UFRN – CCFET – INSTITUTO DE QUÍMICA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA I - PROFA.: GRAZIELLE MALCHER
I-LISTA DE EXERCÍCIOS – TEORIA ESTRUTURAL
1. Qual das ligações em uma ligação carbono-carbono tem sobreposição de orbital mais
efetiva: a ligação ou a ? Justifique.
2. O desenho abaixo representa a molécula de formaldeído (HCOH). Responda às questões:
a) Qual o número de ligações ? Indique-a(s) na molécula.
b) Qual o número de ligações ? Indique-a(s) na molécula.
c) Qual o número de elétrons não compartilhados?
d) Qual o valor do aproximado do ângulo H-C-H?
e) Localize sobre os orbitais da figura, utilizando pontos, os pares de elétrons
compartilhados e os não compartilhados.
3. Observe as moléculas abaixo e informe: i) a carga formal do oxigênio e dos carbonos nas
estruturas de Lewis abaixo; ii) a geometria de cada molécula.
4. Forneça as estruturas de Lewis para cada um dos itens seguintes:
a) NO3- d) CH3N2
+
b) NO2+ e) (CH3)3C(CH2)3CHO
c) HCO3- f) C6H5NO2
5. Informe a hibridização dos átomos marcados com um asterisco nas substâncias a seguir.
a) (CH3)2CHCH*CHCH2C*CCH3
b) *COCl2 c) H*NO2
d)
O
HO
HO
HO OH
O
*
*
**
e)
N
N
N
N
O
O
H3C
CH3
CH3
*
*
*
6. Um carbocátion é uma espécie com átomo de carbono trivalente, como ilustrado abaixo:
C H
H
H+
a) Quantos elétrons de valência possui o átomo de carbono carregado
positivamente?
b) Qual hibridização você espera que esse átomo de carbono possua?
c) Qual a geometria provável do carbocátion?
7. Por que é esperado que uma ligação C – C, formada pela sobreposição de orbitais
sp2 – sp2, seja mais forte que uma ligação formada pelo orbitais sp3 – sp3?
8. Explique através da TOM o motivo de existir a molécula de H2 e não existir a molécula
de He2. Inclua a representação de orbitais na sua explicação.
9. Desenhe as estruturas de ressonância possíveis para as seguintes espécies:
a)
b)
c) NH2
d)
10. Mostre as setas curvas que converteria A em B.
ONCH3
NCH3 CH3
O-
NCH3
N+
CH3 CH3..
A B
11. Quem deve ter maior ponto de ebulição nos pares de compostos abaixo? Justifique.
a) CH3(CH2)3CH3 ou (CH3)2C(CH3)2 b) CH3CH2OH ou CH3OCH3
c) H2O ou CH3OH d) CH3COCH3 ou HCO2H
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