Exercícos Orgânica

01. (UNIV. FED. FLUMINENSE) Os hidrocarbonetos não satu-rados podem ser distinguidos dos saturados através da reação:

a) Com a solução alcoólica de hidróxido de potássio formando alcoóxidos de potássio.

b) Com a água bromada, formando derivados dibromados.

c) Com o cloreto de benzeno sulfonila, formando os ésteres correspondentes.

d) Com o cloreto de 3,5-dinitrobenzoila, formando os 3,5-dinitrobenzoatos correspondentes.

e) Com o ácido acético glacial.

02. (PUC-SP) A equação que representa corretamente a reação do propeno com o bromidreto é:

a) CH2 = CH CH3 + HBR CH2Br CH2 CH3

b) CH2 = CH CH3 + HBr CH3 CHBr CH3

c) CH2 = CH CH3 + 2HBr CH3 CH2 CH3 + Br2

d) CH2 = CH CH3 + 2HBr CH2Br CHBr CH3 + H2

e) CH2 = CH CH3 + 2HBr CH4 + Br2CH CH3

03. (FAC. CIÊNCIAS MÉDICAS) Se submetermos uma mistura de etano, etanol, acetaldeído e ácido acético à oxidação pro-longada pelo permanganato de potássio, devemos obter, no final da reação:

a) Etano, acetaldeído e ácido acético.

b) Ácido acético.

c) Etanol, acetaldeído e ácido acético.

d) Etano e ácido acético.

e) Nenhuma das respostas anteriores.

04. (UNIV. FED. FLUMINENSE) A obtenção do álcool fenil etílico pode ser efetuada mediante a reação:

a) H3C COOC6H5 + HOH.

b) C6H5 CH3CH3CHO + HOH.

c) H3C CO C6H5 + H2.

d) H3C COOCH3 + C6H6.

e) C6H6 + CH3COOH.

05. Os alcanos líquidos estão representados por fórmula molecular nas alternativas:

01. C5H10

02. C8H14

04. C15H32

08. C4H10

16. C9H20

32. C20H42

06. A hidrogenação catalítica do metil-propeno produz o hidrocarboneto:

01. Metil-propano

02. Isobutano

04. Trimetil-metano

08. N-butano

16. Dimetil-etano

32. Buteno-1

07. Fazendo a halogenação do n-butano com bromo:

CH3 CH2 CH2 CH3 + Br2 X + HBr

O produto orgânico X:

01. Admite isomeria geométrica.

02. Admite isomeria óptica.

04. Possui dois isômeros geométricos.

08. Possui três isômeros ópticos.

16. Não possui isomeria espacial.

08. Tratando o cloroetano com sódio metálico:

CH3 CH2 C + 2Na + C CH2 CH3 Y + 2NaC

O produto orgânico Y:

01. Resulta da união de dois radicais etil.

02. É um hidrocarboneto de cadeia normal.

04. Possui dois carbonos primários.

08. É isômero de cadeia do metil-propano.

16. Possui número par de átomos de carbono.

32. Pode ser obtido também pela hidrogenação catalítica do buteno-1.

09. Para se obter um hidrocarboneto acíclico e saturado denominado de propano, devemos efetuar os seguintes processos:

01. Hidrogenar cataliticamente o propeno.

02. Tratar com HI o ácido propanóico.

04. Tratar com cal sodada o ácido butanóico.

08. Hidrogenar cataliticamente e totalmente o propino.

16. Fazer a eletrólise do propanoato de sódio.

10. Na reação de adição:

NiCH2 =CH2 + H2 Y O produto orgânico Y:

01. É um alcano.

02. É um alceno.

04. Tem todas as ligações do tipo .

08. Tem fórmula geral CnH2n+2

16. É gasoso.

11. Quando um alceno A reage com C2 para produzir um composto orgânico B, as alternativas corretas a respeito das substâncias A e B, são:

01. Ocorre o rompimento da ligação de B.

02. Ocorre o rompimento da ligação de A.

04. O composto B é um monoaleto.

08. O composto B é um dialeto.

16. O composto A adicionou o C2

32. O composto A tem fórmula geral CnH2n.

12. O alceno CH3 CH = CH CH2 CH3 sofre ozonólise e, em seguida, hidrólise. Os compostos orgânicos formados, são:

a) Um aldeído e uma cetona.

b) Um aldeído e um ácido orgânico.

c) Dois aldeídos diferentes.

d) Duas cetonas iguais.

e) Duas cetonas diferentes.

