MICOTOXINAS Prof. Dr. Sergio Paulo Severo de Souza Diniz Biólogo, Mestre em Bioquímica, Doutor em...

MICOTOXINASMICOTOXINAS

Prof. Dr. Sergio Paulo Severo de Souza DinizProf. Dr. Sergio Paulo Severo de Souza DinizBiólogo, Mestre em Bioquímica, Doutor em Ciências Biológicas

Pos-Doctor em Bioquímica Fitopatologica

Professor Associado - Departamento de Bioquímica

Universidade Estadual de Maringá, PR

Email – [email protected]

Prof. Dr. Sergio Paulo Severo de Souza Diniz

Os Fungos, também denominados mofos ou bolores, são Os Fungos, também denominados mofos ou bolores, são

microrganismos multicelulares e filamentosos, cuja estrutura é mais bem microrganismos multicelulares e filamentosos, cuja estrutura é mais bem

observada ao microscópio, sendo por isso designado de microfungos, ao observada ao microscópio, sendo por isso designado de microfungos, ao

contrário dos cogumelos, que são os macrofungos. E esses fungos que ao contrário dos cogumelos, que são os macrofungos. E esses fungos que ao

infestarem os grãos e alimentos produzem substâncias tóxicas ou não.infestarem os grãos e alimentos produzem substâncias tóxicas ou não.

Micotoxina é o termo usado para descrever substâncias tóxicas Micotoxina é o termo usado para descrever substâncias tóxicas

formadas durante o crescimento de fungos, o que está associado a formadas durante o crescimento de fungos, o que está associado a

mudanças na natureza física do alimento no sabor, odor e aparência. mudanças na natureza física do alimento no sabor, odor e aparência.

Fungos principalmente do gênero Fungos principalmente do gênero Aspergillus, PenicilliumAspergillus, Penicillium e e FusariumFusarium estão estão

largamente distribuídos na natureza e, portanto, muitas vezes, contaminam largamente distribuídos na natureza e, portanto, muitas vezes, contaminam

alimentos frescos e também alimentos processados.alimentos frescos e também alimentos processados.

INTRODUÇÃO

O termo micotoxinas abrange uma diversificada série de compostos, O termo micotoxinas abrange uma diversificada série de compostos,

originários de diferentes precursores e vias metabólicas, reunidos originários de diferentes precursores e vias metabólicas, reunidos

segundo o grau e tipos de toxicidade ao homem a aos animais superiores.segundo o grau e tipos de toxicidade ao homem a aos animais superiores.

Micotoxicose, é o envenenamento produzido por micotoxinas.Micotoxicose, é o envenenamento produzido por micotoxinas.

Os produtos que podem veicular micotoxinas para o homem ou animais Os produtos que podem veicular micotoxinas para o homem ou animais

são os seguintes:são os seguintes:

1) 1) produtos agrícolasprodutos agrícolas: cereais, sementes, oleaginosas, frutos, vegetais;: cereais, sementes, oleaginosas, frutos, vegetais;

2) 2) rações industrializadas;rações industrializadas;

3) 3) produtos de origem animalprodutos de origem animal:: leite e derivados, carnes, embutidos; leite e derivados, carnes, embutidos;

4) 4) queijos curados por fungosqueijos curados por fungos;;

5) 5) alimentos orientais fermentados:alimentos orientais fermentados:

6) 6) produtos obtidos por fermentaçãoprodutos obtidos por fermentação: cerveja, aditivos alimentares e : cerveja, aditivos alimentares e

vitaminas.vitaminas.

Tipos de alimentosTipos de alimentosGêneros/ Espécie potencialmente tóxicosGêneros/ Espécie potencialmente tóxicos Micotoxina potencialMicotoxina potencial

Trigo, Farinha, Pão, Farinha de Trigo, Farinha, Pão, Farinha de milho, milho pipoca, milho, milho pipoca, Banana.Banana.

Aspergillus flavusAspergillus flavusA. ochraceusA. ochraceusA. versicolorA. versicolorFusarium Fusarium sppspp

Penicillium citrinumPenicillium citrinumP. citreo-viride, P. cyclopium, P. P. citreo-viride, P. cyclopium, P.

martensii, P. patulum,martensii, P. patulum,P. puberulum.P. puberulum.

Aflatoxina, ocratoxina, Aflatoxina, ocratoxina, esterigmacistina, patulina, esterigmacistina, patulina, ácido penicílico.ácido penicílico.

Deoxinivalenol, nivalenol, Deoxinivalenol, nivalenol, zearalenona.zearalenona.

Amendoim, Pecã.Amendoim, Pecã. Aspergillus flavusAspergillus flavusA. ochraceusA. ochraceusA. versicolorA. versicolor

Penicillium cyclopium,Penicillium cyclopium,P. expansum, P. citrinum.P. expansum, P. citrinum.

Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, esterigmatocistina.esterigmatocistina.

Maçãs,Maçãs,Produtos de maçãProdutos de maçã

Penicillium expansumPenicillium expansum PatulinaPatulina

Tortas de carne, Pó de cacau, Tortas de carne, Pó de cacau, Queijo.Queijo.

Aspergillus flavusAspergillus flavusCladosporiumCladosporium spp spp

Penicillium viridicatum,Penicillium viridicatum,P. roqueforti. P. roqueforti. P. patulum,P. patulum,P. commune.P. commune.

Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, ácido penicílico.ácido penicílico.

Salame, Lingüiça,Salame, Lingüiça,Maturados, Presunto,Maturados, Presunto,Curado, Carne mofada, Queijo.Curado, Carne mofada, Queijo.

Aspergillus flavusAspergillus flavusA. ochraceusA. ochraceusA. versicolorA. versicolor

Penicillium viridicatumPenicillium viridicatumP. cyclopiumP. cyclopium

Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, ácido penicílico, ácido penicílico, esterigmatocistina.esterigmatocistina.

Pimenta do reino, pimenta Pimenta do reino, pimenta vermelha.vermelha.

Aspergillus flavusAspergillus flavusA. ochraceusA. ochraceus

PenicilliumPenicillium spp spp Aflatoxinas, ocratoxina.Aflatoxinas, ocratoxina.

Feijão, Soja, Milho,Feijão, Soja, Milho,Sorgo, cevadaSorgo, cevada

Aspergillus flavusAspergillus flavusA. ochraceusA. ochraceusA. versicolorA. versicolorAlternaria Alternaria sppsppCladosporiumCladosporium spp spp

Penicillium viridicatum,Penicillium viridicatum,P. cyclopium, P. citrinum,P. cyclopium, P. citrinum,P. expansum, P. islandicum, P. urticae.P. expansum, P. islandicum, P. urticae.

Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, ácido penicílico, ácido penicílico, esterigmatocistina, citrinina, esterigmatocistina, citrinina, griseofulvina. Alternariol, griseofulvina. Alternariol, altenuene, altertoxina.altenuene, altertoxina.

Doces refrigerados e Doces refrigerados e congeladoscongelados

Aspergillus flavusAspergillus flavusA. versicolorA. versicolor

Penicillium viridicatum,Penicillium viridicatum,P. cyclopium, P. citrinum,P. cyclopium, P. citrinum,P. martensii, P. palitans,P. martensii, P. palitans,P. puberulum, P. roquefortiP. puberulum, P. roqueforti

Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, Aflatoxinas, ocratoxina, patulina, citrinina, ácido penicílico, citrinina, ácido penicílico, esterigmatocistina.esterigmatocistina.

Alimentos mofados, de Alimentos mofados, de supermercados.supermercados.

Penicillium cyclopiumPenicillium cyclopiumFusarium oxysporumFusarium oxysporumF. solanumF. solanum

Aspergillus Aspergillus sppspp Acido penicílico, possíveis outras Acido penicílico, possíveis outras toxinas.toxinas.

Toxina T-2Toxina T-2

Alimentos estocados em casa, Alimentos estocados em casa, Refrigerados ou não.Refrigerados ou não.

PenicilliumPenicillium spp spp AspergillusAspergillus spp spp Aflatoxinas, ácido cógico, Aflatoxinas, ácido cógico, ocratoxina, ácido penicílico.ocratoxina, ácido penicílico.

Formação das MicotoxinasFormação das Micotoxinas

Os fungos que produzem micotoxinas Os fungos que produzem micotoxinas dividem-se em dois grupos: dividem-se em dois grupos:

- Os que - Os que atacam antes da colheitaatacam antes da colheita (fungos de campo, Ex. (fungos de campo, Ex. FusariumFusarium graminearium, Aspergillus flavus)graminearium, Aspergillus flavus)

- Os que ocorrem - Os que ocorrem após a colheitaapós a colheita (fungos (fungos de armazenamento, Ex. de armazenamento, Ex. Penicillium Penicillium verucossum, Aspergillus flavusverucossum, Aspergillus flavus))

Condições favoráveis para a Condições favoráveis para a produção de micotoxinasprodução de micotoxinas

1º. 1º. UmidadeUmidade - a ausência de água disponível no alimento evita o - a ausência de água disponível no alimento evita o

crescimento de fungos; por isso, deve-se evitar situações em que crescimento de fungos; por isso, deve-se evitar situações em que

alimentos sejam armazenados em condições de elevada umidade. alimentos sejam armazenados em condições de elevada umidade.

2º. 2º. PHPH -os fungos crescem numa faixa de pH que varia de 2 a 8. As -os fungos crescem numa faixa de pH que varia de 2 a 8. As

aflatoxinas possuem crescimento ótimo na faixa de pH de 5 a 7.aflatoxinas possuem crescimento ótimo na faixa de pH de 5 a 7.

3º. 3º. Composição química do alimentoComposição química do alimento - em geral, alimentos com - em geral, alimentos com

alto teor de carboidratos são mais favoráveis a altas produções de alto teor de carboidratos são mais favoráveis a altas produções de

aflatoxina do que oleaginosas, com exceção do amendoim ou aflatoxina do que oleaginosas, com exceção do amendoim ou

alimentos com alto teor de proteína. alimentos com alto teor de proteína.

4º. 4º. Potencial redoxPotencial redox - Os fungos são energicamente aeróbicos. - Os fungos são energicamente aeróbicos.

Condições de atmosfera reduzida de oxigênio retardam o crescimento Condições de atmosfera reduzida de oxigênio retardam o crescimento

de fungos e podem chegar a inibir completamente o seu de fungos e podem chegar a inibir completamente o seu

desenvolvimento. desenvolvimento.

5º. 5º. Temperatura Temperatura - A temperatura ótima para o crescimento do fungo é - A temperatura ótima para o crescimento do fungo é

a mesma para a produção máxima de sua toxina. Em geral, a a mesma para a produção máxima de sua toxina. Em geral, a

temperatura ótima é de 20 a 30ºC, podendo-se considerar a temperatura ótima é de 20 a 30ºC, podendo-se considerar a

temperatura mínima de 3 a 7ºC. Se durante o armazenamento de temperatura mínima de 3 a 7ºC. Se durante o armazenamento de

produtos agrícolas, a temperatura for baixa, os fungos psicrófilos (que produtos agrícolas, a temperatura for baixa, os fungos psicrófilos (que

se desenvolvem à baixas temperaturas) poderão crescer, e com isso se desenvolvem à baixas temperaturas) poderão crescer, e com isso

elevar a temperatura em determinados pontos, oferecendo condições elevar a temperatura em determinados pontos, oferecendo condições

propícias para uma contaminação secundária. propícias para uma contaminação secundária.

6º. 6º. Interação microbianaInteração microbiana - fungos toxigênicos raramente ocorrem sós - fungos toxigênicos raramente ocorrem sós

em alimentos naturais; eles coexistem com outros fungos e algumas em alimentos naturais; eles coexistem com outros fungos e algumas

leveduras e bactérias.leveduras e bactérias.

Tipos de micotoxinasTipos de micotoxinas AflatoxinasAflatoxinas: São as micotoxinas mais estudadas, devido a sua ação : São as micotoxinas mais estudadas, devido a sua ação

hepatocarcinogenica e altamente toxigenica.hepatocarcinogenica e altamente toxigenica.

Primeiro IsolamentoPrimeiro Isolamento: Foi a partir do : Foi a partir do Aspergillus flavus Aspergillus flavus em 1961 por Sargeant em 1961 por Sargeant et. al.et. al.

Fungos Produtores de AflatoxinasFungos Produtores de Aflatoxinas

Inicialmente, o Inicialmente, o Aspergillus flavusAspergillus flavus foi o único fungo responsabilizado pela foi o único fungo responsabilizado pela produção de aflatoxina. Posteriormente, com o avanço das pesquisas produção de aflatoxina. Posteriormente, com o avanço das pesquisas voltadas para compostos que contaminam os alimentos, descobriu-se que voltadas para compostos que contaminam os alimentos, descobriu-se que outros microorganismos também produzem tais compostos, dentre os quais: outros microorganismos também produzem tais compostos, dentre os quais: temos temos Aspergillus parasiticusAspergillus parasiticus, , Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Aspergillus niger, Aspergillus oryzae, Aspergillus citrinum, Aspergillus effusus, Aspergillus ruber, Aspergillus Aspergillus citrinum, Aspergillus effusus, Aspergillus ruber, Aspergillus ochraceus, Aspergillus wentii, Aspergillusochraceus, Aspergillus wentii, Aspergillus ostianum, Aspergillus fumigatus e ostianum, Aspergillus fumigatus e Aspergillus frenesii.Aspergillus frenesii. Do gênero Do gênero Penicillium,Penicillium, temos o temos o Penicillium puberulumPenicillium puberulum, , PenicilliumPenicillium citrinum, Penicillium variable e Penicillium frequentans. citrinum, Penicillium variable e Penicillium frequentans. E aindaE ainda Rhizopus sp.Rhizopus sp.

