PIRAZINAS

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PIRAZINAS

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BACHARELADO EM ENOLOGIALEGISLAO E OPERAES PR FERMENTATIVAS

PIRAZINAS

Eveline VargasJaqueline CardosoRogrio ArgilesSabrine FerreiraLaureane Mathias

DOM PEDRITO, MAIO DE 2013

SUMRIO

1. INTRODUO......................................................................................... 32. DESENVOLVIMENTO............................................................................ 43. CONCLUSO........................................................................................ 104. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS........................................................11

LISTA DE FIGURAS

FIGURA 1.FRMULA MOLECULAR DAS PIRAZINAS.................................... 3FIGURA 2. 3-isobutil-2-metoxipirazina.............................................................. 4FIGURA 3. FORMAO DAS PIRAZINAS ...................................................... 8

LISTA DE TABELAS

TABELA 1. Limiar de Percepo........................................................................ 6TABELA 2. Odores de tiis volteis.................................................................... 6

1. INTRODUO

As metoxipirazinas so compostos nitrogenados heterocclicos provenientes do metabolismo dos aminocidos e encontram-se em estado livre nas uvas e nos vinhos, no sendo encontrados precursores aromticos para estes compostos. Correspondem ao aroma herbceo e so percebidos, sobretudo quando a maturao das uvas insuficiente, principalmente nas regies mais frias (RIBREAU-GAYON, 2003b). Algumas variedades de uvas como Cabernet Sauvignon, Sauvignon Blanc, Cabernet Franc e Merlot, possuem significativas quantidades de pirazinas. As prticas de viticultura e enologia aplicadas na obteno do vinho so determinantes para o aparecimento desse composto.

As pirazinas foram identificadas pela primeira vez em nos vinhos Cabernet Sauvignon, trs pirazinas so geralmente descritas: 2- mthoxy-3 isobutylpyrazine (IBMP), 2- mthoxy - 3 - sec- butylpyrazine e 2 mthoxy 3- isopropylpyrazine. Suas concentraes so ligeiramente superiores do que suas percepes olfativas, sendo isso varivel de um vinho ao outro e em geral da ordem de ng / L. O IBMP quantifica por diluio isotpica, presente em quantidades entre 3 e 60 ng / L, em vinhos Cabernet Sauvignon e Sauvignon Blanc. (ROLAND,2010)

Figura 1. Frmula Molecular das pirazinas

Figura 2. 3-isobutil-2-metoxipirazina

2. DESENVOLVIMENTO

Segundo (FALCO et al., 2007) uma peculiaridade dos vinhos varietais de Cabernet Sauvignon o aroma vegetal de pimento verde, devido presena de compostos volteis do grupo das pirazinas. Os vinhos Cabernet Sauvignon produzidos nas regies de altitude de Santa Catarina apresentam fortemente os aromas tpicos da variedade, sendo que a concentrao do composto 2-metoxi-3-isobutilpirazina (IBMP) nas uvas, responsvel pela nota de pimento verde nos vinhos, significativamente influenciado pela altitude do vinhedo, e por temperaturas baixas que precedem a mudana de cor das bagas.

As variedades Cabernet Sauvignon e Merlot cultivadas em So Joaquim apresentam um perodo de maturao diferenciado de outras regies do pas. Esta condio lhes confere uma maturao mais completa em termos de teores de aucares e compostos fenlicos. Entretanto, por se tratar de uma regio de clima frio, So Joaquim dificilmente proporciona condies adequadas de temperatura para que ocorra a degradao de cidos orgnicos nas bagas das uvas. Sendo assim, faz-se necessria a realizao da fermentao maloltica para reduo da acidez nos vinhos. Em termos gerais, So Joaquim apresenta alto potencial para o cultivo de uvas vinferas, principalmente compostos fenlicos. As duas variedades estudadas neste trabalho apresentam maturao adequada produo de vinhos finos de qualidade. Entretanto, so necessrios mais anos de estudos para se ter uma adequada representatividade do potencial destas variedades para a produo vinho tinto na regio. (ALLEBRANDT,2012)

Os vinhos de Sauvignon Blanc tm caractersticas aromticas distintas de outros provenientes de castas diferentes. Relativamente pouco expressivos no mosto de uva, estes aromas particulares desenvolvem-se durante a fermentao alcolica. Estes vinhos apresentam uma ampla diversidade de aromas cujos principais descritores so: pimento verde, ramo de buxo, rebentos de groselha, ruibarbo, folhas de tomate, groselha silvestre, sopa de aspargos, toranja, maracuj e nalguns casos fumo. (MURAT e DUMEAU, 2003)

