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Prof:Chico

AS CADEIAS CARBÔNICAS

A Química Orgânica é a parte da química que estuda os compostos de carbono.

Um átomo de carbono pode estar ligado a outros átomos de carbono formando uma cadeia carbônica. Assim, a cadeia carbônica de um composto é a seqüência de todos os átomos de carbono de sua molécula.

As cadeias carbônicas são estruturadas da forma a seguir.

– Cadeia principal: é a que possui a maior seqüência de carbonos e contém, também, a principal característica do composto que pode ser uma insaturação, um ciclo ou um grupo funcional.

– Radical: é todo grupamento composto apenas de carbono e hidrogênio que ficar fora da cadeia principal.

Exemplos:

Observação: No caso de várias cadeias iguais a cadeia principal é a que gerar o maior número de radicais.

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

Existem vários critérios para classificar as cadeias carbônicas.

Cadeias abertas (acíclicas ou alifáticas)

Cadeias abertas são aquelas que possuem, no mínimo, duas extremidades.

Há três formas possíveis de classificar esse tipo de cadeia, que serão expostas a seguir.

– Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos. Saturada Insaturada

Possui apenas ligações simples entre carbonos.

Possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos.

porque só tem ligação simples entre carbonos.

– Quanto à classificação dos carbonos.

Normal Ramificada

Possui apenas carbono primário e secundário.

Possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário.

– Quanto à presença de heteroátomo (átomo diferente de carbono entre dois carbonos).

Homogênea Heterogênea

Não possui heteroátomo. Possui heteroátomo.

Cadeias fechadas ou cíclicas Cadeias fechadas ou cíclicas são aquelas que não

possuem extremidades. Podem ser classificadas pela presença ou ausência de

núcleo aromático. Aromáticas Alicíclicas

Possuem no mínimo um núcleo (ou anel) aromático.

Não possuem núcleo aromático.

A classificação das cadeias aromáticas pode ser observada a seguir.

– Quanto ao número de núcleos aromáticos.

Mononucleares Polinucleares

Possuem apenas um núcleo aromático.

Possuem mais de um núcleo aromático.

– Quanto à disposição dos vários núcleos.

Isolados Condensados

Observação O núcleo aromático ou anel benzênico é um ciclo com

seis átomos de carbono ligados por simples e duplas alternadas, cujos elétrons sofrem ressonância (mudam de lugar o tempo todo)

Formas canônicas de ressonância. A classificação das cadeias alicíclicas é feita de forma

similar à das cadeias abertas, como está exposto a seguir. – Quanto ao tipo de ligação entre carbonos.

Saturada Insaturada

Possui apenas ligações simples entre carbonos.

Possui pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre carbonos.

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– Quanto à classificação dos carbonos.

Normal Ramificada

Possui apenas carbono secundário.

Possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário.

Observação Quando uma cadeia carbônica possuir uma parte acíclica e uma parte cíclica ou aromática ela é denominada de cadeia mista. Exemplo:

– Quanto à presença de heteroátomo.

Homocíclica Heterocíclica

Não possui heteroátomo. Possui heteroátomo.

Exercícios

01) Classifique a cadeia carbônica dos compostos a seguir em: acíclica, alicíclica ou aromática, saturada ou insaturada, normal ou ramificada, homogênea ou heterogênea (homocíclica ou heterocíclica).

a) b) c)

02) Escreva a fórmula estrutural do composto orgânico

que possui a fórmula molecular e as características fornecidas em cada item:

a) C5H10 alicíclica, saturada, ramificada, homogênea. b) C4H4O alicíclica, insaturada, normal, heterocíclica. c) C5H6O alicíclica, insaturada, ramificada, homogênea.

Resumo

FUNÇÕES ORGÂNICAS

Função orgânica é um conjunto de substâncias

orgânicas de propriedades químicas semelhantes.

