Introdução à Química Orgânica

1 Introdução à Química Orgânica

Colégio Salesiano Sagrado Coração Aluna(o): _____________________________________________ Nº: _________ Turma: 3º ano _______

Recife, ______ de ________________ de 2012

Professor: Eber Barbosa

Introdução à Química Orgânica ]

01 – Introdução

1.A – Histórico da química orgânica

A primeira utilização de compostos orgânicos pelo homem ocorreu com a descoberta do fogo: quase tudo o que sofre combustão (queima) é um composto orgânico.

O ser humano vem usando substâncias orgânicas e suas reações desde a mais remota antiguidade. Já na Pré-História, uma dessas substâncias, o álcool etílico, era obtido a partir da fermentação do suco de uva, e quando o vinho se oxidava (azedava), obtinha-se o vinagre.

Somente no final do século XVIII e começo do século XIX, os químicos começaram a se dedicar ao estudo das substâncias encontradas em organismos vivos, tentando, durante muito tempo, purificar, isolar e identificar tais substâncias.

Carl Wilhelm Scheele, conseguiu isolar de suas fontes naturais, ácido tartárico (da uva), ácido cítrico (do limão), ácido lático (do leite), etc. Perceba que isolar uma substância presente no suco é bem diferente de extrair o suco.

Torben olof Bergman, em 1777, definiu a química orgânica como a química dos compostos existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a Química Inorgânica seria a química dos compostos existentes no reino mineral.

Nessa mesma época, Antoine Laurent Lavoisier conseguiu analisar vários compostos orgânicos e constatou que todos continham o elemento químico carbono.

No início do século XIX, Berzelius propõe a teoria da força vital, segundo a qual uma substância orgânica só poderia ser produzida a partir de um ser vivo e com ajuda de uma força misteriosa: a força vital.

Em 1828, Wöhler derruba essa teoria ao produzir a uréia em laboratório:

A partir dessa síntese, várias outras sínteses orgânicas foram feitas em laboratórios, o que derrubou o conceito de química orgânica proposto naquela época. A partir disso, na busca de uma mais coerente definição para química orgânica, os cientistas perceberam que todos os compostos entendidos como compostos orgânicos apresentavam como característica comum à presença do elemento carbono. Em função dessa constatação foi estabelecido o conceito atual de química orgânica...

...A química orgânica é um ramo da química que estuda os compostos do elemento carbono com propriedades características.

Química Orgânica = Química do Carbono

É bom lembrar que todo composto orgânico possui carbono, mas nem todo composto que possui carbono é orgânico. Nesse último caso os compostos são denominados compostos de transição.

Síntese da uréia

Cianato de amônio (composto inorgânico)

Uréia (composto orgânico)

NH4CNO NH2 O C NH2


Compostos de Transição

São um pequeno grupo de compostos que apresentam átomos de carbono e pertencem tanto a química orgânica, quanto a química inorgânica; no entanto suas propriedades mais se assemelham a dos compostos inorgânicos. Os principais são:

CO – Monóxido de carbono H2CO3 – Ácido carbônico (e seus sais) CO2 – Dióxido de carbono HCNO – Ácido ciânico (e seus sais) CS2 – Sulfeto de carbono HCN – Ácido cianídrico (e seus sais)

1.B – Características do Carbono

Em 1858, Kekulé e Couper perceberam que o átomo de carbono apresentava características bem diferentes dos demais elementos químicos e laçaram através de três postulados a Teoria Estrutural que são as bases fundamentais da Química Orgânica.

Primeiro Postulado de Kekulé

O carbono é tetravalente. Exemplos: Metano (CH4) metanal (CH2O) Dióxido de Carbono (CO2) Ácido Cianídrico (HCN).

Segundo Postulado de Kekulé

As quatro valências do carbono são equivalentes.

Exemplo: Vamos observar a molécula do clorofórmio, CHCℓ3...

Importante: O que significa, em química orgânica, dizer que um determinado átomo está ocupando posições diferentes?

Nas três representações acima temos o átomo de cloro preso em carbonos distintos ao longo de uma seqüencia com vários átomos de carbono. Em casos como esse, diremos que há diferença na posição do átomo.

Carbono saturado Carbono insaturado Por ligação dupla

Carbono insaturado Por ligação dupla

Carbono insaturado Por ligação tripla

C

Cℓ C C H

C

C

C

C

Não existe por esterioimpedimento

C

H H C H H

O H C H

Gás do pântano, gás natural, gás dos mangues, gás grisu, de Paiva. Produzido pela fermentação de matéria orgânica e também associado ao efeito estufa.

Conhecido como formol, formaldeído ou aldeído fórmico.

Gás venenoso com forte cheiro de amêndoas. Foi utilizado nas câmaras de gás no massacre aos Judeus.

O C O

H C N

Gás de caráter ácido. Principal causador do efeito estufa (aquecimento da Terra).

C

H C C

C

C Cℓ C H

C

H

Cℓ C C

C

As quatro representações ao lado são, na verdade, uma mesma molécula de uma única substância, ou seja, as quatro estruturas são iguais porque todos os átomos estão ocupando a mesma posição na estrutura.

H H H H H H C C C C C H H Cℓ H H H

H H H H H H C C C C C H H H Cℓ H H

H H H H H H C C C C C H Cℓ H H H H


Terceiro Postulado de Kekulé

Os átomos de carbono formam cadeias através de ligações entre si e com outros elementos (Propriedade do Encadeamento).

Exemplos: Importante: Essa propriedade explica a existência de uma enorme quantidade de compostos orgânicos diferentes.

Existem milhões de compostos orgânicos a mais que inorgânicos.

Atenção: Outros elementos químicos, como o enxofre e o fósforo, também formam cadeias, mas não tão variadas e estáveis como as que formam o carbono.

1.C – Elementos organôgenos

Embora sejam conhecidos mais de 110 elementos químicos, veremos que na maioria dos compostos orgânicos encontramos menos de 10% desses elementos. Os elementos químicos que, juntamente com o carbono, formam os compostos orgânicos, são denominados de elementos organôgenos. Os principais são:

Monovalentes: H = Comporta-se como se fosse um amental.

F, C, Br, I = Coluna 7A , halogênios.

Bivalentes: O, S = Coluna 6A = calcogênios.

Trivalentes: N, P = Coluna 5A

Tetravalentes: C = Coluna 4A Importante: O elemento hidrogênio está presente nos compostos orgânicos completando as ligações dos demais

átomos. Por exemplo... O C C C C C N C C C C O N O

H H

F F F

O O O

O

N N N N N

C

F

H

H H H H H C C C O C H H H H H

H H H H H C C C C H H H

H3C CH2 CH CH C NH CH C CH COOH NH2 OH

H H H H H H O H C C C C C N C C C C O H H H N H O H H H


02 – Ligações Químicas (na química orgânica)

Quase que a totalidade dos compostos orgânicos é de caráter covalente.

2.A – Ligações Covalentes ou Moleculares

São formadas por ametais combinados entre si. Ametais = H + colunas 4A , 5A , 6A e 7A . C N O F

Si P S C Br I

A ligação covalente é constituída de compartilhamento de elétrons desemparelhados.