13. A reação entre:

+ CH3 CH2 C B + HC

Produz o composto B, que é o resultado da união dos radicais orgânicos:

a) Benzil + etil

b) Benzil + vinil

c) Fenil + etenil

d) Fenil + etil

e) Toluil + etil

14. O inseticida BHC (benzeno hexaclorado) e de nomencla-tura oficial: 1, 2, 3, 4, 5, 6 hexacloro-cicloexano é obtido pela reação entre:

a) Metil-benzeno com C CH3.

b) Benzeno com C CH3.

c) Benzeno com C2.

d) Metil-benzeno com C2.

15. O álcool comum é empregado no lar, nos hospitais, nas indústrias e até em veículos automotores. A fórmula estrutural plana do referido álcool é:

H H | |H C C OH | | H H

E é chamado ainda de:

01. Álcool etílico.

02. Metanol.

04. Metil-carbinol.

08. Carbinol.

16. Etanol.

32. Etanodiol.

16. A respeito do etanol, podemos afirmar que:

01. É monoálcool.

02. É primário.

04. É solúvel em água.

08. É líquido.

16. É derivado do petróleo.

32. É obtido pela fermentação do açúcar.

64. É derivado da hulha.

17. Dada a reação abaixo, o composto X é:

H H OH H | | | | A2O3

H C C C C H X + H2O | | | | H H H H

01. É o buteno-1.

02. É o buteno-2.

04. É isômero de posição do buteno-1.

08. É isômero de posição do buteno-2.

16. É isômero de cadeia do ciclobutano.

18. São métodos de obtenção de álcoois:

01. Redução de aldeídos.

02. Redução de cetonas.

04. Hidratação de alcenos.

08. Hidrólise de ésteres.

16. Combustão de alcanos.

32. Ozonólise de alcenos.

19. O ácido carboxílico é obtido através dos seguintes métodos:

01. Oxidação total do álcool primário.

02. Oxidação de aldeído.

04. Hidrólise de éster orgânico.

08. Oxidação enérgica de alcanos.

16. Desidratação extramolecular de álcool.

32. Redução de aldeído.

64. Oxidação enérgica de alceno de cadeia normal.

20. O processo de obtenção de sabão consiste em aquecer uma mistura de gordura animal com soda cáustica (hidróxido de sódio), em meio aquoso. A equação pode ser assim simplificada: H2O

R COO R’ + NaOH R COONa + R’ OH

(I) (II) (III) (IV)

A respeito da equação acima, podemos afirmar que:

01. O composto I é um éster de ácido graxo.

02. O composto II é uma base mineral.

04. O composto III é um sal de ácido graxo.

08. O composto IV é um álcool.

16. A reação é de saponificação.

32. A água tem por finalidade dissociar a base inorgânica.

64. A reação é de esterificação.

21. (FUVEST-SP) A hidrogenação das duplas ligações de 1 mol de benzeno produz:

a) mol de naftaleno.

b) 1 mol de fenol.

c) 1 mol de cicloexano.

d) 2 mols de ciclopropano.

e) 3 mols de etileno.

22. (MACK-SP) Na combustão completa do tolueno, a relação entre o número de mols de CO 2 formado e o de O2

gasto é:

a)

b)

c)

d)

e)

23. (PUC-SP) Com respeito à equação X + HBr C5H11Br, podemos afirmar que X é um:

a) alcano e a reação é de adição.

b) alqueno e a reação é de substituição.

c) alqueno e a reação é de adição.

d) alcano e a reação é de substituição.

24. (FUABC-SP) O produto da reação de adição de cloro ao propeno é:

a) um monocloreto.

b) um dicloreto gêmeo.

c) um dicloreto vicinal.

d) um dicloreto isolado.

e) um tetracloreto orgânico.

25. (ITA-SP) Na reação do 3-metil-1-buteno com gás bromídrico forma-se normalmente:

a) 2-metil-3-bromobutano.

b) 2-metil-4-bromobutano.

c) 2-metil-2-bromobutano.

d) 3-metil-1-bromobutano.

e) 3-metil-1, 2-dibromobutano.