Nomenclatura oficial dos compostos orgânicos O nome oficial segue a União Internacional de Química

Pura e Aplicada (IUPAC) que estabelece que o nome de um composto orgânico é formado basicamente por três partes:

1a parte: Prefixo que indica o número de átomos de carbono (raiz)

2a parte: Tipo de ligação entre

os carbonos

3a parte: Sufixo que indica o

grupo funcional

Prefixos Usados n

o de átomos

de C Prefixo

no de átomos

de C Prefixo

1 met 8 oct 2 et 9 non 3 prop 10 dec 4 but 11 undec 5 pent 12 dodec 6 hex 20 eicos 7 hept 30 triacont

Ligações entre os carbonos: – ligação simples : an – ligação dupla : en – ligação tripla : in

Indicação da função orgânica: – hidrocarboneto : o – álcool : ol – aldeído : al – cetona : ona – ácido carboxílico : óico – éster : oato

HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos são compostos orgânicos formados apenas por átomos de carbono e de hidrogênio. A primeira e principal das funções orgânicas, engloba

grande parte dos 7.000.000 de compostos orgânicos, sendo tão numerosa em substâncias que deve-se dividi-la em sub-funções:

H3C CH CH C

O

OH

H3C CH2S CH

CH3

CH3

H3C C C CH

CH3

N CH2

3

Cn

H2n �2

Cn

H2n �2

Cn

H2n

≡

Cn

H2n �2

alcanos; alcenos;alcinos;alcadienos;ciclanos;ciclenos;

,aromáticos. Alcanos

Também conhecidos por parafinas, os alcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que têm seus carbonos unidos por simples ligações. São pouco reativos, insolúveis em água e principais constituintes do petróleo. Fórmula geral: em que: n = número de carbonos. Exemplos: CH4 : metano H3C — CH3 : etano (C2H6) H3C — CH2 — CH3 : propano (C3H8)

Alcenos Alcenos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que

têm dois carbonos ligados por uma ligação dupla. São conhecidos por olefinas pois seus compostos têm aspecto oleoso. Fórmula geral : Exemplos: H2C = CH2 : eteno (C2H4) H2C = CH — CH3 : propeno (C3H6)

No caso de o alceno possuir mais de 3 átomos de carbono, deverá ser indicada a posição da dupla-ligação e a cadeia será numerada a partir da extremidade mais próxima da dupla ligação.

O número será separado da palavra por meio de hífen. Exemplos:

Uma nomenclatura prática, costuma usar a terminação ileno em vez de eno: etileno, propileno, butileno, etc.

Alcinos Alcinos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que

possuem dois carbonos ligados por tripla ligação. Conhecidos como acetilênicos, porque o acetileno (etino) é o principal composto desta função. É utilizado em maçaricos de solda porque queima com chama a uma temperatura muito elevada (aproximadamente 3.500oC). Fórmula geral: Exemplo:

H — C C — H : etino (C2H2) Havendo necessidade, a posição da tripla ligação é

indicada por número, e a cadeia é numerada a partir da extremidade mais próxima da tripla ligação.

Alcadienos

Alcadienos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que contêm duas ligações duplas na cadeia.

A cadeia principal deverá conter, obrigatoriamente as duas ligações duplas.

Os alcadienos são encontrados nas borrachas naturais e sintéticas. Fórmula geral:

Exemplo: H2C = C = CH2 : propadieno (C3H4)

Havendo necessidade de numerar a posição da dupla ligação, ela deve iniciar pela extremidade mais próxima de uma das duplas, de tal forma que permita obter sempre os menores números. Exemplos:

2,4–pentadieno (errado) (soma: 2 + 4 = 6)

1,3–pentadieno (correto) (soma: 1+ 3 = 4)

Ciclanos ou cicloalcanos Ciclanos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que

apresentam apenas simples ligações entre os átomos de carbono, isto é, são saturados. Fórmula geral: Exemplos:

Ciclenos ou cicloalquenos

Ciclenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada que contêm uma dupla ligação. Fórmula geral: Exemplos:

Se a cadeia fechada (ciclica) possuir duas (ou mais) ligações duplas, numerar os carbonos de uma das duplas com os números 1 e 2. Ao dar o nome, usar sempre “a regra dos menores números”. Exemplo: 1,3–ciclo-hexadieno

Cn

H2n �2

Cn

H2n �2

Cn

H2n

H 2 C C H 2

H C C H

CH2

Ciclopenteno

HC CH

H2C CH

CH2

CH

1

2

3

4

5

6

H3C CH2 C

H

CH2: 1 –– buteno

1 2 3 4

4

≡

H

H

Hidrocarbonetos aromáticos Os hidrocarbonetos aromáticos são aqueles que

apresentam, em sua constituição, pelo menos um núcleo benzênico.

Á nomenclatura dos aromáticos será estudada posteriormente

Resumo da classificação dos hidrocarbonetos

Exercícios

01) Dar os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos.

a) b) H3C — CH2 — C = CH2 c) CH3 — CH2 — CH C — CH3 d) H2C = CH — CH = CH2 e) f)

02) Escreva a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos a

seguir.

a) propeno b) 1,4–pentadieno c) 1,3,5–ciclo-hexatrieno d) ciclobutano e) 2–butino

Radicais Radical é o grupo que resulta ao retirar um ou mais

átomos de uma molécula. Todos terminam em il ou ila.

Exemplo:

Com a saída de um hidrogênio foi obtido um radical monovalente denominado radical metil ou metila.

Radicais alquilas ou alcoilas

São radicais monovalentes derivados dos alcanos. Na seqüência são apresentados os radicais alquilas que

apareceu com maior freqüência.

– Radicais com 1 e 2 átomos de carbono: H3C — H3C — CH2 — ou H5C2 —

metil etil

– Radicais com 3 átomos de carbonos: • valência livre em carbono primário: H3C — CH2 — CH2 propil ou n-propil (lê-se normal propil) • valência livre no carbono secundário: isopropil (iso = igual)

– Radicais com 4 átomos de carbono:

• valência livre no carbono primário: quando a cadeia é normal

H3C — CH2 — CH2 — CH2 — n–butil ou butil

• valência livre no carbono secundário:

s–butil ou sec–butil (em uso) (em desuso)

• valência livre no carbono terciário:

em uso) (em desuso)

• valência livre no carbono primário quando a cadeia é ramificada

Observação O radical pode conter insaturação. Exemplos:

HC C — etinil

Radicais arilas

São radicais monovalentes cuja valência livre está em um carbono pertencente ao núcleo benzênico (anel aromático).

———

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Observação

O radical a seguir, muito utilizado não é considerado radical alquila e nem arila. Possui um anel aromático, mas a valência livre está no carbono fora do anel.

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos alcanos de cadeia ramificada

Para dar o nome oficial de um alcano de cadeia ramificada a IUPAC estabelece que:

1o) A cadeia principal é a cadeia carbônica mais longa. Havendo várias cadeias carbônicas de mesmo comprimento, a cadeia principal será a mais ramificada.

2o) A cadeia será numerada de modo que as ramificações recebam os menores números possíveis (regra dos menores números)

3o) Dar nome ao hidrocarboneto citando as ramificações, em ordem alfabética, precedidas de sua localização na cadeia principal e finalizar com o nome correspondente à cadeia principal.

Observação – O nome do último radical mencionado deve vir ligado

sem hífen ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal começar com a letra h (hex, hept), que deve vir precedido de hífen.

– Os prefixos multiplicativos – que indicam a quantidade de um mesmo radical – como di, tri, tetra, não são considerados quando ocorre a ordem alfabética.

Assim, dimetil é usado após dietil, ou seja, o que conta é a letra m (de metil) e não a letra d (do prefixo) di.

Exemplos com ramificações: 1o exemplo 2o exemplo

Nesse caso não é necessário especificar o número 2, porque não há outra posição possível para a ramificação CH3. Exemplos com duas ou mais ramificações:

Observar que no exemplo dado, duas cadeias de igual

comprimento podem ser a principal (com 5 átomos de carbono): a indicada e a cadeia horizontal. Nesse caso, é escolhida a cadeia que possui o maior número de ramificações.