Chamaremos de compostos covalentes todas as estruturas em que seus átomos se apresentam ligados por

ligação covalente ou molecular.

Os compostos orgânicos, por serem compostos covalentes (ou moleculares), podem se apresentar como gases, líquidos ou sólidos de baixo ponto de fusão. Suas estruturas são chamadas de moléculas.

Não conduzem corrente elétrica, na forma pura, fundida nem em solução aquosa. Os compostos orgânicos covalentes que sejamsolúveis em água geralmente forma soluções não eletrolíticas.

Atenção: os ácidos do tipo HX são raros exemplos de compostos moleculares que produzem íons quando em solução aquosa, sendo, por isso, condutores de corrente elétrica em meio aquoso (solução eletrolítica).

Exemplos: HC(g) H+

(aq) + C–(aq)

O O H3C C H3C C + H+

(aq) OH O

–(aq)

As ligações covalentes normais são classificadas em:

Ligação Sigma ( ) – É a primeira covalência estabelecida entre dois átomos. Ligação forte.

Ligação Pi ( ) – É a segunda e terceira covalência estabelecida entre dois átomos. Ligação fraca. Exemplos: Ligação simples Ligação dupla Ligação tripla

Observação: Cada ligação (simples, dupla ou tripla) é caracterizada por uma certa distância entre os átomos envolvidos, ou seja, quanto maior o número de ligações entre dois átomos, menor a distância entre os átomos. Entretanto, no que se refere à energia, pode-se afirmar que aumenta a mediada em que há mais ligações entre os átomos...

Distância: Energia:

H C

H

H

H Importante: O CH4, ou gás metano, é atualmente a grande promessa de combustível barato e eficiente para superar problemas envolvendo a crise do petróleo. Também é chamado de gás do pântano, gás grizú ou gasolixo.

d(simples) > d(dupla) > d(tripla) E(simples) < E(dupla) < E(tripla)

H2O

H2O

Ametal + Ametal = Ligação Covalente

H C

H

O

O O

O

H

H O

O

O O

Ácido acético Ânion acetato

Importante


Com uma linguagem mais aprimorada, as ligações covalentes normais podem ser assim definidas...

Ligação Sigma ( ) – É uma fusão de orbitais. É uma sobreposição de orbitais, sendo por isso uma ligação forte.

Ligação Pi ( ) – É apenas uma atração entre orbitais, sendo, por isso, uma ligação muito fraca..

Exemplo: considere a molécula do gás nitrogênio, N2 ...

2.B – Ligações Iônicas nos Compostos Orgânicos

A ligação iônica é caracterizada por uma transferência de elétrons formando íons, cátions e ânions, que se atraem mutuamente, originando aglomerados iônicos. A ligação iônica é formada por átomos com grande diferença de eletronegatividade.

Quando uma estrutura química contém ligação iônica, é chamada de composto iônico.

Exemplo: NaC Na C [ Na ] [ C ] ou seja [ NaC ]n

Atenção: Compostos moleculares só apresentam ligações covalentes e todos os seus átomos são ametais.

Nos compostos iônicos encontramos tanto ligações covalentes como ligações iônicas ao longo da mesma estrutura. Se em uma estrutura apresentar vários átomos ametálicos e ao menos um átomo metálico, será classificada como iônica. Por exemplo:

Principais características dos compostos iônicos:

São todos sólidos cristalinos, duros e quebradiços à temperatura ambiente.

Apresentam altos pontos de fusão e ebulição.

Bons condutores de corrente elétrica quando fundidos ou em solução aquosa.

Não conduzem corrente elétrica na forma sólida pura.

Importante: Quando dissolvidos em água, os compostos iônicos liberam íons (dissociação iônica) e, em função disso, originam soluções aquosas eletrolíticas.

O O H3C C H3C C + Na

+(aq)

O–Na+ O–(aq)

Ligação sigma (interpenetração de orbitais)

Ligação pi (atração entre orbitais)

Ligação pi (atração entre orbitais)

N N

+ – + –

Aglomerado de íons

Dissolvidos em água

As soluções aquosas quando condutoras de corrente elétrica são classificadas como

soluções eletrolíticas

H2O

Sal orgânico Acetato de sódio Ânion acetato Cátion sódio

Metal + Ametal

O H C O

–Na

+

metal + ametal = ligação iônica

ametais + ametais = ligações covalentes


Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

001 – (UFPE – Serra Talhada/2007) A uréia é um composto orgânico cristalino, incolor, de fórmula CO(NH2)2. Em nosso

organismo, a uréia forma-se principalmente no fígado, sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor. O átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas ligações σ e quantas ligações π, respectivamente?

a) 1 e 2 b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3

002 – (UFPE – 1a fase/2005) Uma substância sólida foi dissolvida em água, sem que aparentemente uma reação tenha

ocorrido. A solução resultante apresentou pH maior que 8, e era condutora de eletricidade. Embora estes dados não sejam suficientes para identificar esta substância, podemos fazer algumas afirmações sobre a natureza da mesma. Assinale a afirmativa que melhor descreve a natureza mais provável deste sólido.

a) É uma substância covalente apolar. d) Contém um metal alcalino. b) É um composto iônico. e) É uma substância simples. c) É uma mistura de pelo menos dois compostos.

003 – (UFPE – 2a fase/2002) Um dado material sólido é isolante à temperatura ambiente, e quando fundido conduz corrente elétrica. Este material pode ser:

I II 0 0 O gelo seco, CO2(s). 1 1 O ferro metálico, Fe(s). 2 2 A bauxita, Al2O3(s). 3 3 O salitre do Chile, NaNO3(s). 4 4 A naftalina, naftaleno – C10H8(s).

004 – (UFPE – 1a fase/2004) Compostos covalentes possuem, em geral, propriedades muito diferentes de compostos iônicos. Considerando esses tipos de compostos, analise as afirmações seguintes.

1) São compostos de alto ponto de fusão. 2) São isolantes elétricos quando fundidos. 3) São compostos duros e quebradiços.

De forma genérica, podemos dizer que:

a) 1 e 2 se referem a compostos iônicos. d) Somente 3 se refere a compostos covalentes. b) Somente 1 se refere a compostos iônicos. e) 2 e 3 se referem a compostos covalentes. c) 1 e 3 se referem a compostos iônicos.

005 – (UFPE – Univasf/2008.2) Assinale a alternativa que apresenta somente materiais bons condutores de eletricidade, quando no estado sólido.

a) Grafite, alumínio e borracha natural. c) Isopor, sal de cozinha e vidro. e) Ferro, bronze e latão. b) Zinco, plástico e cobre. d) Papel, couro e prata.

006 – (UFPE – Univasf/2008.2) Nos compostos covalentes, os átomos dos elementos se ligam através de ligações simples, duplas ou triplas dependendo de suas configurações eletrônicas. Assim, é correto afirmar que as fórmulas estruturais das moléculas H2, N2, CO2

e F2

são:

a) H−H, N=N, O≡C−O, F−F d) H−H, N≡N, O≡C−O, F=F

b) H−H, N≡N, O≡C−O, F=F e) H=H, N≡N, O=C=O, F=F

c) H−H, N≡N, O=C=O, F−F


007 – (UFPE – 1a fase/2000) Uma substância de temperatura de fusão alta, solúvel em água, isolante no estado sólido,

mas condutora quando fundida ou em solução, só pode ser:

a) Um composto covalente polar. c) Um composto iônico. e) Um polímero. b) Um composto covalente apolar. d) Um metal alcalino.

