Post on 17-Apr-2015
Aula 2 – AminoácidosAula 2 – Aminoácidos
Pontifícia Universidade Católica Pontifícia Universidade Católica de Goiásde Goiás
Departamento de BiologiaDepartamento de Biologia
BioquímicaBioquímica
Definição
• Unidades estruturais de todas as proteínas. • Sua fórmula estrutural comum: O
NH2 OHR
solução aquosaa pH 7
Classificação
• Baseada na polaridade de seus grupos R quando em solução aquosa de pH neutro (plasma sanguíneo e espaço intracelular entre 7,4 e 7,1)
1- Não polares (hidrofóbicos)
• Alanina; Leucina; Isoleucina; Valina; Prolina.(cadeia R alquílica).
O
NH2
CH3 OH
O
NH2
CH3
CH3
OH
A lan in e (A la) L eu c in e (L eu )
O
NH2
CH3CH3 OH
Iso leu c in e (I le)
O
NH2
CH3
CH3 OH
V alin e (V al)
O
NH
OH
P ro lin e (P ro)
Não polares (hidrofóbicos)
• Fenilalanina; triptofano (Cadeia R aromática)
O
NH2
OH
O
NH2NH
OH
T ryp to p h an (T rp )P h en yla lan in e (P h e)
2- Polares mas não Ionizados.
• Serina, treonina, tirosina.(hidroxila compondo a cadeia R).
O
NH2
OH OH
S erin e (S er) T h reo n in e (T h r)
O
NH2
OH
CH3
OH
O
NH2OH
OH
T yro sin e (T y r)
Polares mas não Ionizados.
• Asparagina, glutamina, cisteína, glicina, metionina.
M eth io n in e (M et)
O
NH3+
SCH3 O
-
O
O
NH2
NH3+
O-
A sp arag in e (A sn )
O
O
NH2
NH3+
O-
G lu tam in e (G ln )
O
NH3+
SH O-
O
NH3+
O-
G lyc in e (G ly )
C yste in e (C y s)
3 - Positivamente Carregados
• Lisina, Arginina, histidina.
O
NH3+
NH3+
O-
L ysin e (L y s)
NH2+
O
NH
NH2
NH3+
O-
A rg in in e (A rg )
O
NH3+
NH
N
O-
H istid in e (H is)
4 - Negativamente Carregado
• Ácido Aspártico (aspartato), Ácido Glutâmico (Glutamato)
OHO
-
NH3+
O
O
A sp articA cid (A sp )
O O
O-
O-
NH3+
G lu tam icA cid (G lu )
Íon Dipolar
• Também chamado de zwitterion
• O aminoácido pode agir como ácido (doador de prótons)
• O aminoácido pode agir como base (receptor de prótons)
O
NH3+
O-
R
pH Isoelétrico
• pH específico, onde os aminoácidos não tem carga efetiva e portanto, não se deslocam em um Campo Elétrico.
• Calcula-se a média dos pK dos grupos dissociáveis (se forem somente dois grupos não haverá ambigüidade).
O
O
H
H
H
H
OH
OH
ninidrina
Reações Químicas características
• Reação c/ a Ninidrina:
O
O
H
H
H
H
OH
OH
ninidrina
O
O
H
H
H
H
OH
OH
O
O
H
H
H
H
OH
OHO
NH3+
O-
R
+ +
CO2 +O
H
H
+ H2O + H+
O
O
N
H
H
H
H
O
O
H
H
H
H
ninidrina
aminoácido
Pigmento púrpura
Outros Aminoácidos
• 4-hidroxiprolina e 5-hidroxilisina: são encontrados nas proteínas fibrosas do tecido conjuntivo: colágeno.
O
N+
O-
OH
H H O
NH3+
NH3+
O-
OH
• Y-carboxiglutamato: encontrado na protrombina, uma proteína importante na coagulação sanguínea.
O O
O-
O-
NH3+
O O-
• Tiroxina: precursor dos hormônios tireoidianos.
OH
I
I O
I
I
O
O-
NH3+
• Beta-alanina: parte da vitamina panteteína e da coenzima A.
O
O-
NH3+
O
ONH
OH
OH
CH3
CH3
OH
Curiosidades• Os aminoácidos com cadeia aromática (triptofano,
tirosina, fenilalanina e histidina) absorvem luz na faixa do ultravioleta (280 nm). Propriedade muito explorada na caracterização de proteínas.
O
NH2OH
OH
T yro sin e (T y r)
O
NH2NH
OH
T ryp to p h an (T rp )O
NH2
OH
P h en yla lan in e (P h e)
• A alanina tem uma estabilidade impressionante, sendo encontrada em fósseis de mais de 1.000.000 de anos. Essa detectação foi utilizada a ninidrina
• A cisteína pode ser facilmente oxidada para formar um aminoácido dimérico unido covalentemente, chamado cistina, no qual duas moléculas de cisteína estão unidas por uma ponte dissulfeto.