Exercícios

03) Dar os normas oficiais (IUPAC) dos seguintes alcanos:

a) b) c)

04) Escrever as fórmulas estruturais dos seguintes

alcanos: a) metilbutano b) 3–etil–2–metil-hexano

05) Qual o nome oficial do composto formado pela união

dos radicais:

a) metil e etil b) propil e t-butil

Nomenclatura oficial (IUPAC) dos hidrocarbonetos insaturados com cadeia ramificadas

Para dar o nome de um hidrocarboneto insaturado

valem as mesmas regras utilizadas para os alcanos, sendo observado a troca das terminações: ano por eno (para os alcenos), ino (para os alcinos) e dieno (para os alcadienos).

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Insaturação > radicalInsaturação > radical

Regras da IUPAC:

1a) A cadeia principal é a mais longa que contém a insaturação.

2a) A numeração da cadeia principal é feita de tal forma que a insaturação seja indicada pelo menor número possível e para isso ela se inicia da extremidade mais próxima da insaturação.

Observação:

Exercícios

06) Dar os nomes oficiais dos seguintes hidrocarbonetos:

a) b) c)

07) Escrever a fórmula estrutural dos hidrocarbonetos a

seguir:

a) dimetil–2–buteno b) 5–etil–2–metil–3–heptino c) 3–metil–1,4pentadieno

Nomenclatura dos ciclanos e ciclenos com cadeia lateral

As regras da IUPAC são: 1a) A nomenclatura dos ciclanos e ciclenos é

semelhante à dos alcanos e dos alcenos, respectivamente, acrescentando-se o prefixo ciclo.

2a) Nos ciclenos, os átomos de carbono da dupla ligação recebem os números 1 e 2.

3a) Havendo duas ou mais ramificações os carbonos do ciclo são numerados a partir do carbono que possui a ramificação mais simples, observando a regra dos menores números possíveis.

Exemplos:

Nomenclatura dos hidrocarbonetos aromáticos

A nomenclatura para os hidrocarbonetos que possuem apenas um núcleo benzênico é a seguinte: escreve-se o nome do radical ligado ao anel benzênico, seguido da palavra benzeno.

Observação Lembrar que:

Exemplos:

Se o hidrocarboneto apresentar duas ramificações, são bastante usados os prefixos orto(o), meta(m) e para(p) para indicarem, respectivamente, as posições 1,2/1,3/1,4. Em que:

R = radical Exemplos:

Hidrocarbonetos aromáticos polinucleares também têm nomes especiais. Por exemplo:

Os radicais derivados do naftaleno são:

Nome do radical ����benzenoNome do radical ����benzeno

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Exercícios

08) Dar o nome oficial dos seguintes compostos: a)

b) c)

09) Escrever as fórmulas estruturais dos seguintes

compostos: a) p–dietilbenzeno b)

FUNÇÕES ORGÂNICAS OXIGENADAS

Nesta unidade serão estudadas as seguintes funções oxigenadas: álcoois, fenóis, éteres, aldeidos, cetonas, ácidos carboxílios e ésteres.

A nomenclatura oficial (IUPAC) de compostos orgânicos diferentes de hidrocarboneto obedece às seguintes regras:

1o) Inicia-se a numeração dos carbonos pela extremidade mais próxima da característica mais importante dos compostos, que é o grupo funcional.

2o) A numeração deve seguir a regra dos menores

números. A soma dos números dos carbonos que indicam a posição de grupo funcional/ insaturações/ radicais deve ser a menor possível.

Para escrever os números a Iupac recomenda: – deve-se escrever o número antes daquilo que

ele indica; – deve-se separar os números entre si por

vírgulas e os números das palavras por hifens. 3o) Se após obedecidas as regras anteriores ainda

resta mais de uma possibilidade, a numeração será iniciada pela extremidade mais próxima do radical mais simples.

