QUÍMICA - Vestibular da UERJ · Amidas Amidas são compostos orgânicos cujo Nitrogê-nio está...

PRÉ-VESTIBULARLIVRO DO PROFESSOR

QUÍMICA

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I229 IESDE Brasil S.A. / Pré-vestibular / IESDE Brasil S.A. — Curitiba : IESDE Brasil S.A., 2008. [Livro do Professor]

832 p.

ISBN: 978-85-387-0577-2

1. Pré-vestibular. 2. Educação. 3. Estudo e Ensino. I. Título.

CDD 370.71


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Falar em aminas é falar das mais diversas cores (corantes) e pigmentos que encontramos nas roupas, alimentos, tintas etc. Observa-se seu emprego na vulcanização das borrachas, assim como as amidas que são utilizadas em inúmeros remédios do nosso uso diário.

AminasAminas são compostos orgânicos derivados

da amônia (NH) pela perda de um ou mais hidrogê-nios e entrada de substituintes orgânicos (cadeias carbônicas).

Classificação de aminas

Quanto ao número de hidrogênios substituídos

Quanto ao tipo de radical (substituinte) ligado ao hidrogênio

Nomenclatura de aminasIUPAC (geral): nome do menor radical + maior

radical + amina

Exemplo: `

CH3 – NH2 CH3 – CH2 – NH2

metilamina etilamina

etil metil aminaFenilamina(anilina)

dimetil aminaetil fenil metil amina

Para aminas primárias, deve-se usar o grupo ami-no (NH como radical preso a estrutura da cadeia).

(mais complexas)

Exemplo: `

sec-butil aminaou2-aminobutano

2-amino-3-etil--4-metilpentano

2-aminopropanoou isopropilamina

Caráter básico das aminas

Como as aminas são derivadas de amônia (e o N tem par de elétron para doar), elas têm um caráter

Funções nitrogenadas


2 EM

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básico acentuado, mais forte que o dos álcoois, éteres e ésteres, sendo que as aminas alifáticas são mais básicas que as aromáticas.

Considerando:

R – radical alifático.

Ar – radical aromático.

Temos uma ordem decrescente de caráter o básico:

Características geraisSão compostos polares, sendo que as aminas

primárias e secundárias podem fazer pontes de hi-drogênio; já as terciárias não.

As aminas alifáticas são menos densas que a água e as aromáticas são mais densas.

Sua reatividade aumenta em função do cresci-mento do caráter básico do composto.

AmidasAmidas são compostos orgânicos cujo Nitrogê-

nio está ligado diretamente ao grupo carbonila.

Classificação de amidas

--

Nomenclatura das amidasIUPAC: (amidas não-substituídas): nome do

Hc. + amida

CH3 – CNH2

O

etanoamida

CH3 – CH2 – CH2 – CNH2

O

butanoamida

HCNH2

O

metanoamida

CH3 – CH2 – CNH2

O

propanoamida

IUPAC (amidas substituídas): As substituições são tratadas como radicais, precedido de N.

As ramificações da cadeia são numeradas nor-malmente.

CH3 – CH2 – CNH2

O

2-metil propanoamida

CH3 – CNH2 – CH3

O

N-metil etanoamida

CH33 2 1 CH3 – CH2 – CN – CH2 – CH3

O

N-etil N-metil propanoamidaCH3

Características geraisSão compostos bastantes polares e fazem mui-

tas pontes de hidrogênio, o que caracteriza pontos de ebulição muito elevados.

São mais densas que a água e bem reativas.

NitrilaSão também chamadas de cianetos, possuem o

grupo funcional – CN

Exemplo: `

CH3 – CN

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CN

CN

Sabemos que as nitrilas são, em geral, formadas a partir do HCN (gás cianídrico).

HCN R – CN ou R – C N–H+R

Nomenclatura: •

Oficial ou IUPAC

nome de Hc. + nitrila

Usual ou vulgar

Cianeto + de + nome do radical

Exemplo: `

H3C – CN

etano nitrila

cianeto de metila

H3C – CH2 – CH2 – CN

butano nitrila

cianeto de propila

H3C – CH2 – CN

propano nitrila

cianeto de etila

IsonitrilaTambém chamada de isocianetos, são com-

postos derivados do ácido isocianírico (HNC), pela substituição do hidrogênio por um radical (NC).


3EM

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Exemplo: `

H3C – NCNC

H3C – CH2 – CH2 – NC

Sabemos que as isonitrilas são formadas a partir:

HNC R – NC ou R – N C–H

+R

Nomenclatura: •

Oficial ou IUPAC

nome de Hc. + isonitrila

Usual ou vulgar

Isocianeto + de + nome do radical

Exemplos: `

H3C – NC

metano isonitrila

isocianeto de metila

H3C – CH2 – CH2 – CN

propanoisonitrila

isocianeto de propila

NitrocompostosSão compostos caracterizados pela presença do

grupo NO preso a um radical orgânico.

R – NO ou R – NO

O

Exemplo: `

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NO2

NO2

Nomenclatura •

nitro + nome do Hc.

Exemplo: `

H3C – CH2 – CH2 – NO2

nitro propanoNO2

nitro ciclopentano

H3C – CH – CH2 – CH – CH – CH2– CH3

CH2

CH3

NO2

CH1 2 3 4 5 6 7

4-etil-5-metil-2-nitroheptano

Os nitrocompostos podem reagir com o gás hidrogênio, numa reação de redução, produzindo aminas primárias.

