Química Orgânica Funções Químicas Orgânicas...Funções Químicas Orgânicas Professora...

Funções Químicas Orgânicas Professora Fernanda – Química e-mail: [email protected]

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1º ATIVIDADE DE QUÍMICA – 4ºBIMESTRE – 3º EM – TEX TO DE APOIO

A atividade inicia-se com a leitura do texto “Funções Químicas Orgânicas”. Como auxilio podem assistir aos vídeos: https://www.youtube.com/watch?v=9qJc2DY6veE https://www.youtube.com/watch?v=udm_Lf3z6L0 https://www.youtube.com/watch?v=XbPuaJjhSm0 https://www.youtube.com/watch?v=1Iv0BMJBkH8 https://www.youtube.com/watch?v=B3QzQ7_Kp7E https://www.youtube.com/watch?v=g5RMBPQTDC4

Química Orgânica

Funções Químicas Orgânicas Identificação das Funções Orgânicas

As funções orgânicas são grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes em razão da presença do mesmo grupo funcional em sua estrutura.

A Química Orgânica possui funções orgânicas que são grupos de compostos orgânicos que possuem propriedades químicas semelhantes, ou seja, diante de determinadas substâncias e condições específicas, os compostos pertencentes a uma mesma função orgânica comportam-se de maneira muito parecida.

As funções orgânicas são grupos de substâncias com propriedades químicas muito semelhantes e que têm estruturas bem comuns. As cadeias carbônicas são a base principal para entender a química orgânica, mas a existência de grupos funcionais, que são sequências específicas de átomos, produz diferentes compostos.

Essa semelhança no comportamento químico está ligada à presença do mesmo grupo funcional. Podemos definir grupo funcional como um agrupamento de átomos que aparece na estrutura da cadeia carbônica e que é responsável pela semelhança no comportamento químico de uma série de compostos.

Quando você estuda a química orgânica, você deve perceber que os átomos que fazem parte desses compostos são, na maioria das vezes, os mesmos. É só a forma como eles se ligam que muda, mas isso é o suficiente para que cada função orgânica tenha características e propriedades bem diferentes das demais.

Funções orgânicas x Funções inorgânicas

A principal diferença das funções orgânicas para as inorgânicas é que as primeiras apresentam átomos de hidrogênio ligados diretamente ao carbono, enquanto as últimas, não. Um exemplo de composto orgânico é o Metano, com fórmula CH4, do grupo dos hidrocarbonetos de fórmula básica CxHy. Já entre os compostos inorgânicos está, por exemplo, o H2CO3 (ácido carbônico).

3º Ensino Médio


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A regra para nomenclatura das funções orgânicas é estabelecida pela União Internacional de Química Pura e Aplicada — a famosa IUPAC. E, para dominar o assunto, você precisa conhecer as diferentes funções orgânicas, principalmente as funções oxigenadas e nitrogenadas, suas características, propriedades e a forma certa de nomear os compostos delas. PRINCIPAIS FUNÇÕES ORGÂNICAS Hidrocarbonetos São formados por cadeias de carbono e hidrogênio, por isso sua fórmula básica é CxHy. Aqui estão incluídos os alcanos, alcenos, alcadienos, cicloalcanos. Álcoois O grupo funcional que caracteriza os álcoois na química orgânica é a hidroxila (OH). Mas para que ela forme um álcool, precisa obrigatoriamente estar ligada a um carbono saturado, ou seja, um carbono que esteja realizando quatro ligações. Isso não impede que a cadeia tenha insaturações, ligações cíclicas ou ramificações. Eles são, em geral, solúveis em água e se apresentam de forma líquida quando a cadeia tem até onze carbonos. Fenóis Os fenóis se caracterizam pela presença de uma ou mais hidroxilas ligadas diretamente a qualquer carbono participante de um anel aromático. Entre eles, você pode conhecer alguns exemplos mais ilustres, como:

• creolina, usada como desinfetante hospitalar e doméstico — é tão comum que muita gente diz que creolina tem “cheiro de hospital”;