008 – (UFPE – 1a fase/98) Considere a figura abaixo:

E as seguintes possibilidades para o líquido existente no interior do copo:

(I) H2O (II) H2O + Glicose (III) H2O + Sal de cozinha

Qual a alternativa que melhor descreve a condição da lâmpada?

a) Acesa em II e apagada nas demais. c) Apagada em I e II. e) Acesa em I e apagada nas demais. b) Apagada em I e acesa nas demais. d) Acesa em I, II e III.

009 – (UFPE – 1a fase/90) Em qual das espécies abaixo está representada corretamente a estrutura de Lewis ?

a) H C b) H O H

010 – (UPE – Quí.II/2005) Ao se observarem os “mangues”, nota-se o aparecimento de bolhas gasosas que são uma

mistura formada pela atividade de bactérias sobre matéria orgânica em decomposição e têm como principal componente

a) acetileno. b) eteno. c) naftaleno. d) metano. e) oxigênio.

011 – (UPE – Quí. I/2008) As conclusões sobre o Efeito Estufa e o Aquecimento Global, anunciadas em Paris pelo Painel

Intergovernamental Sobre Mudanças Climáticas (IPCC), revelaram um quadro preocupante sobre o futuro do planeta, caso não sejam adotadas as providências adequadas pelos países responsáveis pelas emissões dos gases estufa. Em relação ao Efeito Estufa, é CORRETO afirmar que

a) as emissões de gás carbônico que afetam o clima do planeta são exclusivamente aquelas que ocorrem no presente, não tendo importância para o aumento do Efeito Estufa as emissões passadas.

b) como conseqüência do Efeito Estufa, podemos considerar apenas a diminuição da temperatura média do planeta e o aumento da síntese de moléculas orgânicas, a partir do dióxido de carbono atmosférico e da água, utilizando a luz como fonte de energia.

c) o homem é o principal responsável pelas aceleradas alterações climáticas ocorridas nas últimas décadas, contribuindo decisivamente, com sua prática de produção de riquezas, para o Aquecimento Global do planeta.

d) o aumento de temperatura do planeta ocorre de forma pontualizada, isto é, regiões que não emitem gases estufa não estão sujeitas às variações climáticas nem ao aumento de temperatura que ocorre em outras regiões poluidoras.

e) os países que não utilizam, na sua matriz energética, os combustíveis fósseis serão futuramente os mais procurados pelos imigrantes, vindos das mais diferentes regiões do planeta, para fixarem residências, tendo em vista a ausência total de poluentes em sua atmosfera.

d) H H C C H H

e) H N H

H

c) F F


012 – (UPE – Quí. II/2008) A fermentação anaeróbica da celulose produz um gás, que, além de combustível, é muito usado como matéria-prima para a produção de vários compostos orgânicos. Dentre as alternativas abaixo, identifique esse gás.

a) Bióxido de carbono. b) Anidrido sulfúrico. c) Metano. d) Acetileno. e) Oxigênio.

013 – (UFPE – Vitória e Caruaru/2007) Um composto iônico é um composto químico no qual existem íons ligados através de ligações iônicas formando uma estrutura cristalina. Os íons que entram na composição de um composto iônico podem ser simples espécies químicas, como ocorre no NaCℓ ou grupos mais complexos como ocorre no Ca

2+CO3

2–

(carbonato de cálcio). Dentre os compostos a seguir, qual não é um composto iônico.

a) LiF b) KCℓ c) CO d) CsCℓ e) NaBr 014 – (UFPE – 1a fase/89) Os átomos, numa molécula de hidrocarboneto, são ligados entre si por: a) Ligações iônicas c) Pontes de hidrogênio e) Forças de Van Der Waals. b) Ligações covalentes d) Ligações metálicas 015 – (UPE – Vestibular a distância/2005) O tipo de ligação química é muito importante para caracterizar algumas

propriedades das substâncias, como por exemplo, uma substância iônica apresenta geralmente ponto de fusão elevado, diferentemente de uma covalente..

Dentre os pares de substâncias abaixo, qual apresenta somente ligações covalentes e iônicas, respectivamente? a) H2O e Fe b) NaF e CaSO4 c) C2H6O e MgF2 d) CH2O e C6H12O6 e) K2S e H3PO4



03 – Classificação do carbono Numa cadeia, cada carbono pode ser classificado de acordo com o número de outros átomos de

carbono a ele ligados. Assim temos:

Carbono Primário – ligado diretamente a no máximo um carbono, ou seja, um carbono que não está ligado a nenhum outro carbono também é primário.

Carbono Secundário – ligado diretamente a dois átomos de carbono.

Carbono Terciário – ligado diretamente a trás átomos de carbono.

Carbono Quaternário – ligado diretamente a quatro átomos de carbono.

Exemplo1: Exemplo2: CH3 CH3 CH2 C C CH O CH C CH2

CH3 C

Carbono quiral ou assimétrico

É o átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes ...

Exemplo1: Exemplo2: H OH OH H O CH2 C C C C C H OH H H OH

Importante: As moléculas orgânicas que possuem ao menos um carbono quiral, apresentam uma estrutura

assimétrica que está diretamente associada a um fenômeno chamado atividade óptica (isomeria óptica) que posteriormente será estudada com maior profundidade.

016 – (UFPE – 1

a fase/94) Os amino-ácidos que constituem as proteínas têm fórmula geral

H H2N C CO R

Onde R representa qualquer dos vinte diferentes resíduos possíveis. Com qual dos resíduos relacionados abaixo o amino-ácido não apresenta atividade ótica ?

a) CH3 b) H2COH c) HC(CH3)2 d) H2CCOOH e) H

O

OCH3

OH3C

H3C OH

R1

R2 C R3 R4

O

Com... R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4 ≠ R1


017 – (UPE – Quí. II/2007) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaixo.

É correto afirmar que

a) Somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica. b) Somente as estruturas I e III apresentam atividade ótica. c) Somente as estruturas III e IV apresentam atividade ótica. d) Somente as estruturas I e IV apresentam isomeria ótica. e) Todas apresentam atividade ótica.

018 – (UFPE – 1a fase/2003) A origem da homoquiralidade da nossa biota é um dos grandes mistérios da ciência

moderna. Das moléculas abaixo, de ocorrência comum nos seres vivos, qual não apresenta centro quiral (centro assimétrico ou centro estereogênico) ?

