QUÍMICA - editorapositivo.com.br · ... C 5 H 4 N 4 O 3 3. Os alótropos ... A fórmula molecular...

195Caderno de Atividades / Livro do Professor

3ª. Série

CARACTERÍSTICAS DO ELEMENTO CARBONO

1. Gabarito: a

Hidrocarbonetos são compostos formados apenas por áto-mos de hidrogênio e átomos de carbono. Portanto, a ex-pressão “misturinhas” corresponde a compostos; “coisa” a elemento químico e “carocinhos” aos átomos.

2. Gabarito: a

A fórmula molecular corresponde a soma total dos átomos na molécula. Sua fórmula molecular é: C5H4N4O3

3. Os alótropos citados no texto são o fulereno e a grafite e cada carbono no fulereno faz duas ligações simples (2σ) e uma ligação dupla (1σ e 1p) totalizando 3σ.

4. Gabarito: c

CH3

CH3

• Verdadeira, pois as ligações p são as que compõem as ligações duplas. Como no composto existem duas ligações duplas, são duas p no total.

• Verdadeira, pois carbonos sp2 são os carbonos que comportam as ligações duplas e são 4 no total.

• Falsa, pois a cadeia cíclica tem ramificações.

• Verdadeira. A fórmula molecular é C9H14.

• Falsa, pois na cadeia não existem carbonos quaternários.

5. Gabarito: a

De acordo com a posição dos elementos na tabela e o sen-tido do aumento do raio atômico:

Bola pequena = hidrogênio

Bola média = oxigênio

Bola grande = carbono

I. Falsa, pois de acordo com o raio atômico dos átomos apresentados, o oxigênio era representado pelas bolas médias (menor raio) e o carbono representado pelas bo-las grandes (maior raio).

II. Verdadeira, a massa total de carbono é 48 (12 x 4), en-quanto a massa total de hidrogênio é 8 (1 x 8), logo a massa de carbono é seis vezes a massa de hidrogênio.

III. Verdadeira, pois a massa total do oxigênio na molécula é 32 (16 x 2). Já as bolas pequenas que representam o hi-drogênio de massa total 8 (1 x 8) resultam em 1/4 de 32.

6. Gabarito: e

A figura mais adequada para representar uma mistura de compostos moleculares é a V, pois nela á possível visualizar duas moléculas diferentes: uma molécula que faz quatro ligações e uma que faz duas.

A figura mais adequada para representar uma amostra da substância nitrogênio é a I. Nela estão representadas molé-culas de N2 que se ligam por ligações triplas.

7. a)

NH

C

H2N H2N

b) A denominação dada em Química para a figura é fór-mula estrutural simplificada. As linhas representam as ligações químicas entre os átomos.

QUÍMICA

196 3ª. Série

8. Gabarito: a

Com as informações sobre a molécula do composto DMS, determina-se sua fórmula molecular, que é C2H6OS. Com base nessa fórmula molecular, calcula-se a massa molecular do composto:

2 . 12 + 6 . 1 + 1 . 16 + 1 . 32 = 78 u

Para determinar porcentagem de C e S:

78 u __________ 100%

24 (massa de C) + 32 (massa do S) = 56 u __________ x

x = 71,79 aproximadamente 72% de C e S

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

9. Gabarito: c

Há na molécula de antraceno 14 átomos de carbono:

CH

CH

CH

CHHC

HC

C

C

CH

CH

CH

CH

C

C

10. Gabarito: e

São possíveis cinco compostos cíclicos diferentes para a fórmula molecular C5H10. São eles:

CH3

CH3 CH3CH3

CH3

CH3

11. Gabarito: c

I. Correta. Por meio da fórmula estrutural, verifica-se que a molécula possui vários núcleos aromáticos, sendo, portanto, uma cadeia carbônica aromática polinuclear.

II. Correta. Representando todos os átomos de carbono e hidrogênio existentes na molécula de pentaceno, determina-se sua fórmula molecular.

CH

CH

CH22H14

HC

HC

C

C

CH

CH

CH

CH

CH

CH

C

C

C

C

CH

CH

CH

CH

C

C

III. Correta. “[...] A observação feita por cientistas em Zurique (Suíça) e divulgada na revista “Science” representa um marco no que se refere aos campos de eletrônica molecular e nanotecnologia, além de um avanço no desenvolvimento e melhoria da tecnologia de dispositivos eletrônicos.”

IV. Incorreta. Os átomos de carbono no pentaceno possuem hibridização sp2.


Química

NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

12. Gabarito: a

Os compostos orgânicos mencionados são, respectivamente

etano etileno propano butano acetileno pentano

H3C — CH3 H2C CH2 H3C — CH2 — CH3 H3C — CH2— CH2— CH3 HC CH H3C — CH2— CH2 — CH2— CH3— — — — —

13. Os compostos orgânicos mencionados são, respectivamente

O

O O

O

naftaleno

antraceno

fenantreno

peróxido de benzoíla

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

14. Gabarito: bO aparelho da ilustração é o funil de decantação usado em sistemas de separação de uma mistura heterogênea líqui-do-líquido (decantação).

a) Incorreta. Água e etanol formam uma mistura homogê-nea líquido-líquido, portanto para separá-los o processo indicado é a destilação fracionada.

b) Correta. Água e gasolina formam uma mistura hetero-gênea líquido-líquido, portanto para separá-los o pro-cesso indicado é a decantação.

c) Incorreta. O NaCℓ ao se dissolver na água forma uma mistura homogênea sólido-líquido, portanto para sepa-rá-los pode-se realizar o processo de destilação simples.

d) Incorreta. Água e areia formam uma mistura heterogê-nea líquido-sólido, portanto podem ser separados por filtração.

15. Gabarito: dBiomateriais são substâncias ou misturas de substâncias, de origem sintética ou natural que estão em contato com tecidos e/ou fluidos biológicos, por isso devem ser/são bio-compatíveis, isto é: não tóxicos, não promovem reações

imunológicas nem alérgicas e apresentam alta durabilida-de. Os biomateriais visam melhorar a qualidade de vida e aumentar a longevidade e o conforto. Caso fossem biode-gradáveis, os materiais sofreriam deterioração, causando problemas ao paciente.

16. Gabarito: bDetergentes e sabões apresentam em sua estrutura uma parte apolar, que interage com a gordura e uma parte polar com carga que interage com a água. A representação es-quemática da estrutura do detergente ou sabão pode ser dada por:

Parte apolar: interage com agordura que é apolar

Parte polar: interage com aágua que é polar

17. Gabarito: d

A água é uma substância polar que faz interações por li-gações de hidrogênio com o etanol, que possui uma região polar por apresentar uma hidroxila (-OH).

198 3ª. Série

18. Gabarito: c

De modo geral, quanto maior o número de átomos de car-bono na cadeia carbônica, maior é o ponto de ebulição do composto. Consequentemente, esses hidrocarbonetos são recolhidos na parte inferior da coluna de fracionamento. Os hidrocarbonetos com menor número de átomos de carbono entram em ebulição mais facilmente e são recolhidos na parte superior da coluna.

Petróleo Bruto

II (gás de cozinha)

IV (óleo diesel)

III (gasolina)

I (asfalto)

19. Gabarito: c

As interações entre as moléculas presentes no éter dietíli-co (dipolo permanente-dipolo permanente) são mais fracas do que as que ocorrem entre as moléculas do butan-1-ol (ligações de hidrogênio). Por esse motivo e considerando que apresentam a mesma massa molar, a temperatura de ebulição do álcool, nas mesmas condições de pressão, é maior que a do éter.

