ESCOLA ESTADUAL DE ENSNO MDIO ARNULPHO MATTOS

Faculdades Integradas De AracruzDepartamento de Engenharia Qumica

Disciplina: Qumica Orgnica Experimental

Professor: Mario Srgio da Rocha Gomes, M.Sc

Prtica 01: SOLUBILIDADEAlexandre Bobbio dos Santos 2012000398

Juliana Goltara Pessoa2012000082

Kaique Mota Speroto2012000210

Laura Alves dos Santos Kuntz2012000022

Pedro Srgio Agrissi Rangel2012000215

ARACRUZ

20121. OBJETIVOSOs objetivos da prtica baseiam-se na determinao dos grupos de solubilidade que classificam as substncias qumicas a partir da realizao de testes de solubilizao de amostras em solventes especficos.2. INTRODUOA solubilidade uma propriedade que pode ser definida como a quantidade mxima de soluto capaz de se dissolver em uma determina quantidade de solvente em uma temperatura especfica. Normalmente, essa propriedade alterada em funo das estruturas que formam as substncias e, em geral, semelhanas de tamanho e de polaridade colaboram para a eficincia da solubilidade.Substncias que so formadas por molculas polares apresentam maior ndice de solubilidade em solventes que apresentam carter polar do que naqueles que apresentam caractersticas apolares. O contrrio tambm vlido: compostos/solutos caracterizados apolares so, normalmente, mais solveis em solventes apolares. Essas propriedades especficas do comportamento das substncias em presena de outras gerou a teoria que aponta que as substncias semelhantes tendem a dissolver seus semelhantes em termos de polaridade. Tendo polaridade sendo caracterizada como a presena de plos eltricos nas molculas capazes de alterar o momento dipolar para um valor diferente de zero.

[...] no entanto, esses termos exigem interpretao inteligente. No podemos dividir as molculas em duas categorias, molculas polares e molculas apolares, pela simples razo que a polaridade uma grandeza que pode variar continuamente de zero (para H2, por exemplo) at um valor mximo, que corresponde a uma substncia totalmente inica. Como existem molculas com quase todos os valores intermedirios possveis, no h como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos (CONSTANTINOet al, 2004).Boa parte dos compostos orgnicos apresentam baixa polaridade, so solveis em solventes apolares ou em pouco polares. As substncias orgnicas com ndice baixo de polaridade so, comumente, solubilizadas a partir de teres, cetonas, hidrocarbonetos e haletos orgnicos, os conhecidos como solventes orgnicos.A solubilidade dos compostos orgnicos est dividida em duas categorias principais: a solubilidade em funo da simples miscibilidade e a solubilidade que ocorre devido a uma reao qumica, uma reao cido-base, por exemplo. As duas categorias relacionam-se, como descrito a seguir: a primeira geralmente para determinar os solventes apropriados para recristalizao, anlises espectrais e reaes qumicas. Enquanto a segunda tm sua utilizao voltada para realizar identificao de grupos funcionais.

Vrias informaes relevantes podem ser obtidas com relao a uma substncia ao realizar a investigao de seu comportamento quanto solubilidade em gua, soluo de hidrxido de sdio 5%, soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio. Como dito anteriormente, por meio da conduta das substncias, possvel descobrir indicaes sobre o grupo funcional presente na substncia. Por exemplo, hidrocarbonetos so insolveis em gua, o fato de o ter etlico apresentar perfil parcialmente solvel em gua traz indcios de um grupo funcional polar.A solubilidade em determinados solventes tambm capaz de fornecer um perfil mais especfico sobre um grupo funcional. Por exemplo, o cido benzico no solvel em gua, mas reage com o hidrxido de sdio diludo, que capaz de realizar a produo do seu respectivo sal, que, por sua vez, solvel. Desse modo, um composto insolvel em gua, mas solvel em soluo de hidrxido de sdio diludo um indcio forte sobre o grupo funcional cido. A mesma teoria se aplica as substncias bsicas que reagem em soluo cida gerando o respectivo sal. A massa molecular de uma substncia tambm capaz de auxiliar no processo de deduo. Geralmente, compostos com reduzido peso molecular solubilizam em gua.3. RESULTADOS E DISCUSSES