019 – (Universidade Federal do Vale do São Francisco/2006) A lactona mostrada abaixo foi identificada como um

feromônio de reconhecimento da rainha para a espécie Solenopsis invicta e exerce o papel de atrair e guiar as formigas operárias na direção da rainha. Quantos carbonos assimétricos são encontrados na estrutura desse feromônio? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

CH2OH

CH3

H OH

( I )

CH2OH

CH3

HO H

( II )

CH2OH

CH2OH

H OH

CH2OH

CH2OH

HO H

( IV ) ( III )

frutose

O

H

OH H

H

HO

HO CH2OH

CH2OH

a)

guanina

N

HN

NH

N

O

H2N

b)

tirosina

NH2

HOOC

HO

c)

norepinefrina

HO

HO NH2

OH

d)

prostaglandina H2

COOH

OH

e)


04 – Hibridação do Átomo de Carbono

Processo de mistura de orbitais pelo qual o átomo de carbono passa a apresentar condições de realizar suas quatro ligações covalentes.

4.A – Por que o átomo de carbono sofre hibridação?

Porque no seu estado fundamental não existem os 4 elétrons desemparelhados que seriam necessários para realizar suas quatro ligações covalentes. A hibridação ocorre para que o carbono assuma uma forma tetravalente.

Estado fundamental do carbono

6C 1s2, 2s

2, 2p

2

4.B – Processo de hibridação

É descrito em três fases...

Estado fundamental Estado ativado Estado híbrido sp3 (estável)

6C 1s2, 2s2, 2p2 6C 1s2, 2s1, 2p3 6C 1s2, 2sp3, 2sp3, 2sp3, 2sp3

Conclusões

Observando o processo descrito anteriormente, é fácil perceber que...

Hibridação Formado a partir da... Originando...

sp3

Mistura de 1 orbital s com 3 orbitais p 4 orbitais híbridos sp3

sp2 Mistura de 1 orbital s com 2 orbitais p 3 orbitais híbrido sp2

sp Mistura de 1 orbital s com 1 orbital p 2 orbitais híbridos sp

Importante: O carbono apresenta, como variedades alotrópicas, o diamante, a grafita e os fulerenos, que possuem

estruturas diferentes, decorrentes de diferentes hibridizações: grafita = sp2, diamante = sp3

, fulerenos = sp2.

1 elétron “s” absorve energia e salta para um

orbital p.

São formados 4 orbitais híbridos sp3.

Esses quatro elétrons desemparelhados farão

as 4 ligações do carbono tetravalente.

Hibridação N

o de

sigmas Exemplo Forma espacial Geometria Ângulos entre ligações

sp3

4

C

Tetraédrica

109o 28’

sp2

3

C

Trigonal

Plana

120o

sp

2

C

C

Linear

180o

Última camada eletrônica

Pode estabelecer apenas duas ligações pois, apresenta apenas dois orbitais incompletos. O carbono fundamental não é tetravalente.

O carbono ativado já é tetravalente, porém instável,

pois o elétron excitado tende a retornar ao estado menos

energético.

Energia

C O

O

O

O

C O O O

O

O carbono fundamental é bivalente.

O carbono híbrido é

tetravalente.



C

C

C

C

C

C C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C H 3 C H 3 H 3 C C H 3

C H 3

C H

H

H H

H

H H

H

H

H

H H

H

H H

1

2 3 4

5

020 – (COVEST – 2a fase/2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

I II 0 0 os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2. 1 1 os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp

3.

2 2 o carbono 5 apresenta hibridização sp. 3 3 os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi () entre si. 4 4 os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi () e uma sigma (), entre si.

021 – (UFPE – 1

a fase/2008) A dose letal do DL50 de uma substância é definida como a dose necessária para matar 50%

da população à qual esta substância tenha sido administrada. O cianeto de potássio, KCN e a 2,3,7,8-tetracloro-

dibenzeno-dioxina, C12H4O2Cℓ4, também conhecida por 2,3,7,8-TCDD, cuja estrutura está representada abaixo, são substâncias altamente tóxicas, com DL50, para camundongos, de 10000 e 22 µg/Kg, respectivamente.

K (Z = 19), C (Z = 6), N (Z = 7), H (Z = 1) e O (Z = 8).

Considerando as ligações químicas presentes em cada um desses compostos, assinale a alternativa correta.

a) O composto cianeto de potássio (KCN) apresenta apenas ligações iônicas. b) O 2,37,8-TCDD é uma molécula formada por ligações covalentes, que apresenta dois aneis aromáticos e tem

carbonos com hibridação sp2. c) Uma mistura bifásica de água com um solvente orgânico não deve ser capaz de separar uma mistura sólida de

KCN e 2,3,7,8-TCDD. d) O 2,3,7,8-TCDD apresenta átomos de carbono assimétrico. e) O 2,3,7,8-TCDD apresenta somente ligações apolares.

022 – (UFPE – 1a fase/2004) O - caroteno, precursor da vitamina A, é um hidrocarboneto encontrado em vegetais,

como a cenoura e o espinafre. Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização presentes no - caroteno.

a) sp2 e sp3 b) sp e sp2 c) sp e sp3 d) Somente sp2 e) sp, sp2 e sp3

023 – (UFPE – Garanhuns e Serra Talhada/2008.2) Um composto é representado pela seguinte fórmula estrutural:

O CH3 C C C H

As hibridizações dos átomos de carbono, contados da esquerda para a direita são:

a) sp3, sp2, sp2, sp2 b) sp3, sp2, sp, sp. c) sp2, sp, sp3, sp3 d) sp, sp3, sp, sp e) sp, sp2, sp2, sp2

O

O

Cℓ

Cℓ

Cℓ

Cℓ

CH3 H3C

H3C

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

H3C


05 – Classificações das Cadeias Carbônicas

No início do nosso estudo comentamos que são poucos os elementos químicos que participam da química orgânica. Entretanto, sabe-se que o número de compostos orgânicos é muito maior que o de compostos inorgânicos. Esse fato está relacionado com a propriedade de formar cadeia apresentada pelo átomo de carbono. Essas cadeias podem ser assim classificadas:

5.A – Compostos Aromáticos

São aquelas que obedecem a REGRA DE HUNCKEL.

a) Os compostos com caráter aromático apresentam cadeia cíclica com todos os átomos do ciclo em um mesmo plano.

b) Cada carbono deve apresentar hibridação sp2 fornecendo um orbital “p” para ligação deslocalizada.

c) O número de elétrons deve ser igual a 4n + 2, em que n é igual a zero ou um número inteiro qualquer.

O mais conhecido núcleo aromático é o chamado anel benzênico, cadeia cíclica formada

por seis carbonos e que apresenta “três ligações duplas alternadas”:

ou ou ou C6H6(ℓ)

Demonstração da Regra de Hunckel no anel benzênico:

Considerações Importantes: 1ª) Na verdade não é coerente dizer que o anel benzênico tem 3 ligações duplas alternadas com ligações simples. Nesse

anel, as ligações entre os carbonos se comportam de forma intermediária a ligação simples e ligação dupla. Por exemplo, cada ligação entre carbonos do anel apresenta um comprimento intermediário entre o comprimento da ligação simples e da dupla. Em função disso, essa é a melhor representação para o anel benzênico:

Ressonância

Cadeias Carbônicas

Alifáticas

Homogênea ou Heterogênea

Normal ou Ramificada

Saturada ou Insaturada

Aberta, fechada ou mista

Aromáticas

Mononuclear

Polinuclear

Núcleos Isolados

Núcleos condensados

Considerando que cada ligação apresenta 2 elétrons...