20. Gabarito: e

Metano

sólido líquido gasosoTF

– –162 oC

TE

–114 oC

Propano

sólido

– –42 oC

TF TElíquido gasoso

–114 oC

Eteno

– –104 oC

TF TEsólido líquido gasoso

–114 oC

Propino

– –23 oC

TF TEsólido líquido gasoso

–114 oC

21. Gabarito: d

Cálculo da massa molar do gás pela densidade:

d = P . MR . T

1,14 = 1,0 . M0,082 . 300

M = 28,044 g/mol

• Determinação da massa molecular de cada gás forneci-do para verificar qual é o gás em questão:

Xe M = 131 g/mol

O3 M = 3 . 16 = 48 g/mol

CH4 M =1 . 12 + 4 . 1 = 16 g/mol

C2H4 M = 2 . 12 + 4 . 1 = 28 g/mol (gás que funciona como hormônio vegetal – etileno)

N2O4 M = 2 . 14 + 4 . 16 = 92 g/mol

22. Gabarito: d

De acordo com as propriedades do sólido branco, pode-se afirmar que:

I. Por ser solúvel em água é um composto polar ou iônico;

II e III. Como não conduz corrente elétrica quando no esta-do sólido puro, pode ser um composto iônico ou molecular;

IV. Pelo fato de seu líquido não conduzir eletricidade quan-do no estado fundido é um composto molecular.

Assim, pode-se concluir que o sólido em questão é mole-cular e se ioniza em água. Dos compostos apresentados, o ácido cis-butenodioico apresenta essas características.

23. Gabarito: a

Primeiramente, faz-se o balanceamento da reação de com-bustão de um mol de gás propano.

1 C3H8(g) + 5 O2 → 3 CO2(g) + 4 H2O(v)

Em seguida, determina-se o calor envolvido na queima com-pleta do combustível pelos valores de energia de ligação:

+ O O C OO +O H

H

C C C

H H H

H H H

HH 5 3 41

Quebra das ligações (reagentes)

Formação de ligações (produtos)

8 (C – H) = 8 . 413 = 3304 kJ

2 (C – C) = 2 . 348 = 696 kJ

5 (O = O) = 5 . 498 = 2490 kJ

Energia absorvida = 6490 kJ

3 . 2 (C = O) = 6 . 744 = 4464 kJ

4 . 2 (O – H) = 8 . 462 = 3696 kJ

Energia liberada = 8160 kJ

Como a energia liberada para a formação das ligações nos produtos é maior que a energia necessária para o rompi-mento das ligações nos reagentes, conclui-se que o pro-cesso é exotérmico, em que ∆H = –1670 kJ.


Química

HALETOS ORGÂNICOS

24. Gabarito: d

O CF4 é uma molécula apolar e, por isso, insolúvel em água, enquanto que CCℓ2F2 e CCℓF3 são polares e solúveis em água.

25. Gabarito: c

A molécula representada em I é um hidrocarboneto, mo-lécula apolar e, para este tipo de molécula, as interações

características são dipolo induzido - dipolo induzido.

A molécula representada em II também é uma molécula simétrica e também apolar, por isso as interações que ocor-rem para este tipo de molécula é dipolo induzido - dipolo induzido.

A molécula representada em III corresponde a uma molécu-la polar por apresentar uma hidroxila (-OH) capaz de fazer interações por ligação de hidrogênio.

FUNÇÕES HIDROXILADAS E SEUS DERIVADOS

26. Gabarito: d

a) Incorreta. O átomo de carbono no metano é hibridizado na forma sp3 e sua fórmula molecular é CH4.

b) Incorreta. O metano é um composto apolar, é insolúvel em água que é polar.

c) Incorreta. O metano pertence à classe dos alcanos, um hidrocarboneto.

d) Correta. Como a faixa de ebulição do metano está entre –162 ºC a –75 ºC, a –200 ºC o metano é líquido.

27. Gabarito: d

A fórmula estrutural do metil-t-butil-éter é:

H3C

H3CCH3

CH3O

C

28. a)

H3CO

HOFenol

Éter1

2

3

4

b) C10H12O2

c) 1 = sp2, 2 = sp3, 3 = sp2 e 4 = sp2.

d) Há somente um carbono terciário no eugenol

H3C

HOCH

CH

CH2 CH2

CH

CH

C

C*

CO

29. Gabarito: c

Para a verificação do impacto ambiental, devem-se analisar as equações de combustão completas.

Gasolina: C8H18 + 252

O2 → 8 CO2 + 9 H2O

Etanol: C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

Hidrogênio: H2 + 12

O2 → H2O

Observa-se que tanto a gasolina como o álcool produzem gás carbônico, substância responsável pelo aumento do efeito estufa. Na combustão do hidrogênio só há formação de água, com menor impacto ambiental.

Para a determinação da quantidade de energia liberada por combustível, considera-se a queima para uma mesma massa.

Gasolina: 1 mol 114 g 1 222,5 kcal

1 000 g x

x = 10 723,7 kcal

Etanol: 1 mol 46 g 326,7 kcal

1 000 g y

y = 7 102,2 kcal

Hidrogênio: 1 mol 2 g 68,3 kcal

1 000 g z

z = 34 150 kcal

Dos combustíveis citados, o hidrogênio libera maior quanti-dade de calor por massa, possuindo maior vantagem ener-gética.

30. Gabarito: c

Primeiramente, calcula-se o volume de etanol presente em 1 litro de álcool em gel 70%.

100 L de álcool em gel 70 L de etanol

1 L de álcool em gel x

x = 0,7 L de etanol

200 3ª. Série

Por meio da densidade do etanol, faz-se a conversão de volume em massa.

1 . 10–3 L de etanol 0,8 g de etanol

0,7 L de etanol y

y = 560 g de etanol

31. Gabarito: ca) Correta. Por ter mais substituintes alquila, o BHT é me-

nos polar.

b) Correta. O BHT é um fenol trissubstituído, enquanto o BHA apresenta as funções fenol e éter.

c) Incorreta. Por ser menos volátil sofre poucas perdas du-rante a secagem.

d) Correta. A presença de grupos alquila substituinte pro-voca um impedimento para a realização de ligações de hidrogênio.

e) Correta. Apresenta um único ponto de ligação de hidro-gênio com a água que é a hidroxila (-OH).

32. O retículo cristalino do NaCℓ é mais estável que o de LiCℓ, pois a diferença no tamanho cátion – ânion é menos acen-tuada no NaCℓ devido ao raio iônico (Li+ < que Na+). Por isso, o cloreto de lítio é mais solúvel que o cloreto de sódio em etanol, que é um solvente orgânico polar.

33. Gabarito: b

Cálculo do volume de etanol:

0,8 g 1 cm3

928 g Vetanol

Vetanol = 1160 cm3

Por definição, °GL é o volume de etanol puro para 100 cm3 da mistura. Então,

1208 cm3 100%

1160 cm3 x

x = 96% que corresponde a 96 °GL

FUNÇÕES CARBONILADAS

34. Gabarito: a

Substância I: cetona

Substância II: cetona

Substância III: aldeído

Substância IV: ácido carboxílico

35.

a) Os equilíbrios tautoméricos são:• Metilfenilcetona

CHHC

HC C

CH

CH

CH3

C

O

CHHC

HC C

CH

CH

CH2

C

OH

• Propanona

H3C H3CCH3

C

O

CH2

C

OH

b) O enol formado no equilíbrio tautomérico da metilfenil-cetona é mais estável, pois a dupla ligação do enol en-tra em um sistema ressonante com as duplas ligações do anel estabilizando o enol e favorecendo o conteúdo enólico.

36. Gabarito: d

a) Incorreta. Em I, há um combustível que pode ter origem vegetal, de nome etanol, que pertence à função álcool.

b) Incorreta. O etanol pode ser obtido por fermentação da sacarose, extraída da cana-de-açúcar.

c) Incorreta. O composto II é um componente da gasolina.

d) Correta. Em II é apresentada a combustão de um com-ponente da gasolina, 2,2,4-trimetilpentano.

e) Incorreta. O gás natural é uma mistura de metano e etano.

