Química Orgânica I
Dra. Josefina A. de SouzaJosy
DQI – UFLA
Química da Vida
ESTRUTURA
DA
MOLÉCULANOMENCLATURA
APLICAÇÕESREAÇÕES QUÍMICAS
Química da Vida
ESTRUTURA DA MOLÉCULA
Estruturas de pontos
(de Lewis)
Estruturas de traços (de
Kekulé)
Fórmulas: molecular estrutural Lewis
Química da Vida
ESTRUTURAS DE
RESSONÂNCIA
Íon acetato: H3C C
O
O
H3C C
O
O
A B C
H3C C
O
O
Íon
carbonato: O C
O
O
O C
O
O O
CO
O
O C
O
O
Ligações químicas
Por que precisamos conhecer este assunto?
pelo exame das ligações iremos entender as propriedades dos
compostos
pelo exame das ligações iremos entender as reações químicas
possíveis dos compostos
sintetizar nossos compostos
Ligações químicas
Por que ocorrem as ligações químicas?
Busca da estabilidade:
Diminuição da energia
Teoria do octeto.
Ligações químicas
NATUREZA DAS LIGAÇÕES
A natureza das ligações depende da natureza dos átomos:
ELETRONEGATIVIDADE.
Ligações iônicas.
Ligações covalentes.
Ligações covalentes e iônicas
Ligações iônicasDefinição: É a atração eletrostática entre íons de
cargas opostas num retículo cristalino. Esses íons
formam-se pela transferência de elétrons dos átomos de
um elemento para os átomos de outro elemento.
Exemplo: formação do cloreto de sódio – NaCl.
Na (Z = 11) 1s2) 2s2, 2p6) 3s1
Cl ( Z = 17) 1s2) 2s2, 2p6) 3s2, 3p5
Na+ Cl-Na Cl
Estrutura cristalina do NaCl
Aglomerado Iônico ou Retículo Cristalino:
LIGAÇÃO COVALENTE OU MOLECULAR
Definição: Ocorre através do compartilhamento
de um par de elétrons entre átomos que possuem
pequena ou nenhuma diferença de eletronegatividade.
Tipos de Ligações Covalentes:
- Covalente Normal.
- Covalente Coordenadas.
- Apolar
- Polar
Exemplos de Ligações
Covalentes Normal
O2 ou O = O OO
N2 ou N N NN
O HH H2O ou H - O - H
ClH HCl ou H - Cl
Ligação Covalente
Coordenada
Definição: o par eletrônico compartilhado pertence a um dos
átomos, só ocorre quando todas as ligações covalentes simples
possíveis já aconteceram.
Exemplo: formação do SO2.
OS O+OS
O
S = O + O S = O
O
Orbitais atômicos e moleculares
Átomo moderno: quântica
Trata os elétrons como ondas
Interferência das ondas Equações matemáticas – equação de onda: soluçãomatemática é a função de onda Ψ
operações matemáticas: Ψ2 = densidade deprobabilidade de encontrar o elétron numa dada região
Orbital s e p
Região tridimensional em torno do núcleo onde há a
probabilidade de se encontrar um elétron. O orbital s é no
formato de uma esfera e o orbital p tem uma forma de
alteres.
Teoria do Orbital Molecular
A Teoria do Orbital Molecular combina a teoria de Lewis dos
átomos terem uma tendência de completar o octeto com suas
propriedades de ondas colocando os elétrons em orbitais .
Ligação covalente do hidrogênio
Teoria do Orbital Molecular
No caso do hidrogênio os átomos se aproximam a ponto de os
orbitais se sobreporem e formarem um orbital molecular. A ligação
covalente formada por esta sobreposição é chamada ligação sigma
().
Orbitais moleculares antiligantes sigma (*)
Teoria do Orbital Molecular
Os orbitais p podem se alinhar linearmente (alinhados ao eixo
internuclear)
Os orbitais p podem se alinhar lado a lado (perpendiculares ao eixo
internuclear)
Teoria do Orbital Molecular
Quando os orbitais estão alinhados linearmente, formam ligações sigma
, quando estão alinhados perpendicularmente, formam ligações pi ();
Os orbitais podem se sobrepor alinhados para formar orbitais
moleculares ligantes e antiligantes *, ou podem se sobrepor lado a
lado para formar orbitais ligantes e antiligantes *. As energias
relativas são < < * < *.