4o) Em caso de dois ou mais radicas iguais na mesma cadeia, usar os prefixos di, tri, tetra, ligados ao nome do radical que se repete.

5o) O nome do último radical mencionado é ligado ao nome da cadeia principal, exceto nos casos em que o nome da cadeia principal começar pela letra h (hex, hept), quando normalmente é separado por hífen.

6o) Os radicais são mencionados em ordem alfabética.

Observação

No caso de a cadeia ser cíclica deve-se começar o nome pela palavra ciclo ligada ao prefixo adequado.

ÁLCOOIS

Álcool é todo composto orgânico que possui o grupo hidroxila, – OH, ligado a um carbono saturado (que faz apenas ligação simples). grupo funcional: Exemplos:

Nomenclatura dos álcoois Oficial (Iupac):

O nome oficial de um álcool segue o esquema:

prefixo + an + ol

Exemplos: Observação

O grupo funcional – OH deve ser localizado na cadeia carbônica de modo a receber o menor número possível. Usual:

A nomenclatura usual é formada por:

álcool + nome do radical + ico

Exemplos:

Exercícios

01) Dê o nome oficiai (Iupac), dos seguintes álcoois.

a) b) c) d)

grupo funcional > insaturação > radicalgrupo funcional > insaturação > radical

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R–O–R����R–O–R����

02) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes álcoois: a) 2-metil-2-butanol b) 2,3-dimetil-2-butanol c) 3-buten-1-ol d) álcool isobutilíco

FENÓIS Fenol é todo o composto orgânico que possui o grupo

hidroxila, – OH, ligado diretamente a um anel aromático (Ar). grupo funcional:

Nomenclatura dos fenóis Oficial (Iupac):

O nome oficial de um fenol segue ao seguinte esquema:

hidroxi + nome do hidrocarboneto

No entanto, como sempre acontece com compostos aromáticos, os fenóis têm nomes especiais, que são usados com freqüência: Exemplos:

hidroxibenzeno (Iupac) fenol (usual)

1-hidroxi-3-metilbenzeno (Iupac) m-hidróxitolueno (usual)

2-hidroxinaftaleno (Iupac) m-hidróxinaftaleno (usual)

Exercícios

03) Dê o nome oficial dos seguintes fenóis:

a) b) c)

04) Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:

a) o-metilfenol

b) 2,6-dietil-hidroxibenzeno

ÉTERES

Éteres são compostos orgânicos que apresentam um átomo de oxigênio (O) ligado a dois radicais orgânicos.

grupo funcional: em que: R e R’ são radicais não necessariamente iguais. Exemplos:

Nomenclatura dos éteres Oficial (Iupac):

A nomenclatura oficial dos éteres é obtida conforme o esquema a seguir: Exemplos: Usual:

A nomenclatura usual dos éteres, muito comum, segue o esquema: Exemplos:

Observação Quando os dois radicais forem iguais, o prefixo di pode ser dispensado.

Exercícios

05) Dê os nomes, oficial (Iupac) e usual, dos seguintes éteres:

a) b)

Ar – OHAr – OH

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06) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes éteres: a) metóxibutano; b) éter metilbenzílico.

ALDEÍDOS grupo funcional: Exemplos:

Nomenclatura dos aldeídos Oficial (Iupac):

Troca-se a terminação o do hidrocarboneto correspondente por al. Exemplos:

Exercícios

07) Dê o nome oficiail (Iupac) dos aldeídos a seguir.

a) b) c)

08)Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos

seguintes aldeídos: a) 3-etil-4,4-dimetil-hexanal; b) 3,3-dimetil-4-pentinal; c) propanal.

CETONAS

grupo funcional:

Abreviadamente a carbonila é representada por — CO — Exemplos:

Nomenclatura das cetonas Oficial (Iupac):

Troca-se a terminação o do hidrocarboneto por ona. Observação Lembre-se da regra dos menores números.