• THC, sigla para tetrahidrocanabinol — você pode até não conhecê-lo por esse nome, mas com certeza já ouviu falar dele, pois é a parte psicoativa em plantas do gênero Cannabis;

• hidroquinona, muito usada nos peelings e outros tratamentos de pele. Éteres Os éteres surgem quando o hidrogênio da hidroxila é substituído por outro radical orgânico. De forma geral eles são pouco polares — mas ainda solúveis em água quando a cadeia tem mais de 4 carbonos — e bastante voláteis. O éter etílico é muito conhecido. Ele é muito volátil (e, por isso mesmo, bastante inflamável). Ele é normalmente utilizado como anestésico. Além deles, os epóxidos também são famosos, pois são usados nas resinas epóxi (como o Durepoxi) como adesivos. Ácidos carboxílicos Quando, na extremidade da cadeia carbônica, há um carbono ligado simultaneamente a um oxigênio (por uma ligação dupla) e a uma hidroxila, temos uma carboxila, que é o grupamento característico dos ácidos carboxílicos. Alguns exemplos deles:

• ácido acético, que dá origem ao vinagre, formado por fermentação aeróbica; • ácido butírico — sabe aquele cheirinho característico da manteiga quando fica rançosa.

Vem dele; quando você diz que a manteiga azedou, significa que ela sofreu fermentação alcoólica;

• ácido metanoico, que é conhecido como ácido fórmico e está presente em alguns vinagres, produtos de limpeza, perfumes e acetona.

Aldeídos Já os aldeídos são caracterizados pela presença da carbonila na ponta da cadeia. Nesse caso, você tem um carbono ligado a um oxigênio — por ligação dupla — e a um hidrogênio. Eles têm


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um cheirinho desagradável, que vai ficando mais ameno à medida que a cadeia carbônica aumenta. Aldeídos importantes:

• metanal — você pode conhecê-lo mais popularmente por formol, que é a solução de metanal dissolvido em água;

• etanal — usado em medicamentos e pesticidas e na fabricação de espelhos; • vanilina — que é um aldeído aromático responsável por aquele cheirinho característico

da baunilha. Cetonas A cetona é uma função orgânica caracterizada pela presença da carbonila (C=O) no meio da cadeia. As cetonas estão presentes em vários óleos essenciais extraídos de flores e de frutos que servem de base para perfumes. A acetona — nome comum da propanona — é um exemplo bem popular, utilizado como solvente, inclusive de esmaltes. Ésteres Quando a carboxila (aquela lá dos ácidos) tem o hidrogênio substituído por outro radical, um éster é originado. Eles são muito usados como solventes, medicamentos e flavorizantes — sabe aquele cheirinho de banana usado em alimentos? É o etanoato de pentila. Os lipídios, por exemplo, são ésteres naturais e estão presentes nos óleos, nas gorduras e nas ceras. Os glicerídeos, por exemplo, são ésteres de glicerol. Anidridos Quando dois ácidos carboxílicos passam por uma reação de desidratação (perca de um átomo de água), eles se unem, formando um composto só: um anidrido. Esse nome vem exatamente da perda de água, já que vem de anhydros, do grego, que significa “sem água”. Aminas Assim como as amidas, as aminas são chamadas de funções orgânicas nitrogenadas. Esses compostos orgânicos são derivados da amônia (NH3). Eles surgem quando os hidrogênios são substituídos por cadeias orgânicas. Elas estão presentes nos aminoácidos que formam as proteínas dos seres vivos. Quando um animal morre, esses aminoácidos se decompõem e formam aminas. Um bom exemplo do efeito delas é o cheiro de peixe estragado. Amidas Elas também são derivadas da amônia e surgem quando um hidrogênio é substituído por um grupo acil — uma cadeia com um carbono na ponta, unido por ligação dupla a um oxigênio. Uma das amidas mais conhecidas é a ureia, presente na urina. Funções orgânicas: grupo funcional Para reconhecer uma função orgânica e diferenciá-la das outras, você tem que estudar bastante os grupos funcionais. Na lista abaixo, com os nomes e a representação. R simboliza a cadeia carbônica (ou radical).