26. (UFMS-99) Encontrar a(s) alternativa(s) onde o composto apresentado pode ser considerado um monômero.

01. CH3CH2CH2CH3

02.

04. CH2 == CH

|

C

CH == CH2

08.

CH3

16.

32. CH3CHCH2CH3

|

CH3

27. (UFMS-99) Observar os produtos das reações abaixo e encontrar as reações que são possíveis.

01. CH3CH2CH == CHCH2CH3 + H2O

H⃗+CH3CH2CH2CHCH2CH3

|

OH

CH3 CH3

| Ni |

02. CH3CHCH == CH2 + H2 CH3CHCH2CH3

calor

04. CH2CH3 + H2SO4 (conc.)

não ocorre reação

Br

08. + Br2 F⃗eBr3

OH O | ||

16. CH3CHCHCH3 [⃗O ] CH3CHCCH3

| | CH3 CH3

O

32. CH3CHC + NaOH(aq.) não ocorre reação

| OH

CH3

28. (UCDB-99) O manitol, que é usado como substituto do açúcar em alimentos dietéticos, pode ser obtido a partir da manose pela seguinte reação:

O H

C CH2OH | |

HO C H HO C H

| | HO C H HO C H | | H C OH H C OH | | H C OH H C OH | | CH2OH CH2OH

manose manitol

É correto afirmar que:a) a manose apresenta 4 carbonos quirais e manitol 5, e a reação é uma oxidação.b) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reação é uma oxidação.c) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reação é uma redução.d) a manose apresenta 5 carbonos quirais e o manitol 6, e a reação é uma redução.e) ambos apresentam 4 carbonos quirais, e a reação é uma hidrólise.

29. (UCDB-99) Considere as seguintes reações não balanceadas:

I. CH2 = CH2 + H2O CH3CH2OH

II. CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH

O

III. CH3C + LiAH4 CH3CH2OH

H

O O

IV. CH3C + H2O CH3CH2OH + CH3C

OCH2CH3 OH

Estas reações podem ser classificadas como:

I II III IV

A) adição substituição

redução hidrólise

B) hidrólise substituição

oxidação hidrólise

C) substituição

adição redução hidrólise

D)

adição substituição

hidrólise redução

E) hidrólise adição substituição

substituição

30. (UCDB-99) Na nitração de benzeno com diferentes substituintes X, podem ser formados os produtos 1, 2 e 3, segundo a reação abaixo:

Considere as seguintes afirmações a respeito desta reação: I. trata-se de uma reação de substituição. II. quando X = C, 1 e 3 são os produtos principais.III. quando X = NO2, 2 é o produto principal.IV. quando X = CH3, 1 e 3 são os produtos principais. V. nas mesmas condições, a reação é mais rápida quando X = CH3 do que quando X = C.Assinale a alternativa correta.a) Somente I está correta.b) Somente III e IV estão corretas.c) Somente I, III e IV estão corretas.d) Somente I, II, III e IV estão corretas.e) Todas estão corretas.

31. (UCDB-99) A reação de 2-metil-propeno com HBr em um solvente polar, e na ausência de peróxidos, forma o produto principal A. Por outro lado, a reação do mesmo alceno com H2 na presença de um catalisador de hidrogenação forma o produto B, o qual reage com bromo sob aquecimento, fornecendo C como produto principal. Os compostos A, B e C são:

A B CA) 2-bromo-2-

metilpropano2-metil-propano 2-bromo-2-

metilpropano

B) 1-bromo-2-metilpropano

2-metil-propano 2-bromo-2-metilpropano

C) 2-bromo-2-metilpropano

2-metil-2-propanol 2-bromo-2-metilpropano

D) 2-bromo-2-metilpropano

2-metil-propano 1-bromo-2-metilpropano

E) 1-bromo-2-metilpropano

2-metil-2-propanol 1-bromo-2-metilpropano

32. (UCDB-2000) A acetilcolina é um importante neurotransmissor, ou seja, atua como um sinal químico na transmissão de pulsos nervosos no sistema nervoso central. Ela é desativada pela enzima acetilcolina esterase, conforme a reação abaixo:

