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Simulado Enem – Química - 2019

Prof. Me. Lucas Silva

Gabarito: Resposta da questão 1:

[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A fonte de energia subutilizada nos aterros sanitários é o gás metano 4(CH ) produzido pela atividade decompositora de bactérias

anaeróbicas.

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

Essa fonte de energia subutilizada, citada no texto, é o gás metano 4(CH ), menor hidrocarboneto existente, obtido pela atividade

de bactérias anaeróbias na decomposição da matéria orgânica. Resposta da questão 2:

[D]

[Resposta do ponto de vista da disciplina Biologia]

A forma S da talidomida parece comprometer a formação dos vasos sanguíneos nos tecidos embrionários formadores de diversas

estruturas humanas. Pode causar a morte embrionária por más formações renais, cardíacas e encefálicas. Se o modelo for correto,

o medicamento, dessa forma, prejudica o desenvolvimento dos membros anteriores e(ou) posteriores dos sobreviventes.

[Resposta do ponto de vista da disciplina Química]

A respeito dos enantiômeros dextrogiro e levogiro, é possível afirmar:

- Não reagem entre si.

- Podem ser separados opticamente.

- Podem estar presentes em partes iguais, 50 % do dextrogiro e 50 % do levogiro (mistura racêmica).

- Interagem de maneira distinta com o organismo.

- São estruturas que apresentam os mesmos grupos funcionais. Resposta da questão 3:

[A]

A diferença entre o ácido 9-hidroxidec-2-enoico e o ácido 10-hidroxidec-2-enoico está na posição do grupo hidroxila (OH), , ou

seja, na fórmula estrutural.

Estas duas moléculas são isômeros de posição.

Resposta da questão 4:

[B]

O fenômeno de movimento molecular, promovido pela incidência de luz, decorre da isomerização das ligações N N,= sendo a

forma cis do polímero mais compacta do que a trans.


[E]

Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-trans.

Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta.


[D]

A borracha vulcanizada apresenta enxofre em sua estrutura tridimensional.

A queima dos pneus (fabricados com borracha vulcanizada) libera trióxido de enxofre gasoso 3(SO ), um óxido ácido,

responsável pela chuva ácida composta por ácido sulfúrico 3 2 2 4(SO H O H SO ).+ →

A substância listada no quadro deverá apresentar o maior caráter básico para neutralizar o poluente que possui caráter ácido, ou

seja, terá que apresentar o maior valor de constante de equilíbrio (nesse caso a concentração de ânions OH− será maior). Isto

ocorre em:

Hidrogenofosfato de potássio 24 2 2 4HPO H O H PO OH− − −+ +

−= 2eqK 2,8 10


[C]

Para o ácido 3,3-dimetil-butanoico, vem:


[A]

As funções orgânicas que caracterizam os feromônios de trilha e de alarme são, respectivamente, álcool e éster.


[B]

Quanto menor a presença de insaturações (ligações duplas), maior a resistência à oxidação, ou seja, quanto mais saturado for o

composto, mais ele resiste à oxidação.

Analisando a tabela:

Mirístico

(C14:0)

0 insaturação

Palmítico

(C16:0)

0 insaturação

Esteárico

(C18:0)

0 insaturação

Oleico

(C18:1)

1 insaturação

Linoleico

(C18:2)

2 insaturações

Linolênico

(C18:3)

3 insaturações

A partir dos ácidos graxos mirístico, palmítico e esteárico, vem:

Teor médio do ácido graxo (% em massa)

Mirístico

(C14:0)

Palmítico

(C16:0)

Esteárico

(C18:0) Total

Milho 0,1 11,7 1,9 13,7 %

Palma 1,0 42,8 4,5 48,3 %

Canola 0,2 3,5 0,9 4,6 %

Algodão 0,7 20,1 2,6 23,4 %

Amendoim 0,6 11,4 2,4 14,4 %

Palma 48,3 % (composto mais saturado)


[B]

Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea

(apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):

3 2 3 3CH (CH) CH(CH ) CO NH CH− − − − −


[B]

As micelas têm em sua estrutura partes capazes de interagir com substâncias polares, como a água, e partes que podem interagir

com substâncias apolares, como as gorduras e os óleos. Concluímos que se trata de um sabão, 17 33C H COONa.