O O Aspergillus parasiticusAspergillus parasiticus, que predomina nos países tropicais, é considerado , que predomina nos países tropicais, é considerado um dos mais ativos produtores, produzindo principalmente as aflatoxinas um dos mais ativos produtores, produzindo principalmente as aflatoxinas B1, B2, G1 e G2, enquanto o B1, B2, G1 e G2, enquanto o Aspergillus flavusAspergillus flavus produz B1 e G1. produz B1 e G1.

Alimentos susceptíveisAlimentos susceptíveis As aflatoxinas são as que possuem efeitos mais abrangentes As aflatoxinas são as que possuem efeitos mais abrangentes

afetando, amendoim, milho armazenado, canjica gritz, quireras e afetando, amendoim, milho armazenado, canjica gritz, quireras e resíduos, semente de algodão, centeio, sorgo, trigo, cevada, resíduos, semente de algodão, centeio, sorgo, trigo, cevada, nozes, ervilha, semente de girassol, sementes oleaginosas, aveia, nozes, ervilha, semente de girassol, sementes oleaginosas, aveia, arroz, painço, castanha do Pará, pistache, avelãs, soja, leite e arroz, painço, castanha do Pará, pistache, avelãs, soja, leite e produtos lácteos, ovos, produtos cárneos curados, algumas frutas produtos lácteos, ovos, produtos cárneos curados, algumas frutas secas e chás. Em quantidades diminutas foram encontradas no secas e chás. Em quantidades diminutas foram encontradas no fígado de ovinos, suínos e de aves de corte.fígado de ovinos, suínos e de aves de corte.

Animais susceptíveisAnimais susceptíveis A susceptibilidade dos animais à aflatoxina pode ser classificada A susceptibilidade dos animais à aflatoxina pode ser classificada

em três níveis, a saber: a) Muito susceptíveis: (DL menor que em três níveis, a saber: a) Muito susceptíveis: (DL menor que 1mg/kg peso vivo) trutas, marrequinhos, cobaias, coelhos, cães, 1mg/kg peso vivo) trutas, marrequinhos, cobaias, coelhos, cães, gatos e peruzinhos. b) Susceptíveis: (DL até 10 mg/kg) porcos, gatos e peruzinhos. b) Susceptíveis: (DL até 10 mg/kg) porcos, bezerros, pintinhos, frangos, codornas, faisões, vacas, marta, bezerros, pintinhos, frangos, codornas, faisões, vacas, marta, ratos e macacos. c) Pouco susceptíveis: carneiros e camundongosratos e macacos. c) Pouco susceptíveis: carneiros e camundongos

SintomasSintomas O efeito da Aflatoxina é acumulativo e depende da dose e frequencia da ingestão O efeito da Aflatoxina é acumulativo e depende da dose e frequencia da ingestão

da mesma.da mesma.

Efeitos no homemEfeitos no homem: Imunossupressão, síndrome de Reye (torna mais susceptível : Imunossupressão, síndrome de Reye (torna mais susceptível à hepatite B), câncer primário no fígado, hemorragias e morte.à hepatite B), câncer primário no fígado, hemorragias e morte.

Efeitos específicos em espécies animaisEfeitos específicos em espécies animais: : -Perus e marrecos-Perus e marrecos: Fígado aumentado com zonas de necrose periportal, : Fígado aumentado com zonas de necrose periportal,

hemorragia e persistência da gordura, proliferação dos dutos biliares, hepatomas, hemorragia e persistência da gordura, proliferação dos dutos biliares, hepatomas, hemorragia, anorexia, fraqueza das pernas, das asas. Mortehemorragia, anorexia, fraqueza das pernas, das asas. Morte

-Frangos e poedeiras-Frangos e poedeiras: Redução do crescimento e da eficiência dos antibióticos. : Redução do crescimento e da eficiência dos antibióticos. Fígado e rins descoloridos, pigmentados, e um pouco aumentados, fibrose, Fígado e rins descoloridos, pigmentados, e um pouco aumentados, fibrose, acumulação de gordura. Hemorragia, anorexia, fraqueza das pernas, das asas. acumulação de gordura. Hemorragia, anorexia, fraqueza das pernas, das asas. Diminuição da produção de ovos, gema pálida, ovos menores, casca frágil, pontos Diminuição da produção de ovos, gema pálida, ovos menores, casca frágil, pontos pretos etc. Desenvolvimento menor dos embriões. Redução do ganho de pesopretos etc. Desenvolvimento menor dos embriões. Redução do ganho de peso

-Suínos-Suínos: Necrose centrilobular, fibrose. Proliferação dos dutos biliares. Problemas : Necrose centrilobular, fibrose. Proliferação dos dutos biliares. Problemas nos rins. Hemorragias. Ataxia. Menor peso das crias e menor taxa de sobrevivência. nos rins. Hemorragias. Ataxia. Menor peso das crias e menor taxa de sobrevivência. Perda de peso. MortePerda de peso. Morte

-Bovinos-Bovinos: Necrose centrilobular. Fibrose. Infecção no miocárdio. Síndrome nervosa. : Necrose centrilobular. Fibrose. Infecção no miocárdio. Síndrome nervosa. Infertilidade. Diminuição da gordura do leite. Redução do consumo de ração. Ataxia.Infertilidade. Diminuição da gordura do leite. Redução do consumo de ração. Ataxia.

-Eqüinos-Eqüinos: Dano ao fígado. Anorexia. Hemorragia. Convulsões. Morte.: Dano ao fígado. Anorexia. Hemorragia. Convulsões. Morte. -Coelhos-Coelhos: Dano ao fígado e rins. Hemorragia. Morte.: Dano ao fígado e rins. Hemorragia. Morte. -Peixes-Peixes: Dano ao fígado e rins. Pouco desenvolvimento. Morte.: Dano ao fígado e rins. Pouco desenvolvimento. Morte.

Características químicasCaracterísticas químicas

Aflatoxina B1Aflatoxina B1

Fórmula QuímicaFórmula Química: C17H12O6;: C17H12O6;

Peso MolecularPeso Molecular: 312,2782 g/mol;: 312,2782 g/mol;

NomeNome: 2,3,6a: 2,3,6a,9a,9a-tetrahidro-4--tetrahidro-4-met-oxiciclopental [c]furo met-oxiciclopental [c]furo [3’,2’:4,5]furo [2,3h][1] [3’,2’:4,5]furo [2,3h][1] benzopirano1,11-dion;benzopirano1,11-dion;

Propriedade FísicaPropriedade Física: Estado : Estado cristalino;cristalino;

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 168 – 269ºC;: 168 – 269ºC;

FluorescênciaFluorescência: azul;: azul;

Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []D – 558º na ]D – 558º na presença de clorofórmio;presença de clorofórmio;

DL50DL50: 0,364 mg/Kg - Dose oral por : 0,364 mg/Kg - Dose oral por dia em pato adulto (peso vivo);dia em pato adulto (peso vivo);

Primeira IdentificaçãoPrimeira Identificação: Carnaghan : Carnaghan et. al. em 1963.et. al. em 1963.

OO

O

COH3

O O

Aflatoxina B2Aflatoxina B2

Fórmula Química:Fórmula Química: C17H14O6; C17H14O6;


NomeNome: 2,3,6a: 2,3,6a,8,9,9a,8,9,9a-Hexahidro--Hexahidro-4metoxiciclopental[c]furo[3’,2’:4,4metoxiciclopental[c]furo[3’,2’:4,5]furo[2,3-h] 5]furo[2,3-h] [1]benzopirano1,11-dion;[1]benzopirano1,11-dion;



FluorescênciaFluorescência: azul;: azul;



Primeira IdentificaçãoPrimeira Identificação: Hartley et. : Hartley et. al. em 1963.al. em 1963.

OO

O

COH3

O O

Aflatoxina G1Aflatoxina G1



NomeNome: 3,4,7a: 3,4,7a,10a,10a-Tetrahidro-5--Tetrahidro-5-metoxi-1H, 12H -metoxi-1H, 12H -furo[3’,2’:4,5]furo[2,3-h] pirano furo[3’,2’:4,5]furo[2,3-h] pirano [3,4–c] [1]benzopirano1,12-dion;[3,4–c] [1]benzopirano1,12-dion;



FluorescênciaFluorescência: verde;: verde;



Primeira IdentificaçãoPrimeira Identificação: Weinreb : Weinreb Buchi em 1971.Buchi em 1971.

OO

O

COH3

O O

O

Aflatoxina G2Aflatoxina G2



NomeNome: 3,4,7a: 3,4,7a,9,10,10a,9,10,10a-Hexahidro-5--Hexahidro-5-metoxi-1H, 12H -metoxi-1H, 12H -furo[3’,2’:4,5]furo[2,3-h] pirano [3,4–furo[3’,2’:4,5]furo[2,3-h] pirano [3,4–c] [1]benzopirano1,12-dion;c] [1]benzopirano1,12-dion;

Propriedade FísicaPropriedade Física: Estado cristalino;: Estado cristalino;


FluorescênciaFluorescência: verde-azul;: verde-azul;


DL50DL50: 3,45 mg/Kg - Dose oral por dia em : 3,45 mg/Kg - Dose oral por dia em pato adulto (peso vivo);pato adulto (peso vivo);

Primeira IdentificaçãoPrimeira Identificação: Weinreb Buchi : Weinreb Buchi em 1971.em 1971. OO

O

COH3

O O

O

Aflatoxina M1Aflatoxina M1



NomeNome: 2,3,6a,9a-Tetrahidro-9a-hidroxi-4-: 2,3,6a,9a-Tetrahidro-9a-hidroxi-4-metoxiciclopental[c]furo[3’,2’:4,5]furo[2,3metoxiciclopental[c]furo[3’,2’:4,5]furo[2,3-h] [1]benzopirano-1,11-dion. 4--h] [1]benzopirano-1,11-dion. 4-hidroxiaflatoxina B1;hidroxiaflatoxina B1;

Propriedade FísicaPropriedade Física: Estado cristalino, na : Estado cristalino, na presença de metanol;presença de metanol;

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 299ºC;: 299ºC;

FluorescênciaFluorescência: azul-violeta;: azul-violeta;

Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []D – 280º na presença ]D – 280º na presença de dimetilformamida;de dimetilformamida;

DL50DL50: 0,302 mg/Kg - Dose oral por dia em : 0,302 mg/Kg - Dose oral por dia em patinho (peso vivo);patinho (peso vivo);

Primeira IdentificaçãoPrimeira Identificação: Carnaghan et. al. : Carnaghan et. al. em 1963.em 1963. OO COH3

O O

OHO

Aflatoxina M2Aflatoxina M2



NomeNome: 2,3,6a,8,9,9a-Hexahidro-9a-: 2,3,6a,8,9,9a-Hexahidro-9a-hidroxi-4-metoxiciclopental c]furo hidroxi-4-metoxiciclopental c]furo 3’,2’:4,5] furo[2,3-h] [1]benzopirano-3’,2’:4,5] furo[2,3-h] [1]benzopirano-1,11-dion. 4-hidroxiaflatoxina B2;1,11-dion. 4-hidroxiaflatoxina B2;

Propriedade FísicaPropriedade Física: Estado cristalino na : Estado cristalino na presença de metanol-clorofórmio;presença de metanol-clorofórmio;


FluorescênciaFluorescência:: violeta; violeta;

Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []D – 280º na ]D – 280º na presença de dimetilformamida;presença de dimetilformamida;

DL50DL50: 1,228 mg/Kg - Dose oral por dia : 1,228 mg/Kg - Dose oral por dia em patinho (peso vivo);em patinho (peso vivo);

Primeira IdentificaçãoPrimeira Identificação: Carnaghan et. : Carnaghan et. al. em 1963.al. em 1963.

OO COH3

O O

OHO

O amendoim e a AflatoxinaO amendoim e a Aflatoxina

A ocorrência das aflatoxinas é maior no A ocorrência das aflatoxinas é maior no

amendoim porque é o produto preferido pelo amendoim porque é o produto preferido pelo

fungo e, também, porque muitas vezes há fungo e, também, porque muitas vezes há

demora e chuvas no período de secagem após o demora e chuvas no período de secagem após o

arranquio. Entretanto, sua maior incidência se dá arranquio. Entretanto, sua maior incidência se dá

quando o amendoim é batido, ensacado e quando o amendoim é batido, ensacado e

armazenado com umidade elevada e quando armazenado com umidade elevada e quando

reumedece depois de estar seco.reumedece depois de estar seco.

Ácido FusáricoÁcido Fusárico O ácido fusárico é considerado o metabólito secundário tóxico mais importante O ácido fusárico é considerado o metabólito secundário tóxico mais importante

produzido pelo fungo produzido pelo fungo Fusarium oxysporumFusarium oxysporum (Marasas et. al., 1984). O baixo peso (Marasas et. al., 1984). O baixo peso

molecular apresentado por esta micotoxina, favorece o deslocamento da mesma, molecular apresentado por esta micotoxina, favorece o deslocamento da mesma,

através da corrente de transpiração da planta, chegando às folhas do hospedeiro, através da corrente de transpiração da planta, chegando às folhas do hospedeiro,

onde atuam rompendo a permeabilidade das membranas celulares e a capacidade onde atuam rompendo a permeabilidade das membranas celulares e a capacidade

destas em controlar a perda de água pela transpiração (Davis, 1969; Ouchi et al. destas em controlar a perda de água pela transpiração (Davis, 1969; Ouchi et al.

1989; Marley e Hillocks, 1993). 1989; Marley e Hillocks, 1993).