Concluímos que o anel benzênico possui 6 elétrons ...

H C H C C H H C C H C H

4n + 2 = no e– ... 4n + 2 = 6 ... 4n = 4 ... n = 1

o que confirma o caráter aromático do anel benzênico

O mais simples aromático benzênico é chamado de

BENZENO

Líquido muito volátil, tóxico, insolúvel em água e utilizado como solvente orgânico.

Conjugados

Não conjugados

Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi.


2ª) Todo composto orgânico que apresenta anel benzênico é aromático, mas nem todo composto aromático possui anel benzênico.

Abaixo temos alguns exemplos de aromáticos não benzênicos... Furano Pirrol Tiofeno

Pergunta: O furano obedece a condição 4n + 2 = nº e– π, com n = inteiro ?

Obedece, sim, porque um dos pares eletrônicos livres do átomo de oxigênio se desloca ao longo da cadeia acompanhando os elétrons π durante a ressonância, ou seja, dois elétrons de um dos pares eletrônicos do oxigênio se comportarão como elétrons π, totalizando, assim, 6 elétrons π no ciclo do furano, repetindo o que ocorre no anel benzênico.

Classificações das Cadeias Aromáticas

1ª) Aromática mononuclear: Quando apresenta apenas um núcelo aromático.

Aromática polinuclear: Quando apresenta dois ou mais núcleos aromáticos.

2ª) Plolinuclear de núcleos condensados: Quando apresenta ligação π comum a núcleos aromáticos. Obs: Não esqueça que as quatro representações acima simbolizam o mesmo composto químico, pois a

ressonância não modifica a estrutura do composto.

Polinuclear de núcleos isolados: Quando não há ligação π comum a núcleos aromáticos.

3ª) Polinuclear de núcleos isolados conjugados: Pode ser identificada pela presença de aneis aromáticos separados por cadeia com uma ou mais sequências constituídas por:

simples.....dupla......simples:

ou

simples ......carbonila......simples:

ou

combinações dessas estruturas acima especificadas.

O . .

. . N . .

S . .

. .

H

O . .

. .

O . .

. .

Equilíbrio caracterizado pelo deslocamento dos elétrons pi (π).

Antraceno

Difenilo

O – C –

O

– C = C – Exemplos:


5.B – Cadeias Alifáticas

São as cadeias carbônicas não aromáticas. As cadeias alifáticas podem ser...

Cadeia aberta, acíclica: É aquela que apresenta extremidades.

Cadeia fechada, cíclica ou alicíclica: É aquela que não apresenta extremidades porque os átomos de carbono formam um ciclo.

Cadeia fechada, cíclica ou alicíclica: Apresenta parte da cadeia fechada e outra parte aberta.

Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H2C CH2

Cadeia aberta H2C CH2

Cadeia Normal: Apresenta apenas carbonos primários ou secundários. Possui apenas duas extremidades.

Cadeia Ramificada: Apresenta, ao menos, um carbono terciário e/ou quaternário. Possui três ou mais extremidades.

Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

Cadeia aberta e normal CH3 Cadeia aberta e ramificada

Cadeia Saturada: Apresenta apenas ligações simples entre átomos de carbono.

Cadeia Insaturada: Apresenta, ao menos, uma ligação dupla e/ou tripla entre átomos de carbono.

Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH CH3

Cadeia aberta, normal e saturada Cadeia aberta, normal e insaturada

Cadeia Homogênea ou Homocíclica: Apresenta apenas átomos de carbono entre carbonos.

Cadeia heterogênea ou Heterocíclica: Apresenta algum átomo diferente de carbono entre carbonos, ou seja, possui heteroátomo. (Heteroátomo = átomo diferente de carbono entre carbonos)

Exemplos: H3C CH2 CH2 CH3 H3C O CH2 CH3

Cadeia aberta, normal, saturada e homogênea

Cadeia aberta, normal, saturada e hoterogênea

Cadeia fechada Cadeia mista



‘

naftaleno benzeno cicloexeno

fenantreno fenol ciclobuteno

OH

024 – (UFPE – Univasf/2008.2) A acrilonitrila é utilizada como matéria-prima na obtenção de fibras têxteis e tem fórmula

estrutural:

H2C C CN

H Sua cadeia carbônica pode ser classificada como:

a) aberta, saturada e ramificada. c) alifática, homogênea e insaturada. e) alifática, homogênea e aromática. b) alifática, heterogênea e aromática. d) acíclica, heterogênea e insaturada.

025 – (UFPE – 1a fase/93) Qual dos compostos, relacionados abaixo, apresenta uma cadeia de carbonos simultaneamente aberta, ramificada, heterogênea e saturada ?

a) CH3 CH2 NH CH CH2 CH3 d) CH3 CH2 NH CH CH CH3 CH3 b) CH C CH2 O CH2 CH3 e) CH2 O CH CH2 c) CH3 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2

026 – (UFPE – 1a fase/2005) Segundo as estruturas dos compostos descritos abaixo, quais deles não são aromáticos?

a) Naftaleno e fenantreno c) Benzeno e fenantreno e) Cicloexeno e benzeno b) Cicloexeno e ciclobuteno d) Ciclobuteno e fenol

027 – (UFPE – 2a fase/2009) De acordo com as estruturas abaixo, podemos afirmar que

I II 0 0 o ciclo-hexano e o benzeno podem ser considerados isômeros uma vez que possuem o mesmo número de

átomos de carbono. 1 1 o benzeno e o antraceno são hidrocarbonetos aromáticos. 2 2 as moléculas de benzeno e antraceno são planas devido ao fato de possuírem todos os carbonos com

hibridização sp2.

3 3 a molécula do ciclo-hexano também é plana, apesar de apresentar carbonos sp3.

4 4 ciclo-hexano, benzeno e antraceno apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares: C6H12, C6H6 e C14H14.

Ciclohexano Benzeno antraceno


Testes de Fixação

06 – Tipos de ligações sigmas ( )

Nos compostos orgânicos, a ligação sigma é estabelecida através do compartilhamento de elétrons desemparelhados...

Átomos de... elétron desemparelhado em...

H ... orbital do tipo s

F, C, Br, I, N, O ... orbitais do tipo p

C ... orbitais híbridos do tipo sp3, sp2 ou sp

Exemplo1: Vamos verificar a ligação química entre átomos de hidrogênio e fluor na formação do HCℓ...

1H = 1s1 9F = 1s

2 2s

2 2p

5

H F

(s – p) = Ligação sigma do tipo s – p Observação: Nos compostos orgânicos todas as ligações π são estabelecidas por orbitais “p”. Outros exemplos:

H F H O F C C C N C C C O H H H 028 – (PUC – RJ) Tal como o CO2, o CH4 também causa o efeito estufa, absorvendo parte da radiação infravermelha que

seria refletida da Terra para o espaço. Essa absorção deve-se à estrutura das moléculas, que, no caso desses dois compostos, apresentam, respectivamente, ligações:

a) π e δs. b) π e δs – sp3. c) π e δs – p. d) δs e π. e) δs – sp3 e π. 029 – (Mack – SP) O metanol, H3C – OH, apresenta:

a) só uma ligação δp – sp. c) duas ligações π. e) ângulo de 120o entre os hidrogênios

b) uma ligação δs – P d) quatro ligações δs – sp3.