37.

a) A fórmula estrutural do formol é:

HH

C

O

e apresenta grupo funcional aldeído

b) A partir das entalpias de formação fornecidas tem-se:

CH2O(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(l)

Hformol0 –394 –286

∑Hreagentes ∑Hprodutos

DH = ∑ Hprodutos – ∑ Hreagentes

–570 = [(–394) + (–286)] – [(Hformol) + (0)]

Hformol = –110 kJ/mol


Química

FUNÇÕES CARBONILADAS

38. Gabarito: d

Nos pares benzeno/tolueno (IV) e n-hexano/n-heptano (V), as interações entre as moléculas ocorrem praticamente com a mesma intensidade tanto para a substância pura (separadamente) quanto para a mistura. Isso é explicado pela similaridade entre esses compostos. Para as demais misturas apresentadas, a intensidade das forças intermole-culares das substâncias puras são bem diferentes quando comparadas às misturas.

39. Gabarito: c

C

OOH

O

CetonaFenol

Éter

CH3

FUNÇÕES CARBOXILADAS E SEUS DERIVADOS

40. Gabarito: cÉ importante observar que a concentração em mol/L para os dois ácidos é a mesma e a base utilizada nas duas titulações também é a mesma com a mesma concentração. Avaliando as reações de neutralização:

HCℓ + NaOH → NaCℓ + H2O

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Como a proporção estequiométrica entre os ácidos e a base é a mesma (1:1), podemos considerar que:

Para o HCℓ:

[ ]B . V1 = [ ]A . VA

Para o CH3COOH:

[ ]B . V2 = [ ]A . VA

Igualando:

[ ]B . V1 = [ ]B . V2, logo V1 = V2

41. Gabarito: d

Estão presentes as funções aldeído, éter e fenol

O

OH

OCH3

fenol

aldeído

éter

42. Gabarito: a

I. VerdadeiraForça ácida: CℓCH2COOH > CH3COOH

O ácido cloro acético é mais forte devido ao efeito indu-tivo retirador de elétrons do cloro. Logo “pKa menor”.

II. FalsaForça ácida: F3CCOOH > Cl3CCOOH

O ácido trifluoracético é mais forte devido ao maior efei-to indutivo do flúor em comparação com o cloro. Logo, “pKa menor”.

III. FalsaForça ácida: H3CCH2CHCℓCOOH > CH3CHCℓCH2COOH

O ácido 2-clorobutírico é mais forte devido ao maior efei-to indutivo retirador de elétron do cloro na posição a em comparação com o cloro na posição b– Logo, “pKa menor”.

43. a) O ácido benzóico, por apresentar maior cadeia, além de

fazer ligações de hidrogênio entre as moléculas.

b) O hidrogênio, pois é muito pequeno, com menor nuvem eletrônica, o que dificulta as interações intermoleculares.

c) O bromo, pois formará molécula maior aumentando as interações intermoleculares.

d) A água, pois é a menos volátil entre os três compostos por apresentar interações intermoleculares do tipo liga-ções de hidrogênio mais intensas.

e) O etilenoglicol, pois apresenta mais hidroxilas e, con-sequentemente, interações intermoleculares do tipo ligações de hidrogênio mais intensas, o que aumenta sua viscosidade.

44. a) O composto X é um éster.

metanol ácido etanóico etanoato do metila

H3C — OH + H3C — C H3C — C + H2O

O

OH

—

—

—

O

O — CH3

—

—

—

b) Com os valores de entalpia-padrão de formação para cada substância, determina-se o calor envolvido na reação

CH3OH + CH3COOH → X + H2O DH = ?

–239 –394 –442 –286

∑Hreagentes = –723 ∑Hprodutos = –728

DH = ∑HProdutos – ∑HReagentes

DH = (–728) – (–723)

DH = –5 KJ/mol de C10H8O4

Como DH < 0, a reação de esterificação citada é exotérmica.

202 3ª. Série

45. Gabarito: b

a) Incorreta. O composto apresenta função mista cetona e ácido carboxílico.

b) Correta.

H3C

O O

OH

cetonaácido

carboxílico

H2 H2 H2

H2H2 H

H

C

C

C C

C

C

CC

C

c) Incorreta. A cadeia carbônica é insaturada e normal.

d) Incorreta. Sua fórmula molecular é C10H16O3.

46. Gabarito: a

O

fenol

CH3

OH

OHmetil

4-metilpent-4-en-1-ol

H2C == C — CH2 — CH2 — CH2

5 4 3 2 1

H3C — CH — CH2 — CH2 — CH — CH2 — CH3

CH3metil

2,5-dimetileptano

CH3

1 2 3 4 5 6 7

O

O

CH3

OHH3C — CH2 — CH2 — CH2 — C

pentanoato de metila

47.

a) A substância em água sofre ionização liberando íons H3O

+.

O

OH

+ H2O + H3O+C C

OH

H

H

O

O–

C C

OH

H

H

A presença de íons H3O+ no meio torna-o ácido e o pH

menor que sete.

b) O hidroxibenzeno apresenta duas formas canônicas, devido ao deslocamento das três duplas-ligações.

OH OH

Fórmula molecular: C6H6O

48. Gabarito: d

As funções orgânicas presentes na estrutura do oseltamivir são: amida, amina, éster e éter. Porém, desses grupos fun-cionais, são oxigenados: amida, éter e éster.

O

O O

O

Éter

Amina

AmidaÉster

H2N

HN

49. Gabarito: b

A estrutura do ácido tartárico é

C — CH — CH— C

O

OHOH

—

—

—

O

HO

— —

—

—

OH—

I. Correto. É um sólido cristalino.

II. Errado. É uma substância polar, portanto insolúvel em tetracloreto de carbono, que é um solvente apolar.

III. Errado. É um ácido diprótico, pois apresenta dois grupa-mentos carboxílicos.

IV. Correto. Combina-se com alguns metais formando sais de ácido carboxílico

50. Gabarito: eO composto Cℓ3CCOOH é o ácido mais forte, devido ao efeito indutivo retirador de elétrons que os átomos de cloro exercem aumentando a força ácida.

51. Gabarito: dO HCℓ é um ácido forte e está mais ionizado que o HNO2

(ácido moderado) e que o ácido acético (ácido fraco). Os sais nitrito de sódio e acetato de sódio sofrem hidrólise e formam soluções básicas, porém a de acetato de sódio é mais alcalina, logo a ordem crescente de pH é:

pH II < pH III < pH I


Química

FUNÇÕES COM NITROGÊNIO

52. Gabarito: d

A molécula do metotrexano não apresenta a função álcool.

AminaAmida

Ácidocarboxílico

53. Gabarito: b

a) Incorreta, pois possui as funções orgânicas amida, éter e fenol

HO

CH3O

N

Oéter

amida

fenol

b) Correta. É um composto hidrofóbico, portanto é insolú-vel em água.

c) Incorreta. Apresenta cadeia carbônica heterogênea e insaturada.

d) Incorreta. A capsaicina pura é incolor e inodora.

54. Gabarito: c

Não está presente a função amida.