• Hidrocarbonetos: CxHy — não têm grupo funcional, mas apenas a cadeia carbônica principal;

• Álcoois: R—OH (hidroxila ligada a carbono saturado); • Fenóis: R—OH (hidroxila ligada a anel aromático); • Éteres: R—O—R (oxigênio como heteroátomo na cadeia); • Ácidos carboxílicos: —COOH (carboxila); • Aldeídos: R—COH (aldoxila); • Cetonas: R—CO—R (carbonila); • Ésteres: R—C=O—R (carbono unido por ligação dupla a oxigênio no meio da cadeia); • Anidridos: R—C=O—O—C=O—R (dois ácidos carboxílicos unidos pela desidratação);


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• Aminas: R—NH2 (ou nitrogênio ligado a dois ou três radicais); • Amidas: R—CONH2 (amônia ligada a um carbono de extremidade que faz ligação dupla

com oxigênio).

“R” corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. A função orgânica, considerada mais simples, formada exclusivamente por átomos de

carbono e hidrogênio é chamada hidrocarbonetos. Veja exemplos: H H H I I I Ex.1: H – C – H Ex.2: H –C–C–H I I I H H H metano etano (gás dos pântanos) (componente do gás natural)

TABELA DAS FUNÇÕES ORGÂNICAS

FUNÇÃO HIDROCARBONETO Função Descrição Fórmula

geral Nomenclatura Exemplos

Hidrocarboneto Contém apenas

carbono e hidrogênios

R – H prefixo + infixo +

sufixo (o) CH4 metano

Alcanos Apresentam cadeia carbônica aberta e

saturada. CnH2n+2 prefixo + an + o CH4 metano

Alquenos ou Alcenos

Apresentam cadeia carbônica aberta,

contendo uma dupla ligação.

CnH2n prefixo + en + o C2H4 eteno

Alquinos ou Alcinos


contendo uma tripla ligação.

CnH2n-2 prefixo + in + o C2H2 etino

Alcadienos


contendo duas duplas ligações.

CnH2n-2 prefixo+dien +o H2C = CH – CH = CH2 butadieno

Cicloalcanos ou Ciclanos

Apresentam cadeia carbônica fechada e

saturada. CnH2n

ciclo + prefixo + an + o

ciclohexano

Cicloalquenos (Cicleno)

Apresentam cadeia carbônica fechada,

contendo uma dupla ligação no anel.

CnH2n-2

ciclo + prefixo + en + o

ciclopenteno


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Areno(Hidrocarboneto Aromático)

Apresentam pelo menos um anel

benzênico -----

Nomes especiais (Não seguem as

regras.)

benzeno

FUNÇÕES OXIGENADAS

Função Descrição Fórmula geral Nomenclatura Exemplos

Álcoois

Apresentam o grupo -OH

(hidroxila) ligado a carbono

saturado .

R – OH

prefixo + infixo + ol CH3―OH

Fenóis

Apresentam a hidroxila ligada a um carbono do anel Aromático.

Ar – OH

hidróxi + nome do

aromático

Hidroxi-benzeno

Enol

Apresenta dupla ligação mais uma carboxila ligadas

ao carbono

c cOH

prefixo + en + ol

H2C = CH - OH etenol ou álcool

vinílico

FUNÇÕES CARBONILADAS


Éter

Apresentam um heteroátomo de Oxigênio entre 2

carbonos na molécula.

Grupo menor + óxi – grupo maior +

infixo + o

Aldeídos

Apresentam o grupo aldoxila

(C=O) na extremidade (pontas) da

cadeia.

(CHO)

prefixo + an + al

Cetonas

Apresentam o

grupo carbonila ligado a 2 átomos

de carbono.

(R – CO – R)

prefixo + an + ona


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FUNÇÕES CARBOXILADAS


Ácidos

Carboxílicos

Apresentam o grupo carboxila , um carbono que

realiza uma ligação dupla

com oxigênio e uma ligação

simples com um grupo OH.

(R – COOH)

prefixo + an + óico

D

eriv

ados

dos

Áci

dos

Ésteres

São compostos orgânicos

produzidos através da

reação química denominada de esterificação:

ácido carboxílico e álcool reagem

entre si.

