3-trimetoxipropano. E) balanceando corretamente a reação acima, verificar-se-á que uma molécula de triglicerídeo formará uma molécula de biodiesel. CB8. Há milhares de anos o homem faz uso da biotecnologia para a produção de alimentos como pães, cervejas e vinhos. Na fabricação de pães, por exemplo, são usados fungos unicelulares, chamados de leveduras, que são comercializados como fermento biológico. Eles são usados para promover o crescimento da massa, deixando-a leve e macia. O crescimento da massa do pão pelo processo citado é resultante da A) liberação de gás carbônico. B) formação de ácido lático. C) formação de água. D) produção de ATP. E) liberação de calor. CB9. A banana é uma fruta tropical muito utilizada em saladas. No entanto, apresenta o inconveniente do rápido escurecimento tanto da polpa quanto da casca. Esse escurecimento ocorre pela ação de enzimas, principalmente a polifeniloxidase.

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Essas enzimas transformam os fenóis em quinonas, conforme representado na equação, que se polimerizam e formam compostos de coloração escura, as melaninas, formadas preferencialmente em ambiente frio. Um dos tratamentos utilizados para retardar o processo de escurecimento é o uso do ácido ascórbico, vitamina C, que é reconhecido por sua ação redutora.

Em relação às informações apresentadas, a alternativa CORRETA é A) As cascas das bananas escurecem mais lentamente quando guardadas na geladeira. B) A produção de melaninas é favorecida pela ação de catalisadores de natureza química. C) O mono fenol-alquil e a 1-4 benzoquinona diferenciam-se pela posição dos grupos alquila. D) O ácido ascórbico previne a ocorrência da oxidação, reduzindo as quinonas a fenóis. TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Informações para a resolução de questões

Algumas cadeias carbônicas nas questões de química orgânica foram desenhadas na sua forma simplificada apenas pelas ligações entre seus carbonos. Alguns átomos ficam, assim, subentendidos.

CB10. A destilação de folhas de plantas ou cascas de algumas frutas com vapor de água produz misturas líquidas de fragrâncias chamadas de óleos essenciais. Muitos desses óleos são usados como matérias-primas para as indústrias cosmética, farmacêutica e alimentícia. Abaixo, são mostradas as estruturas e fórmulas moleculares dos principais componentes de alguns óleos essenciais.


Considere as seguintes afirmações a respeito da combustão completa desses compostos. I. A combustão de um mol de cada um desses compostos leva à formação da mesma quantidade de CO2. II. A combustão de um mol de mirceno e de um mol de limoneno leva à formação da mesma quantidade de água. III. A combustão de um mol de limoneno e de um mol de citronelal leva à formação de diferentes quantidades de água. Quais estão corretas? A) Apenas I. B) Apenas II. C) Apenas I e II. D) Apenas II e III. E) I, II e III. CB11. No processo de lavagem de automóveis utiliza-se uma solução que remove a gordura impregnada. Na composição dessa solução, um dos reagentes envolvidos é o A) acetato de sódio. B) ácido nítrico. C) cloreto de sódio. D) hidróxido de sódio. E) sulfato de bário. CB12. As plantas sintetizam a estrutura de poliisopreno das borrachas naturais usando o pirofosfato de 3-metil-3-butenila. Muitos outros produtos naturais são derivados desse composto, incluindo os terpenos. O sesquiterpeno farnesol é uma das substâncias mais comuns do reino vegetal e é um precursor biossintético da estrutura de esteroides.

Sobre o composto orgânico farnesol, considere as seguintes afirmativas: 1. A estrutura do farnesol apresenta seis átomos de carbono sp

2.

2. O produto de oxidação do farnesol é uma cetona. 3. O farnesol é um álcool insaturado.

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4. O composto farnesol apresenta cadeia ramificada. 5. A cadeia hidrocarbônica do farnesol apresenta três ligações duplas na configuração trans. Assinale a alternativa correta. A) Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. B) Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras. C) Somente as afirmativas 1, 2 e 5 são verdadeiras. D) Somente as afirmativas 1, 3 e 4 são verdadeiras. E) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. CB13. A biodigestão anaeróbica, que se processa na ausência de ar, permite a obtenção de energia e materiais que podem ser utilizados não só como fertilizante e combustível de veículos, mas também para acionar motores elétricos e aquecer recintos.

O material produzido pelo processo esquematizado na figura e utilizado para a geração de energia é o A) biodiesel, obtido a partir da decomposição de matéria orgânica e/ou por fermentação na presença de oxigênio.

B) metano 4(CH ), biocombustível utilizado em diferentes máquinas.

C) etanol, que, além de ser empregado na geração de energia elétrica, é utilizado como fertilizante. D) hidrogênio, combustível economicamente mais viável, produzido sem necessidade de oxigênio. E) metanol, que, além das aplicações mostradas no esquema, é matéria-prima na indústria de bebidas.


TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Segundo projeções da indústria sucroalcooleira, a produção de açúcar e

álcool deverá crescer 50 % até 2010, tendo em vista as demandas

internacionais e o crescimento da tecnologia de fabricação de motores que

funcionam com combustíveis flexíveis. Com isso a cultura de cana-de-açúcar

está se expandido bem como o uso de adubos e defensivos agrícolas. Aliados

a isto, está o problema da devastação das matas ciliares que tem acarretado

impactos sobre os recursos hídricos das áreas adjacentes através do

processo de lixiviação do solo. Além disso, no Brasil cerca de 80 % da cana

de açúcar plantada é cortada a mão, sendo que o corte é precedido da

queima da palha da planta.