NO2

+ 3H2 Fe/HC

NH2

+ 2H2O

nitrobenzeno anilina

Quadro complementar de funções (funções secundárias)

Ácidos sulfônicosOs ácidos sulfônicos são compostos que apre-

sentam o seguinte grupo funcional:

R – SO3H ou

O

R — S — OH

OO nome desses compostos é obtido da seguinte

maneira:

ácido + nome do

hidrocarboneto

correspondente

+ sulfônico


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030

A numeração da cadeia carbônica deve ser iniciada a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional.

H3C – CH2 – CH – CH – CH2– CH3

CH3

6 5 4 3 2 1

SO2H

ácido-4-metil-3-hexanosulfônico

OrganometálicosSão os compostos que apresentam pelo menos

um átomo de um metal ligado diretamente ao átomo de carbono.

Entre os metais mais comuns que podem formar esse tipo de substância estão: Mg, Zn, Pb e Hg.

Entre os organometálicos mais importantes estão os compostos de Grignard:

R – MgX

Sua nomenclatura segue o seguinte esquema:

brometo

cloreto

fluoreto

iodeto

+ radical + magnésio

Exemplos: `

H3C – MgC

cloreto de metil – magnésio

H2C = CH – MgBr

brometo de vinil – magnésio

TiocompostosOs principais tiocompostos são: tioálcoois ou

tióis, tioéteres, tiocetonas e tiofenóis. Generica-mente, suas estruturas são obtidas da seguinte maneira:

composto oxigenado – O+ S

tiocomposto

Veja alguns exemplos:

H3C – CH2 – OH H3C – CH2 – SH

etanOL etanoTIOL

H3C – C – CH3 H3C – C – CH3

O S

propanona propanotiona

No caso das aminas aromáticas, diferenciamos um ra-1. dical que está ligado ao núcleo aromático de um radical que está ligado ao nitrogênio da seguinte maneira:

Os radicais ligados ao núcleo aromático são localizados por números:

Os radicais ligados ao nitrogênio do grupo amina são indicados pela letra N. Desse modo, N se for apenas um radical e N,N se forem dois radicais.

Exemplo: N,N-etil-metil-4-metilfenilamina

Com base nesse exemplo, indique a fórmula estrutural das seguintes aminas aromáticas:

N-metil-4-isopropilfenilamina.a)

N-isopropil-3-metilfenilamina.b)

N,N-dietil-2-metil-4-n-propilbenzilamina.c)

Solução: `

a)

b)

c)

Classifique cada amina em primária, secundária ou 2. terciária e também em alifática ou aromática e forneça seu nome.


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a)

b)

c)

d)

e)

Solução: `

Terciária e alifática: etil-metil-isopropilamina.a)

Primária e alifática: s-butilamina.b)

Terciária e aromática: etil-fenil-metilamina.c)

Secundária e alifática: isobutil-isopropil-amina.d)

Secundária e aromática: benzil-m-toluilamina.e)

A cocaína é um alcaloide cujo uso prolongado leva à 3. dependência física, a períodos de grande depressão, podendo causar a morte. Ela é também um anestésico local. A coniina é um outro alcaloide muito tóxico: sua ingestão pode causar fraquezas, tonturas, náuseas, respiração difícil, paralisia e morte. Ela é a substância tóxica da planta de nome cicuta, utilizada na execução do filósofo Sócrates.

Abaixo estão as estruturas químicas da cocaína e da coniina.

H

NCH3

C

O

O CH3

CO

O

cocaína

N

H

H

CH2CH2CH3

coniina (2-propilperidina)

Escreva a fórmula molecular da cocaína e da coniina.a)

Cite os grupos funcionais existentes na molécula de b) cocaína

Solução: `

A cocaína possui fórmulas molecular Ca) 17H21O4N, a fórmula molecular da coniina é C8H17N.

Os grupos funcionais existentes na molécula de co-b) caína são amina e éster.

O texto a seguir é um trecho de uma matéria sobre 4. cigarro da revista veja, edição 1446, ano 29, n.º 22, de 29 de maio de 1996.

“Os efeitos de curto prazo da nicotina são tão interessantes que é difícil o fumante sentir vontade de interromper suas tragadas. E é aí que entra o risco, pois assim se cria uma dependência física.

A nicotina também vicia porque é menos maligna do que as outras drogas. Não transforma o dependente numa não-pessoa, como acontece com o viciado em heroína, por exemplo. Tampouco seu uso exagerado impede a pessoa de trabalhar e manter um convívio social razoável, como o álcool e cocaína.

A nicotina não inviabiliza a convivência com os amigos e parentes, não interfere no trabalho, enfim, tem todos os benefícios de uma droga socialmente aceita e fácil de ser adquirida. Basta ir a um botequim da esquina e comprar o maço da sua marca preferida.

Graças a tantas vantagens, abandonar o cigarro pode ser mais difícil do que deixar de beber ou mesmo de usar heroína. Durante a Guerra do Vietnã, por exemplo, muitos soldados se tornaram viciados em tabaco e heroína. Com o fim da guerra, ao retornar aos Estados Unidos, a maioria foi internada em clínicas onde conseguiu abandonar a heroína.

A dependência do tabaco persistiu – até porque é impensável hospedar-se num sanatório e submeter-se a um regime de vigilância médica para parar de fumar.


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Solução: `

propanonitrila; cianeto de etilaa)

pentanonitrila; cianeto de butilab)

Considere a reação representada a seguir:6.