éter

amina

fenol

álcool

55. Gabarito: a

Na estrutura do oseltamivir são encontradas as funções orgânicas:

éter

éster

amina

amida

56. a)

b) A substância dopa possui atividade óptica, pois apre-senta carbono assimétrico.

dopa

H

HO

OH

C C

NH2

H

*C

HO

HO

57. Gabarito: b

Na estrutura da atorvastatina encontram-se as seguintes funções:

álcool

ácido carboxílico

haletoorgânico

amina

amida

204 3ª. Série

58. Gabarito: d

a) Incorreta. O carboxila é um grupo metadirigente.

b) Incorreta. O composto B é uma amina.

c) Incorreta. O composto C é um éster derivado do ácido benzoico e do álcool metílico.

d) Correta. O composto D apresenta a menor massa molar, é apolar e não estabelece ligação de hidrogênio. Tem, portanto, a maior pressão de vapor e o menor ponto de ebulição.

e) Incorreta. Os compostos C e D não estabelecem ligação de hidrogênio.

59. Gabarito: dAs carbonilas presentes na molécula são grupamento ami-da e o grupo funcional cetona não está presente.

60. Gabarito: cAs três substâncias apresentadas têm em comum o grupo funcional carbamida, representado por:

O

NH

R

R

C

Esse grupo é característico da função amida.

61. Gabarito: e

a) a) Incorreta, pois apresenta as funções orgânicas ácido carboxílico, amina e fenol.

OH

HHO

O HH

CH2

C — C — N

ácidocarboxílico

amina

fenol

b) Incorreta, pois sete carbonos apresentam hibridização sp2.

OH

HHO

O HH

CH2

C — C — N

carbono sp2

c) Incorreta. Não existe carbono com hibridização sp.

d) Incorreta, pois apresenta dois carbonos sp3.

OH

HHO

O HH

CH2

C — C — N

carbono sp3

e) Correta, pois apresenta carbono assimétrico; logo, a substância apresenta atividade óptica.

OH

HHO

O HH

CH2

C — C — N

carbono assimétrico

62. Gabarito: c

amida amina

N

NN

NO

OCafeína

álcool

éter

Lactose

HO

HO

OH

OH

OH

OH

OHOH

O

O

O

ácidocarboxílico

Ácido oleico

OH

O


Química

ácidocarboxílico

Ácido palmítico

OH

Oéster

enol

álcool

Ácido ascórbico

OH

OHHO

HO

O

O

63.

a) O grupo carbonila está presente nas funções amida e éster.

O

OO

O

Amida

Éster

H2N

HN

b) A reação entre o ácido siquímico e o etanol é classificada como esterificação, conforme representação a seguir.

OHO

OH

OHHO

+ HO — CH2CH3 + H2O

O — CH2CH3O

OH

OHHO

64. Gabarito: c

a) Incorreta. Sua fórmula molecular é igual a C10H12N2O.

b) Incorreta.

HO

N

H

CH2CH2NH2

amina

amina

fenol

c) Correta. A função fenol apresenta caráter ácido; e a função amina, caráter básico. Portanto, a serotonina é uma substância com caráter anfótero.

d) Incorreta. Apresenta dois anéis, sendo apenas um classificado como aromático.

206 3ª. Série

ISOMERIA PLANA

65. Gabarito: b

Par x: por apresentarem a mesma fórmula molecular e funções diferentes, os compostos apresentam isomeria de função.

OH O

butan-1-ol etóxi-etanoálcool éter

Par y: como o par apresenta a mesma fórmula molecular e os substituintes (Cℓ e Cℓ) estão em posições diferentes no núcleo aromático, os isômeros são de posição.

1,4-dicloro-benzeno 1,3-dicloro-benzeno

Cl

Cl

Cl

Cl

66. Gabarito: eNa fórmula estrutural do pigmento betacaroteno presen-te em cenouras laranja, observa-se apenas a presença de átomos de carbono e hidrogênio (hidrocarboneto), e a cadeia é insaturada pela presença de duplas-ligações. De acordo com o texto, como foram originadas nos Países Bai-xos (Holanda) durante o século XVI, provavelmente foram trazidas a Pernambuco durante a invasão holandesa.

67. Gabarito: d

a) Incorreta. Não são isômeros, pois apresentam fórmulas moleculares diferentes. Composto I: C21H26O7; composto II: C22H30O7; composto III: C22H28O7.

b) Incorreta. São formadas exclusivamente por átomos de C, H e O e apresentam massas molares diferentes.Composto I: C21H26O7: 21 · 12 + 26 · 1 + 7 · 16 = 390 g/mol

Composto II: C22H30O7: 22 · 12 + 30 · 1 + 7 · 16 = 406 g/mol

Composto III: C22H28O7: 22 · 12 + 28 · 1 + 7 · 16 = 404 g/mol

c) Incorreta. Apenas o composto II não apresenta o grupo funcional cetona em sua estrutura.

d) Correta. Todas as estruturas representadas apresentam a função fenol.

éter

éter

éter

fenol

fenol

fenol

cetona

cetona

cetona álcool

álcool

álcool

ISOMERIA ESPACIAL

68. Gabarito: d

a) Correta. O ácido linolênico apresenta extremidades livres. Portanto, trata-se de uma cadeia aberta ou alifática.

b) Correta. A cadeia apresenta um heteroátomo.

c) Correta. Os carbonos de ligação dupla apresentam li-

gantes diferentes, caracterizando a presença de isôme-

ros geométricos.

H

H

H

H

H

H


Química

ISOMERIA PLANA

ISOMERIA ESPACIAL

d) Incorreta. A estrutura não apresenta H ligado a um elemento fortemente eletronegativo e, portanto, não realiza ligações de hidrogênio com outras moléculas iguais.

e) Correta. A estrutura apresenta 18 átomos de carbono derivados do ácido carboxílico.

69.

a) Como apresenta duas hidroxilas, o álcool pode formar uma mistura de compostos, sendo um com dois grupos funcionais éster

OH

CH3 CH3

CH3

CH3

H3CHO

O

OH

OO OO

2+

e outro com um grupo funcional éster.

OH

CH3 CH3

CH3

CH3

H3CHO

O

OH

OO OHO

+

b) O equipamento que mede a atividade óptica apresentou resultado nulo no início porque nenhum dos dois reagentes apre-sentava carbono quiral. Já o produto obtido quando apenas uma das hidroxilas do álcool sofre esterificação apresenta um carbono quiral, identificado a seguir.

CH3

CH3

O OHO

70.

a) A estrutura 1 apresenta a função amida; e a estrutura 2, a função álcool.

N

OH

OHO

O

ONH2

NH

NH

NH

álcool

amida

208 3ª. Série

b) Sim, a estrutura 1 apresenta isomeria óptica devido à presença de um carbono assimétrico.

O

O

ONH2

NH

NH

NH

*

A estrutura 2 apresenta caráter básico devido à presença do grupo amina.

N

OH

OH

71. Gabarito: e

a) Incorreta. A cadeia carbônica não é homogênea.

b) Incorreta. A cadeia carbônica não é ramificada.

c) Incorreta. A cadeia carbônica não apresenta enantiôme-ros, pois não tem carbono quiral.

d) Incorreta. A cadeia carbônica não apresenta enantiôme-ros, pois não tem carbono quiral.

e) Correta. A cadeia carbônica é alifática, saturada, ramifi-cada e homogênea; tem carbono carbonílico; apresenta enantiômeros, pois tem carbono quiral; e é capaz de formar ligações de hidrogênio.

72. Gabarito: e(6) metâmeros. Metoxipropano e etoxietano são metâme-

ros, pois apresentam a mesma fórmula molecular, o mesmo grupo funcional e só se diferenciam pela posi-ção do heteroátomo dentro da cadeia carbônica.

(5) compostos quirais. R-2-clorobutano e S-2-clorobutano apresentam isomeria óptica por terem carbono quiral. A nomenclatura R e S é usada para identificar cada com-ponente de um par de enantiômeros.

(3) substâncias não isoméricas. Ciclopropano e propano não são isômeros, pois não apresentam a mesma fór-mula molecular.

(2) tautômeros. Etanal e etenol são tautômeros, pois um se converte no outro. No caso, sofrem equilíbrio aldo-enó-lico.