O elétron desemparelhado do átomo de hidrogênio pertence a um orbital do tipo s. Dessa forma quando o hidrogênio estabelece uma ligação sigma, esta ligação

é feita com 1 elétron s.

O elétron desemparelhado do átomo de fluor pertence a um orbital do tipo p. Dessa forma quando o fluor estabelece uma ligação sigma,

esta ligação é feita com 1 elétron p.

(sp – p) = Ligação sigma do tipo sp – p

π(p – p)

(sp – p) 2


03 – Número de Oxidação em Compostos Orgânicos

O nox do carbono assume valores de – 4 à + 4.

Nas fórmulas moleculares dos compostos orgânicos: H apresenta carga + 1

N apresenta carga – 3

O e S apresentam carga – 2

F, C, Br, I apresentam carga – 1

Exemplos: Determine o nox médio do carbono nas fórmulas moleculares seguintes compostos.

CH4 CO2 C2H6O C6H12O6 C2H2F4 C4H6BrNOF2

3.A – Nox de cada carbono em um composto orgânico

Nos compostos orgânicos o átomo de carbono perde elétrons para o F, O, N, Cℓ, Br, I e S. Para cada ligação com átomos de algum desses elementos, o carbono assume nox + 1.

Apenas quando combinado com o átomo de hidrogênio, o carbono recebe elétron um elétron, passando a apresentar nox –1. O carbono terá nox –1 para cada hidrogênio a ele combinado.

Sendo assim determine o nox de cada átomo de carbono presente no composto abaixo:

H H F H H C C O C N C H H Br F

... em seguida determine o nox médio dos carbono nesse composto orgânico:

Conclusão:

Nos compostos orgânicos o nox do carbono não é uma carga real, é apenas uma carga formal ou uma carga média (nox médio).

3.B – Oxi-redução envolvendo compostos orgânicos

Temos uma reação orgânica de oxidação quando ocorre aumento do nox médio do carbono, ou seja, o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente redutor.

Temos uma reação orgânica de redução quando ocorre diminuição do nox médio do carbono, ou seja, o nox médio do carbono no produto é maior que o nox médio do carbono no composto orgânico reagente. Nesse caso o reagente orgânico será classificado como agente oxidante.

Soma do nox de cada carbono do composto

Nº de átomos de carbono presentes no composto Nox médio do carbono =



Exemplos para análise:

C2H4O + H2 C2H6O e CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O 030 – (UFPE – 1a fase/94) Em qual dos compostos relacionados abaixo o carbono encontra-se mais oxidado?

a) CO b) CH4 c) CO2 d) CH3OH e) C6H12O6

031 – (UFPE – 1a fase/2000) Em qual das reações abaixo ocorre maior variação do estado de oxidação do carbono?

a) C11H23COOH + NaOH C11H23COONa + H2O

b) CaC2 + H2O C2H2 + CaO

c) C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O

d) CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

e) CO + ½ O2 CO2

032 – (UFPE – 1a fase/98) Metanol pode ser usado como combustível para veículos, mas é tóxico para os seres humanos.

Sua reação com K2Cr2O7 em solução aquosa ácida produz formaldeido (formol). Este processo químico pode ser representado pela equação:

3 CH3OH + Cr2O7–2

(aq) + 8 H+

(aq) 3 CH2O + 2 Cr+3

(aq) + 7 H2O

Na equação acima o reagente orgânico e o inorgânico sofrem, respectivamente, reações de:

a) Substituição, substituição. d) Oxidação, redução. b) Adição, eliminação. e) Redução, oxidação. c) Eliminação, adição.

033 – (UFPE – 1a fase/93) Em qual das reações abaixo não ocorre mudança no estado de oxidação do carbono?

a) C + O2 CO2 d) CH4 + O2 2 CO2 + H2O

b) CO2 + H2O H+ + HCO3– e) CO + ½ O2 CO2

c) Fe2O3 + C 2 Fe + 3 CO

O nox do carbono diminuiu de –1 para –2.

O carbono sofreu redução. Esse reagente é o agente oxidante.

–2 +4 –2 –1 +1 –2

–4 +6 –2 –2 +1 –2

–4 +4 –4 +1

+4 –4 +4 –2

O nox do carbono aumentou de –4 para +4.

O carbono sofreu oxidação. Esse reagente é o agente redutor.


034 – (UFPE – 2a fase/99) Considere as reações:

I – C(grafite) + 2 H2(g) CH4(g)

II – C(grafite) + O2(g) CO2(g)

III – CH4(g) + O2(g) CO2(g) + 2 H2O()

Podemos afirmar que:

I II 0 0 Todas são reações de oxidação-redução. 1 1 Na reação I, o hidrogênio atua como redutor. 2 2 Na reação II, o carbono atua como redutor. 3 3 A maior variação de número de oxidação do carbono ocorre na reação III. 4 4 Somente as reações II e III são reações de oxidação-redução.

035 – (UFPE – Univasf/2008.2) Em uma célula a combustível de carbonato fundido, o metano é usado como combustível. Essa célula trabalha a altas temperaturas e usa uma mistura fundida de carbonatos de lítio e potássio como eletrólito. Em muitas dessas células, o metano é transformado em hidrogênio e monóxido de carbono, de acordo com a equação química balanceada. Em relação a esse processo, é correto afirmar que:

CH4(g) + H2O(g) CO(g) + 3H2(g)

a) o metano é o agente oxidante. d) não há variação no número de oxidação do hidrogênio. b) a água é o agente redutor. e) o carbono no metano é oxidado. c) não há variação no número de oxidação do carbono.

036 – (UFPE – CTG/2010.2) A energia que consumimos em nossos organismos pode ser representada como sendo oriunda da respiração, através da reação da glicose com o oxigênio, na seguinte reação:

C6(H2O)6 + 6 O2 6 CO2 + 6 H2O.

Se a mesma reação fosse realizada em uma célula eletroquímica, poderíamos dizer que:

a) o carbono atua como agente oxidante. b) o oxigênio molecular estaria no cátodo. c) o número de elétrons transferidos por mol de glicose é 6. d) o número de oxidação do carbono na glicose é -4. e) o hidrogênio atua como agente redutor.

037 – (UFPE – Ensino a distância/2010.2) O “bafômetro” é um instrumento usado pela polícia para testar motoristas suspeitos de terem ingerido alguma bebida alcoólica acima do permitido. A base química desse equipamento é uma reação redox. Se num bafômetro, que possui uma solução ácida de dicromato de potássio, for soprado ar contendo álcool, a seguinte reação química ocorrerá:

3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 22 H2O cor laranja cor verde

O nível de álcool no sangue do motorista pode ser determinado rapidamente medindo-se o grau de mudança da cor laranja para o verde.

Quanto a essa reação, é correto afirmar que:

a) o íon potássio sofre oxidação. b) o íon hidrogênio sofre redução. c) o etanol é o agente oxidante. d) o íon dicromato sofre redução. e) o íon dicromato é o agente redutor.

