8/16/2019 Exercícios extra substituição e eliminação Arquivo

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QUÍMICA ORGÂNICA IEXERCÍCIOS EXTRAS: SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA.

Profa. Rossimiriam

1) Qual nucleófilo poeria ser usao para rea!ir com "rome#o e "u#ila para preparar os se!uin#escompos#os$ %& o mecanismo.

a. C'(C'C'C'O' ". C'(C'C'C'OC'(c. C'(C'C'C'*'. C'(C'C'C'*C'C'(e. C'(C'C'C' N'C'(f. C'(C'C'C'C≡ N!. C'(C'C'C'OCOC'(+. C'(C'C'C'C≡C'

) Colo,ue os se!uin#es compos#os em orem ecrescen#e -o maior para o menor) e nucleofiliciae.us#ifi,ue.

a. -em me#anol) C'(COO/0 C'(C'*/0 C'(C'O/

 ". -em %M*O0 solen#e polar apró#ico) C2'3O/

0 C2'11O/

c) -em me#anol) 4r /0 Cl/0 I/

() 5oc& espera ,ue o 6on me#ó7io se8a mel+or nucleófilo se ele es#ier issolio em me#anol ou sees#ier issolio em ime#ilsulfó7io -%M*O)$ Por ,ue$

9) Prei!a ,ual ser: o-s) principal-is) prou#o-s) as rea;o e C'(O/

 ".   Trans/1/cloro//me#ilcicloe7ano com al#a concen#ra;>o e C'(O/

c.   Trans/1/cloro//me#ilcicloe7ano com C'(O'. (/"romo//me#ilpen#ano com C'(O'

3) Qual +ale#o e al,uila oc& esperar se mais rea#io em uma rea;>o * N com um ao nucleófilo.POR QU?$

a. C'(C'C'4r ou C'(C'C'I ". C'(C'C'-C'()4r ou C'(C'C'-C'C'()4r c. C'( C'C'C'-C'()4r ou C'(C'C'-C'() C'4r 

2) Qual +ale#o e al,uila oc& esperar ser mais rea#io em uma rea;>o * N1 com um ao nucleófilo.POR QU?$

a. C'(C'C'4r ou C'(C'C'I ". C'(C'C'-C'()4r ou C'(C'C'-C'C'()4r@c. C'( C'C'C'-C'()4r ou C'(C'C'-C'() C'4r 

) Para caa um os se!uin#es pares e rea;

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D) Prei!a ,ual ser: o-s) principal-is) prou#o-s) as rea;o me#ó7io e sóio e "rome#o e isopropila.

1) ?7pli,ue por ,ue RO' n>o rea!e com Na4r0 mas aicionano '*O9 forma R4r.1() ?7pli,ue por ,ue o clore#o e neopen#ila n>o par#icipa as rea;

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S

OCH3

OO

Br 

SH

 NaO'

S

ONa

OO

Br 

SCH3

B

S

OH

OO

Br 

OH

O

a)

 ")

1D) *u!ira mecanismo para as uas elimina;o ou elimina;>o$ us#ifi,ue.a. C'(C'C'Cl B I/ ". C'(C'4rC'( B O'/

c. -C'()(C4r B CN/.  -C'()(C4r B 'O

?J?RCÍCIO* %A%O* NA *AKA %? AUKA

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C C'(C

O

*

O

C'(O'(C

'C C'('(C

4r 

C OC'C'(

O

'(C

' '

Cl'(C

a) C'(C'4r B $ C'(C'O'

 ") C'(C'4r B $ L 

 NaB

) C'(C'4r B $C'(C'CN

C

e) -C'()( N= B

''(C

Cl

c) NaO' B $

$

f) C'(C'4r B $

!)   B O'

  B Na4r 

 L $

+)

B 'O

i)  C'(C'4r B  BC

C'(

'(C COC'(  L 

$* N1

Prou#o principal $

A

Cl

HCH3 B C'(O'

Cl

C O-Na

+

CH3

CH3

H3CB Prou#o principal

-*)//"romoc#ano B N-C' ()(

OS

O O

CF3B NaI

a)

 ")

c)

)

%M*O

O"s=?7pli,ue o ,ue acon#eceria com a elociae es#a rea;ao se a mesma fosserealiFaa em :!ua como solen#e