11 – Extração e Purificação da Cafeína 

do CháDiscentes: Grupo 14

Andressa A. da MottaMariana V. Rodrigues 

Profª. Amanda Coelho Danuello

Prof. Dr. Leonardo Pezza

Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Msc. Rodrigo Sequinel

“ Um homem é o que ele lê, come e bebe na vida. Logo, deve escolher a melhor leitura, a melhor comida e a melhor bebida, o café...”

(Johann Wolfgang von Goethe)

o1,3,7‐trimetilxantina (xantina: 2,6‐dioxopurina)

o Pó branco, cristalino, amargo e inodoro

o Classe dos Alcalóides

o Fórmula Molecular : C8H10N4O 2

o Peso Molecular : 194,19 g/mol

o Ponto de Fusão: 238° C

o Ponto de Ebulição: 178°C

o Solubilidade em água: 2,17 g/100mL (25°C)

http://www.scielo.br/scielo.php?pid=S0100‐40422003000100023&script=sci_arttext

• A cafeína apresenta cerca de 5% em massa das folhas do chá

• O tempo de meia‐vida da cafeína no organismo é de 6 horas

• A cafeína pode ser letal – LD50 = 75mg/kg

• A cafeína, em curto prazo, impede que você durma porque bloqueia a recepção de adenosina, dá mais energia porque libera adrenalina e faz sentir melhor, pois manipula a produção de dopamina

• Ajuda no tratamento contra Alzheimer

Como é feito o café descafeínado?Até 1980 o café era descafeínado com diclorometano, que dissolvia a cafeína, seletivamente, sem "carregar" os açúcares, peptídeos e ingredientes de sabor. O diclorometano, então, extraia a cafeína sem mudar o sabor ou aroma do café. Entretanto, o diclorometano é tóxico e surgiram evidências de que era carcinogênico. O acetato de etila, então, foi o substituto até o início dos anos 90. Mas este também era moderadamente tóxico. Foi somente a partir de 1990 que um solvente não tóxico e mais natural passou a ser usado: o fluído supercrítico de dióxido de carbono. Acima de 72.8 atm e 304.2 K a densidade do gás CO2e de seu líquido é idêntica, e este se torna um fluído supercrítico. O fluído dissolve substâncias como um líquido, principalmente substâncias orgânicas, como a cafeína. O processo de extração ésimples: o CO2 supercrítico, sob alta pressão, "lava" os grãos de café, e dissolve cerca de 99% da cafeína presente. A cafeína, então, é isolada e vendida para a indústria farmacêutica. E o cafédescafeínado vai para as prateleiras de supermercados, atendendo a pessoas que apreciam do sabor do café, mas que não querem passar a noite em claro...

Isolar as substâncias naturais da folha do chá, extrair a cafeína do chá preto e purificá‐la através da 

sublimação.

• Celulose

• Clorofila

• Taninos

• Flavonóides

• A celulose (C6H1005)n é um polímero de cadeia longa composto de um só monômero (glicose), classificado como polissacarídeo ou carboidrato;

• É um dos principais constituintes das paredes celulares das plantas (cerca de 33% do peso da planta);

• Usada na produção de papel e tecidos. 

• É um grupo de pigmentos fotossintéticos presente nos cloroplastos , responsável pela coloração verde das plantas;

• A intensa cor verde da clorofila se deve a sua enorme capacidade de absorver a luz através das regiões azuis e vermelhas do espectro eletromagnético; 

• Responsável pela fotossíntese, a energia absorvida pela clorofila transforma dióxido de carbono e água em carboidratos e oxigênio.

• São compostos fenólicos caracterizados por sua capacidade de combinar‐se com as proteínas e outros polímeros como os polissacarídeos.

• Nos vegetais o seu papel é proteger os tecidos contra o ataque dos insetos (diminuição de paladar, dificuldades na digestão, produção de compostos tóxicos a partir da hidrólise dos taninos);

• Indústrias agro‐alimentares, farmacológicas (antídoto‐metais pesados e alcalóides, adstringentes,anti‐sépticos e antioxidantes) e de curtimento de couros

• Grande grupo de fitoquímicos ou fitonutrientes, que são polifenóis de baixa massa molecular, encontrados em diversas plantas;

• Interesse econômico: Pigmentos, tanagem do couro, fermentação do chá‐da‐Índia, manufatura do cacau e valor nutricional.