Primeiro isolamento:Primeiro isolamento:Este ácido foi primeiramente isolado por Yabuta e Este ácido foi primeiramente isolado por Yabuta e

colaboradores em 1934 no Japão, como sendo um produto metabólico docolaboradores em 1934 no Japão, como sendo um produto metabólico do Fusarium Fusarium

heterosporumheterosporum Ness que infectava plantas, e que foi posteriormente identificado Ness que infectava plantas, e que foi posteriormente identificado

como como Fusarium moniliforme Fusarium moniliforme Sheld.Sheld.

Fungos produtores: Fungos produtores: Os fungos produtores de ácidoOs fungos produtores de ácido fusárico foram divididos em 3 fusárico foram divididos em 3

classes, em função dos níveis de síntese desta toxina: baixos produtores 1 a 100 classes, em função dos níveis de síntese desta toxina: baixos produtores 1 a 100

g/g; produtores moderados de 100 a 500 g/g; produtores moderados de 100 a 500 g/g; e altos produtores, acima de 500 g/g; e altos produtores, acima de 500

g/g de peso seco do grão de onde foram isolados.g/g de peso seco do grão de onde foram isolados.

Fungos produtores:Fungos produtores: Os fungos produtores de ácidoOs fungos produtores de ácido fusárico fusárico foramforam divididos em 3 classes, em função dos níveis de síntese divididos em 3 classes, em função dos níveis de síntese desta toxina: baixos produtores 1 a 100 desta toxina: baixos produtores 1 a 100 g/g; produtores g/g; produtores moderados de 100 a 500 moderados de 100 a 500 g/g; e altos produtores, acima de 500 g/g; e altos produtores, acima de 500 g/g de peso seco do grão de onde foram isolados. g/g de peso seco do grão de onde foram isolados.

registrou-se a produção de ácido fusárico por 78 estirpes de registrou-se a produção de ácido fusárico por 78 estirpes de Fusarium moniliforme, F. crookwellense, F. subglutinans, F. Fusarium moniliforme, F. crookwellense, F. subglutinans, F. sambucinum,sambucinum, Fusarium nygamai. Fusarium semifectumFusarium nygamai. Fusarium semifectum, , Cephalosporium sppCephalosporium spp, , Fusarium nygamaiFusarium nygamai..

Alimentos susceptíveisAlimentos susceptíveis Este fungo ocorre como saprófita ou parasita não específico em Este fungo ocorre como saprófita ou parasita não específico em

gramíneas, incluindo milho, arroz, trigo, sorgo e cevada.gramíneas, incluindo milho, arroz, trigo, sorgo e cevada.

Ácido fusáricoÁcido fusárico

Características químicasCaracterísticas químicas Ácido FusáricoÁcido Fusárico

Fórmula QuímicaFórmula Química: C10H13N02;: C10H13N02;


NomeNome: Ácido 5-butil-2-: Ácido 5-butil-2-pindinecarboxilico ou Ácido 5-pindinecarboxilico ou Ácido 5-butilpicolinico;butilpicolinico;


Ponto de FusãoPonto de Fusão: 96 - 98ºC;: 96 - 98ºC;

Emite fluorescência azul-violeta;Emite fluorescência azul-violeta;

Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []D – 280º ]D – 280º (solvente dimetilformamida);(solvente dimetilformamida);

DL50DL50: 230 mg/Kg - Dose oral por dia : 230 mg/Kg - Dose oral por dia em rato (peso vivo).em rato (peso vivo).

N

CH3

COOH

Ácido PenicílicoÁcido Penicílico O ácido penicílico foi isolado a partir de milho infectado com O ácido penicílico foi isolado a partir de milho infectado com

Penicillium puberulumPenicillium puberulum em 1913. Atualmente, sabe-se que o em 1913. Atualmente, sabe-se que o mesmo também É produzido por outros membros do mesmo também É produzido por outros membros do genero genero PenicilliumPenicillium e e Aspergillus sendo uma toxina tremorgênica Aspergillus sendo uma toxina tremorgênica tendo como principais sintomas envenamento, os tremores e as tendo como principais sintomas envenamento, os tremores e as convulsões.convulsões.

Primeiro isolamento: Primeiro isolamento: Foi isolado de milho infectado com Foi isolado de milho infectado com Penicillium puberulum por Alsberg e Black em 1913 pelo Penicillium puberulum por Alsberg e Black em 1913 pelo Departamento de Agricultura dos Estados Unidos da América.Departamento de Agricultura dos Estados Unidos da América.

Fungos produtores: Fungos produtores: Aspergillus melleus, Aspergillus ochraceus, Aspergillus melleus, Aspergillus ochraceus, Penicillium puberulum, Penicillium cyclopium, Penicillium thomii, Penicillium puberulum, Penicillium cyclopium, Penicillium thomii, Penicillium suaviolens, Penicillium boarnense, Penicillium olivino-Penicillium suaviolens, Penicillium boarnense, Penicillium olivino-viriall, Penicillium mortersii, Penicillium fenelliae, Penicillium viriall, Penicillium mortersii, Penicillium fenelliae, Penicillium pulitans, pulitans, entre outros entre outros

Ácido PenicílicoÁcido Penicílico

Alimentos susceptíveis: Alimentos susceptíveis: Trigo, farinha, pão,Trigo, farinha, pão, farinha de milho, farinha de milho, milho, milho pipoca, feijão, soja, sorgo, cevada, tortas de carne, milho, milho pipoca, feijão, soja, sorgo, cevada, tortas de carne, pó de cacau, queijo, salame, lingüiça, maturados, presunto, pó de cacau, queijo, salame, lingüiça, maturados, presunto, curados, carne mofada, doces refrigerados e congelados, curados, carne mofada, doces refrigerados e congelados, alimentos mofados de supermercados e alimentos estocados em alimentos mofados de supermercados e alimentos estocados em casa refrigerados ou não.casa refrigerados ou não.

Animais sensiveis: Animais sensiveis: Animais em geral, principalmente os que se Animais em geral, principalmente os que se alimentam de ração de milho e afins, e os homens.alimentam de ração de milho e afins, e os homens.

Sintomas: Sintomas: Carcinogênico, citotóxico, hepatotóxico, dilata Carcinogênico, citotóxico, hepatotóxico, dilata coronárias e artérias pulmonares acarretando tremores, coronárias e artérias pulmonares acarretando tremores, convulsões, Síndrome de Slobber, salivação excessiva. Porém é convulsões, Síndrome de Slobber, salivação excessiva. Porém é considerado um potente agente antimicrobiano. considerado um potente agente antimicrobiano.

Caracteristicas químicasCaracteristicas químicas Ácido penicílicoÁcido penicílico

Fórmula QuímicaFórmula Química: C8H1004;: C8H1004;Peso MolecularPeso Molecular: 170,16 g/mol;: 170,16 g/mol;NomeNome: Ácido 3-metoxi-5-metil-4-oxi-: Ácido 3-metoxi-5-metil-4-oxi-

2,5-hexadienoico;2,5-hexadienoico;Propriedade FísicaPropriedade Física: Cristal : Cristal

rômbico, triclínico ou monoclínico, rômbico, triclínico ou monoclínico, em água (monohidratado);em água (monohidratado);

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 83-84ºC;: 83-84ºC;Emite fluorescênciaEmite fluorescência: transparente;: transparente;Índice de refraçãoÍndice de refração: uv máxima 200 : uv máxima 200

nm;nm;SolubilidadeSolubilidade: Reação ácida torna : Reação ácida torna

vermelho congo em azul, vermelho congo em azul, moderadamente solúvel em água moderadamente solúvel em água fria, solúvel em água quente, fria, solúvel em água quente, álcool, éter, benzeno, clorofórmio.álcool, éter, benzeno, clorofórmio.

DL50DL50: 100 mg/ Kg para ratos: 100 mg/ Kg para ratos

O

CH3O

OOH

Alcalóides de ErgotAlcalóides de Ergot

A primeira menção sobre alcalóides de ergot é datada de 600 a.C., A primeira menção sobre alcalóides de ergot é datada de 600 a.C.,

referindo-se a uma perigosa excrescência encontrada em espigas. Em referindo-se a uma perigosa excrescência encontrada em espigas. Em

400 a.C. alguns registros referem-se a uma grama mortífera que causava 400 a.C. alguns registros referem-se a uma grama mortífera que causava

aborto. Foi observado que a epidemia de ergotismo ocorria após períodos aborto. Foi observado que a epidemia de ergotismo ocorria após períodos

de fome, onde as pessoas, presumivelmente, consumiam colheitas de fome, onde as pessoas, presumivelmente, consumiam colheitas

recentes de grãos contaminados contendo escleródios tóxicos de ergot recentes de grãos contaminados contendo escleródios tóxicos de ergot

produzidos em primaveras úmidas e verões quentes com chuvas.produzidos em primaveras úmidas e verões quentes com chuvas.

O ergotismo, causado por alcalóides altamente tóxicos do “ergot” O ergotismo, causado por alcalóides altamente tóxicos do “ergot”

produzidos pelo gênero produzidos pelo gênero Claviceps sppClaviceps spp, foi o causador de grandes , foi o causador de grandes

epidemias durante a Idade Média na Europa e Ocidente, associada ao epidemias durante a Idade Média na Europa e Ocidente, associada ao

uso de centeio na produção de pão.uso de centeio na produção de pão.

Alcalóides de ErgotAlcalóides de Ergot Primeiro isolamento:Primeiro isolamento: Em 1943, A. Stoll e A. Hoffmann (Jornal da Em 1943, A. Stoll e A. Hoffmann (Jornal da

Sociedade Química) isolaram os alcalóides de ergot, a partir de Sociedade Química) isolaram os alcalóides de ergot, a partir de sclerotia seca do fungo sclerotia seca do fungo Claviceps purpuraClaviceps purpura (Fries) Tul., isolado de (Fries) Tul., isolado de plantas de centeio. plantas de centeio.

Fungos produtores: Fungos produtores: Claviceps spp, Claviceps purpura, Claviceps Claviceps spp, Claviceps purpura, Claviceps paspali.paspali.

Alimentos susceptíveis: Alimentos susceptíveis: Pastagens e gramíneas em geral, Pastagens e gramíneas em geral, centeio, trigo, azevem, milho, aveias, e outros cereais, pão de centeio, trigo, azevem, milho, aveias, e outros cereais, pão de centeio e derivados afins.centeio e derivados afins.

Animais sensiveis:Animais sensiveis: Bovinos, e animais de pastagem e os Bovinos, e animais de pastagem e os homenshomens..

Sintomas:Sintomas: Afeta o sistema nervoso central (vomito, diarréia, Afeta o sistema nervoso central (vomito, diarréia, ataxia, tremores e convulsões, gangrena e morte) provocando ataxia, tremores e convulsões, gangrena e morte) provocando também constrição das arteríolas ou esclerotia e a lesões do também constrição das arteríolas ou esclerotia e a lesões do endotélio capilar, levando à necrose gangrenosa das endotélio capilar, levando à necrose gangrenosa das extremidades. Nos bovinos os sintomas que provoca consistem extremidades. Nos bovinos os sintomas que provoca consistem em sintomatologia nervosa, sendo a hipersensibilidade aos ruídos em sintomatologia nervosa, sendo a hipersensibilidade aos ruídos e aos movimentos a característica dominante.e aos movimentos a característica dominante.

Caracteristicas químicasCaracteristicas químicas ErgotaminaErgotamina

Fórmula QuímicaFórmula Química: C33H35N5O5;: C33H35N5O5;


NomeNome: 12’Hidroxi-2’-metil-5’: 12’Hidroxi-2’-metil-5’--(fenilmetil) ergotaman-3’, (fenilmetil) ergotaman-3’, 6’,18-trione;6’,18-trione;


Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []25D – 125º ]25D – 125º a 155º em clorofórmio;a 155º em clorofórmio;

DL50DL50: 62,80 mg/ Kg de peso vivo : 62,80 mg/ Kg de peso vivo de rato.de rato.

N

HN

HCH3

CHNH N

O O

CH3O

N

CH2C6H6

OH

ErgocristinaErgocristina

Fórmula QuímicaFórmula Química: C35H39N5O5;: C35H39N5O5;


Nome:Nome: 12’Hidroxi- 12’Hidroxi-2’-(1-metiletil)-5’2’-(1-metiletil)-5’-(fenilmetil) -(fenilmetil) ergotaman-3’, 6’,18-trione;ergotaman-3’, 6’,18-trione;

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 155 a 157ºC;: 155 a 157ºC;

Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []25D – 183º ]25D – 183º

em clorofórmioem clorofórmio DL50DL50: 62,80 mg/ Kg de peso vivo : 62,80 mg/ Kg de peso vivo

de rato.de rato.

N

HN

HCH3

CHNH N

O O

O

N

CH2C6H6

H

CH(CH3)2

O OH

ErgonovinaErgonovina

Fórmula QuímicaFórmula Química: C19H23N3O2: C19H23N3O2Peso MolecularPeso Molecular: 325,39 g/mol.: 325,39 g/mol.NomeNome: 9,10-Dihidro-N-(2-hidroxi-: 9,10-Dihidro-N-(2-hidroxi-

1-metiletil)-6-metilergolina-8-1-metiletil)-6-metilergolina-8-carboxamida.carboxamida.

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 162ºC: 162ºCÍndice de refraçãoÍndice de refração: [: []25D + 90º ]25D + 90º

– 16º em piridina.– 16º em piridina.DL50DL50: 8,26 mg/ Kg de peso vivo : 8,26 mg/ Kg de peso vivo

de rato.de rato.É o principal alcalóide de ergot.É o principal alcalóide de ergot.

HOCH2CHCHOC

N

NH

CH3

CH3

ErgosinaErgosina

Forma molecularForma molecular: C30H37N5O5: C30H37N5O5

Peso MolecularPeso Molecular: 547,64 g/mol.: 547,64 g/mol.