R – C ≡ N + 2H2 R – C – N

H

H

H

H

nitrila + hidrogênio ≡ amina

Equacione a reação entre a butanonitrila e o hidro-a) gênio, e dê o nome do produto obtido.

Determine a fórmula estrutural e o nome da nitrila b) utilizada para se obter a propilamina por esse pro-cesso.

Solução: `

Ha) 3C – CH2– CH2– C N + 2 H2

H3C – CH2 – CH2 – CH2 – NH2

n-butilamina

Hb) 3C – CH2 – C N

propanonitrila

Dê o nome dos seguintes compostos:7.

CHa) 3 – CH2 – MgC

CHb) 3 – MgBr

CHc) 3 – CH2 – CH2 – MgI

CHd) 3 – NO2

e) CH2 – CH – CH2

I I IO O OI I I

NO2 NO2 NO2

f)

NO2

CH3

O2N

NO2

Solução: `

cloreto de etilmagnésioa)

brometo de metilmagnésiob)

iodeto de propilmagnésioc)

Uma comparação interessante pode ser feita entre a nicotina e o álcool. Menos de 15% das pessoas que tomam bebidas alcoólicas têm problemas com o exagero no seu consumo. A maioria pode beber o seu chopinho ou copo de uísque nos finais de semana sem se tornar um alcoólatra. Com o cigarro, a proporção é invertida.

A maioria consome uma base de dez cigarros ou mais por dia. E todo dia. Menos de 10% dos fumantes consomem menos de cinco cigarros ao dia ou dão suas tragadas apenas esporadicamente, ou seja, a imensa maioria é dependente de nicotina.

Terrível é o fato de essa dependência matar. Ao contrário do automóvel no qual se morre num desastre, o cigarro é o único produto existente no mundo que faz com que o cliente morra consumindo-o exatamente de acordo com as regras definidas pelo fabricante”.

Quantas substâncias diferentes existem e/ou a) são formadas na queima do tabaco? Quantas e quais são informadas no rótulo?

Qual a substância existente no tabaco que cau-b) sa dependência?

Quais os sintomas da síndrome de abstinência c) da nicotina (cigarro)?

Quais as doenças mais frequentes provocadas d) pelo uso contínuo do cigarro?

Solução: `

O tabaco, depois de queimado, apresenta em a) torno de 4 720 substâncias diferentes.

O rótulo indica apenas 3: monóxido de carbono, nicotina e alcatrão.

A nicotina.b)

Os sintomas da síndrome de abstinência são: c) fissura (desejo incontrolável por cigarro), irritabi-lidade, agitação, prisão de ventre, dificuldade de concentração, sudorese, tontura, insônia e dor de cabeça.

Câncer de pulmão, doenças coronarianas, do-d) enças pulmonares obstrutivas crônicas, doenças cerebrovasculares, aneurisma arterial, trombose vascular, úlcera do aparelho digestivo, infecções respiratórias e impotência sexual do homem.

Escreva os nomes das seguintes nitrilas:5.

Ha) 3C – CH2 – C ≡ N

Hb) 3C – (CH2)3 – C ≡ N


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nitrometanod)

trinitroglicerina (ou TNG ou nitroglicerina)e)

trinitrotolueno (ou TNT)f)

prescrito tomar nitroglicerina internamente. Eles chamam-na Trinitrin com intenção de não assustar os farmacêuticos e o público”.

Em relação à fabricação de explosivos, explique a diferença entre explosivos detonadores, de lançamento e de escorva.

Solução: `

Antes que um novo medicamento seja lançado a) ao mercado, ele é cuidadosamente investigado em relação ao aspecto toxicológico. Suas pro-priedades físicas e químicas são esmiuçadas, e são definidos os métodos para o ensaio e para a análise, a farmacologia, a dose apropriada aos diversos níveis de enfermidade e a forma de ad-ministração.

Após essas provas, o medicamento é submeti-b) do aos ensaios clínicos que comprovam a sua real eficácia. Por fim, o novo medicamento é examinado pelos órgãos estatais de controle, aos quais cabe permitir sua fabricação e comer-cialização. Uma vez autorizada a fabricação do medicamento, a indústria determina a instalação do piloto, que tem por função transpor a fórmu-la da escala de laboratório para a de indústria, corrigindo-a se necessário.

Os medicamentos são encontrados na forma c) de soluções injetáveis por via intramuscular ou endovenosa, xaropes, supositórios, geleias, po-madas e cremes, e uma grande variedade de comprimidos e drágeas. Em termos industriais, a fabricação de medicamentos na fase sólida é a mais conveniente, porque exige uma embala-gem menor e mais simples, permitindo redução no custo de transporte.

A fabricação de comprimidos começa com a gra-d) nulação dos princípios ativos da droga com ou-tros materiais inertes, empregados como carga ou para favorecer a dissolução do produto numa porção determinada do sistema digestório do paciente. Os granulados passam por máquinas denominadas misturadores de pó, cuja função é distribuir homogeneamente os princípios ativos por toda a massa sólida. O granulado seco rece-be a adição de 1% a 2% de talco ou estearato de magnésio, Mg(C17H35COO)2(s) – substância que atua como lubrificante –, a fim de permitir uma alimentação uniforme da máquina que molda os comprimidos. Os comprimidos também podem ser revestidos de açúcar e outros pós de cober-tura por meio de sucessivos banhos de xarope colorido dentro das drageadeiras. As drágeas são um modo de apresentação do medicamen-

A venda de remédios falsificados é um dos crimes 8. mais hediondos que existem, porque atinge as pes-soas na hora em que elas estão mais frágeis, que é o momento da doença e da dor, sem lhes dar nenhuma chance de defesa. A esperança de cura, de alívio e de que o pesadelo acabe logo (à qual se agarram não só o doente mas também os familiares, os amigos, o médico) vai embora com as pílulas de farinha que têm feito a fortuna de uma série de distribuidoras clandestinas.

