Química D – Semi-Extensivo – V. 2€¦ · n-pentil T. H. C 40) C radicais iguais éter...

Gabarito

1Química D

Química D – Semi-Extensivo – V. 2

Exercícios

01) 51

H C C álcool

H H

H H

16. Correta.

32. Correta.

C OH

C

H

H

O H

fenolOH64. Incorreta.

álcool

H C álcool

H

H

O H

01. Correta.

álcoolOH02. Correta.

04. Incorreta.

C

enol

C CH

H

OH H

H

H

08. Incorreta.

C Cenol

H

H

H

OH

02)

cíclico

OHa)

H C C C

OH

H H

C H3

H

ins.b)

C

H

H

OH

aromático

c)

03) E• álcool primário• menor peso molecular• carbono quiral (assimétrico)

04) 46

C C CH

H

H

H

OH

H

16. Incorreto.

32. Correto.

C C

H

H

H H H

álcool

enolC OH

fenolOH08. Correto.

01. Incorreto.

C C CH

H

H

H

OH

H

02. Correto.

C CO

OH

H

H

H

04. Correto.

C CO

H

H

H

H

álcool

ácidocarboxílico

aldeído

05) 07

Fenol

(OH)–

• hidroxila• oxidrila• hidróxi

Gabarito

2 Química D

06) 31

H C C

OH

H

(08) 3

a-glicol

C

OH

H

CH3

H C

OH

H

(16)

b-glicol

C

H

H

C

OH

H

C

H

H

C

H C C

OH

CH

CH(04) 3

3

3

terc.

álcool terciário

H C CH CH(01) 3 2

álcool primário2 OH

H C C H

OH

CH(02) 3 3

sec.

álcool secundário

07) 32álcool ⇒ (OH)– ⇒ hidroxila ligada a carbono satu-rado (ligações simples – sp3)

H C

H

H

OH

saturado

sp 4s1+3

01. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto.

02. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto. C OH

H

H

O H

H CO

H–H O2

instávelaldeído

04. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto. fenolOH

aromático

08. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto.

C C OH

primário

C C C

secundárioOH

C C C

terciárioOH

C

C C C

quaternárioC

C (OH)–

Álcool quaternário não existe (carbono tetracova-lente).

16. IncorretoIncorretoIncorretoIncorretoIncorreto. C O C

heteroátomo

C N C

heteroátomo

32. CorretoCorretoCorretoCorretoCorreto. H C

H

H

O Hσ

σσσ

saturado

08) 01Álcool terciário ⇒ (OH)– ligado a carbono terciário

C C C

terciárioOH

C

C OH

terciário

CH3

CH3

CH3

01. Correto.

02. Incorreto.C OH

primário

C OH

C OH

secundário

primário

04. Incorreto.

fenolOH

aromático

CH3

CH3

08. Incorreto.

C

OH

CC

secundário

primário

16. Incorreto.

HCH

OH

OH3 (OH) no

mesmo carbono

–

Gabarito

3Química D

09) D

C

OH

CC

secundário

a) Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto. C

primário

OH

C

OH

b) Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. C

OH

C

OH

Cprim. sec. prim.

enol

c) Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. fenolOH

aromático

d) Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.

H H

CC C

CCCH

H H

C OH

H

H

primário

e) Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto.

H H

CC C

CCCC

H H

Hsec.H

OH

H

H

CH

10) C

assimétricoquiral

CHO

HO

OH

CH NH CH2 3

H

Álcool: (OH)– ligado a carbono saturado

álcool

CHO

HO

OH

CH NH CH2 3

H

11) C

H

H

CH C

H

C

H

H

C

H

H

C

OH

C

H

C CH

H

C

H

H HC

H

H Hprim.

prim. terc.

ins.

sec. sec. sec. terc.

sec.ins.

prim.

prim.

• álcool insaturado• cadeia alifática, homogênea, ramificada e insatu-

rada• 4 átomos de carbono secundário• C10H18O (fórmula molecular)

12) A

álcool etílico (etanol)

H

H

CH

H

H

C OH C H O2 6

metanol

H

H

CH OH CH O4

13) 31

H

H

CH

H

H

C OH

metil

carbinol

etanol

• álcool etílico• metilcarbinol• álcool primário• monoálcool

14) Cglicerina (propanotriol)

H

CH OH

CH OH

H

CH OH

prim.

sec.

prim.

15) 0101. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.