800oC

Ni


Testes de Fixação

038 – (Unicap – Qui. II/93) Esta questão diz respeito às propriedades do carbono.

I II 0 0 O carbono ativado é tetravalante, pois possui quatro elétrons desemparelhados. 1 1 O ponto de fusão e ebulição dos compostos orgânicos, em geral, é inferior ao dos compostos inorgânicos. 2 2 O grande número de compostos orgânicos, se comparado com os inorgânicos, deve-se à propriedade do

carbono de formar cadeias. 3 3 Nos compostos orgânicos, há predominância de ligação heteropolar. 4 4 O carbono pode assumir o número de oxidação 0 (zero).

039 – (Unicap – Qui. I/96)

I II 0 0 No composto CH3COOH, existem 7 elétrons sigma e 1 elétron pi. 1 1 A cadeia CH3 – CH2 – CH2 – COO – CH2 – CH3 é alifática, normal homogênea e saturada. 2 2 Na estrutura (CH3)2 CHCCCHCCH2, encontramos três carbonos hibridizados em sp. 3 3 Carbono terciário é aquele que está ligado a quaisquer três outros átomos. 4 4 Toda cadeia alicíclica é fechada.

040 – (FAFI – MG) Sobre o benzeno, C6H6, estão corretas as seguintes afirmações, exceto:

a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados. b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, confirmada por estudos espectroscópicos e de

cristalografia por raios X. c) Todos os ângulos de ligações valem 120o

devido à equivalência entre as ligações carbono-carbono. d) O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os 6 elétrons π estão espalhados igualmente nos 6 carbonos e não localizados entre os pares de átomos de

carbono. 041 – (ITA-SP) A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio existente(s) na molécula de metano (CH4) pode(m) ser

interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio, com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:

a) Quatro orbitais p. d) Um orbital s e três orbitais p. b) Quatro orbitais sp3. e) Um orbital p e três orbitais sp2. c) Um orbital híbrido sp

3.

042 – (PUC-RS) O ácido etilenodiaminotetracético, conhecido como EDTA, utilizado como antioxidante em margarinas,

de fórmula apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada e homogênea. c) acíclica, saturada e homogênea. e) cíclica, insaturada e homogênea. b) acíclica, saturada e heterogênea. d) cíclica, saturada e heterogênea.


MAIS RECENTES Testes dos Maiores Vestibulares de Pernambuco

043 – (Enem – 2ª Prova/2009) O lixo orgânico de casa – constituído de restos de verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas de grama, entre outros –, se for depositado nos lixões, pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores indesejáveis. Entretanto, sua reciclagem gera um excelente adubo orgânico, que pode ser usado no cultivo de hortaliças, frutíferas e plantas ornamentais. A produção do adubo ou composto orgânico se dá por meio da compostagem, um processo simples que requer alguns cuidados especiais. O material que é acumulado diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com auxílio de ferramentas adequadas, semanalmente, de forma a homogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo periodicamente. O material de restos de capina pode ser intercalado entre uma camada e outra de lixo da cozinha. Por meio desse método, o adubo orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses.

Como usar o lixo orgânico em casa? Ciência Hoje, v. 42, jun. 2008 (adaptado).

Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu próprio adubo orgânico, tenha seguido o procedimento descrito no texto, exceto no que se refere ao umedecimento periódico do composto. Nessa situação,

A) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. b) o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi transformada em composto. c) a falta de água no composto vai impedir que microrganismos decomponham a matéria orgânica. d) a falta de água no composto iria elevar a temperatura da mistura, o que resultaria na perda de nutrientes

essenciais. e) apenas microrganismos que independem de oxigênio poderiam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em

adubo. 044 – (Enem – 1ª Aplicação/2010) O texto “o vôo das folhas” traz uma visão dos índios Ticunas para um fenômeno

usualmente observado na natureza:

O vôo das folhas Com o vento as folhas se movimentam. E quando caem no chão ficam paradas em silêncio. Assim se forma o ngaura. O ngaura cobre o chão da floresta, enriquece a terra e alimenta as árvores. As folhas velhas morrem para ajudar o crescimento das folhas novas. Dentro de ngaura vivem aranhas, formigas, escorpiões, centopéias, minhocas, cogumelos e vários tipos de outros seres pequenos. As folhas também caem no lago, nos igarapés e igapós.

A natureza segundo os Ticunas/Livro das Árvores. Organização Geral dos Professores Bilígues Ticunas, 2000.

Na visão dos índios Ticunas, a descrição sobre o ngaura permite classificá-lo como um produto diretamente relacionado ao ciclo

a) da água. b) do oxigênio. c) do fósforo. d) do carbono e) do nitrogênio 045 – (IFPE/2009 – Tecnologia em Gestão ambiental) A primeira utilização do gás natural, no mundo, ocorreu ha cerca

de 3.000 anos na China, onde um vazamento natural de gás permitiu a sua coleta e transporte para ser inflamado e usado para evaporar água salgada, no sentido de obter sal. Hoje, o gás natural e empregado principalmente como combustível de automóveis e na indústria. Sabendo que o principal componente do gás natural e o gás metano (CH4), assinale, entre as alternativas abaixo, a única verdadeira.

a) O metano e um composto polar. b) A molécula do metano tem geometria trigonal. c) O átomo de carbono no metano tem numero de oxidação igual a – 4. d) O gás metano e muito solúvel na água. e) O átomo de carbono no metano tem hibridação sp2.


046 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Cientistas da Austrália descobriram um meio de produzir roupas que se limpam sozinhas. A equipe de pesquisadores usou nanocristais de dióxido de titânio (TiO2) que, sob ação da luz solar, são capazes de decompor as partículas de sujeira na superfície de um tecido. O estudo apresentou bons resultados com fibras de algodão e seda. Nesses casos, foram removidas manchas de vinho, bastante resistentes. A nanocamada protetora pode ser útil na prevenção de infecções em hospitais, uma vez que o dióxido de titânio também mostrou ser eficaz na destruição das paredes celulares de microorganismos que provocam infecções. O termo nano vem da unidade de medida nanômetro, que é a bilionésima parte de 1 metro.

Veja. Especial Tecnologia. São Paulo: Abril, set. 2008 (adaptado).

A partir dos resultados obtidos pelos pesquisadores em relação ao uso de nanocristais de dióxido de titânio na produção de tecidos e considerando uma possível utilização dessas substâncias no combate às infecções hospitalares, pode-se associar que os nanocristais de dióxido de titânio

a) são pouco eficientes em ambientes fechados e escuros. b) Possuem dimensões menores que a de seus átomos formadores. c) são pouco eficientes na remoção de partículas de sujeira de natureza orgânica. d) destroem microorganismos causadores de infecções, por meio de osmose celular. e) interagem fortemente com material orgânico devido a sua natureza apolar.

047 – (Enem – 2ª aplicação/2010) O aquecimento global, ocasionado pelo aumento do efeito estufa, tem como uma de suas causas a disponibilização acelerada de carbono para atmosfera. Essa disponibilização acontece, por exemplo, na queima de combustíveis fósseis, como a gasolina, os óleos e o carvão, que libera o gás carbônico (CO2) para atmosfera. Por outro lado, a produção de metano (CH4), outro gás causador do efeito estufa, está associada à pecuária e a degradação de matéria orgânca em aterros sanitários.