A jornalista Karina Pastore: Veja, edição 1 554, ano 31, n.° 27, de 8 de julho de 1998, comenta:

“A máfia dos medicamentos falsos é mais cruel do que as quadrilhas de narcotraficantes. Quando alguém decide cheirar cocaína, tem absoluta consciência do que coloca corpo adentro. Às vítimas dos que falsificam remédios não é dada oportunidade de escolha.”

[...] “Hoje o Brasil é um dos campeões mundiais da falsificação de remédios. Vendem-se aqui até drogas falsas para câncer, doenças do coração e infecções graves como a meningite.”

Em relação à fabricação de remédios, responda:

Quais os passos necessários para se lançar uma a) nova droga no mercado?

Quais as formas principais de comercialização b) de determinado princípio ativo? Qual delas é considerada a melhor em termos industriais?

Explique como são fabricados os comprimidos c) e porque alguns princípios ativos necessitam passar por uma drageadeira antes de serem comercializados.

A nitroglicerina pode ser usada para salvar vi-d) das, pois atua como vasodilatador coronário e é prescrita em casos de obstrução nas artérias e/ou risco de infarto.

Nobel chegou a “experimentar” também esse e) lado da substância, pois no final da vida teve vários ataques cardíacos, além de sofrer de an-gina peitoral.

Pouco antes de sua morte escreveu em uma carta: “parece ironia do destino que tenha sido a mim


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(Unificado) Dê o nome dos fenóis abaixo:1.

a) OH

CH3

b)

OH

CH3

— CH2– CH3

2.2. (UERJ) Para que a “cola de sapateiro” não seja utilizada como droga e também porque ela contém uma substância cancerígena, o tolueno (ou metil benzeno), uma das propostas sugeridas foi a adição de pequena quantidade de formol ou solução aquosa a 40% de metanal, que, em virtude de seu cheiro forte e irritante, desestimularia a inalação do produto. As substâncias orgânicas citadas, o tolueno e o metanal, apresentam, respectivamente, as seguintes fórmulas moleculares:

Ca) 7H10 e CH3O

Cb) 7H10 e CH2O

Cc) 7H8 e CH2O

Cd) 7H8 e CH3O

(UFRJ) Muitos produtos como, por exemplo, balas 3. e chicletes, contêm no rótulo a informação de que possuem flavorizantes, substâncias que imitam sabor e odor de frutas. O etonoato de isobutila, flavorizante de morango, é uma delas.

Escreva a fórmula estrutural plana do etanoato de a) isobutila e indique a função química a que pertence.

Sabendo-se que o etanoato de isobutila pode ser b) obtido pela reação entre o ácido etanoico e um ál-cool, escreva a equação química correspondente à sua obtenção.

(UFRJ) “Piero Volpi, o médico do 4. Internazionale de Milão, afirmou ontem, em depoimento perante o promotor Raffaele Guarinello, de Turim, que Ronaldinho pode ter sofrido uma crise convulsiva no dia da decisão da Copa do Mundo, devido ao uso contínuo do anti-inflamatório Voltarem para recuperação de seu problema nos joelhos. Tal hipótese já havia sido levantada por Renato Maurício Prado em sua coluna no GLOBO do dia 15 de Julho”.

Jornal o Globo, 02/10/98.

A literatura médica dá sustentação às suspeitas do médico do Inter, pois relata vários efeitos colaterais do diclofenaco de sódio (princípio ativo deste e vários outros anti-inflamatórios), especialmente quando utilizado em associação a analgésicos comuns como, por exemplo, o ácido acetilsalicílico (ASS).

N

C

Na+_ OOCCOOH

OCO

CH3

Diclofenaco de sódio Ácido acetilsalicílico

Identifique as funções químicas destacadas por meio de retângulos nas estruturas do diclofenaco de sódio e do ácido acetilsalicílico (AAS).

(UERJ) “Um modo de prevenir doenças cardiovascu-5. lares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom funciona-mento das células.

As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal, bem como a maioria dos óleos. Quimicamente, os óleos e as gorduras são conhecidos como glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.”

Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/99.

A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada é:

Ca) 12H24O2

Cb) 14H30O2

to que permite disfarçar um eventual sabor de-sagradável ou então proteger o princípio ativo.

A diferença básica está na velocidade de reação e) de autocombustão que se propaga entre as mo-léculas do explosivo.

Nos explosivos detonadores, essa velocidade é elevada, cerca de 8 500m/s. A energia liberada é muito grande e, por isso, eles são empregados em escavações, demolições e trabalhos de destruição.

Nos explosivos de lançamento (deflagadores), f) essa velocidade varia aproximadamente entre 10 cm/s e 400m/s. Por serem mais “lentos”, são uti-lizados, por exemplo, como propelentes em lan-çamento de projéteis de armas de fogo.

Os explosivos de escorva são desencadeadores da explosão. São substâncias ou misturas que ex-plodem facilmente pela ação de coque mecâni-co, atrito, chama ou faísca elétrica e, por isso, são utilizadas para fornecer energia inicial, que fará detonar cargas maiores.


