Isabelle Kazumy Hamada dos Santos

EXTRAÇÃO, PURIFICAÇÃO, CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA E SAPONIFICAÇÃO DA TRIMIRISTINA.

Curso: Química com Atribuições Tecnológicas – 1º Período

Disciplina: Química Geral Experimental I

Professores: Flavia Martins Da Silva e Joel Jones Junior

29 de Maio de 2014

1. Introdução

A trimiristina, um dos componentes da noz-moscada, é um triacilglicerol que possui um

único ácido graxo chamado ácido mirístico, cuja fórmula molecular é C13H27CO2H. Ela possui

faixa de fusão entre 54ºC e 55ºC e, devido a sua insolubilidade em água, não pode ser extraída

por este solvente, assim como também não pode ser extraída pela técnica de arraste a vapor,

pois não é volátil. Dessa forma, a melhor maneira de realizar a extração da trimiristina da noz-

moscada é pela extração por solvente, utilizando um solvente bastante apolar como, por

exemplo, o éter dietílico. [1]

Para purificar a trimiristina pode-se utilizar a técnica de recristalização, no entanto, é

bastante interessante garantir que esta técnica foi realizada com boa eficiência, o que pode ser

feito utilizando-se a técnica de cromatografia, como, por exemplo, a cromatografia em

camada delgada (CCD). [3]

Esse processo consiste em uma técnica de adsorção líquido-sólido em que a separação

ocorre pela diferença de afinidade existente entre os componentes de uma mistura e suas

interações com a fase estacionária. Este método, além de servir para a separação de

compostos, pode ser usado para determinar sua pureza e é muito utilizado principalmente por

ser simples, fácil, econômico e de fácil visualização para análise. O parâmetro mais

importante a ser considerado é o Rf, o fator de retenção, que é calculado por meio da razão

entre a distância percorrida pela substância em questão e a distância percorrida pela fase

móvel, cujos valores ideais encontram-se entre 0,4 e 0,6 e determinam a pureza da substância.

Nesse processo são usadas placas, geralmente de vidro, com espessura de 3 a 4 mm e que

devem ser cobertas com a fase estacionária, sendo a sílica gel a mais comumente utilizada,

sendo seguida pela alumina. Para o preparo das placas é necessário realizar uma suspensão do

adsorvente e depositá-la sobre as lâminas de vidro, usando um espalhador ou mergulhando as

placas na suspensão. [2]

Outro aspecto importante é a escolha da fase móvel, que deve ser feita considerando-se

que, já que as fases estacionárias mais usadas são bastante polares, não devem ser usados

solventes pouco polares, que não removeriam os compostos do ponto de aplicação, nem

solventes muito polares, capazes de arrastar os componentes da amostra até o topo da placa.

Por esse motivo, melhores resultados são obtidos com misturas de solventes, de modo a se

obter uma polaridade média em relação à polaridade dos componentes da amostra. [2]

Para a revelação das placas podem ser usados dois tipos de processos, os destrutivos e

os não destrutivos. Os métodos não destrutivos mais utilizados são 1) placas onde a fase

estacionária é fluorescente e 2) o iodo. O iodo funciona na revelação, pois forma complexos

com compostos insaturados, de modo que as placas que os contenham, ao serem colocadas em

um local fechado que contenha cristais de iodo, apresentarão pontos amarronzados que, no

entanto, desaparecem poucos minutos após a placa ser retirada do local. [2]

Após a verificação da pureza da trimiristina usando esta técnica, pode-se utilizar a

substância para realizar uma reação de saponificação e produzir um sabão, que é o último

procedimento realizado nas práticas referentes a este relatório.

2. Objetivo

2.1. Extrair a trimiristina da noz-moscada usando a técnica de refluxo;

2.2. Purificar a trimiristina usando a técnica de recristalização;

2.3. Analisar a eficiência da recristalização na purificação da trimiristina utilizando a

técnica de cromatografia em camada delgada (CCD);

2.4. Realizar a reação de saponificação da trimiristina purificada.

3. Resultados e Discussão

3.1. Extração da trimiristina da noz-moscada usando o refluxo

Foram obtidos 2,5g de um sólido de cor amarelada, como pode ser observado na figura 1.

Este sólido ainda não passou por processos de purificação, logo ainda possui substâncias além

da trimiristina.

Figura 1 – Sólido obtido na extração da noz-moscada.

3.2. Purificação da trimiristina usando a recristalização

Após a realização da técnica de recristalização para purificar a trimiristina, foi obtido um

sólido de coloração bastante mais clara que a anterior à purificação, como pode ser observado

na figura 2.

Figura 2 – Trimiristina após recristalização

Na figura 3 é possível comparar o sólido antes e após ser realizada a recristalização. Por

meio desta comparação é possível analisar visualmente a grande diferença existente na

coloração e na textura do sólido antes e após o processo. É notável que a purificação

aconteceu.