Inicialmente, foram separadas sete amostras de diferentes substncias em distintos tubos de ensaio devidamente identificados e, a partir de um esquema grfico para classificao do grupo de solubilidade, que pode ser visualizado no Esquema 01, cada uma delas passou pelos procedimentos indicados no esquema conforme o comportamento que apresentaram durante a execuo das etapas. Por exemplo, a substncia contida no tubo de ensaio 01 era submetida ao contato com outra substncia; caso houvesse solubilizao, o prximo passo era mistur-la com a substncia x; caso no solubilizasse, deveria ser misturada com a substncia y; ou, ainda, o resultado do teste de solubilidade era capaz de indicar o grupo de solubilidade ao qual a amostra pertencia. Grupo I: compostos solveis em gua e ter.Grupo II: compostos solveis em gua, mas insolveis em ter.Grupo IIIA: compostos solveis em soluo de hidrxido de sdio a 5% e bicarbonato de sdio a 5%.Grupo IIIB: compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em soluo de NaHCO3 a 5%.Grupo IV: compostos insolveis em gua e solveis em HCl a 5%.Grupo VA, VB e VI: incluem compostos neutros que no apresentam enxofre e nitrognio.Grupo VA: compostos neutros, insolveis em gua, mas solveis em cido sulfrico concentrado e cido fosfrico a 85%.

Grupo VB: compostos neutros solveis em H2SO4 concentrado e insolveis em H3PO4 a 85%.

Grupo VI: compostos insolveis em gua e tambm em outros solventes chaves.Grupo VII: compostos insolveis em gua, em HCl a 5% e NaOH a 5%.Amostra 01: A amostra de substncia 01 foi submetida ao teste de solubilidade em gua e obteve resultado positivo, em seguida foi submetida ao teste com ter e tambm foi solvel nesse meio. Os resultados desses dois testes levaram a classificao dessa substncia como pertencente ao grupo I - compostos solveis em gua e ter. Levando em considerao que a substncia em questo na amostra 01 o propan-2-ol, tambm conhecido como lcool isoproplico (C3H8O), confirma-se a correta classificao no grupo I, uma vez que os compostos classificados dessa forma apresentam baixa massa molar, com cinco ou menos tomos de carbono e, geralmente, monofuncionais. , tambm, comum que os alcois entrem nesse grupo classificatrio, o que o caso do propan-2-ol.A solubilidade do composto nos dois meios explicada pelo fato de que ele apresenta uma parte de sua composio polar (hidroxila) e outra apolar (cadeia carbnica), como observado na estrutura 01, isso confere a ele a capacidade de se solubilizar nesses meios distintos, contudo essa propriedade s se torna ativa pelo fato de que a cadeia carbnica de tamanho pequeno.

Amostra 02: A amostra de substncia 02 foi submetida ao teste de solubilidade em gua e aconteceu a solubilizao. Em seguida, foi testada em ter e no foi solvel nessa condio. Perante esses resultados, classificou-se a substncia como pertencente ao grupo II compostos solveis em gua, mas insolveis em ter.Os compostos desse grupo apresentam massa molar moderada com at seis carbonos e dois ou mais grupos polares, alm disso, comum que os sais faam parte dessa classificao. A substncia da amostra 02 o acetato de sdio (CH3COONa), representado pela Estrutura 02, que respeita as caractersticas do grupo que o classifica.A explicao para a solubilidade dessa amostra fundamenta-se no conceito de que semelhante dissolve semelhante. O acetato de sdio um sal, que um composto polar, capaz de solubilizar-se quando em contato com outras substncias polares, como o caso da gua. Entretanto, quando est em contato com substncias apolares ou que apresentam baixssima polaridade no solubiliza, o que o caso do ter.

Amostra 03: A substncia 03 foi submetida ao teste de solubilidade em gua e no se solubilizou. Aps isso, foi proporcionado seu contato com soluo de hidrxido de sdio (NaOH) a 5% e o resultado foi positivo para solubilidade. Por fim, em contato com a soluo de bicarbonato de sdio (NaHCO3), percebeu-se a insolubilidade da amostra nesse meio. Aps essas reaes, classificou-se a amostra 03 como pertencente ao grupo IIIB - compostos solveis em soluo de NaOH a 5% e insolveis em soluo de NaHCO3 a 5%. comum que os integrantes desse grupo sejam cidos, fenis, amidas, alguns nitroderivados primrios e secundrios, oximas, dentre outros. Como a substncia 03, cido benzico (C7H6O2) observado na Estrutura 03, um cido, torna-se pertinente enquadr-la nessa classificao.