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Cc) 16H32O2

Cd) 18H34O2

O polo gás-químico, a ser implantado no estado do Rio 6. de Janeiro, irá produzir alcenos de baixo peso molecular a partir do craqueamento térmico do gás natural da bacia de Campos.

Além de sua utilização como matéria-prima para polimerização, os alcenos são também intermediários importantes na produção de diversos compostos químicos, como, por exemplo:

C

CH3— CH = CH — CH3 + HC CH3 — CH — CH2 — CH3

I II

Quais os nomes dos compostos I e II?

O vinagre é uma solução aquosa diluída que contém o 7. ácido acético ionizado. As fórmulas molecular e estru-tural deste ácido estão abaixo representadas.

Fórmula molecular: H4C2O2

Fórmula molecular:

H

H — C — C

H

O

O — H

O segundo membro da equação química que representa corretamente a ionização do ácido acético aparece na seguinte alternativa:

a)

b)

c)

d)

(UFRRJ) 8.

H H H H

H— C — C — C — C — C

H OH OH NH2

O

O — H

Na substância, cuja fórmula estrutural está representada acima, estão presentes as seguintes funções orgânicas:

Aldeído, amida e álcool.a)

Éster, álcool e amina.b)

Álcool, ácido carboxílico e amina.c)

Ácido carboxílico, amida e álcool.d)

Álcool, amida e cetona.e)

(UFF) Em 1988, foi publicada uma pesquisa na França 9. sobre uma substância química denominada mifepristo-

na cuja estrutura é apresentada abaixo. Essa substância é conhecida como a “pílula do dia seguinte”, que blo-queia a ação da progesterona, o hormônio responsável pela manutenção da gravidez.

HO C

O

CH3

N

CH3

CH3

C

Com base na estrutura da substância acima, pode-se observar a presença dos seguintes grupos funcionais:

Amida, cetona, fenol.a)

Amida, alcino, fenol.b)

Amina, alcino, fenol.c)

Amina, cetona, álcool.d)

Amina, nitrila, álcool.e)

(UERJ) Na indústria petroquímica, a expressão “adoçar o 10. petróleo” corresponde à adição de aminas leves às frações gasosas do petróleo para eliminação de sua acidez.

Considerando as aminas isômeras de fórmula molecular C3H9N,

indique a fórmula estrutural plana da amina que a) possui caráter básico mais acentuado.

nomeie as aminas que possuem cadeia carbônica b) classificada como homogênea.

(UFF) O tolueno é muito usado na indústria tanto como 11. solvente quanto como intermediário químico na fabrica-ção de explosivos.

Identifique o composto formado, preferencialmente, pela trinitração do tolueno, considerando as regras usuais de substituição eletrofílica aromática.

a)

b)


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030

b)

c)

d)

e)

Dê a nomenclatura:14.

a)

b)

c)

Associe as estruturas a seguir aos nomes:15.

p – diclorobenzeno.a)

m – bromonitrobenzeno.b)

1,2,3 trinitrobenzeno. c)

2,4,6 trinitrotolueno.d)

c)

d)

(Unirio) De acordo com o sistema oficial de nomencla-12. tura (IUPAC), assinale a correspondência correta:

I.

II.

III.

I – isocianeto de fenila; II – 3 metilbutanonitrilo; III – a) 4 nitro – 2,2 dimetil pentano.

I – Fenilcarbilamina; II – 2-metilbutanonitrilo; III – b) 4-nitro-2,2-dimetilpentano.

I – isocianeto de fenila; II – 3-metilbutanonitrilo; III c) – 2-nitro-4,4-dimetilpentano.

I – fenilcarbilamina; II – 2-metilbutanonitrilo; III – d) 4-nitro-2,2-dimetilpentano.

I – fenilcarbilamina; II – 3 metil butano nitrilo; III – 2 e) nitro-4,4 dimetil pentano.

(Elite) Indique as funções que podemos reconhecer em 13. cada um dos compostos a seguir:

a)


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01.

02.

03.

04.

05.

06.

07.

A-06; B-02; C-07; D-01a)

A-05; B-02; C-03; D-07b)

A-05; B-04; C-07; D-01c)

A-06; B-04; C-01; D-07d)

A-06; B-02; C-01; D-07e)

(PUC) O composto com a fórmula estrutural a seguir 16. absorve radiações ultravioleta, sendo usado em pre-parações de bronzeadores. Nessa fórmula, temos os grupos funcionais:

amina e ácido carboxílico.a)

nitrocomposto e ácido carboxílico.b)

amina e aldeído.c)

nitrocomposto e aldeído.d)

amina e éster.e)

A etil-fenilamina é uma substância presente em alguns 17. vinhos e pode causar uma considerável dor de cabeça em quem os ingere em grandes quantidades.

Escreva a fórmula estrutural da substância mencio-a) nada.

Escreva a fórmula molecular dessa substância.b)

Dê o nome usual das seguintes aminas:18.

CHa) 3NH2

(CHb) 3)2NH

(CHc) 3)3N

d)

e)

f)


12 EM

_V_Q

UI_

030

X = Ha)

X = Fb)

X = Clc)

X = Brd)

X = Ie)

(Unirio) “Depois de oito anos de idas e vindas ao Con-1. gresso (...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identifica-ção de medicamentos pelo nome genérico. A primeira novidade é que o princípio ativo – substância da qual depende a ação terapêutica de um remédio – deverá ser informado nas embalagens em tamanho não inferior à metade do nome comercial.”