NomeNome: 12’Hidroxi-2’-metil-5’: 12’Hidroxi-2’-metil-5’--(metilpropil) ergotaman-3’, (metilpropil) ergotaman-3’, 6’,18-trione6’,18-trione

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 228ºC: 228ºC

Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []25D – 161º ]25D – 161º em clorofórmio.em clorofórmio.

DL50DL50: 8,26 mg/ Kg de peso vivo : 8,26 mg/ Kg de peso vivo de rato.de rato.

N

HN

HCH3

CHNH N

O O

O

N

CH(CH3)2

OH

ErgocorninaErgocornina

Forma molecularForma molecular: C31H39N5O5: C31H39N5O5Peso MolecularPeso Molecular: 561,66 g/mol.: 561,66 g/mol.NomeNome: 12’Hidroxi-2’-5’: 12’Hidroxi-2’-5’-di(1--di(1-

metiletil) ergotaman-3’, 6’,18-metiletil) ergotaman-3’, 6’,18-trionetrione

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 181ºC: 181ºCÍndice de refraçãoÍndice de refração: [: []20D– 110º ]20D– 110º

em piridina e – 175º em em piridina e – 175º em clorofórmio.clorofórmio.

DL50DL50: 1,17mg/Kg de peso: 1,17mg/Kg de peso vivo vivo de rato.de rato.

N

HN

HCH3

CHNH

O O

O

N

CH2CH(CH3)2

CH(CH3)2

HN

OH

CITRININACITRININA Esta toxina afeta o sistema renal no homem, promovendo alterações ao Esta toxina afeta o sistema renal no homem, promovendo alterações ao

nível da membrana mitocondrial. Paralelamente, a citrinina apresenta nível da membrana mitocondrial. Paralelamente, a citrinina apresenta

propriedades antifúngicas, inibindo também o crescimento de leveduras, propriedades antifúngicas, inibindo também o crescimento de leveduras,

tais como tais como Saccharomyces cerevisaeSaccharomyces cerevisae..

Foi demonstrado que a Ocratoxina A e Ctrinina, interferem no Foi demonstrado que a Ocratoxina A e Ctrinina, interferem no

metabolismo do ferro (Fe) no organismo. Na natureza estas duas toxinas metabolismo do ferro (Fe) no organismo. Na natureza estas duas toxinas

poderiam afetar a absorção deste elemento de outros microorganismos poderiam afetar a absorção deste elemento de outros microorganismos

competidores. A possibilidade de estas toxinas interferirem na absorção do competidores. A possibilidade de estas toxinas interferirem na absorção do

ferro poderia causar nefropatia.ferro poderia causar nefropatia.

A concentração de fosfato e o pH são fatores determinantes na produção de A concentração de fosfato e o pH são fatores determinantes na produção de

citrinina. citrinina.

Primeiro IsolamentoPrimeiro Isolamento: Isolado por Hethrington em Londres em 1931.: Isolado por Hethrington em Londres em 1931.

CitrininaCitrinina

Fungos produtoresFungos produtores:: AspergillusAspergillus niveus, Penicillium citrinum, niveus, Penicillium citrinum,

Penicillium canascens, Penicillium citreaviride, Penicillium Penicillium canascens, Penicillium citreaviride, Penicillium

fallatanum, Penicillium implicatum, Penicillium jenseni, Penicillium fallatanum, Penicillium implicatum, Penicillium jenseni, Penicillium

velutinem, Penicillium viridicatum, Penicillium steckii velutinem, Penicillium viridicatum, Penicillium steckii e e Monascus Monascus

ruber.ruber.

Alimentos susceptíveisAlimentos susceptíveis: : Tem sido encontrada como Tem sido encontrada como

contaminante natural em trigo, centeio, milho, cevada e aveia. Foi contaminante natural em trigo, centeio, milho, cevada e aveia. Foi

parte do problema do arroz amarelo no Japão de pós-guerra.parte do problema do arroz amarelo no Japão de pós-guerra.

Animais sensíveisAnimais sensíveis: : Mamíferos, tais como homens, suínos e cães, e Mamíferos, tais como homens, suínos e cães, e

nas aves.nas aves.

CitrininaCitrinina

Sintomas: Sintomas: Os principais sintomas provocados pela ingestão desta Os principais sintomas provocados pela ingestão desta

toxina são em mamíferos, nefrotoxicose com polidipsia e poliúria, toxina são em mamíferos, nefrotoxicose com polidipsia e poliúria,

e um ligeiro dano hepático, em forma de infiltração gordurosa A e um ligeiro dano hepático, em forma de infiltração gordurosa A

ação tóxica sobre os rins consiste em glomerulonefrete, ação tóxica sobre os rins consiste em glomerulonefrete,

deformação e aumento dos túbulos renais. Em aves, hipertrofia deformação e aumento dos túbulos renais. Em aves, hipertrofia

renal, aumento no consumo de água, fezes aquosas.renal, aumento no consumo de água, fezes aquosas.

Caracteristicas químicasCaracteristicas químicas CitrininaCitrinina

Fórmula QuímicaFórmula Química: C13H14O5.: C13H14O5.

Peso MolecularPeso Molecular: 250,24 g/mol.: 250,24 g/mol.

NomeNome: Ácido 4,6-dihidro-8-: Ácido 4,6-dihidro-8-hidroxi-3, 4,5-trimetil-6-oxi-hidroxi-3, 4,5-trimetil-6-oxi-3H-2-benzopirano-7-3H-2-benzopirano-7-carboxílico.carboxílico.

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 175º C: 175º C

Emite fluorescênciaEmite fluorescência: amarelo-: amarelo-limão em álcoollimão em álcool

DL50DL50: 33 a 67 mg/Kg para ratos : 33 a 67 mg/Kg para ratos adultosadultos

O

O

O

O

CH3

CH3

CH3

O

ESTERIGMATOCISTINAESTERIGMATOCISTINA É uma micotoxina caracterizada pelo sistema de anel É uma micotoxina caracterizada pelo sistema de anel

dehidrofenobenzofurano acoplado a uma xantona. Sendo um dehidrofenobenzofurano acoplado a uma xantona. Sendo um composto intermediário, juntamente os seus derivados o-metil da composto intermediário, juntamente os seus derivados o-metil da síntese das aflatoxina.síntese das aflatoxina.

Fungos Produtores: Fungos Produtores: Os fungos produtores de esterigmatocistina Os fungos produtores de esterigmatocistina são dentre outros, são dentre outros, Aspergillus rugulosus,Aspergillus rugulosus, Aspergillus versicolor, Aspergillus versicolor, Aspergillus nidulans, Chaetomium thielariodeum, Chaetomium Aspergillus nidulans, Chaetomium thielariodeum, Chaetomium udagawae, Aspergillus chevaler, Aspergillus ruber e Aspergillus udagawae, Aspergillus chevaler, Aspergillus ruber e Aspergillus amstelodami.amstelodami.

Alimentos susceptíveis: Alimentos susceptíveis: Desenvolve-se bem em milho e arroz Desenvolve-se bem em milho e arroz de quatro a sete dias à temperatura de 26ºC com uma umidade de quatro a sete dias à temperatura de 26ºC com uma umidade de 14%. Em pães e bolos cresce à temperatura de 20ºC após 10 de 14%. Em pães e bolos cresce à temperatura de 20ºC após 10 dias de incubação. dias de incubação. E ainda café, nozes, amendoim, pecã, E ainda café, nozes, amendoim, pecã, queijo, feijão, soja, sorgo, trigo, cevada e outros cereais, farinha, queijo, feijão, soja, sorgo, trigo, cevada e outros cereais, farinha, pão, farinha de milho, milho pipoca, salame, lingüiça, maturados,pão, farinha de milho, milho pipoca, salame, lingüiça, maturados,

presuntos curados, carne mofada, doces refrigerados e presuntos curados, carne mofada, doces refrigerados e congelados.congelados.

EsterigmatocistinaEsterigmatocistina Animais sensíveisAnimais sensíveis: : As espécies animais mais suscetíveis são os As espécies animais mais suscetíveis são os

ratos, patinhos e camundongos, e os mamíferos em geral.ratos, patinhos e camundongos, e os mamíferos em geral.

SintomasSintomas: : É uma toxina com efeitos assemelhados ao da É uma toxina com efeitos assemelhados ao da aflatoxina B-1, afetando a proliferação dos ductos biliares, aflatoxina B-1, afetando a proliferação dos ductos biliares, pleomorfismo nuclear, necrose renal, hemorragia e necrose pleomorfismo nuclear, necrose renal, hemorragia e necrose hepática. É considerada hepatocarcinogênica. hepática. É considerada hepatocarcinogênica.

Os principias sintomas provocados pela ingestão desta toxina são Os principias sintomas provocados pela ingestão desta toxina são em mamíferos, efeitos carcinogênicos, alterações degenerativas em mamíferos, efeitos carcinogênicos, alterações degenerativas do fígado, rins e coração, necrose tubular. Em aves, necrose renal, do fígado, rins e coração, necrose tubular. Em aves, necrose renal, má formação, mortalidade e diminuição do embrião, necrose má formação, mortalidade e diminuição do embrião, necrose hepática. Inibe a incorporação de timidina, indicando uma inibição hepática. Inibe a incorporação de timidina, indicando uma inibição da síntese do DNA. da síntese do DNA.

Características químicasCaracterísticas químicas EsterigmatocistinaEsterigmatocistina

Fórmula QuímicaFórmula Química: C18H12O5: C18H12O5

Peso MolecularPeso Molecular: 308,29 g/mol: 308,29 g/mol

NomeNome: 8-hidroxi-6metil-3a, 12c – : 8-hidroxi-6metil-3a, 12c – dihidro-furo [3’,2’,4,5] dihidro-furo [3’,2’,4,5] furo[2,3c]xante-7onafuro[2,3c]xante-7ona

Propriedade FísicaPropriedade Física: cristal: cristal

DL50DL50: 166 mg/Kg em ratos: 166 mg/Kg em ratos OO

O

O

OH

CH3O

FUMONISINASFUMONISINAS A ocorrência das fumonisinas em alimentos principalmente em milho tem A ocorrência das fumonisinas em alimentos principalmente em milho tem

sido relacionada às doenças muitas delas fatais em animais. A toxidez mais sido relacionada às doenças muitas delas fatais em animais. A toxidez mais dramática ocorre em cavalos e outros eqüinos, causando a LEM (leuco-dramática ocorre em cavalos e outros eqüinos, causando a LEM (leuco-encefalomalácia), que se caracteriza pela formação de cavitações na encefalomalácia), que se caracteriza pela formação de cavitações na substância branca do cérebro acompanhada de amolecimento da mesma, substância branca do cérebro acompanhada de amolecimento da mesma, resultando em morte. Além de edema pulmonar em suínos e câncer hepático resultando em morte. Além de edema pulmonar em suínos e câncer hepático em ratos. Em humanos, as fumonisinas têm causado câncer de esôfago e em ratos. Em humanos, as fumonisinas têm causado câncer de esôfago e fígado. fígado.

Esta toxina é produzida pelas cepas de Esta toxina é produzida pelas cepas de Fusarium moliniformeFusarium moliniforme, organismo , organismo constantemente associado aos grãos de milho.constantemente associado aos grãos de milho.

É consenso que as fumonisinas mais tóxicas são as denominadas B1, B2 e B3, É consenso que as fumonisinas mais tóxicas são as denominadas B1, B2 e B3, produzidas por produzidas por Fusarium moniliformeFusarium moniliforme Sheldon, Sheldon, Fusarium proliferatumFusarium proliferatum (Matsushima) Nuremberg e (Matsushima) Nuremberg e Fusarium subglutinansFusarium subglutinans. As outras fumonisinas . As outras fumonisinas diferem entre si pela ausência de um dos grupos de hidroxila livres na diferem entre si pela ausência de um dos grupos de hidroxila livres na posição C-5 ou C-10. Suspeita-se que FA1 e FA2 não sejam toxinas naturais, posição C-5 ou C-10. Suspeita-se que FA1 e FA2 não sejam toxinas naturais, mas que surjam no processo de extração e purificação. A estrutura das mas que surjam no processo de extração e purificação. A estrutura das fumonisinas é muito similar a da fitotoxina AAL, patotoxina produzida por fumonisinas é muito similar a da fitotoxina AAL, patotoxina produzida por Alternaria alternata f. spAlternaria alternata f. sp. . LycopersicLycopersici, que incita o cancro da haste em i, que incita o cancro da haste em tomateiros suscetíveis.tomateiros suscetíveis.

FumonisinasFumonisinas Fungos ProdutoresFungos Produtores: : Fusarium moniliformeFusarium moniliforme, , Fusarium proliferatum,Fusarium proliferatum,

Fusarium nygamai,Fusarium nygamai, Fusarium proliferatumFusarium proliferatum, , Fusarium anthophilium,Fusarium anthophilium, Fusarium nygamai,Fusarium nygamai, Fusarium dlaminiFusarium dlamini, , Fusarium naviformeFusarium naviforme. Porém os . Porém os produtores das fumonisinas mais tóxicas são: produtores das fumonisinas mais tóxicas são: Fusarium moniliformeFusarium moniliforme Sheldon, Sheldon, Fusarium proliferatumFusarium proliferatum (Matsushima) Nuremberg e (Matsushima) Nuremberg e Fusarium Fusarium subglutinanssubglutinans..

Alimentos susceptíveis:Alimentos susceptíveis: Milho e seus derivados, milheto e sorgo dentre Milho e seus derivados, milheto e sorgo dentre outros.outros.