Apesar dos problemas causados pela disponibilização acelerada dos gases citados, eles são imprescindíveis à vida na Terra e importantes para a manutenção do equilíbrio ecológico, porque, por exemplo, o

a) metano é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. b) metano é fonte de hidrogênio para os organismos fotossintetizantes. c) gás carbônico é fonte de energia para os organismos fotossintetizantes. d) gás carbônico é fonte de carbono para os organismos fotossintetizantes. e) gás carbônico é fonte de oxigênio molecular para os organismos heterotróficos aeróbios.

048 – (Enem – 2ª aplicação/2010) Um molusco, que vive no litoral oeste dos EUA, pode redefinir tudo o que se sabe

sobre a divisão entre animais e vegetais. Isso porque o molusco (Elysia chlorotica) é um híbrido de bicho com planta. Cientistas americanos descobriram que o molusco conseguiu incorporar um gene das algas e, por isso, desenvolveu a capacidade de fazer fotossíntese. É o primeiro animal a se “alimentar” apenas de luz e CO2, como as plantas.

GARATONI, B. Superinteressante. Edição 276, mar. 2010 (adaptado).

A capacidade de o molusco fazer fotossíntese deve estar associada ao fato de o gene incorporado permitir que ele passe a sintetizar

a) clorofila, que utiliza a energia do carbono para produzir glicose. b) citocromo, que utiliza a energia da água para formar oxigênio. c) clorofila, que doa elétrons para converter gás carbônico em oxigênio. d) citocromo, que doa elétrons da energia luminosa para produzir glicose. e) clorofila, que transfere a energia da luz para compostos orgânicos.


049 – (UFPE – 2ª fase/2011) Conforme noticiado pela imprensa, "uma substância comum, mas em um formato ncomum" rendeu aos cientistas de origem russa Andre Geim e Konstantim Novoselov o Premio Nobel de Física de 2010. A substância denominada grafeno, uma folha superresistente de carbono isolada do grafite, de apenas um átomo de espessura, na qual os átomos estão arranjados em uma sucessão de hexágonos microscópicos, constitui o mais fino e forte material conhecido, sendo um excelente condutor de eletricidade e calor.

Jornal O Globo (06/10/2010)

O conhecimento da disposição hexagonal do arranjo dos átomos de carbono no grafeno (veja figura), da configuração eletrônica do carbono, do número de ligações e ângulos entre elas, em cada átomo, permite prever a ocorrência de ligações covalentes:

I II 0 0 do tipo σ entre os átomos de carbono. 1 1 do tipo π entre os átomos de carbono. 2 2 entre orbitais híbridos sp dos átomos de carbono. 3 3 entre orbitais híbridos sp2 dos átomos de carbono. 4 4 entre orbitais híbridos sp3 dos átomos de carbono.

050 – (UFPE – 2ª fase/2011) O ácido acetil salicílico (AAS) é um importante analgésico sintético: ácido acetil salicílico

Sobre este ácido e os átomos de carbono assinalados na figura acima, podemos afirmar que:

I II 0 0 o carbono 1 tem hibridação sp3 1 1 a ligação entre o carbono 2 e o oxigênio é do tipo sp2-p. 2 2 existem ao todo 4 ligações π (pi). 3 3 o carbono 3 forma ligações com ângulos de 120 graus entre si. 4 4 o carbono 4 pertence a um grupamento ácido carboxílico.

Comentários:


051 – (Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia de Pernambuco – IFPE/2010) O efeito estufa vem causando grande dor de cabeça a cientistas do mundo inteiro, sendo um dos principais objetivos das pesquisas desses cientistas reduzir a emissão de gases responsáveis por esse processo, como: gás carbônico (CO2), proveniente da queima de combustíveis fósseis e desflorestamento, dióxido de enxofre (SO2), proveniente de erupções vulcânicas e queima de combustíveis fósseis, metano (CH4), proveniente da matéria orgânica anaeróbica, presente no lixo de aterros sanitários e óxido nitroso (N2O), proveniente da degradação de fertilizantes e dejetos animais. As geometrias corretas para as moléculas CO2, SO2 , CH4 e N2O, responsáveis pelo efeito estufa, estão espectivamente indicadas na alternativa:

a) Linear, angular, tetraédrica e linear b) Linear, linear, piramidal e angular c) Angular, angular, triangular e tetraédrica d) Triangular, triangular, tetraédrica e linear e) Triangular, angular, piramidal e trigonal

052 – (UFPE – 2ª fase/2009) O elemento carbono ( Z=6 ) pode ser encontrado na forma de grafite ou diamante, entre

outras. Com oxigênio molecular ( Z=8 ), a combustão da grafite ou do diamante pode produzir monóxido e/ou dióxido de carbono. Sobre este assunto, é correto afirmar que:

I II 0 0 grafite e diamante são variedades alotrópicas do carbono. A diferença entre elas está nas ligações químicas

que os átomos de carbono realizam em cada substância. 1 1 grafite, diamante e dióxido de carbono são substâncias simples. Nestas substâncias encontramos somente

ligações covalentes. 2 2 no diamante, o carbono apresenta orbitais híbridos do tipo sp3, enquanto que na grafite os orbitais são do tipo

sp2. 3 3 o oxigênio apresenta o mesmo estado de oxidação nas moléculas de monóxido e de dióxido de carbono. Por

outro lado, o carbono está mais oxidado na molécula do dióxido de carbono do que no monóxido de carbono. 4 4 todas as substâncias mencionadas no texto acima são covalentes apolares.

053 – (UFPE – 2ª fase/2009) O nitrogênio (Z=7) é um importante constituinte dos sistemas biológicos, particularmente nas proteínas. No entanto, boa parte do nitrogênio se encontra na atmosfera na forma de molécula diatômica. Industrialmente, sua fixação se dá pela reação do nitrogênio molecular com gás hidrogênio (Z=1), para produzir amônia. Sobre esse assunto, analise as afirmações abaixo.

I II 0 0 A reação de fixação é uma reação redox, onde o nitrogênio atua como agente redutor. 1 1 O átomo de nitrogênio é mais eletronegativo que o átomo de hidrogênio. 2 2 A molécula de nitrogênio apresenta uma ligação σ (sigma) e duas ligações π (pi). 3 3 Cada átomo de nitrogênio, na molécula diatômica, apresenta um par de elétrons não compartilhados. 4 4 Os coeficientes estequiométricos do nitrogênio, do hidrogênio e da amônia na reação de fixação, são 1, 3 e 2,

respectivamente.

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Gabarito de Introdução à Química Orgânica

No Resposta No Resposta No Resposta No Resposta

001 016 031 046

002 017 032 047

003 018 033 048

004 019 034 049

005 020 035 050

006 021 036 051

007 022 037 052

008 023 038 053

009 024 039

010 025 040

011 026 041

012 027 042

013 028 043

014 029 044

015 030 045

Introdução à Química Orgânica

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