(Revista “Época”, fevereiro de 1999).

O

CH

HO

N

H

C

O princípio ativo dos analgésicos comercializados com os nomes de Tylenol, Cibalena, Resprin etc. é o paracetamol, cuja fórmula está apresentada anteriormente.

Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:

álcool e cetona.a)

amina e fenol.b)

fenol e amida.c)

éster e álcool.d)

cetona e amina.e)

(Unirio) Em 1886, um farmacêutico americano começou 2. a comercializar uma bebida preparada com extratos de suas plantas. “Cola acuminata” e “Erythroxylon coca”. Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de “E.coca”, nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, substância utilizada na época como analgésico local e atualmente de uso ilícito, por causar dependência.

CH3

NHC CH

CH2

H2C CH2

C

C

H

COOCH3

H

O C

O

g)

(UFF) A molécula de tirosina é utilizada pelo corpo 19. humano para a formação de várias outras moléculas e, entre elas, algumas responsáveis pela transmissão de sinais de uma célula nervosa a outra. A fórmula estrutural da tirosina é:

Os grupos funcionais presentes nessa molécula são:

fenol, nitrocomposto e aldeído.a)

álcool, amina e aldeído.b)

fenol, amina e ácido.c)

álcool, amina e ácido.d)

fenol, nitrocomposto e ácido.e)

(UFF) Analise a estrutura do analgésico e antipirético 20. fenacetina (abaixo) e marque a alternativa que indica a função representada na referida estrutura:

aldeído.a)

fenol.b)

amina.c)

éter.d)

aminoácido.e)

(Cesgranrio) Seja um ácido orgânico de fórmula geral 21. XCH2COOH, onde X pode ser um dos seguintes áto-mos: H, F, Cl, Br, I. Em qual dos casos o ácido será mais fortemente dissociado em solução aquosa?


13EM

_V_Q

UI_

030

Na estrutura da cocaína, apresentada anteriormente, estão presentes os grupos funcionais:

amina e álcool.a)

amina e éster.b)

amida e éster.c)

cetona e fenol.d)

ácido e amida.e)

(UERJ) Um dos episódios da final da Copa da França 3. de 1998, mais noticiados no Brasil e no mundo foi “o caso Ronaldinho”. Especialistas apontaram que: estresse, depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da hi-pótese de estresse, teriam sido alteradas as quantidades de três substâncias químicas excitatórias do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a dopamina – cujas estru-turas estão a seguir representadas:

HO — CH2 — CH2 — NH2

HO

dopamina

HO

N

H

CH2 — CH2 — NH2

serotonina

HO

OH

— CH — CH2 — NH2

HO

noradrenalina

Essas substâncias têm em comum as seguintes funções químicas:

amida e fenol.a)

amina e fenol.b)

amida e álcool.c)

amina e álcool.d)

(PUC-Rio) O aspartame, usado como adoçante artificial 4. em mais de 3 000 produtos do mercado, tem a seguinte fórmula estrutural:

HOOC — CH2CH(NH2)CO — NH — CH(CH2 — C6H6)COO — CH3

1 2 3

Assinale a opção em que os nomes das funções que estão em negrito e identificados por 1, 2 e 3 estão corretas:

1-álcool; 2-amida; 3-éster.a)

1-álcool; 2-amida; 3-ácido.b)

1-aldeído; 2-amina; 3-éter.c)

1-ácido; 2-amina; 3-aldeído.d)

1-ácido; 2-amina; 3-éster.e)

(Faetec) “O amor é química”. Mãos suando, coração 5. “palpitando”, respiração pesada, olhar perdido. Esses sintomas são causados por um fluxo de substâncias químicas fabricadas no corpo da pessoa apaixonada.

Dentre essas substâncias estão:

serotonina

HO

NH

CH2 — CH2 — NH2

dopamina

HO — C — C — NH2

HOH2 H2

feniletilamina

H2

— N — C — CH2

H2

noradrenalina

HO

H

— C — C — NH2

HOH2

OH

HO — C — C — N— CH3

HOepinefrina

H H2

OH

H

A função química comum às substâncias anteriormente mencionadas é:

fenol.a)

benzeno.b)

álcool.c)

amida.d)

amina.e)

(UFPI) O Viagra, o principal agente oral contra impo-6. tência sexual masculina, é um sal de ácido cítrico e sildenafila, a substância mostrada abaixo. Escolha a opção que contém três funções orgânicas presentes na sildenafila.

CH3CH2

O

O = S = O

N

N

CH3

H O

N

NN

NCH3

CH2CH2CH3

Cetona, éter, amina.a)

Cetona, hidrocarboneto, amida.b)

Fenol, éster, amina.c)

Álcool, amina, amida.d)

Éter, amina, amida.e)


14 EM

_V_Q

UI_

030

cetona.c)

ácido carboxílico.d)

(Elite) Estudos envolvendo o etanol mostraram que, 9. em ratos, a dose letal (isto é, que leva à morte) é de 14g desse composto para cada quilograma de peso corporal. Supondo que para o ser humano a dose é a mesma, responda:

Qual a massa de álcool que mata um adulto de a) 60kg?

Sabendo que a densidade do álcool é 0,80g/mL, b) qual o volume ocupado pela quantidade de álcool que você calculou em a?

Sabendo que a aguardente tem teor alcoólico de c) 40 ºGL, que volume dessa bebida contém a quanti-dade de álcool que você calculou em b?