Animais sensíveis:Animais sensíveis: Cavalos, bois, coelhos, e animais em geral que Cavalos, bois, coelhos, e animais em geral que se alimentam com milho ou ração feita do milho, e suínos, além dos se alimentam com milho ou ração feita do milho, e suínos, além dos homens.homens.

SintomasSintomas: Nos cavalos, bois e coelhos provoca leuco-encefalomalácia: : Nos cavalos, bois e coelhos provoca leuco-encefalomalácia: amolecimento e cavitações (buracos) na substância branca do cérebro, amolecimento e cavitações (buracos) na substância branca do cérebro, resultando em morte. Em suínos, provoca inchaço nos pulmões: "edema resultando em morte. Em suínos, provoca inchaço nos pulmões: "edema pulmonar dos suínos". pulmonar dos suínos".

Características químicasCaracterísticas químicas Fumonisina B1Fumonisina B1

Fórmula QuímicaFórmula Química: : C34H59NO15C34H59NO15


NomeNome: 2-amino-12,16-: 2-amino-12,16-dimetil–3,510-tri-hidroxi-dimetil–3,510-tri-hidroxi-14,15 propano-1,2,3 14,15 propano-1,2,3 tricarboxiicosanotricarboxiicosano

DL50DL50: 1,25 mg/ Kg: 1,25 mg/ Kg

CH3

O

O CH3 OH

OH OH

NH2

O

O

CH3CH3

HOOC

COOH

HOOC

COOH

CH3

O

O CH3

OH OH

NH2

O

O

CH3CH3

HOOC

COOH

HOOC

COOH

OcratoxinaOcratoxina

Estes fungos se desenvolvem no trigo armazenado com umidade Estes fungos se desenvolvem no trigo armazenado com umidade

superior a 16% e também em pescado fermentadosuperior a 16% e também em pescado fermentado..Esta toxina é um metabólito do Esta toxina é um metabólito do Aspergillus ochraceus, Aspergillus ochraceus, Penicillium Penicillium

viridicatum, P. verrucosum.viridicatum, P. verrucosum.As ocratoxinas são classificadas em 3 categorias: A, B e C.As ocratoxinas são classificadas em 3 categorias: A, B e C.A ocratoxina A é a mais tóxica. Sendo uma importante neurotoxina.A ocratoxina A é a mais tóxica. Sendo uma importante neurotoxina.Esta toxina em sua ção contaminadora passa para o sangue tanto em Esta toxina em sua ção contaminadora passa para o sangue tanto em

animais e humanos, acumulando-se em diversos órgãos (rim, animais e humanos, acumulando-se em diversos órgãos (rim, cérebro, e cerebelo). cérebro, e cerebelo).

A ocratoxina A, produz uma inibição também na síntese de proteína e A ocratoxina A, produz uma inibição também na síntese de proteína e DNA.DNA.

Esta toxina tem sido usada no controle do crescimento bacteriano de Esta toxina tem sido usada no controle do crescimento bacteriano de E. coli, Streptococcus agalactiae, staphylococcus aureus, Yersinia E. coli, Streptococcus agalactiae, staphylococcus aureus, Yersinia

enterocolitica, Salmonella infantis, Lactobacillus plantarum enterocolitica, Salmonella infantis, Lactobacillus plantarum e e L. L. casei.casei.

OcratoxinaOcratoxina Primeiro Isolamento:Primeiro Isolamento: Isolado em 1965 na África do Sul a Isolado em 1965 na África do Sul a

partir de cepas de Apartir de cepas de Aspergillus ochraceus.spergillus ochraceus.

Fungos produtoresFungos produtores: : Aspergillus ochraceus, Aspergillus Aspergillus ochraceus, Aspergillus alutaceus, Aspergillus alliaceuse e Penicillium viridicatumalutaceus, Aspergillus alliaceuse e Penicillium viridicatum. .

Alimentos susceptíveisAlimentos susceptíveis: : Cereais e outros alimentos, como Cereais e outros alimentos, como feijão, soja, sorgo, trigo, café, cevada, cacau, frutas secas e feijão, soja, sorgo, trigo, café, cevada, cacau, frutas secas e derivados de origem animal como ovos, leite, derivados de derivados de origem animal como ovos, leite, derivados de trigo: farinha, pão, derivados de milho e milho, amendoim, trigo: farinha, pão, derivados de milho e milho, amendoim, pecã, tortas de carne, pó de cacau, queijo, salame, lingüiça, pecã, tortas de carne, pó de cacau, queijo, salame, lingüiça, maturada, presunto, curados, carne mofada, pimenta do maturada, presunto, curados, carne mofada, pimenta do reino, pimenta vermelha, doce refrigerados e congelados reino, pimenta vermelha, doce refrigerados e congelados alimentos estocados em casa refrigerados ou não.alimentos estocados em casa refrigerados ou não.

OcratoxinaOcratoxina

Animais sensíveisAnimais sensíveis: mamíferos e aves em geral.: mamíferos e aves em geral.

SintomasSintomas: o principal orgão atacado é o rim (nefropatia), podendo : o principal orgão atacado é o rim (nefropatia), podendo

ainda atacar o fígado e o intestino delgado. Dentre outros efeitos ainda atacar o fígado e o intestino delgado. Dentre outros efeitos

tóxicos temos, os teratogenicos, imunotóxicos, genotóxicos, tóxicos temos, os teratogenicos, imunotóxicos, genotóxicos,

mutagenicos, carcinogenicos, produzindo ainda hemorragias e mutagenicos, carcinogenicos, produzindo ainda hemorragias e

enterites.enterites.

OcratoxinaOcratoxina Ocratoxina AOcratoxina A

Fórmula QuímicaFórmula Química: C20H18ClNO6: C20H18ClNO6


NomeNome: N((5-cloro-3,4-dihidro-8-: N((5-cloro-3,4-dihidro-8-hidrox-3-metil-1-oxi-1H-2-hidrox-3-metil-1-oxi-1H-2-benzopirano-7-yl) carbonil) benzopirano-7-yl) carbonil) fenilalanina.fenilalanina.

Propriedade FísicaPropriedade Física: Cristal em xileno: Cristal em xileno

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 169º: 169º

Emite fluorescênciaEmite fluorescência: verde: verde

Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []D – 118º ]D – 118º (Clorofórmio)(Clorofórmio)

DL50DL50: 20 a 22 mg/Kg em ratos: 20 a 22 mg/Kg em ratos

N

O OH

O

O

CH3

Cl

H

COOH

Ocratoxina BOcratoxina B Ocratoxina BOcratoxina B

Fórmula QuímicaFórmula Química: C20H19NO6 - não : C20H19NO6 - não possui o cloropossui o cloro

Peso MolecularPeso Molecular: 369,3732 g/mol: 369,3732 g/mol NomeNome: N(3,4-dihidro-8-hidrox-3-metil-: N(3,4-dihidro-8-hidrox-3-metil-

1-oxi-1H-2-benzopirano-7-yl) 1-oxi-1H-2-benzopirano-7-yl) (carbonil) fenilalanina.(carbonil) fenilalanina.

Propriedade FísicaPropriedade Física: Cristal em : Cristal em metanolmetanol

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 221º: 221º Emite fluorescênciaEmite fluorescência: azul: azul Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []D – 35º em ]D – 35º em

metanolmetanol DL50DL50: não é tóxico: não é tóxico

N

O OH

O

O

CH3

H

COOH

Ocratoxina COcratoxina C Ocratoxina COcratoxina C

Fórmula QuímicaFórmula Química: C22H22 : C22H22 ClNO6ClNO6

Peso MolecularPeso Molecular: 431,8716 : 431,8716 g/molg/mol

NomeNome: etil éster de ocratoxina : etil éster de ocratoxina AA

Propriedade FísicaPropriedade Física: Cristal em : Cristal em etanoletanol

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 169º: 169º Emite fluorescênciaEmite fluorescência: verde-: verde-

azuladaazulada Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []D – ]D –

118º (Clorofórmio)118º (Clorofórmio) DL50DL50: quase não apresenta : quase não apresenta

toxicidadetoxicidade

COOH

N

O OH

O

O

CH3

H

Cl

C2H5

PatulinaPatulina É uma micotoxina com atividade carcinogênica, devido É uma micotoxina com atividade carcinogênica, devido

insaturação insaturação , , , junto com a dupla ligação conjugada externa, , junto com a dupla ligação conjugada externa, ligada na posição 4 do anel da lactona.ligada na posição 4 do anel da lactona.

Clavicina, claviformina ou expansina são outras denominações Clavicina, claviformina ou expansina são outras denominações que recebe a patulina. Esta toxina é produzida principalmente que recebe a patulina. Esta toxina é produzida principalmente pelos fungos pelos fungos Penicillium expansumPenicillium expansum, , Aspergillus clavatusAspergillus clavatus e e Byssochlamys níveaByssochlamys nívea. O . O Penicillium expansumPenicillium expansum, fungo parasita , fungo parasita facultativo que ataca frutas previamente danificadas. Em suco de facultativo que ataca frutas previamente danificadas. Em suco de maçã foi detectado até 150000 maçã foi detectado até 150000 g/ Kg em matéria deteriorada.g/ Kg em matéria deteriorada.

A patulina é encontrada com freqüência em frutas como maçã, A patulina é encontrada com freqüência em frutas como maçã, pêra, cidra e em seus sucos. Registra-se também a ocorrência da pêra, cidra e em seus sucos. Registra-se também a ocorrência da toxina em pão embolorado e silagem. toxina em pão embolorado e silagem.

A patulina é um agente mutagênico e possuindo efeitos tóxicos A patulina é um agente mutagênico e possuindo efeitos tóxicos sobre o trato gastrointestinal e sistemas nervoso central e sobre o trato gastrointestinal e sistemas nervoso central e imunológico, em ratos. Assim como, inibe a proliferação de células imunológico, em ratos. Assim como, inibe a proliferação de células fetais de pulmão em humanos.fetais de pulmão em humanos.

PatulinaPatulina Primeiro Isolamento: FPrimeiro Isolamento: Foi isolado de oi isolado de Penicillium Penicillium

expansumexpansum por Birkinshaw et. al. em 1943. por Birkinshaw et. al. em 1943.

Fungos Produtores: Fungos Produtores: Aspergillus clavatus, Aspergillus Aspergillus clavatus, Aspergillus claviforme, Aspergillus giganteus, Aspergillus terreus, claviforme, Aspergillus giganteus, Aspergillus terreus, Penicillium patulum, Penicillium roqueforti, Penicillium Penicillium patulum, Penicillium roqueforti, Penicillium expansum, Penicillium variable, Penicillium claviforme, expansum, Penicillium variable, Penicillium claviforme, Penicillium lapidosum, Penicillium melinii, Penicillium Penicillium lapidosum, Penicillium melinii, Penicillium rugolosum e Penicillium equinum, e Gymmoascus spp.rugolosum e Penicillium equinum, e Gymmoascus spp.

Alimentos susceptíveis: Alimentos susceptíveis: A patulina é comum em sucos A patulina é comum em sucos de frutas, principalmente de maçãs, trigo, farinha, pão, de frutas, principalmente de maçãs, trigo, farinha, pão, farinha de milho, milho pipoca, amendoim, pecã, tortas de farinha de milho, milho pipoca, amendoim, pecã, tortas de carne, pó de cacau, queijo, salame, lingüiça, maturados, carne, pó de cacau, queijo, salame, lingüiça, maturados, presunto, curado, carne mofada, feijão, sorgo, soja, milho, presunto, curado, carne mofada, feijão, sorgo, soja, milho, cevada, doces refrigerados ou congelados, e plantas cevada, doces refrigerados ou congelados, e plantas forrageiras e para silagem.forrageiras e para silagem.

PatulinaPatulina Animais sensíveis: Animais sensíveis: Os animais suscetíveis a esta toxina são Os animais suscetíveis a esta toxina são

bovinos, suínos, coelhos e ratos, e os homens.bovinos, suínos, coelhos e ratos, e os homens.

Sintomas: Sintomas: Foi detectado carcinogenicidade por injeção Foi detectado carcinogenicidade por injeção subcutânea em ratos. Além disso, administração oral da patulina subcutânea em ratos. Além disso, administração oral da patulina produz irritação estomacal, náuseas e vômitos Porém não há dado produz irritação estomacal, náuseas e vômitos Porém não há dado toxicológico ou epidemiológico publicado indicando se ingestões toxicológico ou epidemiológico publicado indicando se ingestões de patulina são nocivas ou não ao ser humano.de patulina são nocivas ou não ao ser humano.

Os principais sintomas são ação carcinogênica causando edema, Os principais sintomas são ação carcinogênica causando edema, focos hemorrágicos, hipersensibilidade e paralisia dos membros focos hemorrágicos, hipersensibilidade e paralisia dos membros posteriores. posteriores.

Rações contendo patulina provocaram distúrbios no sistema Rações contendo patulina provocaram distúrbios no sistema nervoso bovinos. nervoso bovinos.

PatulinaPatulina Características QuímicasCaracterísticas Químicas

Fórmula QuímicaFórmula Química: C7H6O4: C7H6O4 Peso MolecularPeso Molecular: 154,12 g/mol: 154,12 g/mol NomeNome: 4-hidroxi-4H-furo[3,2-: 4-hidroxi-4H-furo[3,2-

c]pirano-2(6H)-on.c]pirano-2(6H)-on. Propriedade FísicaPropriedade Física: prisma : prisma

compacto em éter ou clorofórmio;compacto em éter ou clorofórmio; Ponto de FusãoPonto de Fusão: 111ºC;: 111ºC; SolubilidadeSolubilidade: Solúvel em água e : Solúvel em água e

solventes orgânicos comuns, solventes orgânicos comuns, excepcionalmente em éter, muito excepcionalmente em éter, muito solúvel em etil e acetato de amila;solúvel em etil e acetato de amila;

DL50DL50: 5 mg/ Kg.: 5 mg/ Kg.

