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QUÍMICAPROF.ª DARLINDA MONTEIROPROF.ª YARA GRAÇA
3° ANOENSINO MÉDIO
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Unidade IV
Ser humano e saúde
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CONTEÚDOS E HABILIDADES
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Aula 18
Conteúdos
Nitrilas e ácidos sulfônicosCompostos organometálicos
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CONTEÚDOS E HABILIDADES
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Habilidades
Identificar as principais características e nomenclaturas da função nitrogenada.Compreender a linguagem química, com o fim de resolver situações que se apresentam no cotidiano.
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CONTEÚDOS E HABILIDADES
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Nitrilas
As Nitrilas ou Cianetos constituem um grupo de compostos orgânicos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico (H — C - N). Portanto, essa classe de compostos é caracterizada por conter o seguinte grupo funcional:— C-N
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Esses compostos se apresentam em sua maioria (nitrilas alifáticas com até 14 carbonos) na forma líquida, sendo insolúveis em água e bastante tóxicos. O próprio ácido cianídrico é considerado a nitrila de estrutura mais simples e também a mais tóxica. Ele é um líquido nas condições de pressão e temperaturas ambientes, mas seu ponto de ebulição é muito baixo (26 ºC); por isso, em temperaturas um pouco maiores, torna-se um gás com cheiro de amêndoas amargas.
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O íon cianeto (CN-) proveniente da ionização desse gás pode levar à morte se for inalado mesmo em pequenas quantidades. Inclusive esse gás foi utilizado em câmaras de execução sistemática de prisioneiros em campos de extermínio na Alemanha nazista durante a Segunda Guerra Mundial.
Outras nitrilas importantes são:
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• Acrilonitrila (CH2 — CH2 — C - N): essa nitrila, que também é conhecida como cianeto de vinila, é a propenonitrila. Em condições ambientes é um líquido menos denso que a água, de cor clara e de cheiro irritante. Seus vapores são inflamáveis e é muito utilizada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon;
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• Acetonitrila (CH3 — C - N – etanonitrila): solvente muito utilizado em Química Orgânica, principalmente para auxiliar na extração de pesticidas em amostras de plantas, sementes e produtos derivados de soja. Isso é importante porque serve para controlar abusos do uso dessas substâncias nas plantações de soja.
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Nomenclatura:A nomenclatura desses compostos pode se dar de duas formas. Na primeira forma coloca-se no fim do nome a palavra “nitrila”, sendo que o restante da nomenclatura (o prefixo e o infixo) segue as mesmas regras dos outros grupos funcionais orgânicos.
Nome do hidrocarbonetocorrespondente
Nitrila
Cianeto (-CN) Nome do Radical (R-)
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Por exemplo:H — C - N: metanonitrilaCH3 — C - N: etanonitrilaCH2 — CH2 — C - N: propenonitrilaCH3 — CH2 — C - N: propanonitrila
A segunda forma é com o uso da palavra “cianeto”, que corresponde ao grupo funcional.
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Nomenclatura
Cianeto (-CN) Nome do Radical (R-)
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Exemplos:H — C - N: cianeto de hidrogênio
CH3 — C - N: cianeto de metila
CH2 — CH2 — C - N: cianeto de vinila
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Ácidos sulfônicos
Os ácidos sulfônicos são uma classe de compostos orgânicos caracterizada pelo grupo funcional abaixo:
R - SO3HGrupo funcional (ácido sulfônico)
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“R” corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. Assim, os ácidos sulfônicos podem ser obtidos por meio de uma reação entre um hidrocarboneto e o ácido sulfúrico, na qual um hidrogênio do hidrocarboneto acaba sendo substituído pelo ácido sulfônico e gerando também água como subproduto:
R-H + HO - SO3H - R-SO3H + H2O
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hidrocarboneto ácido sulfúrico ácido sulfônico águaEssa consideração do grupo - SO3H como substituto de um hidrogênio em um hidrocarboneto dá origem à nomenclatura proposta para esses compostos, que é dada pelas seguintes regras:
Ácido Sulfôniconome do hidrocarboneto correspondente
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Assim, temos os exemplos:
CH3 - SO3H: ácido metanossulfônico
CH3 - CH2 - SO3H: ácido etanossulfônico
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Os ácidos sulfônicos são mais conhecidos pela sua aplicação na obtenção de espumantes, que estão presentes em xampus, detergentes e cremes dentais. Esses sais agem como agentes surfactantes, ou seja, agem diminuindo a tensão superficial. O nome genérico para essa classe de compostos é ‘agentes tensoativos’. Nos dentes, por exemplo, isso é importante porque permite a penetração nas fissuras e auxilia na remoção dos detritos da superfície do esmalte. O espumante mais comum empregado em pastas dentais é o sulfato de sódio e laurila (H3C[CH2]10CH2OSO3Na).
