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Ordem de

facilidade da

desidratação

Desidratação Intramolecular

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Desidratação em álcool

HOH + CH2 = CH2

H2SO4

OH H

CH2 – CH2

H2SO4 H+ + HSO4-

Mecanismo

OH H H

CH2 – CH2 + H+ HOH + +CH2 – CH2

H

+CH2 – CH2 + HSO4

- H2SO4 + +CH2 – ¨CH2

-

+CH2 – ¨CH2- CH2 = CH2

De forma geral, pode-se afirmar que:

Desidratação Intermolecular

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Desidratação entre ácidos

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Comprova-se, experimentalmente, que, em

alcoóis primários e secundários, para se ter

como produto água, o grupo hidroxila (OH) é

proveniente do ácido, enquanto o H sai do

álcool. Em alcoóis terciários, ocorre o

oposto.

Eliminação de di-haletos vicinais:

Dessalogenação

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R – COOH + NaOH R – COONa + HOH

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Óleo ou gordura + base glicerina + sabão

R1, R2, R3 – saturada (gordura)

R1, R2, R3 – insaturada (óleo)

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Aniônico

Catiônico

Transesterificação

CH3(CH

2)24

C

O

O

(CH2)27

- CH3

HOH CH3(CH

2)24

C

OH

O

O (CH2)27

- CH3

H+ +

Hidrólise de éster

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