O

O O

OH

RubratoxinasRubratoxinas

As rubratoxinas existem nas configurações A e B. São possuidoras As rubratoxinas existem nas configurações A e B. São possuidoras de um anel de lactona de um anel de lactona insaturado, sendo produzidas pelo insaturado, sendo produzidas pelo Penicillium rubrumPenicillium rubrum. .

A rubratoxina A em associação com a aflatoxina apresenta efeito A rubratoxina A em associação com a aflatoxina apresenta efeito sinérgico. sinérgico.

Ela atua diretamente sobre o sistema nervoso central e fígado, Ela atua diretamente sobre o sistema nervoso central e fígado, sendo os suínos, eqüinos, gado e aves os animais mais afetados. sendo os suínos, eqüinos, gado e aves os animais mais afetados.

A rubratoxina B é mutagênica e teratogênica, é a mais tóxica e o A rubratoxina B é mutagênica e teratogênica, é a mais tóxica e o seu anel de lactona seu anel de lactona insaturado parece ser o responsável por este insaturado parece ser o responsável por este efeito. efeito.

Fungos ProdutoresFungos Produtores: : Penicillium rubrum, Aspergillus flavus.Penicillium rubrum, Aspergillus flavus. Alimentos susceptíveis: Alimentos susceptíveis: A ocorrência em alimentos está A ocorrência em alimentos está

sempre associada ao milho mofado.sempre associada ao milho mofado.

RubratoxinasRubratoxinas Animais sensíveis: Animais sensíveis: Os suínos, eqüinos, gado e aves os animais Os suínos, eqüinos, gado e aves os animais

mais afetados.mais afetados.

SintomasSintomas: : Causa: hipertrofia hepática, atrofia bolsa de fabrício, Causa: hipertrofia hepática, atrofia bolsa de fabrício, má formação dos embriões, salivação, depressão, hiper-má formação dos embriões, salivação, depressão, hiper-excitabilidade, falta de Coordenação motora, eritema, excitabilidade, falta de Coordenação motora, eritema, hemorragias em vários órgãoshemorragias em vários órgãos

RubratoxinasRubratoxinas Características Características QuímicasQuímicas

Fórmula QuímicaFórmula Química: C26H28O11: C26H28O11 Peso MolecularPeso Molecular: 516,51 g/mol: 516,51 g/mol NomeNome: 9a-hidroxi-9-(1-hidroxi-: 9a-hidroxi-9-(1-hidroxi-

heptil)-5-[hidroxi-(6-oxi-3,6-heptil)-5-[hidroxi-(6-oxi-3,6-dihidro-2H-pirano-2-il)- metil]-dihidro-2H-pirano-2-il)- metil]-5,5a,9,9a-tetrahidro-4H-2,7-5,5a,9,9a-tetrahidro-4H-2,7-dioxi-ciclopenta-indaceno-dioxi-ciclopenta-indaceno-1,3,6,8-tetraona.1,3,6,8-tetraona.

Propriedade FísicaPropriedade Física: cristal: cristal DL50DL50: 3,7 mg/ Kg em : 3,7 mg/ Kg em

camundongoscamundongos

O

OH

O

O

O

OH

OO

O

O

OH

ZearalenonaZearalenona A zearalenona é uma das micotoxinas produzida pelo gênero A zearalenona é uma das micotoxinas produzida pelo gênero

FusariumFusarium, principalmente , principalmente Fusarium roseumFusarium roseum, em condições , em condições caracterizadas por alta umidade e baixas temperaturas. Possui caracterizadas por alta umidade e baixas temperaturas. Possui efeito estrogênico (hiperestrogenismo) principalmente em suínos, efeito estrogênico (hiperestrogenismo) principalmente em suínos, resultando em edema, prolapso de vulva, aborto e crescimento de resultando em edema, prolapso de vulva, aborto e crescimento de mamas nos machos.mamas nos machos.

É uma substância derivada do ácido resorcílico. Sendo um É uma substância derivada do ácido resorcílico. Sendo um estrogênio fúngico, produzido juntamente com o deoxinivalenol, e estrogênio fúngico, produzido juntamente com o deoxinivalenol, e demais tricotecenos, além da moniliformina e o butenolideno demais tricotecenos, além da moniliformina e o butenolideno segretado por espécies de segretado por espécies de Fusarium Fusarium que colonizam diferentes que colonizam diferentes vegetais de significativa importância econômica; sendo vegetais de significativa importância econômica; sendo responsável por numerosas micotoxicoses em animais, responsável por numerosas micotoxicoses em animais, especialmente em suínos.especialmente em suínos.

A zearalenona induz modificações hematológicas em ratos, efeitos A zearalenona induz modificações hematológicas em ratos, efeitos citotóxicos e inibitórios sobre a síntese de macromoléculas, tais citotóxicos e inibitórios sobre a síntese de macromoléculas, tais como ácidos nucléicos e proteínas. como ácidos nucléicos e proteínas.

ZearalenonaZearalenona Primeiro IsolamentoPrimeiro Isolamento: : Isolada do fungo Isolada do fungo Fusarium Fusarium

graminearumgraminearum, por Stob em 1962., por Stob em 1962.

Fungos ProdutoresFungos Produtores: : Fusarium róseo, Fusarium Fusarium róseo, Fusarium graminearum.graminearum.

Alimentos susceptíveisAlimentos susceptíveis: : É encontrado principalmente em É encontrado principalmente em grãos de milho armazenado sob condições inadequadas, grãos de milho armazenado sob condições inadequadas, trigo, sorgo, aveia, cevada, centeio, feno e para rações trigo, sorgo, aveia, cevada, centeio, feno e para rações animais e fermentados de milho e sorgo. animais e fermentados de milho e sorgo.

Animais sensíveisAnimais sensíveis: : Todos os mamíferos e aves.Todos os mamíferos e aves.

ZearalenonaZearalenona Sintomas:Sintomas: Em mamíferosEm mamíferos: Prolapso vaginal e retal hipertrofia vulvar : Prolapso vaginal e retal hipertrofia vulvar

destruição ocasional da vagina, aumento das glândulas mamárias, destruição ocasional da vagina, aumento das glândulas mamárias, inibição da fecundação e abortos, presença de natimortos, inibição da fecundação e abortos, presença de natimortos, desenvolvimento de mamas em leitões, falso cio. (com 450 ppb: desenvolvimento de mamas em leitões, falso cio. (com 450 ppb: Mortalidade de fêmeas em lactação. Falta de coordenação-motora Mortalidade de fêmeas em lactação. Falta de coordenação-motora dos membros posteriores, não se alimentam).dos membros posteriores, não se alimentam).

Em avesEm aves: Hipertrofia hepática, renal, cardíaca, fibrose intersticial : Hipertrofia hepática, renal, cardíaca, fibrose intersticial do testículo, efeito no nível de estrogênio, atrofia do testículo e do testículo, efeito no nível de estrogênio, atrofia do testículo e crista.crista.

No homemNo homem afetam primeiramente o trato gastrointestinal e a afetam primeiramente o trato gastrointestinal e a cavidade bucal, dando sensação de queimadura nas mucosas; na cavidade bucal, dando sensação de queimadura nas mucosas; na segunda fase aparecem a leucopenia seguida de fadiga, segunda fase aparecem a leucopenia seguida de fadiga, hemorragia petequial da pele, aumento da fragilidade capilar, hemorragia petequial da pele, aumento da fragilidade capilar, aparecimento de necrose da garganta, mucosa bucal, etc. As aparecimento de necrose da garganta, mucosa bucal, etc. As áreas necrotizadas são infeccionadas rapidamente e aparecem áreas necrotizadas são infeccionadas rapidamente e aparecem anormalidades no quadro hematológico. anormalidades no quadro hematológico.

ZearalenonaZearalenona Características QuímicasCaracterísticas Químicas Fórmula Química: C18H22O5Fórmula Química: C18H22O5 Peso Molecular: 318,36 g/molPeso Molecular: 318,36 g/mol Nome: 3,4,5,6,9,10-Nome: 3,4,5,6,9,10-

Hexahidro–14,16–dihidroxi–3-Hexahidro–14,16–dihidroxi–3-metil–1H-2–metil–1H-2–benzonociclotetradecin-1,7,benzonociclotetradecin-1,7,(8H)-dione(8H)-dione

Propriedade Física: CristalPropriedade Física: Cristal Ponto de Fusão: 164 – 165ºCPonto de Fusão: 164 – 165ºC Índice de refração: [Índice de refração: []25546 - ]25546 -

170,5 º em clorofórmio170,5 º em clorofórmio Solubilidade: Solúvel em Solubilidade: Solúvel em

álcool, éter, benzeno, álcalis, álcool, éter, benzeno, álcalis, praticamente insolúvel em praticamente insolúvel em água.água.

DL50: 3,7 mg/ Kg em DL50: 3,7 mg/ Kg em camundongoscamundongos

OH

OOH

OH OH

H

CH3

TricotecenosTricotecenos É um grupo de aproximadamente 40 micotoxinas É um grupo de aproximadamente 40 micotoxinas

produzidas por fungos do gênero produzidas por fungos do gênero Fusarium.Fusarium. Dentre as Dentre as principais do grupo podem ser mencionadas:principais do grupo podem ser mencionadas: Deoxinivalenol (DON), Toxina T-2 e Nivalenol (NIV).Deoxinivalenol (DON), Toxina T-2 e Nivalenol (NIV).

Os tricotecenos são toxinas que podem causar aos homens Os tricotecenos são toxinas que podem causar aos homens e animais problemas como vômitos, hemorragias, recusa do e animais problemas como vômitos, hemorragias, recusa do alimento, necrose da epiderme, aleucia tóxica alimentar alimento, necrose da epiderme, aleucia tóxica alimentar (ATA), redução do ganho de peso, da produção de ovos e (ATA), redução do ganho de peso, da produção de ovos e leite, interferência com o sistema imunológico e morte. leite, interferência com o sistema imunológico e morte. Ocorrem em grãos como o milho, trigo, cevada e outros. Ocorrem em grãos como o milho, trigo, cevada e outros.

Na micotoxicose aguda os tricotecenos afetam os centros Na micotoxicose aguda os tricotecenos afetam os centros de produção de sangue, o sistema nervoso, o trato de produção de sangue, o sistema nervoso, o trato gastrointestinal e o sistema cardiovascular. gastrointestinal e o sistema cardiovascular.

DeoxinivalenolDeoxinivalenol Dentre os tricotocenos deoxinivalenol (DON) e o nivalenol Dentre os tricotocenos deoxinivalenol (DON) e o nivalenol

desempenham papel de importância. Tem sido comprovada desempenham papel de importância. Tem sido comprovada produção do deoxinivalenol (DON) por várias espécies de produção do deoxinivalenol (DON) por várias espécies de FusariumFusarium que colonizam espigas de cereais acarretando a que colonizam espigas de cereais acarretando a podridão. podridão.

As espécies de As espécies de FusariumFusarium produtoras de deoxinivalenol e produtoras de deoxinivalenol e nivalenol também produzem zearalenona. Também outras nivalenol também produzem zearalenona. Também outras espécies espécies Cephalosporium, MyrotheciumCephalosporium, Myrothecium, , TrichodermaTrichoderma, , SSachybotrys, Microdochium nivale achybotrys, Microdochium nivale secretam esta toxina em secretam esta toxina em meio de cultura. meio de cultura.

As micotoxinas tricotecênicas, dentre elas o deoxinivalenol, As micotoxinas tricotecênicas, dentre elas o deoxinivalenol, apresentam um significativo efeito sobre o processo de apresentam um significativo efeito sobre o processo de divisão de células da ponta de raízes de centeio, trigo, divisão de células da ponta de raízes de centeio, trigo, feijão, favorecendo o decréscimo do índice mitótico. feijão, favorecendo o decréscimo do índice mitótico. Influenciando ainda o nível de síntese protéica.Influenciando ainda o nível de síntese protéica.

DeoxinivalenolDeoxinivalenol Primeiro IsolamentoPrimeiro Isolamento: : Isolado de Isolado de Fusarium roseumFusarium roseum, por Monoaka , por Monoaka

no Japão em 1972.no Japão em 1972.

Fungos ProdutoresFungos Produtores: : Fusarium roseum, Fusarium tricinctum, Fusarium roseum, Fusarium tricinctum, Fusarium equiseti, Fusarium toxicum, Fusarium moniliforme, Fusarium equiseti, Fusarium toxicum, Fusarium moniliforme, Cephalosporium, MyrotheciumCephalosporium, Myrothecium, , TrichodermaTrichoderma, S, Sachybotrys, achybotrys, Microdochium nivale.Microdochium nivale.

Alimentos susceptíveis: Alimentos susceptíveis: Centeio, trigo, feijão, milho e outros Centeio, trigo, feijão, milho e outros cereais, e os derivados destes.cereais, e os derivados destes.

Animais sensíveisAnimais sensíveis: : As espécies animais mais suscetíveis são os As espécies animais mais suscetíveis são os suínos e outros animais de criação.suínos e outros animais de criação.

SintomasSintomas: : Diarréias e perda de peso, necrose da epiderme, Diarréias e perda de peso, necrose da epiderme, hemorragia, respiração problemática hemorragia, respiração problemática

DeoxinivalenolDeoxinivalenol Características QuímicasCaracterísticas Químicas

Fórmula QuímicaFórmula Química: C15H20O6;: C15H20O6; Peso MolecularPeso Molecular: 296,33 g /mol: 296,33 g /mol NomeNome: “12,13. Epoxi-3, 7,15-: “12,13. Epoxi-3, 7,15-

triiydroiytricotec-9-en-8-one; triiydroiytricotec-9-en-8-one; deoxinivalenol”.deoxinivalenol”.