H

H

CH

H

OH

C

H

H

C Hpropanol 2álcool isopropílico

02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

H

H

CH OHmetanolálcool metílicocarbinol

Gabarito

4 Química D


H

CH OH

CH OH

H

CH OH

prim.

sec.

prim. glicerina propanotriol( )⎧⎨⎩


CH C

H

H

C OH


CH

C

H

H

C OH

H

H ins. ins.


C

H

OH

H

primário

álcool benzílico

C

H

H

H C

H

H

C

H

OH

C

H

H

Hsec.

2-butanolálcool sec-butílico


C

H

OH

H

álcool benzílico

16) 51

01. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. C

H

H

H C

H

H

OH

primário

carbinol

metil


H

H

OH

primário

álcool benzílico

04. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. C

H

H

HC

H

OH

C

H

H

Hsec.

carbinolmetil

metil

08. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto.


H

H

H OHprim.

metanol

32. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto.

propanol-1

C

H

H

H C

H

H

C

H

H

OHprim.

64. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto. Incorreto.

etenol

CHO

CH

H

H

17) Dálcoois secundários

C

H

H

H C

H

H

C

H

OH

C

H

H

Hsec.

butanol-2

H C

H

H

C

H

OH

C

H

H

Hsec.

propanol-2álcool isopropílico

18) 22

H C

H

H

C

OH

C

C

H

H

Hterc.

H H

H

Gabarito

5Química D

• álcool terciário• trimetilcarbinol• álcool terc-butílico

C

OH

C

C C

2-metilpropanol-2

19) Bfenol(OH)– ligado a carbono aromático

CH3

OH

20) 49Enol ⇒ (OH)– ligado a carbono com dupla (=)

01. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. OHC

H

CH

H

02. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.04. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.08. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.

16. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. H C

H

H

C

H

C

H

OH

32. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. H C

H

H

C

OH

C

H

H

64. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.

21) a) fenol e cetonab) oxidação

22) Afenol

O HH O2 H+

caráterácido

23) E

OH

OH

difenol

24) D

25) ao carbono do anel aromático

26) a) B

OH

• trinuclear• monofenol

b) C

OH

• mononuclear• monofenol

c) A

OHOH

• dinuclear• difenol

d) D

OH

OH

OH

• mononuclear• trifenol

27) 25

01. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. OHfenol

02. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.04. Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.Incorreto.08. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. OH


OH

CH3

Gabarito

6 Química D

28) a) OHhidroxibenzeno

b)

OH

OH

12

3

metadiidroxibenzeno

c)OH

OH

OH

12

34

1, 2, 4-triidroxibenzeno

29) 55


H

CH OH

CH OH

H

CH OH

propanotriolglicerol


H

CH OH

H

metanol


H

CH OH

H

metanol

H

CH

H

H

C OH

H

etanolálcool etílico

16. Correto. Correto. Correto. Correto. Correto. fenolOH


ortodiidroxibenzenoOH

OH

30) 20

CH

CH

CH

OH

CH

3

3

3

CHH C

OH

33

NO

OH

2

CH

OHCH

3

2

fenol

fenol

álcool

OH

fenol

álcool

31) E

OH

OH C3

éterCH3

fenol

32) básico

R O R (básico)

doador de par eletrônico ( )

33) D

H C

H

H

C

H

H

O C

H

H

C

H

H

Héter

anestésico

34) A

H C

H

H

C

H

H

O C

H

H

C

H

H

Héter

• éter etílico• éter sulfúrico

35) C

H C

H

H

C

H

H

O C

H

H

C

H

H

Hoxi.

etoxietano (oficial)

Gabarito

7Química D

36) 63

H C

H

H

C

H

H

O C

H

H

C

H

H

Hprim. prim. prim. prim.

• etoxietano• éter etílico• solvente de tintas• anestésico• C4H10O• cadeia heterogênea