[B]

De acordo com o texto o glifosato possui os grupos funcionais carboxilato, amino e fosfonato:

Os produtos da degradação são o ácido aminometilfosfônico (AMPA) e o N-metilglicina (sarcosina):

Então:

Em bastão, teremos:


[A]

O citral tem fórmula molecular C10H16O, com uma cadeia alifática de oito carbonos, duas insaturações, nos carbonos 2 e 6; e dois

grupos substituintes metila, nos carbonos 3 e 7. O citral possui dois isômeros geométricos, sendo o trans o que mais contribui para

o forte odor que atrai as abelhas. Então, teremos:


a) A cadeia carbônica do ácido oleico é homogênea (não apresenta heteroátomo) e insaturada (apresenta dupla ligação entre

carbonos).

b) Fórmula molecular do ácido oleico: 18 34 2C H O .

Fórmula mínima do ácido oleico: 9 17C H O.

18 34 2 18 34 2 9 17 1

2 2 2

C H O 2 C H O C H O .


Função química que difere a dopamina da adrenalina: álcool.

A dopamina apresenta a menor massa molecular (153 u) e a sensação gerada é de felicidade.

= + + + =

= + + + =

8 11 2

9 13 3

C H NO (dopamina) 8 12 11 1 14 2 16 153

C H NO (adrenalina) 9 12 13 1 14 3 16 183

Neurotransmissor com isomeria óptica: adrenalina, pois apresenta carbono quiral.

Fórmula molecular da adrenalina: 9 13 3C H NO .


a) Função orgânica comum a todas as substâncias representadas: ácido carboxílico.

A aspirina é classificada como aromática.

b) A alanina apresenta um átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si, ou seja, um átomo de carbono quiral ou

assimétrico (*).

A vitamina A é predominantemente apolar, ou seja, apresenta menor solubilidade em água.


a) Balanceando a equação, vem:

4 9 ( ) 2(g) 2(g) 2 ( )C H OH x O y CO z H O 2.670 kJ

x 6

y 4

z 5

H 2.670 kJ (liberação de energia)Δ

+ → + +

=

=

=

= −

4 9 ( ) 2(g) 2(g) 2 ( )C H OH 6 O 4 CO 5 H O ; H 2.670 kJ.+ → + = −Δ

b) Fórmulas estruturais de possíveis isômeros de função do butan-1-ol:


a) 6 átomos de carbono e 13 átomos de hidrogênio.

b) Teremos:


a) A partir da fórmula fornecida no enunciado, vem:

b) Dois substituintes (radical metil) estão ligados na cadeia principal.


Considerando a reação, em que R e R' são, respectivamente, os radicais etila e metila, vem:

3 2

3

3 2 3 3 2 3 2

R H C CH

R' H C

H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O

= − −

= −

− − + − → − − +

Nomes das funções orgânicas envolvidas:

3 2 3 3 2 3 2

3 2

3

3 2 3

H C CH COOH H C OH H C CH COOCH H O

H C CH COOH : pertence à função ácido carboxílico

H C OH : pertence à função álcool

H C CH COOCH : pertence à função éster ou éster de ácido carboxílico

− − + − → − − +

− −

−

− −

Fórmula estrutural plana do produto éster de ácido carboxílico formado representando todas as ligações químicas entre os átomos

constituintes:


[D]

Eletrólise de uma solução aquosa de NaC :

2

2 2Global

2 2 2

Ânodo ( ) : 2C C (g) 2e

Cátodo ( ) : 2H O( ) 2e H (g) 2OH (aq)

2H O( ) 2C H (g) C (g) 2OH (aq)

− −

− −

− −

+ → +

− + → +

+ ⎯⎯⎯⎯→ + +

Produto secundário: 2H (g).


[C]

Considerando as semirreações de redução e seus respectivos potenciais mostrados no quadro deve-se procurar a maior diferença

de potencial.

Semirreação de redução 0E (V)

4 3(aq) (aq)Ce e Ce+ − ++ →

1,61+

2(aq) (s)Zn 2 e Zn+ −+ →

0,76− (inverte)

maior menorE E E

E 1,61 ( 0,76) 2,37 V

= −

= + − − = +

Pilha 1:

Agora, considerando as semirreações de redução e seus respectivos potenciais mostrados no quadro deve-se procurar a menor

diferença de potencial.


2 32 7(aq) (aq) (aq) 2 ( )Cr O 14 H 6 e 2 Cr 7 H O− + − ++ + → + 1,33+

2(aq) (s)Ni 2 e Ni+ −+ → 0,25− (inverte)

maior menorE E E

E 1,33 ( 0,25) 1,58 V

= −

= + − − = +

Pilha 2:

Na associação em série teremos:

em sérieE 2,37 V 1,58 V 3,95 V

3,95 V 3,60 V (O LED acende).