O composto X e o tipo de reação são respectivamente:

a) O2, oxidação

b) HO- , substituição

c) H2O, hidrólise

d) H2O, adição

e) HO-, redução

33. (UCDB-2000) O acetato de etila é um solvente importante, especialmente na indústria de tintas. Ela pode ser obtido através da seguinte reação

Os reagentes x, y e z necessários para estas transformações são respectivamente:

a) H+, H2O; KMnO4; CH3CH2OH,H+

b) O2; KMnO4; CH3CH2OH, H+

c) H+, H2O; OH-; CH3CH2OH, H+

d) H+, H2O; KMnO4 CH3CH3

e) OH-; OH-; CH3CH3

34. (UCDB-2000) A síntese de Kiliani-Fischer de açúcares foi muito importante para o esclarecimento da química de açúcares. Um exemplo desta reação é a transformação de D-gliceraldeído em D-eritrose e D-treose. A reação abaixo mostra somente a obtenção de eritrose:

As três etapas correspondem respectivamente a reações de:

a) substituição, redução e hidrólise

b) substituição, hidrólise e redução

c) adição, redução e hidrólise

d) adição, hidrólise e redução

e) redução, hidrólise e adição

35. (UFMS-2000) Considerando o par de substâncias abaixo, é correto afirmar que

CH2OH

B

A

01. o álcool B, quando é oxidado por dicromato de potássio, K2Cr2O7, produz um aldeído.

02. quando o álcool A é submetido à oxidação enérgica, produz uma substância que neutraliza o hidróxido de sódio.

04. os álcoois A e B são isômeros de posição.

08. o álcool B, quando oxidado por K2Cr2O7, produz uma cetona cíclica.

16. o álcool A pode ser levado a aldeído por meio de uma oxidação parcial.

36. (UFMS-2000) O Lapachol é uma substância amarela cristalina que pode ser isolada de algumas espécies de Ipês brasileiros. Existem relatos de que o Lapachol apresenta atividade antitumoral considerável contra alguns tipos de tumores malígnos. Com relação à estrutura apresentada abaixo, é correto afirmar que

01. observa-se um sistema aromático na estrutura do Lapachol.

02. observa-se uma função éter na estrutura do Lapachol.

04. o Lapachol possui a função ácido carboxílico.

08. um dos produtos da reação de ozonólise (O3, H2O/Zn) do Lapachol é a propanona.

16. encontramos na estrutura do Lapachol grupos carbonila de cetona.

37. Da reação do 2,3-dimetil-2-buteno com brometo de hidrogênio (HBr) obtemos:

a) 2-bromo-2, 3-dimetilbutano.

b) 3-bromo-2, 3-dimetilbutano.

c) 2,3-dibromo-2, 3-dimetilbutano.

d) uma quantidade aproximadamente igual dos compostos citados nas alternativas a e b.

38. (Fuvest-SP) Duas substâncias têm fórmula molecular C6H12. Uma delas, quando submetida à atmosfera de gás hidrogênio, na presença de um catalisador, reage com o gás, e a outra não.

a) Qual é a razão dessa diferença de comportamento?

b) Escreva uma fórmula estrutural possível para cada uma dessas substâncias.

39. (UFU-MG) Nas equações:

A + Cl2(g) B

B + HCl(g) H3C CH2 CCl2 CClH2

OH

CH3

O composto A é:

a) 3-metil-1-buteno.

b) 2-metil-1-propeno.

c) ciclobutano.

d) 1-butino.

e) 2-butino.

40. (PUC-SP) A hidrogenação catalítica de um hidrocarboneto cicloparafínico poderá produzir a ruptura do anel e conseqüente formação de um hidrocarboneto parafínico. A ruptura do anel é mais fácil no:

a) ciclopropano.

b) ciclobutano.

c) ciclopentano.

d) cicloexano.

e) A facilidade é a mesma.

41. (FUABC-SP) Os produtos da oxidação de um alceno são ácido metilpropanóico e acetona. O alceno em questão é:

a) 2-metil-3-hexeno.

b) 3-metil-3-hexeno.

c) 2,3-dimetil-2-penteno.

d) 2,4-dimetil-2-penteno.

e) 2, 3, 3-trimetil-1-buteno.