Propriedade FísicaPropriedade Física: Agulhas : Agulhas finas em acetato de etil mais finas em acetato de etil mais éter de petróleoéter de petróleo

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 151 – 153º: 151 – 153º Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []25D + ]25D +

6,35º em etanol6,35º em etanol DL50DL50: 70 – 76,7 mg/ Kg em : 70 – 76,7 mg/ Kg em

ratasratas

OCH3

O

CH3

H

O

OH

OH

H

CH2OH

NivalenolNivalenol O nivalenol (NIV) é uma micotoxina pertencente ao grupo dos O nivalenol (NIV) é uma micotoxina pertencente ao grupo dos

tricotecenos, que em conjunto com o deoxinivalenol (DON), a tricotecenos, que em conjunto com o deoxinivalenol (DON), a fusarenona X e a toxina T-2, são perigosos aos animais e fusarenona X e a toxina T-2, são perigosos aos animais e humanos. As espécies de Fusarium produtoras dessas toxinas humanos. As espécies de Fusarium produtoras dessas toxinas produzem também a zearalenona nos grãos por elas colonizadas. produzem também a zearalenona nos grãos por elas colonizadas.

As espécies produtoras de nivalenol são mais comuns na Austrália As espécies produtoras de nivalenol são mais comuns na Austrália e Japão, sendo menos expressivas nas Américas.e Japão, sendo menos expressivas nas Américas.

Os níveis de nivalenol foram relacionados com a presença de Os níveis de nivalenol foram relacionados com a presença de Fusarium chlamydosporumFusarium chlamydosporum e e Fusarium equisetiFusarium equiseti, em cultivares de , em cultivares de “pearl millet”. A ocorrência de diferentes espécies de Fusarium em “pearl millet”. A ocorrência de diferentes espécies de Fusarium em grãos de cereais é mundialmente reconhecida. Sendo, o grupo dos grãos de cereais é mundialmente reconhecida. Sendo, o grupo dos tricotecenos, o principal, e, portanto, o nivalenol está incluído tricotecenos, o principal, e, portanto, o nivalenol está incluído (Bottalico, 1998).(Bottalico, 1998).

NivalenolNivalenol Primeiro IsolamentoPrimeiro Isolamento:: Micotoxina pertencente ao grupo dos Micotoxina pertencente ao grupo dos

tricotecenos, isolada de tricotecenos, isolada de Fusarium nivaleFusarium nivale, por Tatsuno et. al. em , por Tatsuno et. al. em 1968.1968.

Fungos ProdutoresFungos Produtores: : Fusarium nivale, Fusarium chlamydosporum,Fusarium nivale, Fusarium chlamydosporum, Fusarium equiseti, Fusarium poae Fusarium equiseti, Fusarium poae e e Fusarium culmorum.Fusarium culmorum.

Alimentos susceptíveis: Alimentos susceptíveis: Trigo, farinha, pão, farinha de milho, Trigo, farinha, pão, farinha de milho, milho pipoca, milho, cevada, centeio, entre outros.milho pipoca, milho, cevada, centeio, entre outros.

Animais sensíveisAnimais sensíveis: : Homens e animais no geral, principalmente os Homens e animais no geral, principalmente os que consomem milho. Trigo e seus derivados.que consomem milho. Trigo e seus derivados.

SintomasSintomas: : Diarréias e perda de peso, necrose da epiderme, Diarréias e perda de peso, necrose da epiderme, hemorragia, respiração problemáticahemorragia, respiração problemática..

NivalenolNivalenol Características QuímicasCaracterísticas Químicas

Fórmula Química: C15H20O7;Fórmula Química: C15H20O7; Peso Molecular: 312,32 g/mol;Peso Molecular: 312,32 g/mol; Nome: "(3", 4B, 7")-1 2,13-Nome: "(3", 4B, 7")-1 2,13-

Epoxi-3, 4,7,15-tetra-Epoxi-3, 4,7,15-tetra-hidroxitricothec-9-en -8-one;hidroxitricothec-9-en -8-one;

Propriedade Física: Cristais;Propriedade Física: Cristais; Ponto de Fusão: 222 – 223º C;Ponto de Fusão: 222 – 223º C; Índice de refração: [Índice de refração: []24D + ]24D +

21,54º em etanol;21,54º em etanol; Solubilidade: levemente Solubilidade: levemente

solúvel em água, solúvel em solúvel em água, solúvel em solventes orgânicos polares;solventes orgânicos polares;

DL50: 40DL50: 40g / 10g em ratosg / 10g em ratos

OCH3

O

OH CH3

H

O

OH

OH

CH2OH

H

Toxina T-2Toxina T-2 Cerca de 80 tipos de tricotecenos já foram identificados. A Cerca de 80 tipos de tricotecenos já foram identificados. A

toxina T-2 é um metabólito secundário produzido por fungos toxina T-2 é um metabólito secundário produzido por fungos pertencentes ao gênero pertencentes ao gênero Fusarium.Fusarium.

Esta micotoxina atua sobre o sistema nervoso, imunológico Esta micotoxina atua sobre o sistema nervoso, imunológico e digestivo de aves e suíno; como demais tricotecenos e digestivo de aves e suíno; como demais tricotecenos acarreta imunossupressão, hemorragias no trato acarreta imunossupressão, hemorragias no trato gastrointestinal e recusa alimentar, além de ataxia, inibição gastrointestinal e recusa alimentar, além de ataxia, inibição da síntese de proteínas.da síntese de proteínas.

O ambiente propício a biossíntese desta toxina é O ambiente propício a biossíntese desta toxina é constituído pela temperatura de 8 a 27ºC com alta umidade constituído pela temperatura de 8 a 27ºC com alta umidade (atividade de água superior a 0,95).(atividade de água superior a 0,95).

Toxina T-2Toxina T-2 Primeiro Isolamento: Primeiro Isolamento: Micotoxina dos tricotecenos foi Micotoxina dos tricotecenos foi

isolado de isolado de Fusarium trincinctumFusarium trincinctum, por J. C. Bamburg em , por J. C. Bamburg em 1968.1968.

Fungos Produtores: Fungos Produtores: Fusarium graminearum, Fusarium Fusarium graminearum, Fusarium culmorum, Fusarium crookwellense, Fusarium roseum, culmorum, Fusarium crookwellense, Fusarium roseum, Fusarium trincinctum, Fusarium trincinctum, ee Fusarium moniliforme. Fusarium moniliforme.

Alimentos susceptíveis: Alimentos susceptíveis: Localizam-se principalmente, na Localizam-se principalmente, na espiga do milho em especial quando as colheitas são feitas espiga do milho em especial quando as colheitas são feitas tardiamente. tardiamente.

Animais sensíveis: Animais sensíveis: Homens e animais que se alimentam Homens e animais que se alimentam de milho e seus derivados, principalmente.de milho e seus derivados, principalmente.

Toxina T-2Toxina T-2 SintomasSintomas: E: Efeitos citotóxicos em seres humanos e animais que feitos citotóxicos em seres humanos e animais que

incluem redução na produção dos componentes sangüíneos, incluem redução na produção dos componentes sangüíneos, necrose de pele, inflamação e necrose do aparelho digestivo e necrose de pele, inflamação e necrose do aparelho digestivo e destruição da medula óssea. destruição da medula óssea.

Os sintomas de intoxicação animal compreendem inflamação das Os sintomas de intoxicação animal compreendem inflamação das mucosas, hemorragia, recusa de alimentos, diarréia, aborto e mucosas, hemorragia, recusa de alimentos, diarréia, aborto e desordens nervosas.desordens nervosas.

Em mamíferosEm mamíferos, redução no consumo de alimentos e menor , redução no consumo de alimentos e menor crescimento, dermatite nos pés, nas pernas e pálpebras. crescimento, dermatite nos pés, nas pernas e pálpebras.

Em avesEm aves, baixa produção de ovos, necrose dos tecidos , baixa produção de ovos, necrose dos tecidos linfáticos, necrose da medula óssea e da vesícula biliar, hipertrofia linfáticos, necrose da medula óssea e da vesícula biliar, hipertrofia hepática, hemorragias viscerais, edema subcutâneo, redução da hepática, hemorragias viscerais, edema subcutâneo, redução da quantidade de ovos eclodidos, diminuição da espessura da casca quantidade de ovos eclodidos, diminuição da espessura da casca do ovo, rejeição do alimento e redução da imunidade.do ovo, rejeição do alimento e redução da imunidade.

Toxina T-2Toxina T-2 Características QuímicasCaracterísticas Químicas Fórmula QuímicaFórmula Química: C24H34O9: C24H34O9 Peso MolecularPeso Molecular: 466,53 g/mol: 466,53 g/mol Nome:Nome: (3(3, 4, 4,8,8)-12,13,-)-12,13,-

Epoxitricothec-9-ene-3,4,8,15-Epoxitricothec-9-ene-3,4,8,15-tetrol 4,15-diacetate 8-(3-tetrol 4,15-diacetate 8-(3-methilbutanoato); fusariotoxina T-methilbutanoato); fusariotoxina T-2; insariotoxina; micotoxina T-2;2; insariotoxina; micotoxina T-2;

Propriedade FísicaPropriedade Física: Estado : Estado cristalinocristalino

Ponto de FusãoPonto de Fusão: 151 - 152 ºC: 151 - 152 ºC Índice de refraçãoÍndice de refração: [: []26D = + 15° ]26D = + 15°

em etanol;em etanol; SolubilidadeSolubilidade: Livremente solúvel : Livremente solúvel

em álcool, etil, acetato de etil, em álcool, etil, acetato de etil, cloroformio, DMSO solventes cloroformio, DMSO solventes orgânicos, ligeiramente solúvel em orgânicos, ligeiramente solúvel em éter de petróleo, pouco solúvel em éter de petróleo, pouco solúvel em água;água;

DL50DL50: 4,0 mg/Kg para ratazana; : 4,0 mg/Kg para ratazana; 5,2 mg/Kg para ratos; Dose oral 5,2 mg/Kg para ratos; Dose oral por dia (peso vivo)por dia (peso vivo)

OCH3

O

CH3

H

O

O

OH

H

OCH3

OCH3

OCH3

CH

O

Grãos – Infecção e ColonizaçãoGrãos – Infecção e Colonização IntroduçãoIntrodução

A ocorrência sistemática do fungo nas folhas, colmo, raiz e grãos A ocorrência sistemática do fungo nas folhas, colmo, raiz e grãos são conhecidos de longa data. A germinação, o vigor ou o são conhecidos de longa data. A germinação, o vigor ou o crescimento das plântulas não é necessariamente reduzido em crescimento das plântulas não é necessariamente reduzido em virtude da alta freqüência e extensa colonização. Há evidências de virtude da alta freqüência e extensa colonização. Há evidências de que alguns isolados, por exemplo, de que alguns isolados, por exemplo, de F. moniliformeF. moniliforme produzem produzem sintomas e outros não.sintomas e outros não.

Danos físicos nos grãos, causados por insetos, chuvas de granizo Danos físicos nos grãos, causados por insetos, chuvas de granizo ou outros agentes, torna-se uma importante rota de colonização ou outros agentes, torna-se uma importante rota de colonização de grãos e desenvolvimento da podridão da espiga. Nas plantas de grãos e desenvolvimento da podridão da espiga. Nas plantas produtivas, o produtivas, o F. moniliformeF. moniliforme pode infectar, se desenvolver pode infectar, se desenvolver sistematicamente e colonizar os grãos. O sistematicamente e colonizar os grãos. O F. moniliformeF. moniliforme é é transmitido de semente para plântula, mas a progressão, a partir transmitido de semente para plântula, mas a progressão, a partir de tecido da coroa da plântula para tecidos do colmo da planta em de tecido da coroa da plântula para tecidos do colmo da planta em crescimento, é pouco freqüente.crescimento, é pouco freqüente.

Grãos – Infecção e ColonizaçãoGrãos – Infecção e Colonização ResistênciaResistência Pode ser definida como uma alteração herdável e estável em um Pode ser definida como uma alteração herdável e estável em um

fungo como resposta à aplicação de um fungicida, ou outra fungo como resposta à aplicação de um fungicida, ou outra substancia, resultando na redução da sensibilidade ao produto.O substancia, resultando na redução da sensibilidade ao produto.O termo é usado para linhagens de fungos anteriormente sensíveis, termo é usado para linhagens de fungos anteriormente sensíveis, que por meio de mecanismos de variabilidade, como a mutação, que por meio de mecanismos de variabilidade, como a mutação, reduziram significativamente a sensibilidade ao fungicida. reduziram significativamente a sensibilidade ao fungicida.

SensibilidadeSensibilidade É oposto à resistência, portanto todas as linhagens resistentes É oposto à resistência, portanto todas as linhagens resistentes

apresentam, redução de resistência.apresentam, redução de resistência.

AdaptabilidadeAdaptabilidade É a habilidade de uma linhagem de fungo de se desenvolver, É a habilidade de uma linhagem de fungo de se desenvolver,

reproduzir e sobreviver, comparada a outras linhagens nas reproduzir e sobreviver, comparada a outras linhagens nas mesmas condições. Portanto, é um conceito comparativo.mesmas condições. Portanto, é um conceito comparativo.

Grãos – Infecção e ColonizaçãoGrãos – Infecção e Colonização

A Resistência pode ser cruzada ou múltipla.A Resistência pode ser cruzada ou múltipla.

Resistência CruzadaResistência Cruzada – essa pode ser positiva ou negativa. – essa pode ser positiva ou negativa.

R. Cruzada PositivaR. Cruzada Positiva –resistência a dois ou mais fungicidas, –resistência a dois ou mais fungicidas, conferidas pelo mesmo fator genético.conferidas pelo mesmo fator genético.