Figura 3 – Sólido extraído da noz-moscada antes e após recristalização

3.3. Análise da eficiência da recristalização realizada

A análise da eficiência da recristalização foi feita por meio da cromatografia em camada

delgada (CCD) e, por meio das manchas obtidas com a revelação da placa de cromatografia,

foi possível realizar o cálculo do Fator de Retenção, da seguinte maneira:

Figura 4 – Medidas das manchas reveladas na placa de cromatografia

Rf1 = d1 / dm = 0/4,7 = 0

Rf2 = d2/dm = 1,0/4,7 = 0,2

Rf3 = d3/dm = 2,6/4,7 = 0,5

Rf4 = d4/dm = 2,6/4,7 = 0,5

Em que:

D1 = distância percorrida pela primeira mancha da amostra não purificada;

D2 = distância percorrida pela segunda mancha da amostra não purificada;

D3 = distância percorrida pela terceira mancha da amostra não purificada;

Marca de Frente

D4 = distância percorrida pela única mancha da amostra purificada;

Dm = distância percorrida pela fase móvel.

Para efeito de comparação, é possível observar que a amostra não purificada produziu 3

diferentes valores de Fator de Retenção, os Rf1, Rf2 e Rf3, enquanto que a amostra purificada

produziu apenas um, o Rf4. Isso nos mostra que na amostra purificada realmente só houve a

presença de uma substância, a trimiristina, enquanto que a amostra não purificada apresentou

medidas de Rfs de outras substâncias, as impurezas. É importante lembrar que os valores

ideais de Rf considerados pela literatura encontram-se entre 0,4 e 0,6 e, portanto, a

purificação realizada encontra-se dentro do ideal, uma vez que apresentou Rf = 0,5.

4. Procedimento Experimental

4.1. Materiais:

4.1.1. 1 Suporte Universal;

4.1.2. 1 Balão de 100 mL;

4.1.3. 1 Balão de 50 mL;

4.1.4. 1 Condensador de Bolas;

4.1.5. 2 Mangueiras;

4.1.6. 1 Placa de Amianto;

4.1.7. 1 Argola;

4.1.8. 1 Garra;

4.1.9. 2 Mufas;

4.1.10. 1 Proveta de 50 mL;

4.1.11. 2 Béquers de 100 mL;

4.1.12. 1 Espátula;

4.1.13. Balança;

4.1.14. 1 Bastão de vidro;

4.1.15. 1 Funil;

4.1.16. 1 Panela;

4.1.17. 1 “Macaco”;

4.1.18. 1 Placa de Aquecimento;

4.1.19. Papel de filtro;

4.1.20. 1 Kitassato;

4.1.21. 1 Funil de Büchner;

4.1.22. 1 Trompa d’água.

4.2. Substâncias:

4.2.1. Éter etílico dietílico P.A.;

4.2.2. 50g de Noz-moscada;

4.2.3. Álcool etílico 95% P.A.;

4.2.4. Sílica;

4.2.5. Clorofórmio;

4.2.6. Cuba de Iodo;

4.2.7. Hidróxido de Sódio;

4.2.8. Cloreto de Sódio.

4.3. Métodos:

4.3.1. Extração da trimiristina usando a técnica de refluxo

Foram pesados 20g de noz-moscada macerada e colocados em um balão de 100 mL com

50 mL de éter etílico dietílico P.A.. Foi montado o equipamento de refluxo contendo este

balão, ver figura 5. Esperou-se ocorrer o refluxo por 30 minutos com banho de água quente e

a amostra foi filtrada em papel de filtro pregueado para um béquer. Lavou-se o sólido e o

balão com 10 mL de éter dietílico P.A. e esperou-se o solvente evaporar na capela. Após a

evaporação foram obtidos 2,5g de sólido extraído.

4.3.2. Purificação da trimiristina usando a recristalização

Foi separada uma pequena quantidade do sólido extraído para comparações futuras e o

restante foi transferido para um balão de 50 mL adaptado para um equipamento de refluxo,

como pode ser observado na figura 5. Foi adicionado ao balão álcool etílico 95% P.A. em

quantidade suficiente para cobrir todo o sólido. Esperou-se ocorrer o refluxo até a completa

dissolução do sólido no solvente. Filtrou-se a quente em papel de filtro pregueado para um

béquer. Esperou-se esfriar e ocorrer a formação de cristais, quando, então, filtrou-se

novamente com papel de filtro pregueado, desta vez a frio. O sólido filtrado foi deixado na

capela para secar e depois foi pesado. Foi obtido 0,7g deste sólido.