37) A

( )OHhidroxilaoxidrila

hidróxi

−

⎧⎨⎪

⎩⎪

a) C Oéter

C

b) C C OH álcool

c) OH fenol

d) C C enolH

H

H

OH

38) A

a) C

C

CO cetona

b) OH álcool

c) C

C

O éter

d) aldeídoCO

H

39) 44

C C

C C

C

H CO

CC

C

O H

H

CHC

H

fenol

CH

H

C

C

CC

C

H

H

H

H

H

CH

H

éter

3

3

3

H (ionizável)+

2 CH2 CH2 CH2 CH3

n-pentil

T. H. C

40) C

radicais iguaiséter simétrico

O

OC H6 5

41) A

H C

H

H

C

H

H

O H H C

H

H

C

H

H

O alquila– H+ alquila

alquila (radical monovalente saturado)Exemplo: metil

H C

H

H

C

H

H

O CH3

éter

42) 53

C C

C C

C

HO

CC

C

OH

H

CC

H

C H

H H

H H

hidroxilaoxidrila

fenol

H

H

C

C

CC

CH

H

H

HH

H C H

H

H

anel

éter

Gabarito

8 Química D

43) C C C C C C C C

O

Cmetóxi

8 7 6 5 4 3 2 1

5-metoxioctino

44) C C O C C C

C

2 3 4

1

Cpropóxi

2-propoxibutano

45) A

a) Correta. Correta. Correta. Correta. Correta. H

H

C

H amina

H

N H

b) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta.

amida

2

H C

H

H

CNH

O

c) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. H C

O

H

N H

amida

d) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. H

H

C

H

O

C

H

C

H

H

cetona

e) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. H

H

C

H

CO

Oácidocarboxílico

H

46) 0601. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

N

H

CH2H C3 CH2CH 3

amina secundária02. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.

NH C3 3CH

3CH

amina terciária04. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.

NH C3 2CH

3CH

3CH

amina terciária


H

H

C

H

N

H

H

C

H

H

amina secundária16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

H

H

C

H

CN H

H

Oamida

47) Ea) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. NR O

O(nitrocomposto)

b) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. H N

H

R N

H

H

diamina primáriac) Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta. R – N = N – R

d) Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. Incorreta. R N

H

H

amina primária

e) Correta. Correta. Correta. Correta. Correta. R N

H

R

amina secundária

48) E

CH NH–1H

+ CHHN H

H

amina amina primária

22 2

49) C

H CH

CH

H

C

HH H

amina terciária

H HN

50) E

H

H

C

H

H

C

N

H

C

OH

H C HHH

CC

C

C

CC H

H H

H H

álcoolamina

Gabarito

9Química D

51) D

H N

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

N

H

H1 2 3 4 5

1,5-diaminopentano

52) Bfeniletilamina

N CH2 CH3

H

fenilCH3 CH2

etil

fenil etil•

••

•

53) H

H

C

H

N H

H

base de Lewis

a) Caráter básico.b) Para neutralizar a ação das aminas liberadas pelo

peixe.ácido + base → sal + H2Ovinagre amina

neutralizar

c) H

H

C

H

N

C

H

H H

H

H

C

H

NH C3 3CH

CH3

54) D

1) CH

H

H

N

H

H

metilamina

2) CH

H

H

C

H

H

N

H

C

H

H

H

metiletilamina

3) N H

Hfenilamina

4) H

H

C

H

H

C

H

N

C

H

H H

metiletilfenilamina

5) H

H

C

H

N

C

H

H H

H

H

C

H

trimetilamina

55) C

R N H

H

caráter básico

caráter básico e pH > 7

56) Bamidas

H CO

NH2

metanoamida

quaternário(4 elementos)

C, H, O, N


(OH)– hidroxila02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

C

O

carbonila04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

C

O

Hformila aldoxila

08. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.

C

O

Namídico

Gabarito

10 Química D


C

O

Npeptídico


C

O

OHcarboxila

58) A

H C C

H

OH

CCH2

álcool

3

O

NH2

amida

59) 0601. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.02. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.

H

H

C

H

C

N

Oradical

C

H

H H

H


H

H

C

H

H

N C

O

H

C

H

H

radical

08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.16. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.32. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

60) C

N HH

HH

amônia

CRO

acila

CR

OH

H

N

amida

61) A

1) H

H

C

H O

C N

H

H

amida

2) OH

C

fenol

3) H

H

C

H

N

C

H

H H

H

HH

Camina

4) H

H

C

H

O

C

H

C

H

H

cetona


H

H

C

H

H

N H

amina

amina primária02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

H

H

C

H

N

H

H

C

H

H

amina secundária04. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

C

H N H

amina primária08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

H

H N

C

H

H

H

N H

C H

Hamina primária

Gabarito

11Química D


H

H

C

H

N

C

H

H

C

H

H

H H

amina primária32. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.

