UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA ENGENHARIA DE ALIMENTOS

DISCIPLINA DE QUÍMICA DE ALIMENTOS

Carboidratos

Profa. Valéria Terra Crexi

Carboidratos ou hidratos de carbono

Compostos contendo C, H e OFórmula Geral: Cx(H2O)y

Todos possuem grupos funcionais C=O e/ou OHClassificados de acordo com:

Comprimento da cadeia carbonadaNúmero de unidades açúcarLocalização da C=OEstereoquímica

Definição de carboidratos

São polihidroxialdeídos,

polihidroxiacetonas, polihidroxiálcoois,

polihidroxiácidos, e seus derivados

simples, e polímeros destes compostos

unidos por ligações hemiacétalicas.

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xilitolÁcido

deidroascórbico

Importância dos Carboidratos na Natureza

Maior grupo de compostos orgânicos encontrado na natureza

Juntamente com as proteínas formam os constituintes principais dos organismos vivos

Fonte de energia mais abundante e econômica para os seres vivos

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Importância dos Carboidratos na Natureza

Fonte de Energia:

uma das principais funções dos carboidratos é fornecer energia para o desenvolvimento e manutenção das funções celulares, sendo que as reservas de glicogênio promovem um equilíbrio no organismo pela geração de ATP (adenosina tri-fosfato).

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Importância dos Carboidratos na Natureza

Reserva de energia:

um nível adequado de carboidratos na dieta impede que ocorra uma degradação das proteínas para geração de energia.

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Importância dos Carboidratos na Natureza

Estrutural:

Os carboidratos estão representados pela constituição da ribose e da desoxirribose na estrutura do DNA e RNA.

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Importância dos Carboidratos na Natureza

Combustível para o sistema nervoso central:

é de conhecimento geral que o tecido cerebral "alimenta-se" quase que exclusivamente de glicose.

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Síntese:

Os carboidratos são sintetizados na natureza pelas plantas, através do

processo de fotossíntese, a partir do dióxido de carbono e água.

6CO2 + 6H2O C6(H2O)6 + 6O2

Luz, clorofila

Metabolismo animal

Frutas 6 a 12% de glicose e frutose

Milho e batata 15% de amido

Trigo 60% de amido

Farinha de trigo 70% de amido

Condimentos 9-39% açúcares redutores

Açúcar branco comercial 99,5% de sacarose

Açúcar de milho 87,5% de glicose

Mel 75% de glicose e frutose

Conteúdo de carboidrato nos alimentos

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Classificação•Monossacarídeo•Oligossacarídeo•Polissacarídeo

São os carboidratos mais simples, apenas uma unidade de açúcar em cada molécula.

São moléculas de carboidratos que não podem ser divididas em carboidratos mais simples por hidrólise, por isso são chamados

de açucares simples.

Monossacarídeos

A glicose, a frutose e a galactose são os monossacarídeos mais comuns. A frutose e a glicose são encontradas em frutas e no mel e a galactose no leite dos mamíferos.

C

C

C

C

C

CH2

H O

HO H

OHH

HO

HO

H

H

HO

Glicose

C

C

C

C

CH2

OHH

HO

HO

H

H

HO

O

CH2 OH

Frutose

CetonaAldeído

Monossacarídeos

Isomeria óptica

rotação da luz polarizada: * carbono assimétrico

Figura 1: Representação das estruturas isômeras do gliceraldeído

Levógiro destrógiro

Átomo de Carbono Quiral

Possuem quatro grupos diferentes ligados ao carbono (inclui as posições relativas dos grupos e dos átomos ligados ao carbono)

As configurações diferentes dos quatro constituintes são imagens espelhadas que não podem ser sobrepostas umas às outras. Em outras palavras, uma é reflexo da outra, tal como o que se observaria em um espelho, o que está a direita em uma configuração está a esquerda em outra e vice-versa.

Configuração D ou L – determinada pela posição da hidroxila do último carbono assimétrico

Os açúcares na forma L são menos numerosos e menos abundantes na natureza que os da forma D. No entanto, desempenham importantes funções bioquímicas.

Monossacarídeos

A classificação dos monossacarídeos é baseada no nº de carbonos de suas moléculas:

Polihidroxialdeído = aldose

TRIOSES, TETROSES, PENTOSES, HEXOSES, HEPTOSES, OCTOSES E NANOSES.

1

2

3

Monossacarídeos

Destes, os mais importantes são as Pentoses e as Hexoses.

As pentoses mais importantes são:      Ribose, Arabinose, Xilose

As hexoses mais importantes são:Glicose, Galactose, Frutose

Monossacarídeo

O menor monossacarídeo apresenta três carbonos na molécula, em alimentos apresentam normalmente seis carbonos e menos freqüentemente cinco carbonos

Monossacarídeos

A classificação dos monossacarídeos é baseada no nº de carbonos de suas moléculas:

Polihidroxicetona = cetona

TRIULOSE, TETRULOSE, PENTULOSE, HEXULOSE, HEPTULOSE, OCTULOSE E NONULOSE.

1

2

3

C C

OCCC

H2C OH

OH

H

OH

H

H

OHHO

HCCCCC

CH2

H O

HO HOHH

HOHO

HH

HO Glicose

Monossacarídeos

Em solução aquosa, os monossacarídeos apresentam-se como estruturas cíclicas, onde um grupo hidroxila reage com o grupo carbonila da mesma molécula.

C CC C

OCH2OH

OHH

CH2HO

OH

OH

H

H

C

C

C

C

CH2

OHH

HO

HO

H

H

HO

O

CH2 OH

Frutose

Hemiacetais internos cíclicos: grupos hidroxilas do monossacarídeo adicionam-se ao grupo carbonila para formar hemiacetais cíclicos

Monossacarídeos

A ciclização leva a formação dos estereoisômeros α e β.

α = OH a direita

β = OH a esquerda

O grupo hidroxila formado devido a ligação hemiacetálica é denominado de grupo HIDROXILA ANOMÉRICA.

Esse grupo é extremamente reativo e confere ao monossacarídeo a propriedade de ser um agente redutor em reações de óxido-redução é a única hidroxila da molécula proveniente de um grupo carbonila.

Se o grupo hidroxila anomérico é formado do lado direito da molécula, denomina-se o monossacarídeo de α e se, for do lado esquerdo de β.

Normalmente são formados anéis com cinco (anéis furano) ou seis membros (anéis pirano)

Monossacarídeos

Representações das projeções de Fischer e de Haworth para α-D-glicopiranose

Representação da forma cíclica do monossacarídeo decorrente da ligação hemiacetálica

* As hidroxilas situadas à direita na projeção de Fischer são colocadas para baixo na de Haworth, com exceção do radical CH2OH que deve estar para cima

Oligossacarídeos

São polímeros contendo de 2 a 10 unidades de monossacarídeos unidos por ligações hemiacetálicas. Nesse caso, denominado de ligações glicosídicas.

Ligação glicosídica: é formada entre o grupo hidroxila (anomérico ou redutor) de um átomo de carbono anomérico com um grupo hidroxila de outra molécula, com eliminação de uma molécula de água (H2O).

Oligossacarídeos

Dissacarídeos◦Redutores

Maltose (A) Celobiose Lactose Isomaltose

◦Não redutores Sacarose (B) Trealose

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Outros:Trissacarídeos: RafinoseTetrassacarídeo: Estaquiose