Compostos orgnicos Formados por carbono + hidrognio + outros Elementos Comuns em Compostos Orgnicos

Classificao dos Hidrocarbonetos

29

AlcanosOs alcanos tm a frmula geral CnH2n+2 onde n = 1, 2, 3,

ligaes simples hidrocarbonetos saturados porque contm o nmero mximo de tomos de hidrognio que se podem ligar com o nmero de tomos de carbono presente na molcula CH4 metano C2H6 etano C3H8 propano

linear

ramificado

Ismeros estruturais molculas que tm a mesma 30 frmula molecular, mas estruturas diferentes.

Quantos ismeros estruturais tem o pentano, C5H12?

Qual a estrutura do 4-metil-2-propil-hexano?

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Nomenclatura IUPAC (International Union of Pure andAplied Chemistry- encontrar a cadeia de carbono mais longa. - numerar os substituintes de modo a que os substituintes fiquem com os menores nmeros possveis. - identificar os agrupamentos ligados cadeia principal e as posies onde se encontram. - colocar por ordem alfabtica os substituintes. - usar os prefixos di, tri ... caso os substituintes se repitam duas, trs, ... - o nmero da cadeia mais longa determina o nome base. - se existirem duas cadeias com o mesmo nmero de carbonos, usar a que tem maior nmero de substituintes como cadeia principal.

H3C CH3 H3C CH2 C CH3

CH CH2 CH CH2

CH3 CH2 CH3

Nome Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano 2 ismeros 3 ismeros 5 ismeros

Radical metilo etilo propilo butilo pentilo hexilo 32

Alguns radicais comuns

CH3-, metilo CH3CH2-, etilo CH3CH2CH2-, n-propilo CH3CH2CH2CH2-, n-butilo

Radicais propiloN-propiloH H H H C C C H H H

isopropiloH H H H C H C C H H

Carbono primrio

Carbono secundrio

Radicais butiloN-butilo sec-butilo

H H H H H C C C C H H H HCarbono primrio

H H H H H C H C C C H H H33

carbono secundrio

Isobutilo

tert-butilo

C H H H H C C C H H HCarbono primrio

H

H

C H H H H C H C C H H

H

H

Carbono tercirio

Ex: atribua o nome aos compostos seguintes

a)

CH3 CH2CH3

CH3

H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3

b)

Ismeros pticos: compostos que no so sobreponveis sua imagem no espelhoEspelho Espelho

Aquiral

Quiral

Carbono quiral (centro quiral) carbono com 4 substituintes diferentes

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Anlise conformacional

Representao em perspectiva

Projeces de Newman

Ismeros conformacionais: molculas que diferem entre si apenas pela rotao em torno de ligaes qumicas. Estabilidade de ismeros conformacionais Conformao estrelada mais estvel

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- Butano (CH3CH2CH2CH3)0oH3C CH3 H H H CH3 H H H CH3 H

60o

H

Aeclipsada 0o 0o

B

estrelada 60o viciCH3 H H H

H CH3 CH3 H H

H

H

Ceclipsada 120o

D

CH3

estrelada 180o anti

Estabilidade crescente D B C A36

Energia crescente

CicloalcanosCicloalcanos chamam-se aos alcanos cujos tomos de carbono formam anis. Tm a frmula geral CnH2n onde n = 3, 4,

Conformaes do ciclohexano: cadeira e barco

Axial

Equatorial Cadeira Barco37

Propriedades fsicas- solubilidade: hidrofbico - densidade: inferior a 1 g/mL - p.e. aumenta medida que aumenta o nmero de carbonos - p.f. aumenta medida que aumenta o nmero de carbonos Pontos de ebulio dos alcanos Pontos de fuso dos alcanos

Aplicaes dos alcanosC1-C4: gases (gs natural) C5-C8: gasolina C9-C16: diesel, querosene, C17- Cn: leos para lubrificao e para queimar

Reaces dos alcanos CH4 + 2 O2 CO2 + 2H2O + 890 KJ/mol

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2.2. Haletos de alquiloNomenclatura -Frmula geral : R-X halognio

Radical alquilo - Na nomenclatura IUPAC, o halognio tratado como substituinte da cadeia principal.I

Ex:CH3I iodometanoIH2C

CH3 CH3 H H

CH3

1-iodo-2-metilpropanoH3C F

(1-iodoetil)ciclooctanoCH3 Br CH3

fluorociclohexano

2-bromo-2-metilpropano

Propriedades fsicas-Ligao C-X C sp3 halogneo (F) 2p, (Cl) 3p, (Br) 4p ou (I) 5p - A fora da ligao C-X diminui medida que o tamanho do halogneo aumenta Electronegatividade: F > Cl > Br > I Comprimento de ligao: C-F < C-Cl < C-Br < C-I Momento de dipolo de ligao: C-Cl > C-F > C-Br > C-I 1.56 D 1.51 D 1.48 D 1.29 D 39