73. Gabarito: eDevido à presença de carbono assimétrico, as estruturas apresentam isomeria óptica, formando um par de enantiô-meros.

74. Gabarito: b

a) Incorreta. Ambos são policíclicos e apresentam anel aromático.

b) Correta. Ambos apresentam dois átomos de oxigênio, mas apenas o estrógeno tem a função álcool.

OH

OH

HO

HO

CH3

CH3

CH3

CH3

álcool

fenol

fenol fenol

Estrógeno

Bisfenol A

c) Incorreta. Não há carbono assimétrico no bisfenol A.

d) Incorreta. Por terem a função fenol, ambos reagem com NaOH(aq).

e) Incorreta. O carbono é tetravalente.

75. Gabarito: c

a) Correta. Nesse óleo essencial, ocorre isomeria espacial geométrica (cis-trans), com a fórmula estrutural plana apresentada.

b) Correta.O

CH3

(óleo de veado almiscareiro)

carbono assimétrico

c) Incorreta. Apenas os óleos essenciais de canela, de vea-do almiscareiro e de jasmim são compostos carbonílicos.

d) Correta.

e) Correta. O óleo de veado almiscareiro apresenta cadeia carbônica cíclica (fechada), homogênea (não há hete-roátomo entre carbonos) e saturada (apresenta apenas ligações simples entre os átomos de carbono).

76. Gabarito: bPor serem isômeros, os dois compostos apresentam a mes-ma fórmula molecular: C20H24N2O2. A presença de carbono quiral na estrutura caracteriza a isomeria espacial.

carbono quiral


Química

77. a)

fenol

fenol

fenol

éter

éter

fenol

b) Isomeria geométrica, pois os átomos de carbono da dupla-ligação apresentam ligantes diferentes entre si.

Carbonos de dupla-ligaçãocom ligantes diferentes(Isomeria geométrica)

Cis-pterostilbeno

Trans-pterostilbeno

78. a) As funções presentes são éter, amida, amina e éster.

O

O O

O

Éter

Amina

AmidaÉster

H2N

HN

b) São 12 átomos de carbono com hibridação sp3.

O

O O

O

carbono sp3

H2N

HN

c) São três átomos de carbono quiral.

O

O O

O

carbono quiral

H2N

HN*

**

*

O

O O

O

Pent-3-il

Etil

H2N

HN

d) Os grupos alquilas ligados diretamente aos átomos de oxigênios são pent-3-il e etil.

79. Gabarito: a

As duplas-ligações entre carbonos com ligantes diferentes são caracterizadas pela presença de isomeria geométrica. Nesse caso, os isômeros estão na forma cis.

210 3ª. Série

80. São possíveis os seguintes compostos de cadeia aberta:

Cℓ Cℓ

CH3

CH3

H

Cℓ

HH

Cℓ

H

CℓH

Cℓ

Cℓ H

Cℓ

H H

H

Cℓ

Cℓ

Desses, os que apresentam isomeria geométrica são:

Cℓ Cℓ

CH3H

Cℓ

HH

Cℓ

cis-1,2-dicloroprop-1-eno

trans-1,2-dicloroprop-1-eno

cis-1,3-dicloroprop-1-eno

trans-1,3-dicloroprop-1-eno

81. Gabarito: a

I. Correta. A fórmula molecular é realmente C9H11NO3.

II. Correta. Apresenta apenas um carbono quiral, represen-tado pelo asterisco.

*

III. Incorreta. As funções presentes são fenol, amina e ácido carboxílico.

82. Gabarito: d

a) Incorreta. Considerando a fórmula estrutural represen-tada, encontra-se a fórmula molecular da dacarbazina para a determinação de sua massa molar.

Fórmula molecular: C6H10N6O

Massa molecular: 6 · 12 + 10 · 1 + 6 · 14 + 1 · 16 = 182 u

Massa molar: 182 g/mol

b) Incorreta. O composto apresenta as funções amina e amida.

Amina

Amina

Amida

c) Incorreta. Não há, no composto, carbono quiral.

d) Correta. Só existe um carbono secundário na estrutura.

Carbono secundário

e) Incorreta. O composto estabelece ligações de hidrogê-nio, pois apresenta grupo N — H.

83. Gabarito: c

a) Incorreta. Por apresentar carbono quiral, o composto tem atividade óptica.

b) Incorreta, como apresenta três ligações duplas, totaliza seis elétrons p.

c) Correta, pois a dupla entre carbonos representa a forma trans.

d) Incorreta, pois apresenta 34 átomos de hidrogênio.

e) Incorreta, pois apresenta cadeia homogênea, não exis-tindo a presença de heteroátomo entre carbonos.

REAÇÃO DE ADIÇÃO

84. Fórmula estrutural do farnesano

CH3

H3C

CH3 CH3

CH3

farnesano

Nome oficial: 2,6,10-trimetildodecano

Reação de combustão: C5H32 + 23 O2 → 15 O2 + 16 H2O


Química

85. Gabarito: b

C2H2(g) + 52

O2(g) → 2 CO2(g) + H2O(ℓ) DHoC = – 1 301 kJ/mol (repete)

C2H6(g) + 72

O2(g) → 2 CO2(g) + 3 H2O(ℓ) DHoC = – 1 561 kJ/mol (inverte)

H2(g) + 12

O2(g) → H2O(ℓ) DHoC = – 286 kJ/mol (×2)

C2H2(g) + 52

O2(g) → 2 CO2(g) + H2O(ℓ) DHoC = – 1 301 kJ/mol

2 CO2(g) + 3 H2O(ℓ) → C2H6(g) + 72

O2(g) DHoC = + 1 561 kJ/mol

2 H2(g) + 1 O2(g) → 2 H2O(ℓ) DHoC = – 572 kJ/mol (×2)

C2H2(g) + 2 H2(g) → C2H6(g) DHoC = – 312 kJ/mol

REAÇÃO DE ELIMINAÇÃO

86. Gabarito: d

a) Incorreta. A oxidação de alcenos pode ocorrer de duas formas: oxidação enérgica em meio ácido ou oxidação branda em meio básico. A oxidação enérgica do propeno gera como produtos ácido etanoico, gás carbônico e água, e a oxidação branda produz um diálcool, o propano-1,2-diol.

b) Incorreta. A desidratação de álcoois origina alcenos. A desidratação intramolecular do propan-1-ol produz o propeno.

c) Incorreta. Em uma reação química de adição com ácidos halogenídricos, o hidrogênio será adicionado ao carbono mais hidro-genado da insaturação (Regra de Markovnikov). Portanto, a adição de HCℓ ao etino produz o 1,1-dicloroetano.

d) Correta. A desidratação intramolecular do etanol produz eteno. OH

H

H

H

H HH2SO4 (con)

170oCH2O +

H

H

H

H

REAÇÃO DE ADIÇÃO

REAÇÃO DE SUBSTITUIÇÃO

87. Gabarito: b

Com os valores das entalpias de formação de cada subs-tância presente na tabela, determina-se o DH da reação.

CH4(g) + 3 F2(g) → CHF3(g) + 3HF(g)

–75 + 3 · (0) → –1 437 + 3 · (–271)

–75 → –2 250∑HReagentes ∑HProdutos


DH = (–2 250) – (–75)

DH = –2 175 kJ/mol de CH4(g)

88. Gabarito: b

Apenas o ciclobutano forma um único tipo de produto, os demais, por serem cadeias maiores ou conterem ramifica-ção, formam mais de um possível produto de substituição radicalar.

89. Gabarito: aTodas as reações de substituição que envolvem o anel ben-zênico também podem ocorrer com seus derivados. Mas, dependendo do grupo substituinte, há duas maneiras de orientação: orto e para ou meta.

