UNIVERSIDADE DO ESTADO DO AMAPÁ

PREPARAÇÃO DE UM AROMATIZANTE ARTICIAL

Letícia Pereira Almeida [1]

[1] Acadêmica de Engenharia Química da Universidade do Estado do Amapá

RESUMOExperimento realizado no laboratório de Química Orgânica e Bioquímica da Universidade do Estado do Amapá – UEAP, que teve como objetivo principal a obtenção de um aromatizante artificial, o Acetato de Isoamila, a partir de conhecimentos teóricos. O composto foi produzido pela reação de Ácido Acético Glacial com Álcool Isoamílico.

1 INTRODUÇÃO

Ésteres são compostos orgânicos

derivados dos ácidos carboxílicos, pela

substituição da sua hidroxila por um grupo

alquila. Podem ser caracterizados como

substâncias líquidas, que apresentam ponto

de ebulição normal e são menos densas que

a água.

São compostos amplamente

distribuídos na natureza, os ésteres simples

tendem a ter um odor agradável, estando

geralmente associado com propriedades

organolépticas de frutos e flores. O éster

trabalhado no procedimento possui seu

aroma semelhante ao da banana.

2 OBJETIVO

Síntese do Acetato de Isoamila a partir do

Ácido Acético na presença do Álcool

Isoamílico e um catalisador ácido.

3 PARTE EXPERIMENTAL

Inicialmente, misturou-se 1,7 mL

de Ácido Acético Glacial com 15 mL de

Álcool Isoamílico, a mistura foi efetuada

em um balão de fundo chato.

Foi acrescentado cuidadosamente

1 mL de Ácido Sulfúrico concentrado.

Adicionaram-se em seguida pérolas de

porcelana e colocou-se a mistura em um

sistema de refluxo por 40 minutos.

Terminado o refluxo deixou-se a mistura

reacional esfriar em temperatura ambiente.

Utilizando um funil de separação

lavou-se a mistura com 50 mL de água e

em seguida com duas porções de 20 mL de

Bicarbonato de Sódio (10%). O éster foi

secado com Sulfato de Sódio Anidrido e

filtrado por gravidade.

Por último o éster foi destilado,

tendo seu líquido coletado entre 136-

143°C.

4 RESULTADOS E DISCUSSÃO

Mecanismo de Reação

A reação entre um álcool e um

ácido carboxílico para produzir um éster é

chamada de Esterificação de Fisher. O

mecanismo de reação utilizado no processo

é dado por uma catálise ácida, mostrada

abaixo:

A primeira etapa representada

acima consiste na protonação do Ácido

Acético pelo Ácido Sulfúrico, formando

um carbocátion.

Na segunda etapa ocorre um ataque

nucleófilo do oxigênio do Álcool

Isoamílico, fazendo com que o oxigênio

fique com uma carga positiva.

Na terceira etapa ocorre uma

eliminação da molécula de água, na

sequência ocorre a liberação do

hidrogênio, regenerando o catalisador

(ácido sulfúrico).

Cálculo do Rendimento

O rendimento de reação pode ser

calculado pelo quociente da quantidade de

produto real obtido e sua quantidade

teórica.

A massa experimental encontrada

foi de 8,2385 g.

A partir dos cálculos efetuados na

prática, sabemos que o número de mols

dos reagentes correspondentes.

Ácido Acético: 0,297 mols;

Álcool Isoamílico: 0,138 mols.

Portanto, podemos afirmar que o

álcool é o reagente limitante e o ácido o

reagente em excesso.

Utilizando a proporção de 1:1 entre

o reagente limitante e produto formado,

temos:

Letícia Pereira Almeida Engenharia Química 2013EQU-11.2

1 mol de Álcool. I.----- 1 mol de Acetato I.

0,138------------------- x

x= 0,138 mols de Acetato de

Isoamila.

Para calcular a massa teórica,

utiliza-se a seguinte fórmula:

n= mMM

Onde:

0,138= m130,18

m=17 ,96 g

A partir dos valores obtidos pode-se

calcular o rendimento:

R=massaexpetimentalmassa teórica

x100

R=8,238517 ,96

x100

R=45,87 %

5 CONCLUSÃO

A síntese do Acetato de Isoamila

foi efetuada com sucesso, visto que no

teste de caracterização o composto

apresentou coloração amarelada e odor

semelhante ao da banana. Obteve-se

através de cálculos estequiométricos um

rendimento de 45,87%. O baixo

rendimento pode ter sido causado por

perdas e erros experimentais no decorrer

do procedimento.

6 REFERÊNCIAS

[1]Disponível

em

:<http://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_nov

o/quimia_organica_experimental/

MIOLO.pdf>. Acesso em: 10 de mai.

[2] Preparação de um Aromatizante

Artificial. Disponível em:<

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAf

cZMAJ/preparacao-aromatizante-

artificial> Acesso em: 10 de mai.

[3] Preparação do Acetato 3-metil-1butila

(Acetato de Isoamila). A partir da reação

de uma esterificação de Fisher. Disponível

em:<http://www.ebah.com.br/content/ABA

AAA0qkAB/sintese-acetato-isoamila#>

Acesso em: 10 de mai.

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