Exercícos Resolvidos - Cap 4 - Solomons - 7a edição.doc

Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de QuímicaQuímica Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed.

Capítulo 4

4.1

4.2a)

b) ver questão anterior

1


4.3a)

b)

4.4a)

2


b)

4.5a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexanob) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano

e) 2-clorociclopentanol

c) butilciclohexano f) 3-terc-butilciclohexanol ou3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol

4.6a) 2-clorobiciclo[1,1,0]butano d) 9-clorobiciclo[3.3.1]nonanob) biciclo[3.2.1]octano e) 2-metilbiciclo[2.2.2]octano

c) biciclo[2.1.1]hexanof)

4.7a) 3-hepteno c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-olb) 2,5-dimetil-2-octeno d) 2,4-dimetilciclohexeno f) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol

4.8a) f)

b) g)

c) h)

3


d) i)

e) j)

4.9

4.10

4


4.12a)

b)

4.13a - d)

4.14a)

b) Sim.c)

5


d)

4.15

4.16

4.17

6


7


4.19a) b)

c) d)

e) f)

g) h)

i) j)

k) l)

m) n)

o)

8


4.20a) 3,3,4-trimetilhexano e) 2-bromobiciclo[3.3.1]nonanob) 2,2-dimetil-1-butanol f) 2,5-Dibromo-4-etiloctanoc) 3,5,7-trimetilnonano g) ciclobutilciclopentanod) 3-metil-4-heptanol h) 7-clorobiciclo[2.2.1]heptano

4.21Porque há dois átomos de carbono secundário no álcool sec-butílico que são equivalentes. Já no álcool sec-pentílico existem átomos de carbono secundário que não são equivalentes.

4.22a) c)

b) d)

4.23

4.24

4.25

9


4.26

4.27(CH3)3CCH3 é o isômero mais estável (isto é, o isômero com menor energia potencial) porque ele envolve a menor quantidade de energia liberada quando sujeita a combustão completa

10


4.28Uma série homóloga é aquela em que cada membro da série defere do outro a partir de uma quantidade constante, usualmente um grupo CH2. Uma série homóloga para haletos de alquila é dada a seguir:

CH3XCH3CH2X

CH3CH2 CH2XCH3CH2CH2CH2X

4.29

11


4.30

4.31a) c)

b) d)

4.32Número de ligações simples S = 20Número de átomos A = 16Numero de anéis N = 5

4.33a)

b)

12


4.34a)

b)

4.35a) Pentano possui ponto de ebulição mais alto porque sua cadeia é linear e possui maior superfície de contato fazer interações de van der Waals com outras moléculas de pentano.b) Heptano, possui ponto de ebulição mais alto porque ele tem maior peso molecular, e grande superfície de contato. c) 2-cloropropano pois ele é mais polar e possui grande peso moleculard) 1-propanol pois pode formar ligações de hidrogênio intra moleculares

13


e) propanona possui ponto de ebulição maior porque é mais polar.4.37Trans-1,2-dimetilciclopropano é mais estável porque os grupos metila estão mais afastados um do outro:

4.38a)

b)

c)

4.39a)

14


b)

c)

d)

4.40

Se o anel ciclobutano fosse planar, o momento da ligação C—Br deveria ser cancelar. O fato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel não é planar:

4.41a) H2/Pd d)

b) 1- NH2-/NH3 2- BrCH2CH2CH2CH3 e) H2/Pd

15


c) f)

4.42a)

b) cis-1,2-dimetilciclohexanoc) Como a hidrogenação catalítica produz o isômero cis, ambos átomos de hidrogênio devem ser adicionados no mesmo lado da dupla ligação.

4.43a) trans-1,2-diclorociclohexanob) Como o produto é o isômero trans, nós podemos concluir que os átomos de cloro são adicionados a partir de lados opostos da dupla ligação:

4.44Se o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a conformação em cadeira, um grupo terc-butila deverá estar em axial. Portanto é mais energeticamente favorável para a molécula adotar a conformação bote torcido.

16

Exercícos Resolvidos - Cap 4 - Solomons - 7a edição.doc

Documents

Transcript of Exercícos Resolvidos - Cap 4 - Solomons - 7a edição.doc