Figura 5 – Equipamento de refluxo

4.3.3. Análise da recristalização na purificação da trimiristina usando a técnica de

cromatografia em camada delgada (CDD)

Foram preparadas duas placas de sílica mergulhando duas placas de vidro unidas em

uma suspensão de sílica com CHCl3 e deixando-as secar lentamente por cerca de 2

minutos. Após a secagem as placas foram separadas. Pode-se observá-las na figura 6.

Figura 6 – Placas de sílica

Em seguida, foram diluídas duas amostras de trimiristina em dois microtubos com

CHCl3, uma da recristalizada e a outra impura, de antes da recristalização. Com o auxilio

de um tubo capilar, foram feitos dois spots, um de cada amostra, em uma das placas de

sílica (um spot ao lado do outro). Foi preparado um béquer colocando uma tira de papel de

filtro dentro dele e cerca de 5 mL de CHCl3 e esperou-se até o papel saturar com o líquido.

A placa contendo os spots foi então colocada dentro do béquer sem que os spots

mergulhassem no solvente, e o béquer foi tampado com um vidro de relógio. É possível

observar o sistema na figura 7 (a foto foi tirada quando o líquido já havia subido um

pouco pela placa).

Figura 7 – Placa de sílica no béquer contendo papel de filtro e CHCl3

A placa foi removida do béquer assim que o líquido chegou perto do topo, foi marcado

o ponto máximo que ele atingiu (marca de frente, ver figura 8) e esperou-se a placa secar

por alguns minutos. Em seguida, a placa foi colocada em uma cuba de iodo para revelar e

as manchas que apareceram foram marcadas, como pode ser observado na figura 8.

Figura 8 – Placa marcada com as manchas reveladas e com a marca de frente.

Foram medidas as distâncias entre as manchas a fim de realizar o cálculo do Fator de

Retenção (Rf), que é a razão entre a distância percorrida pela amostra e a distância percorrida

pela fase móvel. Foram obtidos 4 valores de Rf:

Rf1 = 0; Rf2 = 0,2; Rf3 = 0,5; Rf4 = 0,5

4.3.4. Saponificação da trimiristina

Foi montado um equipamento de refluxo e foram refluídos os 0,7g da trimiristina com

0,14g de Hidróxido de Sódio em 14 mL de Álcool etílico 95% P.A. durante 15 minutos.

Esperou-se esfriar e a mistura foi vertida para um béquer contendo 14 mL de água destilada.

Foram adicionados 28 mL de uma solução de NaCl 35% e foi observada uma reação que

formou um sabão. Em seguida, foi realizada a filtragem a vácuo deste composto, utilizando-se

um funil de Büchner, um kitassato e uma trompa d’água, como mostrado no esquema da

figura 9, em que a mistura heterogênea, nesse caso, é o sabão formado, que pode ser visto na

figura 10.

Figura 9 – Esquema da aparelhagem de filtração à vácuo

Figura 10 –Sabão produzido a partir da trimiristina

5. Conclusão

A partir da realização das práticas a que este relatório se refere, foi possível observar a

extração da substância trimiristina a partir de noz-moscada e a sua purificação por meio da

técnica de recristalização. Nesse primeiro momento foi notável a diferença entre a

substância extraída e a substância recristalizada, o que permitiu a conclusão de que houve

grande eficiência na purificação da substância, como pode ser observado na figura 11.

Figura 11 – Sólido extraído da noz-moscada antes e após recristalização

No entanto, foi necessário realizar uma análise mais efetiva para garantir que a

purificação realmente aconteceu como esperado, e isto foi feito por meio da técnica de

cromatografia em camada delgada (CCD). Os resultados desta análise nos forneceram um

valor de Fator de Retenção igual a 0,5, que se encontra dentro dos limites considerados

ideais para uma purificação, logo pode-se concluir que a purificação realizada ocorreu

como esperado. Por fim, sabendo que a amostra de trimiristina se encontrava com alto

grau de pureza, foi possível realizar a reação de saponificação da mesma e, portanto, foi

produzido um sabão, que pode ser observado na figura 12.

Figura 12 –Sabão produzido a partir da trimiristina

6. Referências Bibliográficas

[1] Lopes, G. A. C. (Ueap) ; Costa, J. S. (Ueap) ; Ramos, R. S. (Ueap) ; Almeida, S. S. M. S.

(Unifap) - Análise do rendimento da extração de trimiristina com diferentes solventes a partir

de nóz-moscada (Myristica Fragans) -

Disponível em: http://Www.Abq.Org.Br/Cbq/2011/Trabalhos/1/1-871-11277.Htm - Acesso

em 21/05/2014

[2] Degani, G. A. L.; Cass, Q. B.; Vieira, P.C.; - Cromatografia Um Breve Ensaio. -

Disponível em : http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc07/atual.pdf - Acesso em 27/05/2014

[3] Aulas de Química Geral Experimental do dia 16/05/14 da turma de Química com

Atribuições Tecnológicas com os professores Joel e Flavia.