Se Y fosse –CH3, –NH2 e –OH, o grupo –NO2 entraria na posição orto ou para.

Se Y fosse –NO2 ou –COOH , o grupo –NO2 entraria na po-sição meta.

90. Gabarito: d

I. Incorreta. O gráfico indica que a reação libera energia (a entalpia dos produtos é menor que a dos reagentes). Portanto, a sulfonação do naftaleno é exotérmica.

II. Correta. De acordo com o gráfico, a energia de ativação é menor para a formação do naftaleno a do que do naftaleno b.

212 3ª. Série

III. Correta. A entalpia do isômero b é menor que do isômero a.

91. Os compostos A e B serão

CH2 — CH2 — Cℓ CH2 — CH3

Cℓ

e

,pois, nessas condições, em vez de substituir um hidrogênio do anel (o que precisaria de um catalisador, como AℓCℓ3), a substituição ocorrerá no radical. Como o radical tem dois carbonos, pode formar uma mistura dos dois isômeros.

O composto C será

NO2O2N

OH

NO2

,

pois o –OH é um grupo orto-para dirigente.

O composto D será o ácido benzoico, produto da oxidação do metilbenzeno.

OHO

O composto E será

NO2O2N

OHO

,

considerando um excesso de HNO3. Como o grupo carboxí-lico é meta dirigente, o substituinte entrará nessa posição.

92. Outras cinco possíveis substâncias explosivas que podem ser produzidas pelo processo de nitração são:

NO2O2N

CH3

NO2

Trinitrotolueno

NO2O2N

OH

NO2

Ácido pícrico

NO2O2N

N

N N

NO2

Ciclotrimetilenotrinitroamina

NO2O2N

NO2

Trinitrobenzeno

NO2

NO2 NO2

Trinitroglicerina

93.

a) Essa reação é de substituição, e o grupo metil é orien-tador orto-para.

CH3

+ Cℓ2

CH3

Cℓ

+ HCℓ

Fe(s)

b) Substituição radicalar:

CH3

+ Cℓ2

Cℓ

+ HCℓ

luz

REAÇÃO DE OXIRREDUÇÃO

94. a) O vinagre é obtido por fermentação aeróbia, que ocorre

na superfície do tanque de fermentação na presença de oxigênio, o qual oxida o etanol presente no vinho em ácido acético.

+ 2[O]CH2

C

O

H3C

H3C

OH OH

b) A legislação brasileira estabelece que o vinagre tenha, no mínimo, 4% de ácido acético, o que significa 4 g de ácido acético em 100 mL de solução. Assim, em 10 mL de vinagre, há 0,4 g de ácido acético.Determinação da quantidade de matéria de ácido acéti-co presente na amostra:

1 mol de CH3COOH ____ 60 g x ____ 0,4 g

x = 0,0067 mol de CH3COOH


Química

REAÇÃO DE OXIRREDUÇÃO

A reação de neutralização ocorre na proporção de 1:1 de ácido e base:

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O

Como a reação é 1:1, 0,0067 mol de ácido acético reage com 0,0067 mol de NaOH.

Cálculo do volume de solução de NaOH 0,1mol/L necessá-rio para neutralização total:

0,1 mol de NaOH ____ 1 000 mL

0,0067 mol NaOH ____ y

y = 67 mL

95. Gabarito: c

O alceno utilizado na clivagem oxidativa apresenta fórmula molecular C6H12.

H3C

O + O

H3C CH3

CH3 H3C

H3C

H3C

H3C

H2O

KMnO4/OH–+ [O]

96. Gabarito: d

Apenas álcoois primários e secundários sofrem reações de oxidação. Desse modo, por ser um álcool terciário, o álcool terc-butílico não sofrerá reação de oxidação.

97. Gabarito: d

Para a obtenção de um aldeído, só poderá ocorrer a oxi-dação da hidroxila ligada ao carbono primário. Portanto, o composto A tem fórmula:

H

O

OH

A descarbonilação é a retirada de um grupo carbonila pre-sente na extremidade da cadeia, formando o composto B:

OH

98. Gabarito: d

A oxidação do álcool primário produz aldeído, e este produz ácido carboxílico por oxidação.

Ao sofrer oxidação, o álcool secundário produz cetona.

Álcool terciário não sofre oxidação.

a) Incorreta. O etanol é um álcool primário. Sua oxidação produz etanal, e este gera ácido etanoico por oxidação.

b) Incorreta. O butan-2-ol é um álcool secundário e, sua oxidação produz butanona.

c) Incorreta. O cicloexanol é um álcool secundário e, por-tanto, produzirá a cicloexanona.

d) Correta. O 2-metil-propan-2-ol é um álcool terciário; não ocorre a reação.

e) Incorreta. O 2-metil-pent-1-en-3-ol é um álcool secun-dário e, portanto, produzirá cetona.

99. Gabarito: e

a) Correta. Equação 1: CH4(g) + H2O(g) → CO(g) + 3 H2(g) DH = +206 kJ

Equação 2: CO(g) + H2O(g) → CO2(g) + H2(g) DH = –41 kJ

Equação 3: CH4(g) + 2 H2O(g) → CO2(g) + 4 H2(g) DH = +165kJ

b) Correta. Trata-se do metano, um hidrocarboneto.

c) Correta. O CO2 é um óxido ácido inorgânico.

d) Correta.

CH4(g) + H2O(g) → CO(g) + 3 H2(g)

Equação 1:

–4 +2

0

Oxidação

Redução+1

CH4(g) + 2H2O(v) → CO2(g) + 4 H2(g)

Equação 1:

–4 +4

0

Oxidação

Redução+1

CO(g) + H2O(g) → CO2(g) + H2(g)

Equação 2:

+2 +4

0

Oxidação

Redução+1

e) Incorreta. As reações representadas pelas equações 1 e 3 são endotérmicas (DH > 0) e a reação representada pela equação 2 é exotérmica (DH < 0).

100. Gabarito: aDe acordo com os exemplos de oxidações energéticas de alcenos e ciclanos, a substância X, por fornecer o ácido pentanodioico, é o ciclopentano.

OH OH

OO

quente

ciclopentano

KMnO4/H2SO4(aq)

ácido pentanodioico

Por meio do segundo e do terceiro exemplos, verifica-se a obtenção do ácido acético (segundo exemplo) e da propa-nona (terceiro exemplo). Portanto, pelo fato de a substância Y produzir esses mesmos produtos, conclui-se que é um

214 3ª. Série

alceno, com cinco átomos de carbono, ramificado, em que a ligação dupla se encontra no segundo carbono da cadeia carbônica. Assim, Y é o metil-but-2-eno.

CH3 CH3

H3C — C == CH — CH3 quente

KMnO4/H2SO4(aq)C

OH3C

H

+ C

OH3C

A substância Z, por formar gás carbônico, água e ácido bu-tanoico, apresenta ligação dupla na extremidade da cadeia carbônica normal com cinco átomos de carbono, ou seja, é o pent-1-eno

CH3H2C CO2 + H2Oquente

KMnO4/H2SO4(aq) CH3O

OH

+

101. Gabarito: c

O etanol pode ser obtido pela redução de um ácido carboxí-lico com o hidreto de alumínio e lítio (LiAℓH4).

102. Gabarito: d

Dos componentes listados no enunciado, o carbono par-ticulado (negro de fumo) é um produto da combustão in-completa do n-octano com o ar atmosférico.