(R–COO – R’)

prefixo + an + oato de

Grupo orgânico que substitui o Hidrogênio +

ila

etanoato de metila

Haleto de acila

São derivados de um Ácido

Carboxílico pela substituição do grupo (OH) por halogênio (X = F, Cℓ, Br ou I)

halogênio (eto) + nome do radical acila

Anidrido

São compostos resultantes da

desidratação dos ácidos

carboxílicos e bem mais reativos que os ácidos que o deram origem.

Seu nome, anhydros,

em grego, significa “sem

água”

anidrido + quantidade de carbonos + infixo +

óico

Anidrido + nome do ácido carboxílico

Anidrido Etanóico


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FUNÇÕES HALOGENADAS


Haleto de

Alquila

São derivados de um

hidrocarboneto pela

substituição de um hidrogênio por halogênio (X = F, Cl, Br

ou I)

R – X Onde:

R – grupo alquila ou radical alquila X – halogênio

Nome do halogênio (flúor, cloro, bromo ou

iodo) + nome do Hidrocarboneto

correspondente

H3C – Cℓ clorometano

Composto de

Grignard

São compostos orgânicos que apresentam

metais ligados ao Carbono

R – Mg - X

Cloreto, Brometo, Iodeto ou Fluoreto de + nome do radical +

magnésio ou

halogênio (eto) + radical + magnésio

H3C – MgCℓ Cloreto de

metilmagnésio

FUNÇÕES NITROGENADAS


Amina

Podem ser considerados

como derivados da amônia

(NH3), substituindo os

grupos de hidrogênio por outros grupos.

Amina primária: R – NH2

Amina secundária:

R – NH – R

Amina terciária:

Radical + amina

ou quantidade

de carbonos + infixo +

amina

CH3 ‒ NH2

Metilamina

Amida

Apresentam cadeia carbônica aberta, contendo

um grupo carbonílico ligado

ao nitrogênio. Principal

característica a presença de um grupo carbonila (carbono que realiza uma

ligação dupla com o oxigênio)

Nome oficial do ácido, trocando óico por amida

ou quantidade


amida

Etanamida

Apresentam cadeia carbônica


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Nitrila ou Cianeto

aberta, contendo uma tripla Ligação.

As nitrilas, também

denominadas cianetos, são uma

classe de compostos

orgânicos em que seu grupo

funcional (‒C≡N) é obtido

substituindo-se o hidrogênio do gás cianídrico (HCN –

daí o nome cianeto) por

algum radical orgânico.

R ‒ CN

quantidade


nitrila

H3C – CN etanonitrila

ou cianeto de metil

Nitrocompostos

Apresentam o grupo nitro -NO2. é um composto

orgânico derivado da reação

química entre o ácido nítrico (HNO3) e um

alcano (hidrocarboneto

saturado de cadeia aberta) ou

um aromático.

R – NO2

nitro + prefixo + infixo + sufixo (o)

H3C - NO2 nitrometano

Funções sulfuradas Função Descrição Fórmula geral Nomenclatura Exemplos

Tioálcool ou Tiol ou

Mercaptanas

São compostos orgânicos sulfurados,

isto é, que apresentam o elemento químico

enxofre, derivados da função orgânica álcool

(possui hidroxila ligada a carbono saturado). Os grupos R presentes na

fórmula geral de um tioálcool podem ser

um hidrogênio (H) ou um radical qualquer. O prefixo TIO indica a substituição de um

oxigênio por um enxofre.

R ‒ SH prefixo + infixo

+ tiol CH3 ‒ CH2 ‒ SH

Etanotiol

Tioéter ou Sulfeto

São compostos orgânicos que se

assemelham estruturalmente e na nomenclatura com os éteres, mas contêm o

R ‒ S ‒ R’

Nome do radical menor + tio + prefixo do radical maior + infixo do tipo de

CH3 ‒ S ‒ CH2 ‒ CH3

Metil-tioetano


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elemento enxofre na composição em vez do

oxigênio.

ligação + o

Sulfóxido

Um sulfóxido é um composto de

estrutura R2S=O, em que R não é hidrogênio.