(UERJ) Durante a Copa do Mundo de 1994, o craque 10. argentino Armando Diego Maradona foi punido pela FIFA por utilizar um descongestionante nasal à base da substância efedrina (considerada como doping), cuja fórmula estrutural é representada por:

H H

H3C — C — C

N OH

H CH3

Com relação a essa molécula, podemos afirmar respectivamente que sua fórmula molecular e os grupos funcionais presentes correspondem às funções orgânicas:

Ca) 10H21NO, fenol e amina.

Cb) 10H20NO, fenol e amida.

Cc) 10H15NO, álcool e amina.

Cd) 10H15NO, álcool e amida.

Ce) 9H10NO, álcool e nitrila.

Catecolaminas são substâncias sintetizadas por célu-11. las de eucariotos. As reações químicas que ocorrem para a síntese dessas substâncias, que estão abaixo representadas, ocorrem em diferentes células do nos-so organismo como, por exemplo, células da medula adrenal e neurônios.

(UFRRJ) Os derivados carbonilados constituem uma 7. das mais importantes classes de compostos na química orgânica.

CH3CH2CH2CHO( II )

O

( I )

O

(CH3)2CHCH2COCCH3

( III )

O

( IV )

O

NH2

CH3CO2CH3

( V )HCO2H

( VI )

Analisando os compostos anteriores, a opção que apresenta a classificação correta para as funções químicas presentes em cada um deles é:

I-amida; II-aldeído; III-éster; IV-cetona; V – anidri-a) do; VI-ácido carboxílico.

I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-amida; V-éster; b) VI-ácido carboxílico.

I-cetona; II- ácido carboxílico; III-anidrido; IV-ami-c) da; V-éster; VI-aldeído.

I-cetona; II-aldeído; III-anidrido; IV-éster, V-amida; d) VI-ácido carboxílico.

I-ácido carboxílico; II-éster; III-anidrido; IV-amida; e) V-aldeído; VI-cetona.

(UERJ) A fórmula abaixo representa um composto res-8. ponsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto.

Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:

éster.a)

amida.b)


15EM

_V_Q

UI_

030

Fenilalanina

CH2CH(NH)2COOH

Fenilalanina hidroxilase

CH2CHCOO-

NH3+

HO

Tirosina

tirosina hidroxiladaCH2CHCOO-

NH3+

HOOH

Dopa

Dopadescarboxilase

CO

CH2CH2NH2

HOOH

Dopamina

Dopamina - hidroxilase

Ascorbato+ O2

deidroascor-bato+ O2

C — C — NH2

HOOH

OH

HH

HFeniletanolaminaN - metil - transferase

S - adenosil - homocisteína

S - adenosil - metionina noradrenalina

C — C — N

HOOH

OH

HH

HCH3

H

adrenalina

Observando a fórmula estrutural da adrenalina, é possível identificar grupos funcionais relativos às funções encontradas numa das opções abaixo. Assinale-a.

Fenol, amina e álcool.a)

Fenol, amina e éter.b)

Enol, amida e fenol.c)

Aldeído, fenol e éter.d)

Cetona, álcool e amida.e)

(Unirio) 12.

N

N

CH3

A nicotina é um alcaloide altamente venenoso, encontrado nas folhas do tabaco. A análise da fórmula estrutural da nicotina, apresentada acima, permite classificá-la como um (uma):

alceno com fórmula molecular Ca) 10H16.

álcool insaturado com fórmula molecular Cb) 10H14N2O.

amina aromática com fórmula mínima Cc) 5H7N.

amina insaturada com fórmula molecular Cd) 10H13N2.

amida com fórmula mínima Ce) 5H8N2O.

(PUC – adap.) Dentre os métodos de obtenção de nitri-13. las, um deles é representado pela equação a seguir:

R – X + NaCN R- CN + NaXhaleto

orgânicocianeto

de sódionitrila sal de

sódio

A partir dessas informações, responda às questões abaixo:

Ao reagirmos cloreto de etila com cianeto de sódio, a) qual será a fórmula estrutural e o nome da nitrila obtida?

Para obtermos o cianeto de propila por esse pro-b) cesso, que substância devemos utilizar?


16 EM

_V_Q

UI_

030

Indique a nomenclatura oficial dos compostos a 14. seguir:

a)

b)

c)

d)

e)

Os nitrocompostos são derivados de qual ácido? Faça a 15. reação deste ácido com o metano e dê a nomenclatura oficial do produto principal.

Espermina e espermidina foram isoladas do fluído 16. seminal humano (esperma), no qual aparecem em con-centrações relativamente elevadas e, daí, seus nomes.

Escreva a fórmula molecular da espermidina.a)

Escreva a fórmula molecular da espermina.b)

Em qual(is) dela(s) há amina primária?c)

Em qual(is) dela(s) há amina secundária?d)

Em qual(is) dela(s) há amina terciária?e)

Dê a nomenclatura dos compostos abaixo:17.

a)

b)

c)

d)

e)

f)

(Elite) Dê a estrutura de Lewis e a fórmula molecular 18. da etilcarbilamina.

(UFF – adap.) A ingestão acidental de tolueno pode levar 19. a manifestações sistêmicas caracterizadas por estímulo do sistema nervoso central, seguido de depressão, ton-tura e náuseas. A equação abaixo representa um dos processos de biotransformação do tolueno no organismo humano pela adição da enzima citrocromo p-450.

Assinale a alternativa incorreta:

as moléculas de ácido benzoico formam ligações a) de hidrogênio entre si.

o ácido benzoico será mais solúvel em água que o b) tolueno.