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Os detergentes sintéticos usados como substitutos dos sabões reduzem a tensão superficial da água e então permitem que os óleos e gorduras sejam emulsionados. No Brasil, os detergentes sintéticos aniônicos costumam conter o alquilbenzeno- sulfonatos de sódio, de cadeia linear:
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Outro muito usado também é o lauril sulfonato de sódio, que é um sal obtido pela reação descrita a seguir, entre um ácido sulfônico e o hidróxido de sódio:
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Outro exemplo de obtenção de um composto com propriedades detergentes é o dododecanossulfonato de sódio que é obtido pela reação abaixo, a partir do dodecan-1-ol:
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Observe as nitrilas a seguir:
Quais são os nomes desses compostos, respectivamente?a) propanonitrila e pentanonitrila.b) propenonitrila e butanonitrila.c) pentanonitrila e propanonitrila.d) propanonitrila e butanonitrila.e) etanonitrila e butanonitrila.
H3C - CH2 - C - N H3C - ( CH2)3 - C - N
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2. Considere a reação representada a seguir:
RC N+ R
H H
H
N
H
C2 H2
Nitrila + Hidrogênio amina
C
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Determine o nome da nitrila utilizada para obtenção da butilamina por esse mesmo processo:
a) etanonitrila.b) propanonitrila.c) butanonitrila.d) pentanonitrila.e) hexanonitrila.
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Compostos Organometálicos
São os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono. Normalmente os metais que formam esse tipo de substância são: magnésio (Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb) e mercúrio (Hg).
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Os compostos organometálicos
São normalmente tóxicos, pois possuem metais que se acumulam no organismo e são mais solúveis em compostos orgânicos do que outros compostos inorgânicos que têm a presença desses metais. A seguir temos três exemplos de compostos organometálicos presentes em nosso dia a dia:
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• Cloreto de etil-mercúrio (H3C - CH2 - HgCl): esse composto pode ser usado como fungicida na preservação de sementes. Entretanto, seu uso é muito perigoso, pois, por possuir mercúrio, ele é altamente tóxico, principalmente para o sistema nervoso;
• Butil-lítio (H3C - CH2 - CH2 - CH2 - Li): esse composto é usado como iniciador de polimerização para a produção de elastômeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas;
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• Tetraetil-chumbo (ou chumbotetraetila): por muito tempo esse composto foi usado como antidetonante na gasolina, pois aumentava sua octanagem e o rendimento do motor. No entanto, junto com a queima da gasolina, esse composto liberava chumbo para o meio ambiente, causando a poluição da atmosfera. Esse chumbo é tóxico, polui o meio ambiente e é especialmente perigoso porque afeta o cérebro, ocasionando efeitos na coordenação motora.
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A nomenclatura oficial dos compostos de Grignard segue a seguinte regra:Nome do haleto + de + nome do hidrocarboneto + magnésio
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1. Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir:
H3C - CH2 - MgCl
a) cloreto de fenil magnésiob) propil-magnésio-cloroc) cloreto de etil-magnésiod) etil-cloreto de magnésioe) cloreto de magnésio etílico
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2. (UCS RS/2009) Muitos papéis escurecem e apodrecem como consequência de reações químicas que produzem ácidos em suas fibras. Para bibliotecários e arquivistas, a perda de livros raros, manuscritos e jornais antigos é um problema preocupante. Recentemente, há muitos esforços para encontrar um meio de preservar vastos acervos, com baixo custo e sem danificar o papel ou a tinta. Uma solução promissora é a que utiliza o vapor de dietilzinco para neutralizar a acidez por meio da reação com os íons hidrogênio. O dietilzinco é um exemplo de:
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a) hidrocarboneto alifático.b) haleto orgânico.c) composto organometálico.d) carboidrato.e) composto organoclorado.
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