Estes compostos contém um grupo

sulfinilo ligado a dois átomos de carbono; também pode ser

considerados como tioéteres oxidados.

Como exemplo, um sulfóxido que pode

encontrar na natureza (no alho).

Radical menor + Radical maior

+ Sulfóxido

Dimetilsulfóxido

Sulfona

Uma sulfona é um composto químico contendo um grupo sulfonil ligado a dois

átomos de carbono. A estrutura é análoga à das cetonas. O átomo de enxofre se une aos

dois oxigênios por ligações duplas e por ligações simples aos dois hidrocarbonetos

substituintes.

Radical menor + Radical maior

+ Sulfona

Dimetilsulfona

Ácido Sulfônico

Ácido sulfônico sempre que o grupo SO3H

(sulfônico) está ligado diretamente a um radical

orgânico qualquer

R ‒ SO3H

Ácido + prefixo indicativo do numero de carbonos +

infixo + Sulfônico

CH3 ‒ CH2 ‒ SO3H

Ácido etanossulfônico


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PROPRIEDADES FÍSICAS E QUÍMICAS DAS FUNÇÕES ORGÂNIC AS

GRUPOS FUNCIONAIS

POLARIDADE

FORÇAS INTERMOLECULARES

PONTOS DE FUSÃO E

EBULIÇÃO

SOLUBILIDADE EM ÁGUA

DENSIDADE EM

RELAÇÃO À AGUA

REATIVIDADE OU CARÁTER

Hidrocarbonetos Apolares Van der Waals Baixos Insolúveis Menor Baixa reatividade

Haletos Orgânicos

Apolar ou fracamente

polar

Dipolo permanente e induzido

Mais altos que os alcanos Insolúveis

Menor, com algumas exceções

Alta reatividade

Álcoois Parte polar

e parte apolar

Ponte de Hidrogênio (pH)

Maiores que os hidrocarbonetos. Quanto maior o PM o PE e PF

Até 4 C solúveis Menor para monoálcoois

Anfótero muito fraco

Fenóis A maioria é polar

Ponte de Hidrogênio (pH) Médio Pouco Solúveis Maior Caráter ácido

Éter Fracamente polar


Próximo aos alcanos

Pouco solúveis Menor Anfótero muito fraco

Aldeídos Polar Dipolo permanente e induzido

Mais baixo que os álcoois Até 4 C solúveis

Menor para os mais simples

Alta reatividade

Cetonas Mais polar

que os aldeídos


Menores que os aldeídos e

menores que os álcoois

Até 4 C solúveis (mais que os

aldeídos)


Alta reatividade

Ácidos Carboxílicos Muito polar Ponte de Hidrogênio

(pH)

Maiores que os aldeídos e


Até 4 C solúveis totalmente solúveis


Alta reatividade

Ésteres Polar Dipolo permanente e induzido

Mais baixo que os álcoois

Éster simples: parcialmente

solúveis


Fracamente básico

Anidridos Polar Dipolo permanente e induzido

Mais baixo que os álcoois Pouco solúvel Maior Mais reativo

que os ácidos

Haletos de ácido Polar Dipolo permanente e induzido

Maiores que os ésteres e

menores que os ácidos

Pouco solúvel Maior Alta reatividade

Aminas Polar Ligação de Hidrogênio

(pH) (primarias e secundárias)

Maiores que os alcanos e


Até 5 C solúveis, depois

praticamente insolúveis

Menor para alifáticas e maior par

aromáticas

Básico

Amidas Muito polar Ligação de Hidrogênio (pH)

Maiores que os ácidos

carboxílicos

As mais simples são solúveis Maior Fracamente

básico

Nitrilas Polar Dipolo permanente e induzido

Maiores que os álcoois Insolúveis Em geral

maior Fracamente

básico

Isonitrilas Polar Dipolo permanente e

induzido Maiores que os

álcoois Parcialmente

solúveis Em geral

maior Fracamente

básico

Nitrocompostos Muito polar Dipolo permanente e induzido

Maiores que os álcoois Insolúveis Maior Alta

reatividade


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EXEMPLOS:


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