OH O

OOH

OH

Prevenção do câncerDoenças cardiovasculares

Propriedades Antioxidantes

• Efusão• Banho de gelo• Extração com solvente• Extração Quimicamente Ativa• Secagem• Destilação do solvente• Cristalização• Sublimação• Ponto de Fusão

• Extração sólido‐líquido

• Extração feita apenas uma vez 

Componentes que estavam na fase sólida passam para a fase líquida.

A solubilidade da cafeína em água é muito grande a 25°C (2,2 mg/mL) e quando está a 100°C aumenta mais ainda (670 mg/mL) , 

enquanto as outras substâncias são praticamente insolúveis em água (amido e 

celulose).

Técnica Operacional

• Após a fervura do chá, a temperatura da água estará alta.  O  ponto  de  ebulição  do diclorometano  é de  aproximadamente  40°C      (bem volátil). Assim, se não esfriarmos a água à 15‐25°C, o diclorometano adicionado a água fervente irá se evaporar.

• Separação de um componente de uma mistura ou de um princípio ativo, por meio de um solvente

• A cafeína é 9 vezes mais solúvel em diclorometano do que em água. 

• O solvente não deve interagir nem reagir com água ou com a substância a ser extraída.

• Massa Molar: 84,94 g/mol;• Líquido incolor ;• Não é inflamável em contato com o ar ; • Ponto de Ebulição: 39,75° C;• Ponto de Solidificação: ‐95°C;• LD50 = 1,6 mL / Kg• Anestésico• Narcótico em concentrações elevadas.

Técnica Operacional

• É a  suspensão  de  um material  em  outro  que  não pode ser separado rapidamente por decantação. 

• Está relacionada  com  a  pequena  diferença  de densidade entre as duas fases.

Se formada :

1. Deixar o funil de separação em repouso num suporte com anel de ferro por alguns minutos;

2. Usar  um  conta‐gotas  para  gotejar  solução saturada de NaCl;

• Uso de um reagente que reaja quimicamente com o composto a ser extraído;

• Empregado  para  remover  pequenas quantidades  de  impurezas  de  um  composto orgânico ou para separar os componentes de uma mistura

Lava‐se com NaOH

Como os taninos estarão presentes , com o sódio  estes formarão sais solúveis em água.

Lava‐se com água destilada 

Como os sais formados 

anteriormente  são solúveis em água , eles se solubilizam e são 

descartados.

• Os agentes dessecantes podem ser divididos de uma maneira ampla em :

Se combinam com água Reversível

Reagem com águaIrreversível

• O agente dessecante deve seguir as seguintes considerações :

1. Não deve combinar quimicamente com o composto orgânico;

2. Deve ter uma capacidade de secagem rápida e efetiva ;

3. Não deve se dissolver apreciavelmente no líquido;

4. Deve ser tão econômico quanto possível;

5. Não deve ter nenhum efeito catalisador.

• Agente de secagem neutro;

• Barato;

• Grande capacidade de absorção de água;

• Não deve ser utilizado para remover benzeno e tolueno, os quais apresentam pequena solubilidade em água.

• Destilação  simples para eliminar o diclorometano

• Fonte de aquecimento:  manta elétrica

Solução aquecimento Evaporação do 

solvente 

aquecimento Cristalização do soluto

P. E. = 39,8 °C

• A passagem de uma substância estável do estado sólido para o estado gasoso pode ocorrer de 3 maneiras:

a)Poderá haver apenas fusão;

b)  Poderá ocorrer  primeiramente  a  fusão  e,  em  seguida,  a vaporização;

c)  O  sólido  pode  passar  diretamente,  sem  a  formação intermediária de um líquido, para o estado gasoso.