R. Cruzada NegativaR. Cruzada Negativa – ocorre quando a resistência a um – ocorre quando a resistência a um fungicida, ao mesmo tempo, aumenta a sensibilidade a um fungicida, ao mesmo tempo, aumenta a sensibilidade a um segundo fungicida.segundo fungicida.

Resistência MúltiplaResistência Múltipla – ocorre quando fatores genéticos – ocorre quando fatores genéticos governam as resistências a dois ou mais fungicidas. governam as resistências a dois ou mais fungicidas.

Técnicas para a determinação de Técnicas para a determinação de ToxinasToxinas

Preparação das AmostrasPreparação das Amostras Devido à distribuição heterogênea das micotoxinas em Devido à distribuição heterogênea das micotoxinas em

produtos agrícolas granulados, há uma grande variabilidade produtos agrícolas granulados, há uma grande variabilidade de procedimentos para amostragem. Estes procedimentos de procedimentos para amostragem. Estes procedimentos são regulamentados pela AOAC International (Associação são regulamentados pela AOAC International (Associação Internacional Oficial de Química AnalíticaInternacional Oficial de Química Analítica).).

A amostra deve ser representativa quanto ao lote a ser A amostra deve ser representativa quanto ao lote a ser analisado. analisado.

Usualmente na avaliação utiliza-se de 50 a 1000 gramas. Usualmente na avaliação utiliza-se de 50 a 1000 gramas. Scussel (1998), sugere que a amostragem seja feita, por Scussel (1998), sugere que a amostragem seja feita, por exemplo, partindo-se de 20 toneladas:exemplo, partindo-se de 20 toneladas:


Quadro 1 – Tamanho da AmostraQuadro 1 – Tamanho da Amostra

Amostragem Preparo de Amostra

Lote Amostra Sub-amostra Amostra p/ Análise

20 ton 20 kg 1 kg 50 g


Os parâmetros que devem orientar o tamanho da Os parâmetros que devem orientar o tamanho da amostra ou seu peso dependem do:amostra ou seu peso dependem do:

(1) Objetivo do estudo (pesquisa ou rotina)(1) Objetivo do estudo (pesquisa ou rotina) (2) Tamanho do lote(2) Tamanho do lote (3) Natureza ou tipo do alimento(3) Natureza ou tipo do alimento (4) Custo (4) Custo (5) Natureza da embalagem(5) Natureza da embalagem (6) Condições de transporte até o laboratório(6) Condições de transporte até o laboratório


Quadro 2 – Classificação dos alimentos quanto à Quadro 2 – Classificação dos alimentos quanto à

distribuição de toxinasdistribuição de toxinas

TipoTipo DescriçãoDescrição

Tipo ITipo I Alimento onde se espera alto grau de heterogeneidade de Alimento onde se espera alto grau de heterogeneidade de Contaminação (grãos, sementes, nozes, frutas secas, grãos Contaminação (grãos, sementes, nozes, frutas secas, grãos triturados).triturados).

Tipo IITipo II Alimento onde é esperado exibir contaminação homogênea Alimento onde é esperado exibir contaminação homogênea (líquidos, pós).(líquidos, pós).

Tipo IIITipo III Alimento que exibe heterogeneidade intermediária (farinhas, Alimento que exibe heterogeneidade intermediária (farinhas, pastas, tortas de oleaginosas, cereal seco)pastas, tortas de oleaginosas, cereal seco)


Quando o material for granulado, é requerido determinado Quando o material for granulado, é requerido determinado número de partículas para que a amostra se torne número de partículas para que a amostra se torne representativa.representativa.

O tamanho da amostra deve aumentar com o tamanho da O tamanho da amostra deve aumentar com o tamanho da partícula, p.ex., trigo < milho < amendoim < castanha do partícula, p.ex., trigo < milho < amendoim < castanha do Pará.Pará.

Cada lote de 50 toneladas deve ser subdivido ao menosc Cada lote de 50 toneladas deve ser subdivido ao menosc em 100 sub-amostras. em 100 sub-amostras.


Quadro 3 – Correlação entre tipo e tamanho da amostra Quadro 3 – Correlação entre tipo e tamanho da amostra

TABELA II – Correlação entre o Tipo e Tamanho da amostra a coletada

Classe de AlimentosClasse de Alimentos Tamanho Mínimo da Amostra (Kg).Tamanho Mínimo da Amostra (Kg).

Tipo I – GrãosTipo I – Grãos Grãos pequenos: trigo, cevada, arroz, soja - 5.Grãos pequenos: trigo, cevada, arroz, soja - 5.Grãos intermediários: milho, semente de Grãos intermediários: milho, semente de algodão - 10algodão - 10Grãos grandes: amendoim, nozes - 20.Grãos grandes: amendoim, nozes - 20.

Tipo II – LíquidosTipo II – Líquidos 0,50,5

Tipo III - Tipo III - IntermediáriosIntermediários

33


ExtraçãoExtração

A etapa de extração é de relevante importância.A etapa de extração é de relevante importância. Tem sido demonstrado que são necessários 16 minutos de Tem sido demonstrado que são necessários 16 minutos de

agitação com uma mistura de acetonitrila-água (21:4) para extrair agitação com uma mistura de acetonitrila-água (21:4) para extrair deoxinivalenol completamente de uma amostra de alimento deoxinivalenol completamente de uma amostra de alimento naturalmente contaminado, comparado com 3 minutos de um naturalmente contaminado, comparado com 3 minutos de um alimento em espiga.alimento em espiga.

Foi estabelecido como tempo de agitação 1 hora para extração de Foi estabelecido como tempo de agitação 1 hora para extração de fumonisinas em alimentos de milho naturalmente contaminados, fumonisinas em alimentos de milho naturalmente contaminados, usando-se uma mistura de acetonitrila-água (1:1). Tem sido usando-se uma mistura de acetonitrila-água (1:1). Tem sido recomendado para a extração de aflatoxinas de amendoim e seus recomendado para a extração de aflatoxinas de amendoim e seus derivados uma mistura de metanol-água (55:45).derivados uma mistura de metanol-água (55:45).


LimpezaLimpeza Os procedimentos principais empregados para a Os procedimentos principais empregados para a

limpeza dos extratos das amostras são a partição limpeza dos extratos das amostras são a partição líquido-líquido, a adição de sais de metais, a líquido-líquido, a adição de sais de metais, a extração de fase sólida, a cromatografia de coluna, extração de fase sólida, a cromatografia de coluna, a cromatografia por permeação a gel, a coluna a cromatografia por permeação a gel, a coluna cromatográfica de imunoafinidade, e o uso de cromatográfica de imunoafinidade, e o uso de colunas de limpeza e purificação multifuncionais. colunas de limpeza e purificação multifuncionais.


Determinação – Determinação – Métodos CromatográficosMétodos Cromatográficos

Estes métodos são de grande utilidade dentre as técnicas Estes métodos são de grande utilidade dentre as técnicas anlíticas para a determinação de micotoxinas.anlíticas para a determinação de micotoxinas.

Inúmeras variações das técnicas cromatográficas estão descritas Inúmeras variações das técnicas cromatográficas estão descritas na literatura, envolvendo uma larga gama de equipamentos e na literatura, envolvendo uma larga gama de equipamentos e procedimentos, que variam em grau de complexidade e procedimentos, que variam em grau de complexidade e aplicabilidade.aplicabilidade.

TLC (Cromatografia em camada delgada)TLC (Cromatografia em camada delgada) Este método continua a ser usado extensivamente na rotina da Este método continua a ser usado extensivamente na rotina da

determinação preliminar das micotoxinas. TLC de alta resolução determinação preliminar das micotoxinas. TLC de alta resolução (HPTLC) com desenvolvimento bidirecional é um acurado e preciso (HPTLC) com desenvolvimento bidirecional é um acurado e preciso procedimento para a determinação de aflatoxinas. A combinação procedimento para a determinação de aflatoxinas. A combinação de TLC com a espectrometria de massa (MS) é outra ferramenta de TLC com a espectrometria de massa (MS) é outra ferramenta útil a avaliação das micotoxinas.útil a avaliação das micotoxinas.

Técnicas para determinaçãio de Técnicas para determinaçãio de ToxinasToxinas

HPLCHPLC (Cromatografia líquida de alta eficiência) (Cromatografia líquida de alta eficiência)

A cromatografia líquida de alta eficiência é o mais novo e mais A cromatografia líquida de alta eficiência é o mais novo e mais importante método de determinação e quantificação de substâncias. É importante método de determinação e quantificação de substâncias. É um tipo de cromatografia líquida que emprega pequenas colunas, um tipo de cromatografia líquida que emprega pequenas colunas, recheadas de materiais especialmente preparados e uma fase móvel recheadas de materiais especialmente preparados e uma fase móvel que é eluída sob alta pressão.que é eluída sob alta pressão.

Há cinco tipos diferentes de fases estacionárias, que implicam em cinco Há cinco tipos diferentes de fases estacionárias, que implicam em cinco mecanismos diferentes de realizar a cromatografia em HPLC, que são os mecanismos diferentes de realizar a cromatografia em HPLC, que são os seguintes:seguintes:

cromatografia líquido-sólido ou por adsorção, cromatografia líquido-sólido ou por adsorção, cromatografia líquido-líquido ou por partição, cromatografia líquido-líquido ou por partição, cromatografia líquida com fase ligada,cromatografia líquida com fase ligada, cromatografia por exclusão e cromatografia por troca iônica. cromatografia por exclusão e cromatografia por troca iônica.

A escolha adequada da técnica cromatográfica para a separação dos A escolha adequada da técnica cromatográfica para a separação dos componentes de uma determinada amostra deve-se considerar as componentes de uma determinada amostra deve-se considerar as propriedades tais como massa molecular, solubilidade, estrutura etc.propriedades tais como massa molecular, solubilidade, estrutura etc.

Técnicas de determinação de Técnicas de determinação de ToxinasToxinas

GCGC (Cromatografia gasosa) (Cromatografia gasosa)

A separação por cromatografia gasosa baseia-se na A separação por cromatografia gasosa baseia-se na diferente distribuição das substâncias da amostra entre diferente distribuição das substâncias da amostra entre uma fase estacionária, podendo ser sólida ou líquida, e uma uma fase estacionária, podendo ser sólida ou líquida, e uma fase móvel que é gasosa. fase móvel que é gasosa.

A cromatografia gasosa é uma técnica com um poder de A cromatografia gasosa é uma técnica com um poder de resolução excelente, tornando possível, muitas vezes a resolução excelente, tornando possível, muitas vezes a análise de dezenas de substâncias de uma mesma análise de dezenas de substâncias de uma mesma amostra. Apresenta um elevado grau de sensibilidade, amostra. Apresenta um elevado grau de sensibilidade, chegando a detectar cerca de 10-12g. chegando a detectar cerca de 10-12g.

Pequenas amostras do material a ser pesquisado, torna-se Pequenas amostras do material a ser pesquisado, torna-se suficiente para o emprego desta técnica. suficiente para o emprego desta técnica.

A cromatografia gasosa é uma técnica quantitativa A cromatografia gasosa é uma técnica quantitativa excelente, sendo possível à obtenção de resultados excelente, sendo possível à obtenção de resultados quantitativos em concentrações que variam de picogramas quantitativos em concentrações que variam de picogramas a miligramas.a miligramas.


A técnica de desenvolvimento mais usada em A técnica de desenvolvimento mais usada em

cromatografia gasosa é a eluição. Uma corrente de cromatografia gasosa é a eluição. Uma corrente de

gás passa continuamente através da coluna e gás passa continuamente através da coluna e

quando a amostra vaporizada é introduzida quando a amostra vaporizada é introduzida

rapidamente nesta corrente de gás, ela é arrastada rapidamente nesta corrente de gás, ela é arrastada

através da coluna. As substâncias presentes na através da coluna. As substâncias presentes na

amostra, depois de separadas, chegam ao amostra, depois de separadas, chegam ao

detector, que gera um sinal para o registrador.detector, que gera um sinal para o registrador.


Durante análise, a temperatura da coluna pode permanecer Durante análise, a temperatura da coluna pode permanecer

constante, denominado-se cromatografia gasosa constante, denominado-se cromatografia gasosa

isotérmica, ou sofrer uma variação linear ou não, chamada isotérmica, ou sofrer uma variação linear ou não, chamada

então de cromatografia gasosa com temperatura então de cromatografia gasosa com temperatura

programada. A programação de temperatura é programada. A programação de temperatura é

significativamente importante já que melhora a separação significativamente importante já que melhora a separação

diminuindo o tempo de análise. Sendo de extrema utilidade diminuindo o tempo de análise. Sendo de extrema utilidade

quando a amostra é composta de substâncias com uma quando a amostra é composta de substâncias com uma

grande diferença em seus pontos de ebulição. grande diferença em seus pontos de ebulição.


A cromatografia gasosa é uma das técnicas mais A cromatografia gasosa é uma das técnicas mais

utilizadas na identificação e quantificação de utilizadas na identificação e quantificação de

diversos produtos e substâncias. Tem sido uma diversos produtos e substâncias. Tem sido uma

ferramenta nas áreas de análise ambiental, nas ferramenta nas áreas de análise ambiental, nas

indústrias químicas e farmacêuticas, na análise e indústrias químicas e farmacêuticas, na análise e

controle de alimentos, na medicina, na controle de alimentos, na medicina, na

toxicologia e na indústria petroquímica dentre toxicologia e na indústria petroquímica dentre

outros. outros.

MICOTOXINAS Prof. Dr. Sergio Paulo Severo de Souza Diniz Biólogo, Mestre em Bioquímica, Doutor em...

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