Exemplos:

Exercícios

09) Dê os nomes (oficial e usual) das cetonas a seguir.

a)

b)

10) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares das

cetonas a seguir. a) 2-metil-4-etil-3-hexanona b) ciclopentanona c) 4-metil-3-hexen-2-ona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS grupo funcional:

O grupo funcional é chamado de carboxila. Exemplos:

Nomenclatura dos ácidos carboxílicos Oficial (Iupac):

O sufixo óico é aposto ao nome do hidrocarbeneto correspondente à cadeia principal que inclui a carboxila. Assim:

10

Exemplos:

Observação Embora o sulfixo óico já seja uma indicação do grupo funcional ácido carboxílico é comum ser mencionada a palavra ácido antes do nome composto.

Usual:

A nomenclatura usual está relacionada com a origem dos ácidos ou às propriedades a eles associadas: Exemplos:

Observação

Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia reta (saturados ou insaturados), com número par de átomos de carbono, sempre superior a 10. São constituintes de óleos e gorduras animais e vegetais.

Exercícios

11) Dê o nome oficial (Iupac) dos seguintes ácidos:

a) b) c)

12) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos seguintes ácidos:

a) ácido butanóico; b) ácido propenóico; c) ácido 2,3-dihidroxibutanodióico. (ácido tartárico)

ÉSTERES

grupo funcional: Exemplos:

Nomenclatura dos ésteres Oficial (Iupac):

Substitui-se a terminação ico do nome do ácido de origem por ato e acrescenta-se o nome do radical que substitui o hidrogênio. Exemplos:

Exercícios

13) Dê o nome oficial dos seguintes ésteres.

a) b) c)

14) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares dos

seguintes ésteres: a) butanoato de etila; b) propanoato de metila;

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FUNÇÕES ORGÂNICAS NITROGENADAS

As funções orgânicas nitrogenadas são aquelas em que

aparece o nitrogênio no grupo funcional. Serão estudadas as funções nitrogenadas aminas e

amidas. AMINAS

Aminas são compostos orgânicos derivados da amônia (NH3) pela substituição de um ou mais hidrogênios por radicais orgânicos.

As aminas são classificadas de acordo com o número de hidrogênios substituídos na amônia, ou seja, pelo número de radicais que a amina apresenta.

Nomenclatura das aminas Oficial (Iupac):

O nome oficial de qualquer amina segue o esquema:

nome do(s) radical(is) + amina

Exemplos:

metilamina (amina primária)

fenil-metilamina (amina secundária)

trimetilamina (amina terciária)

Exercícios

01) Dê o nome das seguintes aminas: a) b) c)

02) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares das

seguintes aminas: a) etil-metilamina;

b) etil-metil-propilamina; c) fenil-dimetilamina.

AMIDAS grupo funcional:

De acordo com o número de hidrogênios ligados ao nitrogênio existem:

– amida primária (não-substituída): tem dois hidrogênios ligados ao nitrogênio.

Exemplo:

– amida secundária (monossubstituída): tem um hidrogênio substituído por um radical orgânico (R):

Exemplo:

– amida terciária (dissubstituída): tem os dois hidrogênios substituídos por radicais orgânicos (R e R’):

Exemplo:

Observação As amidas substituídas são compostos mistos, em parte amida, em parte amina; a letra N (maiúscula) que aparece no nome indica nitrogênio.

Nomenclatura das amidas

O nome oficial de uma amida é feito da seguinte forma:

Oficial (Iupac):

– Amida não-substituída. A nomenclatura de uma amida não-substituída é feita

substituindo-se a terminação ico do ácido por amida. Exemplos:

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– Amida substituída: O(s) radical(is) ligado(s) ao nitrogênio é(são)

nomeado(s) primeiro, precedido(s) da letra N, o que indica que está(ão) ligado(s) ao nitrogênio, e não à cadeia principal. Exemplos:

Exercícios

03) Dê o nome das seguintes amidas:

a) b) c)

04) Escreva as fórmulas estruturais e moleculares das

seguintes amidas:

a) 3-metilbutanamida b) N,N-metil-etil-4-metil-3-etil-hexanamida.