= + + =

Então, vem:

Ou seja,


[B]

2 3 22 CO 7 H 8e CH OO 2 H O E ' 0,3 V+ − −+ + → + = − (inverter)

2 2O 4 H 4e 2 H O E ' 0,8 V+ −+ + → = + (manter e multiplicar por 2)

3 2

0,8 V 0,3 V

CH COO 2 H O−

+ −

+ 22 CO 7 H+→ + 8 e−+

22 O 8+ H 8 e+ −+ 4→ 2

Global3 2 2 2

maior menor

total

(2)H O

CH COO 2 O 2 CO 2 H O

E E E 0,8 ( 0,3) 1,1 V

E 4,4 V

1,1 n 4,4

n 4

− + ⎯⎯⎯⎯→ +

= − = − − =

=

=

=


[E]

Tem-se a aplicação de uma solução de 2 24 4CuSO (Cu (SO ) )+ − em uma placa de ferro 0(Fe ), concluí-se que 2Cu + e 0Fe

estão envolvidos no processo. A partir do quadro selecionamos as equações envolvidas, ou seja, aquelas que apresentam 2Cu + e

0Fe :


+ −+ →3Fe 3e Fe 0,04−

+ −+ →2Cu 2e Cu 0,34+

+ −

+ −

+ −

+ −

+ +

+ −

+ →

+ →

→ +

+ →

+ ⎯⎯⎯⎯→ +

3

2

3

2

Global2 3

0,34 V 0,04 V

Fe 3e Fe ( 2; inverter)

Cu 2e Cu ( 3; manter)

2Fe 2Fe 6e

3Cu 6e 3Cu

2Fe 3Cu 2Fe 3Cu

Global2 3

(aq) (s) (s) (aq)3Cu 2Fe 3Cu 2Fe+ ++ ⎯⎯⎯⎯→ +


[D]

Neste caso a espécie adequada para essa recuperação deve apresentar o potencial de redução menor do que os íons prata na forma

de 32 3 2Ag(S O ) ( 0,02 V).− +

Logo, temos três opções:

3A (aq) 3e A (s)+ −+ 1,66−

2Sn (aq) 2e Sn(s)+ −+ 0,14−

2Zn (aq) 2e Zn(s)+ −+ 0,76−

ou seja,

3 2

2 3 2 2 3

3 22 3 2 2 3

2

Ag(S O ) (aq) e Ag(s) 2S O (aq) (redução)

X(s) X (aq) e (oxidação)

Então,

2Ag(S O ) (aq) 2e 2Ag(s) 4S O (aq) (redução)

Sn(s) Sn (aq) 2e (oxidação)

− − −

+ −

− − −

+ −

+ → +

→ +

+ → +

→ +

Conclusão: das espécies apresentadas, a adequada para essa recuperação é Sn(s).


a) Localização do cádmio (Cd) : grupo 12 ou IIB e quinto período (cinco camadas).

Localização do zinco (Zn) : grupo 12 ou IIB e quarto período (quatro camadas).

O cádmio apresenta maior raio atômico, pois está localizado no mesmo grupo do zinco, porém em um período abaixo, ou seja,

apresenta uma camada a mais.

b) A partir das equações fornecidas no enunciado, vem:

(s)

2(s) 4 (aq) 4(s)

22(s) 4 (aq) 4(s) 2 ( )

redução oxidação

Ânodo : Pb (placa de chumbo).

Pb SO PbSO 2e E 0,36 V (oxidação ânodo)

PbO SO 4H 2e PbSO 2H O E 1,68 V (redução cátodo)

E E E

E 0,36 V 1,68 V

E 2,04 V

− −

− + −

+ → + = + −

+ + + → + = + −

= +

= + +

= +


[B]


[A]

Substituindo 3Nu (CH O )− − e o brometo de metila 3(CH Br) na equação fornecida no enunciado, vem:

3 3 33CH Br CH OCH BrCH O

3 3 3 3

Éter

R X Nu R Nu X

CH Br CH O H C O CH Br

−−

− −

− −

− + → − +

+ → − − +


[A]

Teremos:


[E]

A eficiência do uso do vinagre, nesse caso, se explica pela reação de neutralização entre o ácido acético e a piridina, que apresenta

caráter básico no conceito de Lewis, o que resulta em compostos sem mau odor.

ácidoacéticopiridina

5 5 3 2 5 5 3C H N CH COOH H O [C H N ][CH COO ]+ −+ → +

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