• A  sublimação  pode  ser  usada  para  a  purificação  de  sólidos assim  como  a  destilação  é usada  para  a  purificação  de líquidos

• A  sublimação  é utilizada  como  um  método  de  purificação para compostos orgânicos desde que eles sublimem e que o sólido sublimado possa ser condensado

Sólido VaporSublimação

Gráfico 01 ‐ Diagrama de fases do dióxido de carbono.

• o sólido é aquecido à uma temperatura inferior à do ponto triplo, assim ele atingirá a temperatura em que a pressão de vapor é igual à pressão atmosférica e vaporizará sem fundir. 

• A pressão de vapor da substância desejada deve ser menor que da impureza.

• Quando  a  sublimação  é utilizada  com  finalidades preparativas,    a  pressão  atmosférica  sobre  o  composto  éreduzida  com  uma  bomba  de  vácuo.  Isto  faz  com  que  a pressão de vapor do sólido se  iguale a pressão atmosférica àtemperaturas menores. 

Técnica Operacional

• Um  ponto  de  fusão  bem  delineado,  é usualmente,  um indicador da alta pureza de uma substância.

• Em um composto orgânico puro a faixa do ponto de fusão não excede cerca de 0,5°C.

• Impurezas  fazem  com  que  o  início  da  fusão  ocorra  numa temperatura mais baixa que o P.F da substância pura. 

SubstânciasFórmula Molecular

Ponto de 

Fusão (°C)

Ponto de Ebulição (°C)

Solubilidade em água

(g/100 mL)

Massa Molar

(g/mol)

Densidade 

(g/mL)

Cafeína C8H10N4O2 235 178 2,17 194.19 1,23

Diclorometano CH2Cl2 ‐97 39.8 1,32 84,93 1,32

Hidróxido de Sódio

NaOH 318 ‐ 111,1 40,00 2,13

Sulfato de Sódio Na2SO4 844 ‐ 29,76 142,04 2,70

Água H2O 0 100 ‐ 18,02 0,99

100 mL de água destilada fervida (80° C)+

3 saquinhos de chá

1)  Deixar os saquinhos imersos na água quente por um minuto.2)  Pressionar os saquinhos de chá entre dois vidros de relógio.

3)  Resfriar a solução em banho de gelo atéatingir temperatura ambiente.4)  Colocar a solução em um funil de separação5) Extrair 3 vezes com 20 mL de CH2Cl2 cada6)  Agitar cuidadosamente para que não forme emulsão.7)  Adicionar NaCl , se houver formação de emulsão e repousar por 4 ou 5 minutos.

Fase Líquida

Água,  cafeína,  clorofila, flavonóides e taninos

Fase Sólida

Saquinhos de chá

Descarte

Fase Orgânica

(CH2Cl2 , cafeína, taninos, flavonóides, resquícios de 

água e clorofila.)

Fase Aquosa

(Clorofila, resquícios de CH2Cl2, cafeína , taninos 

e flavonóides.)

8) Lavar 2 vezes com 20 mL de NaOH 6M.9) Lavar  2 vezes com 20 mL de água destilada fria.

Descarte

Fase Orgânica

(CH2Cl2,cafeína, clorofila, resquícios de  sais de taninos e flavonóides , 

água e açucares.)

Fases Aquosas

(resquícios de CH2Cl2 e cafeína, clorofila, sais de taninos e flavonóides, 

açucares.)

Descarte

10) Adicionar Na2SO4 (secagem da camada de CH2Cl2).

11) Filtrar.

Descarte13)Transferir  o resíduo do balão para uma placa de petri e evaporar  até a obtenção de cristais.

Sobrenadante

(CH2Cl2 , cafeína e resquícios de clorofila)

Precipitado

(Na2SO4.10 H2O , resquícios de  clorofila, 

CH2Cl2 e cafeína.)

Resíduo

Cristais de cafeína e resquícios de 

clorofila

Destilado

CH2Cl2

14) Determinar a massa e o ponto de fusão da cafeína impura15) Purificar por sublimação.

12) Destilar o CH2Cl2  e a cafeína até restar 3 mL no balão

Descarte

Cristais de Cafeína 

purificados.