A quantificação de metais nos sedimentos de córregos adjacentes às áreas

de cultivo, bem como na atmosfera, é importante para reunir informações a

respeito das consequências ambientais do cultivo da cana de açúcar.

CB14. A aspirina, medicamento usado como analgésico, antitérmico e anti-inflamatório, quando estocada durante um longo período de tempo, pode sofrer hidrólise na presença de água e calor. Nesta situação, o frasco contendo o medicamento fora do prazo de validade apresenta odor igual ao do vinagre. Dado: Reação de hidrólise da aspirina

Com base no exposto, na equação química e nos conhecimentos sobre o tema, analise as afirmativas. I. A hidrólise de uma molécula de aspirina produz 2 moléculas de ácidos carboxílicos. II. O odor de vinagre no frasco é devido à formação do ácido acético.

III. O grupo OH está na posição "meta" na molécula do ácido salicílico.

IV. Os ácidos acético e salicílico são isômeros de cadeia.

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Assinale a alternativa que contém todas as afirmativas corretas. A) I e II. B) I e III. C) II e IV. D) I, III e IV. E) II, III e IV. CB15. Considere as informações a seguir.

Com relação aos benzenos monossubstituídos apresentados, as possíveis posições nas quais ocorrerá monocloração em I, II e III são, respectivamente,

A) 2 e 4; 2 e 4; 3.

B) 3 e 4; 2 e 5; 3.

C) 2 e 4; 2 e 5; 4.

D) 3 e 4; 2 e 4; 4.

CB16. As características dos vinhos dependem do grau de maturação das uvas nas parreiras porque as concentrações de diversas substâncias da composição das uvas variam à medida que as uvas vão amadurecendo. O gráfico a seguir mostra a variação da concentração de três substâncias presentes em uvas, em função do tempo.


O teor alcoólico do vinho deve-se à fermentação dos açúcares do suco da uva. Por sua vez, a acidez do vinho produzido é proporcional à concentração dos ácidos tartárico e málico. Considerando-se as diferentes características desejadas, as uvas podem ser colhidas A) mais cedo, para a obtenção de vinhos menos ácidos e menos alcoólicos. B) mais cedo, para a obtenção de vinhos mais ácidos e mais alcoólicos. C) mais tarde, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos e menos ácidos. D) mais cedo e ser fermentadas por mais tempo, para a obtenção de vinhos mais alcoólicos. E) mais tarde e ser fermentadas por menos tempo, para a obtenção de vinhos menos alcoólicos. CB17. Na Tabela Periódica, o elemento químico bromo (Br) está localizado

no 40. período e no grupo 7A (ou 17), logo abaixo do elemento cloro (Cℓ). Com

relação à substância simples bromo (Br2, ponto de fusão - 7,2 °C, ponto de

ebulição 58,8 °C, sob pressão de 1 atm), um estudante de Química fez as

seguintes afirmações:

I. Nas condições ambientes de pressão e temperatura, o Br2 deve ser uma

substância gasosa.

II. Tal como o Cℓ2, o Br2 deve reagir com o eteno. Nesse caso, o Br2 deve

formar o 1,2-dibromoetano.

III. Tal como o Cℓ2, Br2 deve reagir com H2, formando um haleto de hidrogênio.

Nesse caso, o Br2 deve formar o brometo de hidrogênio.

É correto somente o que o estudante afirmou em:

A) I B) I e II C) II e III D) I e III E) III CB18. Um líquido incolor e de odor característico foi analisado. As

observações estão resumidas a seguir:

I. a substância é bastante solúvel em água;

II. a combustão completa da substância produz quantidades equimolares de

gás carbônico e de água;

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III. a redução da substância, utilizando-se gás hidrogênio e paládio como

catalisador, resulta em um álcool de fórmula molecular C3H8O;

IV. a substância não sofre oxidação na presença de dicromato de potássio em

meio ácido, em condições brandas.

O líquido em questão é

A) éter dimetílico B) metil-2-propanol C) propanal D) propanona E) butanona CB19. O sabor e o aroma (buquê) que o vinho apresenta dependem da uva

empregada, de alguns fatores climáticos e do seu processo de produção. Os

principais compostos responsáveis pelo buquê são aldeídos e ésteres, sendo

que no vinho existem ainda açúcares, ácidos e o principal produto da

fermentação da glicose, o etanol. A intensificação do aroma do vinho no seu

envelhecimento deve-se à formação de ésteres no interior da garrafa. Estes

compostos se formam no envelhecimento do vinho através da

A) oxidação do álcool. B) reação do álcool com ácido carboxílico. C) oxidação do aldeído. D) reação do álcool com aldeído. E) oxidação do ácido carboxílico.

CB20. Medicamentos obtidos da natureza são utilizados pelo homem há

muito tempo. Produtos naturais e seus derivados são muito empregados na

fabricação de medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. A

maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns desses

compostos. O ácido acetilsalicílico, estrutura representada na figura, que

compõe o conhecido medicamento de nome comercial aspirina, é obtido a

partir do ácido salicílico que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco,

Salix alba.


Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que está presente no

vinagre e também o ácido salicílico, que tem fórmula molecular

A) C7H2O3. B) C7H4O2. C) C7H6O3. D) C8H8O3. E) C9H8O4.

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