A solubilidade do composto em contato com o NaOH a 5% pode ser explicada pela reao ocorrente entre o cido benzico e o hidrxido de sdio, j que a reao entre o cido e a base resulta em gua mais um sal (benzoato de sdio) que, por sua vez, solvel em meio polar (gua). A reao pode ser visualizada a seguir, na Equao 01:C6H5C(O)OH(aq) + NaOH (aq) C6H5COONa(aq) + H2O(l)Em contrapartida, a insolubilidade do composto ao estar em contato com o bicarbonato de sdio pode ser explicada pelo fato de que tanto o cido benzico quanto o bicarbonato de sdio so fracos em suas funes, ou seja, o cido benzico um cido fraco e o bicarbonato de sdio uma base fraca, o que impossibilita a reao e, logo, impede a solubilizao entre eles.Amostra 04: Testou-se a solubilidade da amostra 04 em gua e o resultado foi positivo para solubilidade. Aps isso, realizou-se o teste com ter e a substncia no se solubilizou nesse meio. Isso levou a classificao dessa amostra como sendo pertencente ao grupo II - compostos solveis em gua, mas insolveis em ter.Geralmente, os compostos desse grupo tm massa molar moderada com at seis carbonos e dois ou mais grupos polares. Tambm comum que os glicis se enquadrem nesse grupo.

A substncia da amostra 04 a glicose (C6H12O6), ou D-Glucose, de acordo com a IUPAC, j que por sua vez, uma substncia com as caractersticas necessrias para enquadrar-se na classificao II.

A solubilidade dessa substncia em gua pode ser explicada devido ao elevado nmero de hidroxilas que a molcula de glicose, representada pela Estrutura 04, apresenta. As hidroxilas interagem com as molculas de gua por meio das ligaes de hidrognio, proporcionando conexes entre molculas de glicose e gua, contribuindo para que uma seja miscvel na outra.

Amostra 05: Inicialmente, testou-se a solubilidade da amostra em gua, onde ela no solubilizou. Aps isso, testou-se com soluo de hidrxido de sdio a 5%, o resultado foi no-solvel. Em seguida, testou-se com cido clordrico a 5% e a amostra tambm no solubilizou. Como especificado nas instrues do procedimento, essa amostra no apresentava nitrognio e enxofre em sua composio, portanto, o prximo teste foi realizado com cido sulfrico concentrado, resultando, novamente, em no-solubilidade. Devido a esses dados, classificou-se a substncia como grupo VI compostos insolveis em gua e tambm em outros solventes chaves.Os compostos desse grupo so os hidrocarbonetos alifticos saturados, hidrocarbonetos parafnicos cclicos, hidrocarbonetos aromticos, derivados halogenados destes compostos e stres diarlicos. A substncia 05 o hexano (C6H14), apresentado na Estrutura 05, que, por sua vez, um hidrocarboneto aliftico saturado, tornando-o passvel de classificao no sexto grupo.

Os resultados de solubilidade negativos do hexano em todas as substncias em que foi testado podem ser explicados por que seu carter completamente apolar e todas as amostras onde foi inserido apresentam carter polar, o que impossibilitou a solubilizao do composto, segundo a teoria de que semelhante dissolve semelhante em termos de polaridade.Amostra 06: Em contato com gua para realizao do teste de solubilidade, a substncia da amostra 06 no solubilizou. Bem como tambm no foi solvel nos testes seguintes com hidrxido de sdio a 5% e cido clordrico a 5%. Contudo, ao realizar o teste com cido sulfrico concentrado, a amostra apresentou perfil solvel, mas mostrou-se insolvel em contanto com o cido fosfrico (H3PO4), o que a tornou apta a ser classificada como pertencente ao grupo VB compostos neutros, solveis em cido sulfrico concentrado e insolveis em cido fosfrico a 85%.Os tipos de substncias mais comuns nesse grupo so as cetonas, steres e hidrocarbonetos insaturados. A amostra 06 composta pela substncia cicloexeno (C6H10) que classificado como um hidrocarboneto insaturado devido presena da dupla ligao carbnica endocclica, que pode ser visualizada na Estrutura 06.