17EM

_V_Q

UI_

030

o ácido benzoico apresenta maior temperatura de c) fusão que o tolueno.

o tolueno e o ácido benzoico apresentam carbono d) com hibridização sp2 e sp3.

as forças intermoleculares no tolueno são mais fra-e) cas que as forças no ácido benzoico.

Dê a nomenclatura dos compostos orgânicos a 20. seguir:

a)

b)

c)

d)

e)

Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes com-21. postos:

metilisopropilamina.a)

O-etilanilina.b)

ácidoc) -aminopentanoico.

Putrescina e cadaverina são duas substâncias que foram, 22. pela primeira vez, obtidas a partir de estudos realizados com a bactéria causadora da cólera (Vibrio cholerae). Elas receberam esses nomes em consequência dos odores desagradáveis exalados pela carne em apodre-cimento. Posteriormente descobriu-se que a putres-cina possui odor muito leve. Outras aminas presentes juntamente com ela é que são a fonte do cheiro ruim. Escreva o nome, de acordo com as regras da IUPAC, da putrescina e da cadaverina.

H2N – (CH2)4 – NH2

Putrescina

H2N – (CH2)5 – NH2

Cadaverina

Durante a Segunda Guerra Mundial, milhares de pessoas 23. foram mortas devido às questões religiosas e racistas. Nas câmaras de gás, morriam pelo processo de asfixia. Qual era o gás utilizado nessas câmaras?

Você provavelmente já ouviu falar no gás hilariante. Dê 24. sua fórmula e explique por que ele tinha este nome.


18 EM

_V_Q

UI_

030

1.

p-hidroxitolueno.a)

p-metil-m-etil fenol.b)

C2.

3.

a)

CH3 — C

éster

O

O — CH2 — CH

CH3

CH3

b)

CH3 — CO

OH

O — CH2 — CH — CH3

CH3

CH3 — CO

+ HO — CH2— CH — CH3

CH3álcool

Sal de ácido; Éster.4.

C5.

2-buteno; 2-cloro-butano.6.

A7.

C8.

D9.

10.

a)

H

H3C — N — CH2 — CH3

1-amino propano e 2-amino propano.b)

D. O grupo –CH11. 3 presente no anel aromático orienta a substituição nas posições orto-para. Já o grupo –NO2, é metadirigente; logo, forma-se o 2,4,6 trinitrotolueno.

E12.

nomenclatura oficial correta.I.

nomenclatura correta.II.

IUPAC correta.III.


19EM

_V_Q

UI_

030

13.

ácido carboxílico e álcool.a)

amida, nitrila e aldeído.b)

fenol e nitrocompostoc)

isonitrila.d)

ácido carboxílico e nitrocompostoe)

14.

ortonitrotolueno.a)

2-nitrobutano.b)

1,2-dinitro-4-penteno.c)

C. Correto pela regra IUPAC15.

A. O grupo –NH16. 2 é representante da função amina. O grupo –COOH é representante da função ácido carboxílico.

17.

a)

Cb) 8H11N

18.

metilamina.a)

dimetilamina.b)

trimetilamina.c)

n-propilamina.d)

trietilamina.e)

metil-n-propilamina.f)

trifenilamina.g)

C. Ar–OH é fenol; R–NH19. 2 amina; FIG ácido carboxílico.

D. Ar–O–R é função éter.20.

B. Devido à eletronegatividade do flúor.21.

C1.

B2.

B3.

E4.

E5.

E6.

B7.

C8.

9.

840g.a)

1,05L.b)

2,6L.c)

C10.

A11.

C12.

13.

CHa) 3 – CH2 – Cl + NaCN CH3 – CH2 – CN + NaCl propanonitrila.

CHb) 3 – CH2 – CH2 – Cl + NaCN CH3 – CH2 – CH2 – CN + NaCl – cianeto de propila.

14.

etanonitrila.a)

3 metil butano nitrilo.b)

cianeto de fenila.c)

cianeto de ciclobutila.d)

pentanonitrila.e)

O ácido utilizado é o ácido nítrico (HNO15. 3 OH- + NO+2).

nitrometano

- +

16.

Ca) 7H19N3

Cb) 9H24N4

nas duas.c)

nas duas.d)

nenhuma.e)

17.

isocianeto de fenila.a)

isopropilcarbilamina.b)

3-metilbutanonitrila.c)

nitro-benzeno.d)

3-etil-4-metil-pentano nitrila.e)

2-nitro-5-metil-4-hexeno.f)

18. Esse material é parte integrante do Aulas Particulares on-line do IESDE BRASIL S/A,

mais informações www.aulasparticularesiesde.com.br

20 EM

_V_Q

UI_

030

D. O ácido benzoico apresenta apenas carbonos sp19. 2.

20.

cianeto de metila.a)

1-cloro-3-nitrobenzeno.b)

o-toluilamina.c)

Isocianato de isobutila.d)

p-nitro-fenol.e)

21.

a)

b)

c)

Putrescina => 1,4 diamino butano22.

Cadaverina => 1,5 diamino pentano

Trata-se do ácido cianídrico, que também é conhecido 23. como gás da morte.

Sim, é o óxido nitroso N24. 2O.

O gás hilariante recebeu este nome porque provoca contrações nos músculos faciais. Era usado em feiras e circos para divertir as pessoas.


QUÍMICA - Vestibular da UERJ · Amidas Amidas são compostos orgânicos cujo Nitrogê-nio está...

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