H

H

C

H

CN H

H

O

amida primária

63) B

C

O

N

C C

N

H

HO

C CH3

OCC

C CH

CHO

HH

H

H

H N H2

2

éter

álcool

amina

amida

64) A

H C

H

H

C

H

N H

C

O

N C

H

H H2

COH

O ácidocarboxílico

amina

amida

65) B

NC

OC H2 5

C H2 5

C H11 23

amida66) 11

C

O

N NH

H

H

H

C H ON1 4 2

uréia (urina dos animais)metanodiamida

NH CNO4 ..Wohler∆⎯ →⎯⎯⎯ C

O

2NH2H N

67) a) –H

HN H

H

+CH3

radicalH

N CHH

3

radical

radicais orgânicos (derivados de hidrocarboneto)

b)

–H

HN H

H

HN

H

radicais acilas(derivados de ácido)

CRO C R

O

68) 09

amida

2

H C

H

H

CNH

O

2

H C

H

H

CNH

O

ins

sat

69)

C

O

2NH2H N

a) metanodiamida

b) C

O

N NH

H

H

H

doador de par eletrônico(base de Lewis)

caráter básico

70) H

H

C

H

H

C

H

H

C

H

C

H

O

C N CH2 CH (N)3

CH (N)3

H C H

H

5 4 3 2 1

a) amidab) amida comumc) amida dissubstituídad) n-etil 2, n-dimetilpentanoamida

Gabarito

12 Química D

71) A

R O H○ − − ⎯ →⎯

R C N− ≡ ⎯ →⎯ nitrila

R N C− = ⎯ →⎯→

isonitrila

2

R CNH

O

amida

amida

72) 29

H

H

C

H

O

N O

saturadop

dativa

73) Dcadeia heterogênea (sempre)

R N C− =→○heteroátomo

R N C− =→

isonitrila


H

H

C

H

O

N O

dativa

nitrocomposto


H

H

C

H

CN H

H

O


H

H

C

H

C N nitrila


H

H

C

H

N C isonitrila

75) B

O

N

O

O

C H

H

Héter

H O

nitrofenol

76) 07

nitro

NC

N

O

O

C N

nitrila

isonitrila


HCN −⎯ →⎯⎯H+ R R C N nitrila− ≡ ⎯ →⎯

02. Correta.Correta.Correta.Correta.Correta.

HNC −⎯ →⎯⎯H+ R R N C isonitrila− = ⎯ →⎯

→


HNO3 −⎯ →⎯⎯H+ R NO2


R – NH202. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.

2

R CNH

O


2NO

08. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.H3C – C ≡ N


H3C – N =→ C32. Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.

H C S CH tioéter

3 3− −○64. Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.Incorreta.

C

O

OHR

Gabarito

13Química D

79) etanonitrila

H

H

C

H

C N

metanoisonitrila

H

H

C

H

CN

80) C

2O N

2NO

CH3

2NO nitro

nitro

nitro

TNT

81) 88

I.

C�

C�

1

4

II.

2NO

Br

1

3

III. 2O N 2NO

2NO

1

2

3

IV. 2O N

2NO

CH3

2NO

4

16 2

5 3

82) E

R CNdativa

heteroátomo

nitrogenada


2

CNH

O

oxigenada02. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

2NO

oxigenada04. CorretaCorretaCorretaCorretaCorreta.

H

C

H

H

N H

H

C

H

H

C

H

H

amina08. IncorretaIncorretaIncorretaIncorretaIncorreta.

R N C isonitrila− = ⎯ →⎯→


R C N nitrila− ≡ ⎯ →⎯

84) C

N C C C C

H

N C C C NH

HH

H

amina primária amina primária

espermidina

amina primária

N C C C N

H

C C C C N

H

C C C N

H

HH

H

amina primária

espermina

85) C

a) H

H

C

H

C N nitrila

b) H

H

C

H

CN H

H

Oamida

c) H

H

C

H amina

H

N H

Gabarito

14 Química D

d) H

H

C

H

N O H

tetravalente

errado

86) B

C

H

C C

C C

C

H

H

H

H

N

H

C

H

H

C

H

O Hálcool

amina

87) B

C C N CH

H H

C

H

CH

H

H

H

H

H HH H

aminasecundária

88) Canilina (fenilamina)

NH2

C

H

C C

C C

C

H

H

HH

N HH

amina

89) C

R C N nitrilas− ≡ ⎯ →⎯

90) A

R CN− ⎯ →⎯ nitrila, ou ciano, ou cianeto (CN)

Química D – Semi-Extensivo – V. 2€¦ · n-pentil T. H. C 40) C radicais iguais éter...

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