Teoria do Orbital Molecular
Orbitais do Carbono
Carbono Tetravalente
Orbital Hibrido sp3
Orbital Hibrido sp3
Orbital Hibrido sp2
Orbital Hibrido sp2
CC
H
H
H
H
116,6º
121,7º
Orbital Hibrido sp
Orbital Hibrido sp
Orbital Hibrido
Geometria molecular:
amônia e água
Orbitais híbridos sp3 dos átomos de O e N
Geometria molecular: modelo da repulsão dos pares de elétrons na camada de valência (RPECV) (inglês VSEPR)
amônia e água
A repulsão entre os pares de elétrons não ligantes > pares de elétrons
ligantes
Amônia-piramidal
Íon amônio-tetraedro
Água-angular
Orbital Hibrido sp2
C N
H
H H
C O
H
H
sp2 sp2sp2sp2
Orbital Hibrido sp
sp sp
H C N
sp
CCC
H
H
H
H
sp2sp2
Química da Vida
ESTRUTURA DA MOLÉCULA:
fórmula estrutural
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
C
H
H
CH H
Fórmula de pontosou de Lewis
H C C C C C C C C
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H H
H
H
Fórmula de traços ou de Kekulé
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
Fórmula condensada Fórmula de linhas
Química da Vida
ESTRUTURA DA MOLÉCULA:
fórmula estrutural
C C C C C
H
H H
H
H
OH
H
H H
H
HH
OH
ou
C C C C C
H
H H
H H
H
BrH ouBr
C
C C
CC
H
H
HH
H
C
HH
ou
H
H
H
Química da Vida
ESTRUTURA DA MOLÉCULA:
fórmula estrutural
ISOMERIA CONSTITUCIONAL
CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
CH3
e
CH3CH2OH CH3-O-CH3e
Propriedades físico-químicas
Propriedades químicas
Propriedades físico-químicas
Temperatura de ebulição (Te/°C)Temperatura de fusão (Tf/°C)Densidade (ρ/(g cm-3), 20°C) Solubilidade, etc...
CH3OH [O] CO2
Tipo de interação Força relativa Espécies envolvidas
Íon-dipolo Forte Íons e moléculas polares
Dipolo-dipolo Moderadamenteforte
Moléculas polares
Dipolo-dipolo induzido Muito fraca Molécula polar e outraapolar
Dipolo instantâneo-dipolo induzido
Muito fraca* Qualquer tipo de molécula,incluindo as apolares
Ligação de hidrogênio Forte Moléculas que possuemhidrogênio ligado a elementobastante eletronegativocomo F, N e O.
Forças intermoleculares e espécies envolvidas
Propriedades físicas e forças intermoleculares
Polaridade das Moléculas
Molécula apolar: momentum dipolar (r) = zero.
Ex: molécula do gás carbônico – CO2.
O = C = O O C O r = Zero
Molécula polar: momentum dipolar (r) zero.
Ex: molécula da água – H2O.
O
H H
O r Zero (polar)
H H
Ligações íon-dipolo
OHH Na
+
OHH
OHH
O
H
H
O
H
H
Cl-
H
OH
H O
H
HO
H
H
OH
Ligações dipolo-dipolo
Ligações dipolo induzido
dipolo induzido atração dipolo induzido-dipolo induzido
choque
H O
H
O
H3C
H3C
N
H
H
H
NH
H
HH O
H
O
H
H
H
H3CO
O
O
O
CH3
CH3CH2CH2O H CH2CH2CH3O
H
H
Ligações de Hidrogênio
CH3CH2CH2OH - propan-1-ol
Forças Intermoleculares e as
Propriedades PF e PE
Exemplos:
PE
Tamanho da molécula
100
0
- 100
H2O
H2SH2Se
H2Te
PE
Tamanho da molécula
CH4
SeH4
GeH4
SnH4
Ácidos e basesÁcidos e Bases de Lewis
Doador dee-
Base de LewisReceptor de e-
Ácido de Lewis
H N
H
H
B
F
FFH N
H
H
B F
F
F
H2CH3C
O
H2CH3C
Al
Cl
Cl Cl
H OH
H2CH3C
O
H2CH3C
Al Cl
Cl
Cl
(Eq. 1)
(Eq. 2)
(Eq. 3)HO H+
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