O
NH2SHOH
O
NH2
SH OH
O
NH2
SOH
O
NH2
S OH
2H 2H
C yste in e (C y s) C yste in e (C y s)
• Leucina, Isoleucina e Valina também são conhecidos, por terem suas cadeias R ramificadas, como BCAA’s (branched chain aminoacids). São utilizados como fonte de energia pelos músculos para exercícios de longa duração.
O
NH2
CH3
CH3OH
Iso leu c in e (I le)
O
NH2
CH3
CH3
OH
L eu c in e (L eu )
O
NH2
CH3
CH3 OH
V alin e (V al)
Usos do aminoácido no organismo
• Arginina: Pode favorecer a liberação do hormônio do crescimento, aumentando a massa muscular e o metabolismo das gorduras, participando na síntese da Creatina(slide 38). Ajuda a reduzir a obesidade sendo vital para o funcionamento da glândula pituitária.
• A arginina também está envolvida no ciclo da uréia, uma série de reações de importância fundamental no uso do nitrogênio pelos organismos vivos.
NH2+
O
NH
NH2
NH3+
O-
O-
NH3+
NH2
O
+
O
NH2 NH2
Histidina Ornitina Uréia
• Aspartato: Ajuda a aumentar a resistência do organismo e diminuir a fadiga crônica. Junto com o cálcio e o magnésio dá suporte ao sistema cardiovascular, sendo também neuro-excitante.
• Cisteína: Importante componente antioxidante que trabalha em conjunto com a vitamina E e o selênio para proporcionar proteção celular dos perigosos componentes dos radicais livres. É um excelente desintoxicante do álcool e poluentes ambientais (metais tóxicos) e também auxilia na formação da Queratina que é a principal proteína do cabelo, pele e unhas. Ajuda a combater os malefícios do cigarro, melhora doenças de pele como a psoríase e alivia as dores articulares.
• O triptofano é precursor de um neurotransmissor muito importante: SEROTONINA.
O
NH3+
NHO
-
NH3+
NH
OH
TriptofanoSerotonina
• A tirosina também é precursora de um neurotransmissor: EPINEFRINA.
O
NH2OH
OH
O
NH2OH
OH
OH
NH3+
OH
OH
OH
OH
NH2+
CH3
Tirosina L-Dopa
DopaminaEpinefrina
• A descarboxilação do glutamato também leva a origem de um neurotransmissor: GABA (ácido gama amino butírico).
O O
O-
O-
NH3+
O
O-
NH3+
CO2
glutamatoGABA
• Glicina: Adicionada a outras moléculas para torná-las mais solúveis, para serem excretadas pela urina. EX:
+
O
NH3+
O-
O
NH O
O-
O
O-
Ácido Benzóico
Glicina
Ácido Hipúrico
• A metionina tem um derivado utilizado como fonte de metila em muitas reações de metilação. S-adenosilmetionina
O
S+
CH3
O-
O
OH
OH
N
N
N
N
NH3+
• A metionina também serve como principal fonte de aminoácidos do enxofre orgânico que precisa ser reposto diariamente. Ajuda na manutenção e saúde do fígado e do sistema digestivo. É um lipotrópico (emulsificador de gorduras) que auxilia na queima e dissolução das gorduras, controlando também o colesterol.
• Glutamato: O MSG (Glutamato mono sódio) um realçador de sabor, mas em algumas pessoas provocam sensações de frio, dores de cabeça e vertigens.
• Com a remoção do grupo ácido(descarboxilação) da histidina, ele será convertido em histamina.
O
NH2
NH
N
OH
NH2
NH
N
Histidina Histamina
• A fosfocreatina, derivada da creatina, é um importante reservatório de energia no músculo esquelético. A creatina é derivada da glicina e da arginina e a metionina desempenha o papel de doadores do grupos metila.
P
O-
O-
O
NH NH2+
N
CH3
OH O
fosfocreatina
O
NH3+
O- + NH2
+
O
NH
NH2
NH3+
O-
NH2
NH2+
NH
O
O-
NH2
NH2+
NO
O-
CH3
NH
NH2+
NO
O-
CH3
P
O-
O-
O
Ornitina
Metionina
ATP
ADP
GlicinaArginina
Guanidinoacetato
Fosfocreatina
• A tirosina, o triptofano e a fenilalanina são convertidos em uma grande variedade de compostos importantes. O polímero rígido lignina (derivado da Phe e Tyr), apenas a celulose é mais abundante do que ele. Taninos: inibem a oxidação dos vinhos; alcalóides; terpenóides. A auxina (hormônio de crescimento vegetal) é originada do triptofano.
• Asparagina e Glutamina: nos animais estão relacionadas com a desintoxicação da amônia e com os vegetais, armazenamento do nitrogênio
O
ONH2
NH2
OH O
O
NH2
NH2
OH
AsparaginaGlutamina