Pontos de ebulio (oC) para haletos de alquilo (R-X) R CH3 CH3CH2 CH3(CH2)2 CH3(CH2)3 CH3(CH2)4 CH3(CH2)7 X= H -161,7 -88,6 -42,1 -0,5 36,1 125,7 F -78,4 -37,7 -2,5 32,5 62,8 142,0 Cl -24,2 12,3 46,6 78,4 107,8 182,0 Br 3,6 38,4 71,0 101,6 129,6 200,3 I 42,4 72,3 102,5 130,5 157,0 225,5

- Maior intensidade das foras intermoleculares implicam maiores pontos de ebulio - para os vrios halogneos as atraces dipolo-dipolo no so significativamente diferentes - as disperses de London so maiores para tomos maiores - Quanto maior a massa do composto maior o p.e. - Quando aumenta a ramificao o p.e. baixa (CH3)3CBr: p.e.= 73oC)

- Podem funcionar como bases de Lewis - So solveis em hidrocarbonetos lquidos mas no so solveis em gua.

40

2.3. lcoois (R-OH)Estrutura dos lcooisGrupo funcional hidroxilo: O-H Hibridizao do tomo de oxignio: sp3

ClassificaoCH3 H3C CH CH2OH H3 C OH CH CH2CH3 H3C CH3 C OH

lcool primrio

lcool secundrio

CH3

lcool tercirio

OH

lcool aromtico

Nomenclatura -encontrar a cadeia de carbono que contenha o tomo de carbono ligado ao OH -Trocar o o final do nome do hidrocarboneto por ol -Numerar a cadeia comeando pela extremidade mais prxima do grupo OH 41

EX.CH3

CH3 CH CH2OHCH3

OH CH CH2CH3

OH

2-metil-1-propanol

2-butanol

Br

CH3

CH3 CH3 C OH CH32-metil-2-propanolCH3

3-bromo-3metilciclohexanolCH3 CH CH2OH

CH2CH2 OH OH1,2-etanodiol (etileno glicol)

isobutanol

HO

OH 1,6-hexanodiol

CH2CH2CH3 1 , OH OH

1,2-propanodiol (propileno glicol)

Ordem de prioridade cidos Esteres Aldedos

O grupo OH quando tratado como substituinte designa-se por hidroxilo. O prefixo a usar : hidroxi.

Cetonas lcoois Aminas Alquenos Alquinos Alcanos

Ex. CH2OHCH2CH2COOH cido 4-hidroxibutanoico

teres Haletos 42

Propriedades fsicas- Apresentam p.e. altos relativamente aos hidrocarbonetos correspondentes.

- A solubilidade do lcool diminui medida que a cadeia de carbono aumenta.

43

2.4. EteresNomenclatura

R-O-R

- citar o nome da classe ter seguido do nome dos grupos alquilo com a terminao lico . Ex:

H3C

O

CH3 O

ter dimetlico ter dietlico

H2CH3C

CH2CH3

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H3C

O

CH2CH2CH3 CH3

ter metlico e proplico

H3C

O H3C

CH3

2-metil-2-metoxipropano

H3CH2C

O

CH2CH2

O

CH2CH3

1,2-dietoxi-etano 5-metil-2-propoxi-hexano

CH3-CH-CH2-CH2-CH-O-CH2-CH2-CH3 CH3 OH CH3-C-CH2-CH2-O-CH3 CH3 CH3

2-metil-4-metoxi-2-butanol

teres cclicos (o oxignio est no anel)

O H 2C C H 2 epxido (oxirano)

O

oxetano

furano

Opirano

Oxolano (tetrahidrofurano

OOxano (tetrahidropirano)

O

O

Odioxano 45

O

Estrutura- geometria em V - hibridizao do oxignio sp3

Propriedades- na maioria dos casos so pouco reactivos. - bastante usados como solventes para substncias orgnicas. - a maioria imiscvel com gua e solvatam bastante bem caties. - os teres no podem formar pontes de hidrognio entre si. Na presena de substncias com grupos OH ou NH o par de electres do oxignio pode estabelecer pontes H com os hidrognios desses grupos.

- p.f. e p.e. comparveis aos dos hidrocarbonetos de peso molecular equivalente

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2.5. AminasNomenclatura

R -N- R1R2R-NH2 R R NH R1 N R1 R2 aminas tercirias aminas primrias

aminas secundrias

CH3NH2 (CH3)3N

metilamina trimetilamina

H3C

NH CH2CH2CH3

metil-propil-amina

NMeEtPr

etilmetilpropilamina ou N-etil-N-metil-propilamina

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Compostos heterocclicos

H Naziridina Pirrole

N H

N H

NPiridina

N

CH 3

Pirrolidina

2-metilpiridine

Estrutura das aminas

-a hibridizao do N sp3

Propriedades- N-H menos polar que O-H. - Formam pontes H fracas. - Aminas tercirias no podem formar pontes H.

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- Aminas com poucos carbonos (