103. Gabarito: a

A reação de combustão do etanol é:

C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

Cada mol de etanol queimado libera 2 mols de CO2, por-tanto:

2 mol CO2 1 370 kJ liberados

1 mol CO2 x

x = 685 kJ/mol CO2

A reação de combustão da gasolina é:

C8H18 + 12,5 O2 → 8 CO2 + 9 H2O

Cada mol de gasolina queimado libera 8 mols de CO2, por-tanto:

8 mol CO2 5 464 kJ liberados

1 mol CO2 y

y = 683 kJ/mol CO2

104. Gabarito: c

Cálculo da variação de entalpia de combustão:

2 C8H18 + 25 O2 → 16 CO2 + 18 H2O

Ligações rompidas: Ligações formadas:H – C: 36 · 413 = 14 868C – C: 14 · 347 = 4 858O = O: 25 · 498 = 12 450 32 176

C = O: –32 · 803 = –25 696H – O: –36 · 464 = –16 704

–42 400

DH = 32 176 – 42 400 = –10 224 kJ · mol–1

Dividindo esse valor por 36, tem-se a quantidade de ener-gia liberada por átomo de hidrogênio na combustão do oc-tano: 284 kJ · mol–1.

Cálculo da variação de entalpia da reação do oxigênio e hidrogênio na célula combustível:

2 H2 + O2 → 2 H2O

Ligações rompidas: Ligações formadas:H – H: 2 · 436 = 872O = O: 1 · 498 = 498 1 370

H – O: –4 · 464 = –1 856

–1 856

∆H = 1 370 – 1 856 = –486 kJ · mol–1

Dividindo esse valor por 4, tem-se a quantidade de energia liberada por átomo de hidrogênio na célula combustível: 121,5 kJ · mol–1.

Dividindo 284 por 121,5, tem-se a razão pedida, que é aproximadamente 2,35.

105. Gabarito: a

O composto com maior porcentagem de carbono será o mais fuliginoso, portanto:

C6H6 M = 78 g/mol

78 g 100%

72 g de carbono x

x = 92,3% de carbono

C2H5OH M = 46 g/mol

46 g 100%

24 g de carbono y

y = 52,2% de carbono

CH4 M = 16 g/mol

16 g 100%

12 g de carbono z

z = 75% de carbono

CH3(CH2)6CH3 M = 114 g/mol

114 g 100%

96 g de carbono w

w = 84,2% de carbono

CH3OH M = 32 g/mol

32 g 100%

12 g de carbono a

a = 37,5% de carbono

Como C6H6 apresenta a maior porcentagem de carbono, vai liberar maior quantidade de carbono fuliginoso na combustão.


Química

106.

H3C — CH2 — CH2CN H3C — CH2CH2 — CH2— NH2Br – NH4

+

CH3

CH3

H3C — CH2CH2 — C — NH2H3C — CH2CH2 — C

O

OHA B C D E F

107. Gabarito: b

I. Correta. A oxidação de aldeídos forma ácido carboxílico.

II. Incorreta. Alcanos sofrem reação de substituição na presença de Cℓ2, Br2 ou I2.

III. Correta. Na presença de HX, as aminas (R-NH2) formam R-NH3+X–.

IV. Incorreta. Ésteres são formados pela reação entre ácidos carboxílicos e álcoois.

108. O excesso de oxigênio indica combustão completa.

C3H8(g) + 5 O2 → 3 CO2(g) + 4 H2O(ℓ) x L 3 x L

CO(g) + 1/2 O2(g) → CO2(g)

y L y L

CH4(g) + 2 O2(g) → CO2(g) + 2 H2O(l)

z L z L

Pode-se considerar que a estequiometria é a mesma em quantidade de matéria e em volume, pois a mistura é gasosa e todos estão submetidos à mesma pressão e à mesma temperatura.

Como o volume inicial da mistura gasosa é de 100 L,

x + y + z = 100 ou y + z = 100 – x.

Como o volume de CO2 obtido é de 190 L, tem-se

3x + y + z = 190.

Fazendo a relação entre as fórmulas, é possível calcular o valor de x:

3x + 100 – x = 190

x = 45 L

Esse é o valor numérico do volume de propano na mistura.

NOMENCLATURA E PROPRIEDADES DOS PRINCIPAIS POLÍMEROS

109.

a) C3H8O3(ℓ) + 72

O2(g) → 3 CO2(g) + 4 H2O(ℓ)

b)

C == C — C — C —

HH H

H HH

n cat

n

H

H

110. Gabarito: a

a) Correta. A polivinilpirrolina representa um polímero.

b) Incorreta. Tem aproximadamente 43% de carbono.

c) Incorreta. Não apresenta isomeria óptica, pois não tem carbono quiral.

d) Incorreta. Representa uma amida.

216 3ª. Série

111. Gabarito: b

O polietileno, formado pelo monômero etileno, apresenta o símbolo de reciclagem 4.

O polipropileno, formado pelo monômero propileno, apresenta o símbolo de reciclagem 5.

112.

a) O cloreto de adipoila é apolar e encontra-se dissolvido em ciclo-hexano. Já a hexametilenodiamina, por ser polar, encontra-se dissolvida em água. Ao juntar as duas soluções, ocorre a polimerização e formação de um composto de baixa polaridade que se separa da parte aquosa da mistura formando um sistema bifásico.

b)

H — N — C — C — C — C — C — C — N — Hn + n

hexametilenodiamina ácido adípico

HH

H

H HH H HH

H H H H H

HOOC — C — C — C — C — COOH

HH

H

H H

H H H

n

H2O

náilon-66

— N — C — C — C — C — C — C — N — C — C — C — C — C — C —

HH

H

H HH H HH O OH HH H

H H H H H H H H H

NNH

H+ nn

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

H

H

CCO CH2

CH2

CH2

CH2

Cℓ

Cℓ

O

n

NN

C

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

H

CCH2

CH2

CH2

CH2

+ n HCl

OO

O

113. Gabarito: e

Canecas de plásticos apresentam resistência a impactos, mas, de forma geral, plásticos não são resistentes ao aque-cimento.

Canecas de metal podem ser submetidas a aquecimento intenso, porém podem sofrer corrosão em contato com al-gumas substâncias.

Canecas de louça são inertes e não sofrem corrosão, são resistentes ao aquecimento, porém não apresentam resis-tência a impactos.

114. Gabarito: b

Termoplásticos: após aquecimento, podem ser moldados; podem ser fundidos ou dissolvidos em solvente para serem reprocessados.

Termorrígidos: rígidos e frágeis. Embora sejam estáveis a variações de temperatura, o aquecimento para possível re-processamento promove a decomposição do material; não podem ser fundidos.

Elastômeros: são elásticos e recuperam sua forma após cessar a aplicação de uma tensão; depois de sintetizados, não podem ser fundidos para possível reprocessamento.

Apenas os polímeros termoplásticos podem ser reciclados de forma apreciável.

115. a) Pela fórmula molecular do fragmento representativo de

PET, representa-se a reação de combustão:

C10H8O4 + 10 O2 → 10 CO2 + 4 H2O

–476 + zero → 10 · (–394) + 4 · (–286) ∑HReagentes = –476 ∑HProdutos = –5 084


DH = (–5 084) – (–476)

DH = –4 608 kJ/mol de C10H8O4

Com a energia liberada para 1 mol de fragmento (PET), calcula-se a energia para 48 g.


Química

M(C10H8O4) = 10 · 12 + 8 · 1 + 4 · 16 = 192 g/mol

192 g 4 608 KJ

48 g x

x = 1 152 kJ de energia liberada.

b) Equação química de hidrólise do fragmento de PET:O O

O O

— O — C — — C — O — CH2 — CH2 — + 2 NaOH

Na+–O — C — — C — O–Na+ + 2 HO — CH2 — CH2 — OH

116. Gabarito: b

2 C6H6O + C3H6O → C15H16O2

2 · 94 g 58 g 228 g

7 520 g 1 160 g x

Existe um excesso de fenol no sistema, portanto o reagente limitante é a propanona.