Diversos compostos de enxofre (tiis volteis) responsveis pela maior parte dos aromas tpicos do Sauvignon Blanc, especialmente aqueles que realam durante a vinificao, foram recentemente identificados, assim como os seus precursores no aromticos nas uvas. (MURAT e DUMEAU, 2003)

Tabela 1. Limiar de Percepo

Tabela 2. Odores de tiis volteis

Em uvas Sauvignon Blanc as pirazinas causam grande impacto ao aroma devido aos seus limiares de percepo muito baixos expressos em ng/L. Com o objetivo de avaliar a contribuio de cada um dos compostos no aroma do vinho, foi calculado o seu ndice aromtico. Contrariamente aos tiis volteis que aparecem durante a vinificao, o IBMP est presente nas uvas e mostos no fermentados [1,2,7]. A sua concentrao nas uvas diminui durante a maturao em funo das condies ambientais e culturais. O IBMP facilmente extrado durante a vinificao, e a maioria extrado durante as primeiras horas de macerao. O teor de IBMP nos vinhos analisados variou muito de uma amostra para outra. Estando na maior parte acima de 8 ng/L no vinho branco apresentando aroma de pimento verde. (MURAT e DUMEAU, 2003)

O aroma varietal dos vinhos de Sauvignon Blanc atinge o mximo no fim da fermentao alcolica. Durante o envelhecimento, est protegido devido ao poder redutor das borras das leveduras. Depois tende a crescer durante o envelhecimento em garrafa, dependendo dos vinhos e das condies de envelhecimento. Por exemplo, o 3MH muito mais rapidamente hidrolisado que outros compostos de enxofre [8]. O doseamento dos tiis volteis nos vinhos poder permitir a optimizao de certas tcnicas de vinificao e estgio como, por exemplo, os tempos de macerao pelicular, como a escolha da estirpe de levedura, a temperatura de fermentao, tempo de contato com a pelcula ou parmetros de envelhecimento, assim como uma melhoria na gesto dos lotes. (MURAT e DUMEAU, 2003)

Caractersticas do pimento verde: contrariamente aos tiis volteis que aparecem durante a vinificao. O IBMP est j presente nas uvas e nos mostos no fermentados [1,2,7]. O IBMP uma molcula chave envolvida no aroma de pimento verde das uvas e vinhos principalmente no Cabernet Sauvignon, Cabernet Franc, Sauvignon Blanc, Merlot e Sangiovese. A sua concentrao nas uvas diminui durante a maturao. Esta diminuio funo das condies ambientais e culturais (tipo de solo, poda e sistema de conduo, densidade de plantao, vigor e condies de maturao...). Uma elevada concentrao no momento da vindima indica a falta de maturao. Realizada entre o vingamento e o fecho do cacho, o doseamento pode nomeadamente permitir o estabelecimento de um programa de trabalhos em verde. No momento da colheita, o doseamento nas uvas reflete o nvel de maturao aromtica da vinha. O IBMP facilmente extravel durante a vinificao, e a maioria extrado durante as primeiras horas de macerao. O IBMP um composto muito estvel durante o envelhecimento dos vinhos [7]. O doseamento do IBPM nos vinhos pode ajudar a eliminar ou realar este carter melhorando-se a gesto de lotes. (MURAT e DUMEAU, 2003)

Figura 2. Formao das Pirazinas

Anlise de metoxipirazina no suco de uva e vinho resfriado (20 C) da amostra 200-bagas foi homogeneizado em 8000 rpm para 2 20 s em um Retsch GRINDOMIX GM200 (Retsch GmbH & Co, Haan, Alemanha). A 40 g de sub-amostra do homogenato foi centrifugado para obteno de suco clarificado. Uma alquota de 20 ml ou suco ou vinho foi feita e extraiu-se para anlise de metoxipirazinas, ao qual uma alquota de 50 de IL deuterado isobutilo metoxipirazina (IBMP-d3) (CDN Istopos, SciVac Pty. Ltd., Hornsby, NSW, Austrlia) foi adicionado num tubo de centrfuga de 50 mL e misturou-se suavemente. A soluo foi ajustada para um pH 0,99, o limite de deteco foi de 5 ng / L, e o coeficiente de variao foi