comum que os cicloalcenos, classificao que cabe ao cicloexeno, sejam praticamente insolveis em gua e em outros compostos polares (como hidrxido de sdio, cido clordrico, cido fosfrico) por consequncia de seu baixo ndice de polaridade e da incapacidade de interagir por meio das ligaes de hidrognio.J o carter de solubilidade em meio ao cido sulfrico pode ser explicado porque a dupla ligao presente na estrutura molecular apresenta uma nuvem de eltrons que facilitam a substituio eletroflica. Ou seja, essa substituio possibilita a reao de adio entre o ciloexeno e gua, catalisada pelo cido sulfrico. Nessa reao de adio, ocorre a quebra de uma ligao para a formao de duas ligaes . A reao ocorrida pode ser visualizada a seguir, na Equao 02:

C6H10 + H2O C6H11OH

Amostra 07: Quando se testou a solubilidade da amostra 07 em gua, notou-se que ela no solubilizou. Aps isso, tambm foi realizado o teste com hidrxido de sdio a 5% e tambm no foi solvel. A seguir, realizou-se o teste com cido clordrico a 5% e no houve solubilizao do material. Por possuir nitrognio e enxofre em sua composio e no ter sido solvel em cido clordrico e nas outras substncias, a amostra 07 foi classificada como pertencente ao grupo VII compostos insolveis em gua, em HCl a 5% e NaOH a 5%.Os compostos que fazem parte desse grupo so, comumente, neutros que contm enxofre e nitrognio, halognios, nitrocompostos, amidas, nitrilas, aminas, dentre outros. A substncia na amostra 07 o nitrobenzeno (C6H5N

HYPERLINK "http://pt.wikipedia.org/wiki/Oxig%C3%AAnio" \o "Oxignio" O2), um nitrocomposto que apresenta um grupo nitro, como apresentado na Estrutura 07, que repulsivo aoscidos, aos reagenteseletrfiloseinerte maioria dosagentes oxidantes. Essas propriedades o tornam, ento, insolvel nas substncias em que foi inserido, j que incapaz de reagir com elas para solubilizar-se.

4. CONCLUSOA partir da realizao dos experimentos, percebe-se a importncia da determinao do perfil de solubilidade das substncias, bem como a complexidade dos processos.

As informaes relacionadas com as propriedades de solubilidade so capazes de indicar as aplicaes de substncias, funes que elas apresentam, perfis reacionrios e de relao com outros compostos auxiliando, assim, o processo de dominao e facilitando os mtodos que possibilitam encontrar a melhor aplicabilidade para eles no cotidiano.Tambm foi possvel verificar que a propriedade de solubilidade de uma substncia no to simples quanto parece, mesmo que esse seja um fato corriqueiro. uma situao altamente dependente da natureza dosolutoe dosolvente, bem como datemperatura e dapressoque o sistema apresenta. Alm claro, das caractersticas particulares como polaridade, massa, grupos funcionais e outros especificidades apresentadas nas discusses.5. REFERNCIASCONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M.,Fundamentos de Qumica Experimental. So Paulo, Editora da Universidade de So Paulo, 2004.

FELTRE, R., Qumica Geral. So Paulo, Moderna, 6 ed., vol. 3, 2004.

LISBOA, J. C. F., Ser protagonista Qumica. So Paulo, SM, 1 ed., vol. 3, 2010. PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. Qumica: na abordagem do cotidiano. So Paulo, Moderna, 4 ed., vol. 3, 2006.

RUSSEL, J.B., Qumica Geral. So Paulo, Mc Graw-Hill, 2 ed., vol. 1 1982.

SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B.,Qumica orgnica.Rio de Janeiro, LTC, 9 ed., vol. 1, 2009.

Estrutura 04: glicose

Estrutura 03: cido benzico

Estrutura 02: acetato de sdio

Estrutura 05: hexano

Estrutura 01: lcool isoproplico

Esquema 01: Esquema para classificao do grupo de solubilidade

H2SO4

Estrutura 06: cicloexeno

Equao 01: Reao entre cido benzico e hidrxido de sdio

Equao 02: Reao entre cicloexeno e gua, catalisada por cido sulfrico

Estrutura 07: nitrobenzeno