1 mol C3H6O 1 mol C15H16O2

58 g C3H6O 228 g C15H16O2

1 160 g C3H6O x

x = 4 560 g = 4,56 kg

117. a) O processo descrito é conhecido como vulcanização,

em que ocorre o aquecimento da borracha natural ou sintética com enxofre. Após esse processo, as cadeias lineares da borracha são transformadas em estruturas interligadas por átomos de enxofre. O objetivo é endu-recer a borracha, tornando-a mais resistente ao atrito.

b) Reação de 1 mol de buta-1,3-dieno com 1 mol de hidro-gênio para obtenção do cis-but-2-eno ou trans-but-2-eno.

CH2

CH3

H2C

H3C

+ H2

H

e

H

CH3

H3C H

H

cis-but-2-eno trans-but-2-eno

118. Gabarito: b

Terá capacidade de conduzir corrente elétrica o polímero que apresentar ligação dupla alternada com ligação simples.

119. Gabarito: b

A borracha natural é um polímero do 2-metilbuta-1,3-die-no, que também é conhecido como poli-isopreno.

n

— CH2 — C == CH — CH2 —

CH3

120. Gabarito: e

O poli (dimetilsiloxano) reduz o coeficiente de atrito entre duas superfícies, visto que, por ser um tipo de silicone, tem propriedades lubrificantes.

CARBOIDRATOS

121. O tempo de meia-vida é de dez horas, pois, a cada dez horas, a concentração cai pela metade.

Vm = |D[ ]sacarose|Dt

Vm = |0,03 – 0,06|1200 . 1600

Vm = 5 · 10–5 mol/L · min

122. Gabarito: b

a) Correta. A reação de obtenção do açúcar invertido é uma reação de hidrólise.

b) Incorreta. A frutose e a glicose são isômeros planos de função.

c) Correta. São isômeros planos de função.

d) Correta. A sacarose é dextrogira, girando o plano da luz polarizada para a direita.

123. Gabarito: c

O teste é conhecido como “espelho de prata” e só dá posi-

tivo para a glicose, por apresentar grupo funcional aldeído. Na reação, ocorre a formação de prata metálica, que se de-posita nas paredes do recipiente em que ocorre a reação.

124. Gabarito: d

C6H12O6 M = 180 g/mol

1 mol C6H12O6 180 g

x 1 800 g (1,8 kg)

x = 10 mol C6H12O6

Para cada 1 mol de C6H12O6, existem 6 mol de C, logo:

1 mol C6H12O6 6 mol C

10 mol C6H12O6 y

y = 60 mol C

1 mol C 6 · 1023 átomos de C

60 mol C z

z = 3,6 · 1025 átomos de C

218 3ª. Série

125. Gabarito: a

a) Incorreta. Com base no gráfico, observa-se que a frutose é o açúcar mais solúvel em água; e a lactose, o menos solúvel.

b) Correta. Observe o gráfico.

c) Correta. O gráfico mostra que a solubilidade dos dissacarídeos (lactose, maltose e sacarose) em água aumenta com a eleva-ção da temperatura. A seguir, é sinalizada a variação da solubilidade da lactose.

d) Correta. A 56 °C, a quantidade de glicose e sacarose que se dissolvem em 100 g de solução é a mesma. Graficamente, esse valor corresponde a, aproximadamente, 73 g.

126. Gabarito: a

No modelo apresentado, pode-se observar que a esfera maior realiza quatro ligações; e a menor, duas ligações. Entre os com-postos propostos, conclui-se que o modelo representa o retículo cristalino covalente da sílica (SiO2)n. Assim, as esferas maiores representam os átomos de silício; e as menores, os átomos de oxigênio.


Química

LIPÍDIOS

127.

a)

OHH3C

O

b) Sabe-se que a massa de ácido oleico corresponde a 70% da massa do azeite de oliva e que o índice de iodo de 80 está para 100 g de óleo. Logo,índice de iodo 80 100 g de óleo

x 70 g de ácido oleico

x = 56

Ou seja, cerca de 56% desse valor corresponde ao áci-do oleico.

128.

a) Comparando as reações de combustão a seguir, tem-se:C6H12O6 + 6 O2 → 6 CO2 + 6 H2O

combustão da glicose

C12H24O2 + 17 O2 → 12 CO2 + 12 H2O

combustão do ácido graxo

Portanto, há maior consumo de oxigênio na transforma-ção de 1 mol do ácido graxo.

b) 1 g de carboidrato 4 kcal600 g de carboidrato x

x = 2 400 kcal

1 g de gordura 9 kcal

80 g de gordura y

y = 720 kcal

Total de energia fornecida pelos alimentos:

2 400 + 720 = 3 120 kcal.23

desse valor corresponde a 2 080 kcal.

5 km 2 080 kcal

1 km z

z = 416 kcal/km

129. Gabarito: c

Em uma reação de saponificação, além do sal de ácido gra-xo (sabão), forma-se o glicerol, um triálcool também conhe-cido como glicerina.

130. Gabarito: a

I. Correta. O óleo diesel é constituído basicamente por hidrocarbonetos. Apresenta também em sua composi-ção, em pequena quantidade, oxigênio, nitrogênio e en-xofre. Já o biodiesel é um éster obtido de um óleo ou gordura.

II. Incorreta. A produção de etanol no Brasil ocorre a partir da cana-de-açúcar.

III. Correta. Por meio de um triglicerídeo (éster), obtém-se o biodiesel (éster).

IV. Incorreta. O álcool comercial vendido na forma de gel é o etanol.

131. Gabarito: b

Como 30% das calorias totais referem-se à quantidade de lipídios, calcula-se o valor para uma dieta de 3 000 calorias.

3 000 calorias 100%

x 30%

x = 900 calorias (lipídios)

Transformando energia em massa, pode-se concluir se a dieta está de acordo com o padrão de limite aceitável.

1 g de lipídio 9 cal

y 900 cal

y = 100 g de lipídios (gordura) ∴ indesejável

132. Gabarito: a

I. Correta. OH– + R – OH → R – O– + H2O

II. Correta. Em meio básico, a água hidrolisa os ésteres for-mando sais de ácidos graxos.

III. Incorreta. Tanto na saponificação quanto na transesteri-ficação, é formado o íon alcóxido.

PROTEÍNAS

133. Gabarito: b

I. Correta. Ambos apresentam anel aromático.

II. Incorreta. O grupo amina não está na posição a em re-lação à carboxila.

III. Incorreta. Apresenta funções éster e ácido carboxílico.

IV. Correta. Nenhum dos dois compostos apresenta carbono quiral.

V. Correta. Apresenta função amina.

220 3ª. Série

134. Gabarito: d

A estrutura química representada é formada por um total de cinco aminoácidos, apresentando quatro ligações peptí-dicas que, cada vez que se formam, liberam uma molécula de água, totalizando quatro.

As ligações peptídicas são reconhecidas pelo grupamento carbamida:

NH —

O

135. Gabarito: c

I. Incorreta. Os grupos funcionais presentes no aspartame estão destacados na imagem a seguir

O

OH NH2

NH

O

O

OCH3

ácidocarboxílico

amina

amida

Éster

II. Incorreta. A ligação peptídica ocorre entre aminoácidos, e não entre carboidratos (monossacarídeos).

III. Correta. Carbono terciário é aquele ligado a três átomos

de carbono.

O

OH NH2

NH

O

O

OCH3

carbono terciário

IV. Incorreta. A sacarose (C12H22O11) é um dissacarídeo (car-

boidrato) obtido pelos monossacarídeos glicose (C6H12O6)

e frutose (C6H12O6).

V. Correta. A presença de dois carbonos quirais indica a

atividade óptica presente na molécula de aspartame.

O

OH NH2

NH

O

O

OCH3

carbonos quirais

**

*

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