Resíduo

Clorofila

16) Determinar a massa de cafeína purificada.

17) Determinar o ponto de fusão.

18) Calcular o rendimento.

Descarte

Hidróxido de Sódio ( NaOH) 

Inalação Ingestão Contato com os olhos

Contato com a pele

Remover para o ar fresco e dar 

respiração artificial

Não provocar vômito. Dar grandes quantidades de água 

ou leite.

Lavar imediatamente com água corrente por,  pelo menos 15 minutos, abrindo e 

fechando as pálpebras.

Lavar imediatamente com água corrente por  

pelo menos 15 minutos. Remover roupas e sapatos 

contaminados e lavá‐los antes de reutilizá‐

los

CafeínaInalação Ingestão Contato com os 

olhosContato com a pele

Não é esperado que necessitem 

primeiros socorros.

Não é esperado que necessitem 

primeiros socorros abaixo da LD50.

Lavar cuidadosamente 

com água corrente. Obter 

atenção médica se a irritação  persistir.

Lavar área exposta com água e sabão. Obter atenção 

médica se a irritação persistir.

Inalação Ingestão Contato com os olhos Contato com a pele

Remover para ar fresco. Se não estiver 

respirando, aplique respiração artificial. Se 

respirar com dificuldade, dê 

oxigênio.Obter atenção médica.

Em caso de ingestão, não vômito. Dar 

grandes quantidades de água. Nunca dar nada pela boca a uma pessoa inconsciente. Obter atenção médica imediatamente.

Lavar imediatamente os olhos com água em abundância durante 

pelo menos 15 minutos, levantando as pálpebras superiores e inferiores ocasionalmente. Obter 

atenção médica imediatamente

Lavar a pele imediatamente com muita água e sabão, pelo menos, 15 minutos, removendo 

roupas e sapatos contaminados. Obter 

atenção médica. Lavar as roupas e os sapatos antes 

de reutilizá‐los. 

Diclorometano (CH2Cl2 )

Sulfato de sódio (Na2SO4 )Inalação Ingestão Contato com os olhos Contato com a pele

Não é esperado que necessitem primeiros 

socorros.

Dar vários copos de água para beber para diluir Se grandes 

quantidades forem ingeridas, obter aconselhamento 

médico. 

Lavar cuidadosamente com água corrente.. 

Obter aconselhamento médico se a irritação 

desenvolver.

Lavar área exposta com água e sabão.Obter 

aconselhamento médico se a irritação desenvolve. 

NaOH Na2SO4 CH2Cl2

Descartados em frascos apropriados e devidamente rotulados para posterior incineração.

• Jaleco

• Óculos de segurança

• Calça

• Sapato fechado

• Capela

• Boa prática

• Gonçalves, Daniel – Química Orgânica Experimental – São Paulo , Editora Mc Graw – Hill , 1988 , pg 71, 73 , 74 , 75 , 78 , 80 e 81.

• Paiva,L.D. ; Lampmam ,M.G. ; Kriz, S.G. – Introduction to Organic LaboratoryTechniques – Microscale Approach – Califórnia – USA , Editora Thompson Learning , 4ª Edição , pg 90 , 647 , 745 e 748.

• Vogel , I . A. – Química Orgânica – Análise São Paulo , volume 1 , 3ª edição , 1981 , cap. I – 19 , 20 e 22 , pg 166.

• Mayo, D. W. ; Pik, R. M. ; Butcher, S.S. ; Trumper , P.K. –Microscale – Techniquesfor the Organic Laboratory , Editora John Willey & SONS , Canadá , 1991 , pg 110 à126.

• Fessendem , J.R. ; Fessendem , J.S ; Feist, P.‐ Organic Laboratory Techniques, Editora Thomson Learning , 3ª Edição ,cap 2, 3 ,4.

• www.JTbaker.com – acessado em 09/09/09.• www.usp.br/espacoaberto/arquivo/2005/espaco52fev/ocapa ‐ acessado em 

06/09/09.• www.cafeesaude.com.br – acessado em 06/09/09.• www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/cafeina.html ‐acessado em 18/11/09